第四章--炔烃和二烯烃练习及答案
第四章炔烃和二烯烃
第四章炔烃和二烯烃4-1．（南京航空航天大学2008年硕士研究生入学考试试题）分子式为C4H6的三个异构体A、B、C能发生如下反应：（1）三个异构体都能与溴反应，对于等摩尔的样品而言，与B和C 反应的溴量是A的两倍；（2）三者都能与氯化氢反应，而B和C在Hg2+催化下和氯化氢作用得到的事同一种产物；（3）B和C能迅速地和含硫酸汞的硫酸溶液作用得到分子式为C4H8O的化合物；（4）B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物A、B、和C 的结构，并写出有关反应式。
解：由（1）条件可知A、B、C其均含有不饱和键且B和C的不饱和度是A的两倍；由（2）条件可知B和C为同分异构体，由（3）、（4）条件可知B和C含有三键，且确定出B中三键的位置。
所以，A为，B为CH3CH2C CH，C为CH3C CCH3。
相关的反应式如下：+BrCH3CH2C CH CH3CH2C(Br2)CHBr22Br2HClCH3CH2C CH2HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH32HCl3CH2C(Cl2)CH3CH3C CCH3H2O CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH H2O424CH3CH2CCH3OCH3CH2C CH AgNO3CH3CH2C4-2.（南京航空航天大学2006年硕士研究生入学考试试题）碳氢化合物A（C8H12）具有光学活性，在铂的存在下催化氢化成B(C8H18)，B无光学活性；A用Lindor催化剂小心催化成C(C8H14)，C有光学活性。
A在液氨中与金属钠作用得到D(C8H14)，D与C互为同分异构体，但D无光学活性。
写出A、B、C、D的结构式。
解：根据题意A为炔烃，炔烃用Lindor催化剂催化成的C为烯烃，即D也为烯烃，所以A、B、C、D的结构式为：CCCC C C HHC(A)CCCC C HCCC(B)CC HC HC CHC CH CCH 3CD4-3．（中国科学院—中国科学技术大学2004年硕士研究生入学考试试题）用乙炔为原料选用适当的无机试剂合成CH 2BrCH 2BrBrBr解：要得到反应产物，需要根据狄尔斯—阿尔德反应得到环烯，然后与溴加成，而生成环烯又必须先得到共轭烯烃。
有机化学 曾昭琼 第四版 答案 第四章
2H 2, Pt
Ag(NH 3)2+
CAg
∴
该炔烃为：
12、 某二烯烃和一分子 Br2 加成的结果生成 2,5-二溴-3-已烯， 该二烯烃经臭氧分解而生成两分子 CH3CHO 和一分子 OCH-CHO。 ⑴ 写出某二烯烃的构造式。 ⑵ 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？ 解：
Br
(2) 在两个试样中加入硝酸银的氨溶液，有白色炔化银沉淀形成的为 1-戊炔；否则为 2-戊炔。 10、1.0 g 戊烷和戊烯的混合物，使 5ml Br2-CCl4 溶液(每 1000 mL 含 Br2 160 g)褪色，求此混合物中戊烯
5
的质量分数。 解：设 10 g 戊烷中所含烯的量为 x g ,则：
H2, Lindlar cat.
H3C H
CH3 H
NaNH 2
NaC CNa
2CH3Cl
H3C-C C-CH3
Na / NH 3 (l)
H3C H
H CH3
注意：此处不需要 H2。 (8) 乙醛
7
CH CH
15、指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： 解： （1） ：
HgSO4 -H2SO4 CH3 -CH=O H2 O
HCl, HgCl2 120-1800C
(2) 1,1-二溴乙烷
CH2=CH-Cl
2HBr
(3) 1,2-二氯乙烷
CH3CHBr2
Cl2
(4) 1-戊炔
Cl-CH=CH-Cl
H2 , Ni
Cl-CH2-CH2-Cl
CH CH
NaNH2
CH C- Na+
CH3Cl
CH C-CH3 Na + NH3 (l ) CH-CH3
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
第四章炔烃和二烯烃全解
1
2
CH2
CH CH2 C CH
1-戊烯－4-炔
3
4
5
应命名为 3-戊烯-1-炔，而不命名为 2-戊烯-4-炔。
H3C C C CH2CHCH3
H3C C C C CH H H
5-乙基-1-庚烯-6-炔
not 3-乙基-6-庚烯-1-炔
(CH3)2CH C C H
H CH2C CH
(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔
CH3C CNa
HBr ROOR CH3CH2CH2Br
CH3C
CH
H2
Lindlar
CH3CH=CH2
CH3C
H2 Ni
CNa CH3C lig . NH3
CCH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3、与重金属盐的反应
♦ 1- 炔烃与银氨溶液反应，立即生成白色的炔化银沉 淀；与氯化亚铜氨溶液反应则生成砖红色的炔化亚 铜沉淀，只有端炔有此性质，是 区别端炔与非端炔 及烯烃的方法。
[Ag(NH3)2]
+
R C CH
R C CAg
炔化银
白色沉淀
HC
CH
[Cu(NH3)2]
+
CuC
CCu
砖红色沉淀
乙炔亚铜
区别乙烷、乙烯、乙炔
CH CH CH2=CH2 CH3CH3
Ag(NH3)2+
白色 （ （ ） ）
（CH CH ）
Br2/CCl4
褪色（CH2=CH2） （ -）
爆炸品——炔化银
炔烃的命名
炔烃的普通命名法是将其他炔烃看成乙炔 的衍生物命名。例如： (CH3)3C–C≡C–H 叔丁基乙炔 (CH3)3C–C≡C–C(CH3)3 二叔丁基乙炔 F3C–C≡C–H 三氟甲基乙炔 系统命名法与烯烃相似，只是将“烯”字 改为“炔”字。
炔烃和二烯烃选择题
炔烃和二烯烃选择题炔烃和二烯烃是有机化学中两种重要的碳氢化合物。
它们的分子结构具有不饱和性，使得它们在许多化学反应中表现出特殊的反应性和性质。
在本文中，我们将探讨炔烃和二烯烃的选择题。
1. 炔烃和二烯烃的化学式分别是什么？A) 炔烃：CnH2n-2，二烯烃：CnH2nB) 炔烃：CnH2n，二烯烃：CnH2n-2C) 炔烃：CnH2n+2，二烯烃：CnH2nD) 炔烃：CnH2n，二烯烃：CnH2n+2正确答案：B) 炔烃：CnH2n，二烯烃：CnH2n-22. 下列哪种是炔烃？A) 乙烷B) 乙烯C) 乙炔D) 丙烷正确答案：C) 乙炔3. 下列哪种是二烯烃？A) 丙烯B) 丁烷C) 丁烯D) 丁炔正确答案：C) 丁烯4. 炔烃和二烯烃的主要区别是什么？A) 炔烃含有一个碳-碳三键，而二烯烃含有两个碳-碳双键。
B) 炔烃含有一个碳-碳双键，而二烯烃含有两个碳-碳双键。
C) 炔烃含有一个碳-碳双键，而二烯烃含有两个碳-碳三键。
D) 炔烃含有一个碳-碳三键，而二烯烃含有两个碳-碳三键。
正确答案：C) 炔烃含有一个碳-碳双键，而二烯烃含有两个碳-碳三键。
5. 炔烃和二烯烃的反应性有何不同？A) 炔烃更容易进行加成反应，而二烯烃更容易进行消除反应。
B) 炔烃更容易进行消除反应，而二烯烃更容易进行加成反应。
C) 炔烃和二烯烃均可进行加成反应。
D) 炔烃和二烯烃均可进行消除反应。
正确答案：A) 炔烃更容易进行加成反应，而二烯烃更容易进行消除反应。
炔烃和二烯烃的选择题主要涵盖了它们的化学式、命名、结构特点以及反应性的比较。
对于有机化学的学习和理解，这些选择题可以帮助学生巩固对炔烃和二烯烃的基本概念。
同时，通过解答这些选择题，学生可以进一步拓展对有机化合物的认识，并加深对不饱和化合物的理解。
有机化学题库(2)
第四章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3C C4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3C CHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3HC CH 3C H C C CH CHCH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-5-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C 7．(2E ,5Z)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－3－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H CH3CH CH 3C C9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C 三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CH CH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C O O4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HOC 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 2CCl 4CH 3CC CH CH Br CH 3Br CH 3C C CH 6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC H HC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 24＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH ClCH 2CH F ＋C CAg(NH 3) CH C CH 2FC CAg12．CHCH 3CH 2CCH 2CH 2CH 3CHO13．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3C CCH 3CH 3CH HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H C C 2H 5CH=CH 2CH 2OH C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH ＋CCH 2CH Br CHCH 3C16．CH 2C 3＋CH=CH 2 CH 2C CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH Cl CH CH 318．CH 3CH CC OCH 3CH 3CH 219．O 3C H 2OCH 3CH 2CH 3C COOH CH 3CH 2CH 3COOH ＋20．△ClNa NH 2CH 3ClCCHCCH 2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷 (B) 1－己炔 (C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH 3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。
Cp04-炔烃和二烯烃
练习4-5：利用 Diels-Alder 反应合成下列化合物
CN
HOOC COOH
COOH
Br Br
COOCH3
§3 共轭效应（Conjugation） 一、共轭效应（C） 共轭体系中电子的离域作用。用 C 表示 二、共轭体系（conjugated system）的类型 π–π共轭 p –π共轭
H C C
CH2CH 2CH3 H 97 %
CH 3CH2CH2C CCH2CH2CH 3
CH3CH 2CH2
（四）末端炔烃的特性 1、炔氢的弱酸性
R C CH + NaNH2
液NH3
R
R
C CNa + NH3
H2O
C CH + NaOH
pKa 碳原子的杂化方式 杂化轨道中的 s 成分 碳的电负性 共轭碱的碱性
氢化热
1,3-丁二烯的π分子轨道
C C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
（二）化学性质 1、亲电加成
1,2-加成产物 4
CH2
1,4-加成产物
CH CH CH2 Br
3
CH
2
CH CH2 + Br2
1
CH2 CH CH CH2 + CH2 Br Br Br
– 15 oC： 60 oC： 4
CH2
55 % 10 %
CH2
位 能
丙二烯的π键 sp2 H C H
H C H
CH3 C CH
H2
– 285.1 kJ/mol
C
C
H H
C CH2
第四章 炔烃和二烯烃
思考：炔烃是否有顺反异构？ 思考：炔烃是否有顺反异构？
杂化的碳上只连接一个基团。 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。
(二) 物理性质
Physical Properties
简单炔烃的沸点、 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳 原子数相同的烷烃和烯烃高一些。 原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃 分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水， 分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水， 而易溶于石油醚、乙醚、 而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳 中。
酸 性 逐 渐 增 强
C-H键中，C使用的杂化轨道 轨道成分越多，H的酸性越强。 键中， 使用的杂化轨道 轨道成分越多， 的酸性越强 使用的杂化轨道S轨道成分越多 的酸性越强。 键中
碳氢化合物中H的酸性顺序： 的 C H> sp
HC CH Na
C H> sp
2
C H sp3
HC CNa
H2
生成的炔钠是一个亲核试剂
1. 分别用纽曼投影式和锯架式画出1-氯丙烷 分别用纽曼投影式和锯架式画出1 的优势构象。 的优势构象。
CH3CH2CH2Cl
CH3 H H Cl H H
CH3 H H Cl H H
第四章
炔烃和二烯烃
第一节
炔烃（ 炔烃（alkynes） ）
（一） 结构和命名
C C
H C C H 线型分子
一个σ键两个π 一个σ键两个π键
聚集二烯 二烯烃 共轭二烯 隔离二烯
CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2
聚集二烯: 聚集二烯
sp2
H C=C=C H
H H
CH2=C=CH2 sp
是一类少见的结构,聚集的双键使分子能量高 是一类少见的结构 聚集的双键使分子能量高。 聚集的双键使分子能量高 隔离二烯： 隔离二烯： 分子中的两个双键缺少相互影响， 分子中的两个双键缺少相互影响，其性质与 单烯烃无差别。 单烯烃无差别。 共轭二烯： 共轭二烯： 分子中两个双键存在相互影响， 分子中两个双键存在相互影响，共同组成共轭 体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。 体系，含共轭体系的多烯烃称为共轭烯烃。
第四章 炔烃和二烯烃习题答案
CH
HgSO4/H2SO4 H2O
CH3COCH3
部分习题答案
(4) CH3C CH NaNH2
CH3C CNa
CH3C
CH
H2, Pd/CaCO3
CH3CH
CH2
HBr ROOH
CH3CH2CH2Br
CH3C
CCH2CH2CH3
H2/Pd
T.M.
(5) CH3C
CH
2HBr
CH3CBr2CH3
部分习题答案
19．写出下列各反应中“？”的化合物的构造式。
（1）CH3C CH 水化 ？
（2）HC
CCH2CH2CH3
Ag(NH3)2+
?
HNO3
?
（3） CH3C
（4） H2C C
CNa + H2O
CH
?
? + ?
CH2 + HCl
CH3
部分习题答案
（5） CH2 CH + CH CH2 H C ? C HLeabharlann +COOH
部分习题答案
(4)
+
H2, Pd/C
部分习题答案
16. (1) CH3C CH H2, Pd/CaCO3
CH3CH CH2 HBr
CH3CHBrCH2
(2) CH3C
CH
H2, Pd/CaCO3
CH3CH
CH2
B2H6
(CH3CH2CH2)3B
H2O2/OH-
CH3CH2CH2OH
(3) CH3C
（2） (Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne
H C (2) H3C C CH CH3 C CH CH3
第四章--炔烃和二烯烃练习及答案
第四章炔烃和二烯烃1、写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之.答案：2、命名下列化合物.答案：〔1〕2,2,6,6－四甲基－3－庚炔〔2〕4-甲基-2-庚烯-5-炔〔3〕1－己烯－3,5－二炔〔4〕5－异丙基－5－壬烯－1－炔〔5〕<E>,<Z>－3－叔丁基－2,4－己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名.⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔答案：〔1〕CH2=CHCH2C≡CH1-戊炔-4-炔〔2〕CH3CH=CH-C≡CH3-戊烯-1-炔〔3〕<CH3>3CC≡CC<CH3>32,2,5,5-四甲基-3-已炔〔4〕2,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名.〔1〕5-ethyl-2-methyl-3-heptyne〔2〕<Z>-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne〔3〕<2E,4E>-hexadiene〔4〕2,2,5-trimethyl-3-hexyne答案：〔1〕(CH3)2CH C CCH(C2H5)CH2CH32－甲基－5－乙基－3－庚炔〔2〕CH3C CCCHCH3C2H5〔Z〕－3,4－二甲基－3－己烯－1－炔〔3〕HC CCH CH3HCH3C〔2E,4E〕－2,4－己二烯〔4〕CCH3CH3CH3C C CH CH3CH32,2,5－三甲基－3－己炔5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式⑴CH3CH=CHC2H5<2>CH3CH=C=CHCH3<3> CH3C CCH3⑷CH C-CH=CH-CH3答案：〔1〕〔2〕无顺反异构体〔3〕无顺反异构体〔4〕顺式<Z>反式<E>6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.⑴ CH CH + Br 2CHBr=CHBr ΔH= ?⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?<3> CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?答案：〔1〕ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–<2EC-Br+EC=C +2EC-H>=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C= 835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol〔2〕同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol〔3〕+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?答案：1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol.∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol8、写出下列反应的产物.〔1〕CH3CH2CH2C CH＋HBr 〔过量〕〔2〕CH3CH2C CCH2CH3＋H2OH gSO4+H2SO4〔3〕CH3C CH＋Ag<NH3>2+〔4〕CH2C CH CH2CL聚合〔5〕CH3C CCH3+HBr〔6〕CH3CH CH<CH2>2CH3Br2？NANH2？?顺－2－己烯〔7〕CH2CHCH2C CH+Br2答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕9.用化学方法区别下列化合物⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯<2> 1-戊炔, 2-戊炔答案：〔1〕〔2〕10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物,使5ml Br2-CCl4溶液<每100 ml含160 g>褪色,求此混合物中戊烯的百分率.答案：设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式.答案：∴该炔烃为：12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子和一分子.⑴写出某二烯烃的构造式.⑵若上述的二溴另成产物,再加一分子溴,得到的产物是什么？答案：〔1〕∴该二烯烃为：〔2〕二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：13．某化合物的相对分子质量为82,每mol该化合物可吸收2molH2,当它和Ag<NH3>2+溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收1molH2时,产物为2,3-二甲基-1-丁烯,问该化合物的构造式怎样?答案：∴该化合物为14.从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选.⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷<3> 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕反-2-丁烯〔8〕15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：⑴〔2〕〔3〕〔4〕答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕16.以丙炔为原料合成下列化合物：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕正己烷〔5〕 2 ,2—二溴丙烷答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕17.何谓平衡控制？何谓速率控制？何谓平衡控制？解释下列事实：<1>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,2-加成比1,4-加成快?<2>1,3-丁二烯和HBr加成时,1,4-加成比1,2-加成产物稳定?答案：一种反应向多种产物方向转变时,在反应未达到平衡前,利用反应快速的特点控制产物叫速度控制.利用达到平衡时出现的反应来控制的,叫平衡控制.〔1〕速率控制〔2〕平衡控制.18．用什么方法区别乙烷,乙烯,乙炔用方程式表示?答案：方程式：19．写出下列各反应中"?〞的化合物的构造式：答案：〔1〕〔2〕〔3〕〔4〕〔5〕〔6〕〔7〕20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序.〔1〕A +,B+,C +〔2〕A +, B+,C+〔3〕A +, B+,C+答案：〔1〕C>B>A〔2〕A>C>B〔3〕B>A>C。
第四章--炔烃和二烯烃
180°
1.sp杂化轨道
2p 2s
激发
2p 2s
杂化 p
sp
杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成份），
剩余两个杂化P旳轨道。两个sp杂化轨道成1800分布，两个
未杂化旳P(PY、PZ)轨道相互垂直，它们与中一碳旳两个P轨 道两两相互侧面重叠形成两个相互垂直旳键。
py
②其他炔化物 乙炔或碳碳三键在链端旳炔烃与硝酸银或氯化 亚铜旳氨溶液作用，立即生成白色旳炔化银或 红色旳炔化亚, H2O
RC CAg （白）
RC CH + Cu2Cl2 NH3 , H2O
RC CCu （红）
炔化银和炔化亚铜在干燥状态下，受热或撞击易分解
6 氧化反应
•(1) 炔烃用高锰酸钾氧化，碳链在三键处断裂，生成羧酸。 反应后KMnO4旳颜色褪去，所以能够用作炔烃旳定性鉴 定（反应难于烯烃）。
(2) O3氧化,可发生叁键旳断裂,生成两个羧酸,例如:
O R C C R' O3 R C C R' H2O
OO R C C R' + H2O2 RCOOH + R'COOH
第四章
炔烃和二烯烃
1. 通式：CnH2n-2 2. 炔烃官能团：-C≡C3. 二烯烃官能团：-C=C-
【学习要求】
炔烃和二烯烃
1 掌握炔烃旳构造和命名。 2 掌握炔烃旳旳化学性质，比较烯烃和炔烃化学性 质旳异同。 3 掌握共轭二烯烃旳构造特点及其主要性质。 4 掌握共轭体系旳分类、共轭效应及其应用。
分子轨道理论解释: 1,3-丁二烯旳分子轨道
因为离域键旳存在使得丁二烯分子中旳C = C和C－C不 同于一般旳双键和单键，丁二烯分子中碳碳单键旳键长 为0.148nm，比乙烷中旳0.153nm短，这阐明丁二烯分子 中碳碳单键具有某些双键旳性质。
有机化学高教版 课后答案
第一章绪论1、根据碳是四价，氢是一价，氧是二价，把下列分子式写成任何一种可能的构造式：（1）C3H8（2）C3H8O （3）C4H10答案：（1）H CHHCHHCHHH（2）H CHHCHHCHHOH（3）H CHHCHHCHHC HHH2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量。
键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时放出的能量。
在双原子分子，键的解离能就是键能。
在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
（1）CH3CH C HCH3（2）CH3CH2Cl（3）CH3CHCH3OH（4）CH3CH2C HO（5）CH3CCH3（6）CH3CH2COOH（7）NH2(8)CH3C CCH3答案：(1)双键（2）氯素（3）羟基（4）羰基（醛基）（5）羰基（酮基）（6）羧基（7）氨基（8）三键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
答案：第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：（1）CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3（2）(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)2（3）CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3（4）（5）（6）答案：（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（2）2-甲基-3，5，6-三乙基辛烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（4）2，2，4-三甲基戊烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
(1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的(2) C5H12仅含有一个叔氢的(3) C5H12仅含有伯氢和仲氢答案：键线式构造式系统命名(1)(2)(3)3.写出下列化合物的构造简式：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案：(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷简式：CH3CH2（CH3）2（CH3）3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:因为CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14，含一个支链甲烷的异构体为：(4) 分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5) 3-ethyl-2-methylpentaneCH3CH(CH3)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH34.试指出下列各组化合物是否相同?为什么?(1)(2)答案：（1）两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式（2）两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形成.答案：解：丙烷分子中C-C键是两个C原子以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键，丙烷分子中C-H键是C原子的SP3杂化轨道与氢原子的S 轨道形成的δ化学键.6.（1）把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?（2）把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?FH H HF F FFH HF H答案：（1）为同一构象。
有机化学练习题以及答案修
有机化学各章习题及答案第一章绪论1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( )A.CH3CH2ClB. H2C=CHClC. HC≡CCl2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( )A.来自动植物的化合物B. 来自于自然界的化合物C. 人工合成的化合物D. 含碳的化合物3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( )A.碳酸铵B. 醋酸铵C. 氰酸铵D. 草酸铵4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( )A.配价键结合B. 共价键结合C. 离子键结合D. 氢键结合5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( )A.C6H13B. C5H9Cl2C. C8H16OD. C7H15O6. 下列共价键中极性最强的是 ( )A.H-CB. C-OC. H-OD. C-N7. 下列溶剂中极性最强的是 ( )A.C2H5OC2H5B. CCl4C. C6H6D. CH3CH2OH8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( )A. H2OB. CH3OHC. CHCl3D. C8H189. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( )A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( )A.键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团（功能基）第二章烷烃1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( )A.一级B. 二级C. 三级D. 那个都不是2.氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( )A.氟B. 氯C. 溴D.3. 在自由基反应中化学键发生 ( )A. 异裂B. 均裂C. 不断裂D. 既不是异裂也不是均裂4. 下列烷烃沸点最低的是 ( )A. 正己烷B. 2,3-二甲基戊烷C. 3-甲基戊烷D. 2,3-二甲基丁烷5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( )A. 支链较多B. 支链较少C. 无支链6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( )A. 分子中的双键旋转受阻B. 分子中的单双键共轭C. 分子中有双键D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( )A. CH2ClCH2BrB. CH2ClCH2IC. CH2ClCH2ClD. CH2ICH2I8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( )A. 顺交叉式B. 部分重叠式C. 全重叠式D. 反交叉式9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( )A. 1sB. 2sC. sp2D. 2p10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( )A. (CH3)3C.B. CH2=CHCH2.C. CH3.D. CH3CH2.11. 构象异构是属于 ( )A. 结构异构B. 碳链异构C. 互变异构D. 立体异构12. 下列烃的命名哪个是正确的？ ( )A、乙基丙烷 B. 2-甲基-3-乙基丁烷C. 2,2-二甲基-4-异丙基庚烷D. 3-甲基-2-丁烯13. 下列烃的命名哪个不符合系统命名法？ ( )A．2-甲基-3-乙基辛烷 B. 2,4-二甲基-3-乙基己烷C. 2,3-二甲基-5-异丙基庚烷D. 2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷14. 按沸点由高到低的次序排列以下四种烷烃①庚烷②2,2-二甲基丁烷③己烷④戊烷 ( )A. ③＞②＞①＞④B. ①＞③＞②＞④C. ①＞②＞③＞④D. ①＞②＞③＞④15. 异己烷进行氯化，其一氯代物有几种？ ( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种16. 化合物的分子式为C5H12一元氯代产物只有一种，结构式是 ( )A．C(CH3)4 B. CH3CH2CH2CH2CH3C. (CH3)2CHCH2CH317. 下列分子中，表示烷烃的是 ( )A. C2H2B. C2H4C. C2H6D. C6H618. 下列各组化合物中，属同系物的是 ( )A. C2H6和C4H8B. C3H8和C6H14C. C8H18和C4H10D. C5H12和C7H1419.甲烷分子不是以碳原子为中心的平面结构，而是以碳原子为中心的正四面体结构，其原因之一是甲烷的平面结构式解释不了下列事实 ( )A. CH3Cl不存在同分异构体B. CH2Cl2不存在同分异构体C．CHCl3不存在同分异构体 D. CH4是非极性分子20. 甲基丁烷和氯气发生取代反应时，能生成一氯化物异构体的数目是 ( )A. 1种B. 2种C. 3种D. 4种21. 实验室制取甲烷的正确方法是 ( )A. 醇与浓硫酸在170℃条件下反应B. 电石直接与水反应C. 无水醋酸钠与碱石灰混和物加热至高温D. 醋酸钠与氢氧化钠混和物加热至高温第三章烯烃1. 在烯烃与HX的亲电加成反应中，主要生成卤素连在含氢较( )的碳上 ( )A. 好B. 差C. 不能确定2. 烯烃双键碳上的烃基越多,其稳定性越 ( )A. 好B. 差C. 不能确定3. 反应过程中出现碳正离子活性中间体，而且相互竟争的反应是 ( )A. SN2与E2B. SN1与SN2C. SN1与E14. 碳正离子a.R2C=CH-C+R2、 b. R3C+、 c. RCH=CHC+HR 、 d.RC+=CH2稳定性次序为 ( )A. a＞b＞c＞dB. b＞a＞c＞dC. a＞b≈c＞dD. c＞b＞a＞d5. 下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )A. （CH3）2C=CHCH3B. CH3CH=CHCH3C. CH2=CHCF3D. CH2=CHCl36. 下列反应中间体的相对稳定性顺序由大到小为( )CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3+++A. B. C.A. A ＞B ＞CB. A ＞C ＞BC. C ＞B ＞AD. B ＞C ＞A7. 1-己烯、顺-3-己烯和反-3-己烯三者相对稳定性的次序是 ( )A. 反-3-己烯＞顺-3-己烯＞1-己烯B. 1-己烯＞顺-3-己烯＞反-3-己烯C. 顺-3-己烯＞1-己烯＞反-3-己烯8. 在烯烃与HX 的加成反应中,反应经两步而完成,生成( )的一步是速度较慢的步骤( )A. 碳正离子B. 碳负离子C. 自由基 9. 分子式为C 5H 10的烯烃化合物，其异构体数为 ( )A. 3个B. 4个C. 5个D. 6个10. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是 ( )A.CH 2=CHCH=CH 2B.CH 3CH=CHCH 3C.CH 3CH=CHCHOD.CH 2=CHCl11. 马尔科夫经验规律应用于 ( )A. 游离基的稳定性B. 离子型反应C. 不对称烯烃的亲电加成反应D. 游离基的取代反应12. 下列加成反应不遵循马尔科夫经验规律的是 ( )A. 丙烯与溴化氢反应B. 2-甲基丙烯与浓硫酸反应C. 2-甲基丙烯与次氯酸反应D. 2-甲基丙烯在有过氧化物存在下与溴化氢反应13. 若正己烷中有杂质1-己烯，用洗涤方法能除去该杂质的试剂是 ( )A. 水B. 汽油C. 溴水D. 浓硫酸14. 有一碳氢化合物I ，其分子式为C 6H 12，能使溴水褪色，并溶于浓硫酸，I 加氢生成正己烷，I 用过量KMnO 4氧化生成两种不同的羧酸，试推测I 的结构 ( )A. CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 2B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3sC. CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3D. CH 3CH 2CH=CHCH=CH 215. 下列正碳离子中，最稳定的是 ( )CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3++A. B.C.D.CH 3CH 3++16. 具有顺反异构体的物质是 ( )CH 3CH C CO 2HCH 3CH 3CH C CH 3CH 3CH 3C CH 3CHCH 2CH 3H 2C CH 2A. B.C. D.17. 分子式为C 4H 8的烯烃与稀、冷KMnO 4溶液反应得到内消旋体的是 ( )CH 2CHCH 2CH 3CH 2C(CH 3)2C CHHCH 3CH 3C CHCH 3HCH 3A. B.C.D.18. 下列反应进行较快的是( )A. B.CH 3CH 3Cl CH 3CH 3CH 3CH 3ClCH 3CH 319. 下列化合物稳定性最大的是 ( )A. B.C. D.H 3C CH 2H 3CCH 3H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3第四章 炔烃和二烯烃1. 在含水丙酮中，p-CH 3OC 6H 4CH 2Cl 的水解速度是C 6H 5CH 2Cl 的一万倍，原因是 ( )A.甲氧基的-I 效应B. 甲氧基的+E 效应C. 甲氧基的+E 效应大于-I 效应D. 甲氧基的空间效应2. 下列化合物中氢原子最易离解的为 ( )A. 乙烯B. 乙烷C. 乙炔D. 都不是3. 二烯体1,3-丁二烯与下列亲二烯体化合物发生Diels-Alder反应时活性较大的是 ( )A. 乙烯B. 丙烯醛C. 丁烯醛D. 丙烯4. 下列化合物中酸性较强的为 ( )A. 乙烯B. 乙醇C. 乙炔D. H25. 在CH3CH=CHCH2CH3化合物的自由基取代反应中， ( )氢被溴取代的活性最大A. 1-位B. 2-位及3-位C. 4-位D. 5-位6. 下列物质能与Ag(NH3)2+反应生成白色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔7. 下列物质能与Cu2Cl2的氨水溶液反应生成红色沉淀的是 ( )A. 乙醇B. 乙烯C. 2-丁炔D. 1-丁炔8. 以下反应过程中，不生成碳正离子中间体的反应是 ( )A. SN1B. E1C. 烯烃的亲电加成D. Diels-Alder反应9. 在sp3, sp2, sp杂化轨道中p轨道成分最多的是（）杂化轨道( )A. sp3B. sp2C. sp10. 鉴别环丙烷，丙烯与丙块需要的试剂是 ( )A. AgNO3的氨溶液；KMnO4溶液B. HgSO4/H2SO4; KMnO4溶液C. Br2的CCl4溶液；KMnO4溶液D. AgNO3的氨溶液11. 结构式为CH3CHCICH=CHCH3的化合物其立体异构体数目是 ( )A. 1B. 2C. 3D. 412. 1-戊烯-4-炔与1摩尔Br2反应时，预期的主要产物是 ( )A. 3,3-二溴-1-戊-4-炔B. 1,2-二溴-1,4-戊二烯C. 4,5-二溴-2-戊炔D. 1,5-二溴-1,3-戊二烯13. 某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )A. CH 2=CHCH=CHCH 2CH 3B. CH 3CH=CHCH=CHCH 3C. CH 3CH=CHCH 2CH=CH 2D. CH 2 =CHCH 2CH 2CH=CH 214. 下列化合物无对映体的是 ( )H CH 3H 3C H 3CH 3C CH C CH CH 3H 5C 6CH C CHC 6H 5H 5C 6N CH 3C 2H 5C 3H 7I -+A.B.C. D.15. 下列炔烃中，在HgSO 4-H 2SO 4的存在下发生水合反应，能得到醛的是( )A. B.C. D.CH 3C C CH 3CH 3C CHHC CHCH 3CH 2CH 2C CH16.一化合物分子式为C 5H 8，该化合物可吸收两分子溴，不能与硝酸银的氨溶液作用，用过量的酸性高锰酸钾溶液作用，生成两分子二氧化碳和一分子丙酮酸推测该化合物的结构式( )A. B.C. D.CH 3C CCH 2CH 3HC C CHCH 3CH 3CH 2CHCH CHCH 3H 2C C CH CH 2CH 317. 下面三种化合物与一分子HBr 加成反应活性最大的是( )A. B. C.PhCH CH 2p O 2NC 6H 4CH CH 2p CH 3C 6H 4CH CH 2第五章 环烷烃1. 环已烷的所有构象中最稳定的构象是 ( )A. 船式B. 扭船式C. 椅式2. A. 环丙烷、B. 环丁烷、C. 环己烷、D. 环戊烷的稳定性顺序 ( )A. C>D>B>AB. A>B>C>DC. D>C>B>AD. D>A>B>C 3. 下列四种环己烷衍生物其分子内非键张力（Enb ）从大到小顺序应该( )A. B.C.D.(CH 3)3CCH 3(CH 3)3CCH 3C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3CH 3A. A ＞B ＞C ＞DB. A ＞C ＞D ＞BC. D ＞C ＞B ＞AD. D ＞A ＞B ＞C 4. 1,3-二甲基环己烷不可能具有 ( )A. 构象异构B. 构型异构C. 几何异构D. 旋光异构5. 环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？( )A. sp 2杂化轨道B. s 轨道C. p 轨道D. sp 3杂化轨道6.碳原子以sp 2杂化轨道相连成环状，不能使高锰酸钾溶液褪色，也不与溴加成的一类化合物是( )A. 环烯烃B. 环炔烃C. 芳香烃D. 脂环烃7. 环烷烃的稳定性可以从它们的角张力来推断，下列环烷烃哪个稳定性最差？ ( )A. 环丙烷B. 环丁烷C. 环己烷D. 环庚烷8. 单环烷烃的通式是下列哪一个？ ( )A. C n H 2nB. C n H 2n+2C. C n H 2n-2D. C n H 2n-69. 下列物质的化学活泼性顺序是①丙烯 ②环丙烷 ③环丁烷 ④丁烷 ( )A. ①＞②＞③＞④B. ②＞①＞③＞④C. ①＞②＞④＞③D. ①＞②＞③＝④10. 下列物质中，与异丁烯不属同分异构体的是 ( )A. 2-丁烯B. 甲基环丙烷C. 2-甲基-1-丁烯D. 环丁烷11.CH 2CH 3CH 3HH的正确名称是 ( )A. 1-甲基-3-乙基环戊烷B. 顺-1-甲基-4-乙基环戊烷C. 反-1-甲基-3-乙基戊烷D. 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷12. 环己烷的椅式构象中，12个C-H 键可区分为两组，每组分别用符号( )表示 ( )A. α与βB. σ与πC. a 与eD. R 与S13. 下列反应不能进行的是( )A.B.C.D.CH 3+KMnO 4/H ++H 2¸ßÎÂ+Br 2hv+KMnO 4/H 3O +14. 下列化合物燃烧热最大的是 ( )A.B. C.D.15. 下列物质与环丙烷为同系物的是 ( )A. B.C.D.CH 3CHCH 316. 1,2-二甲基环己烷最稳定的构象是 ( )A.B.C.D.HCH 3CH 3HCH 3CH 3CH 3CH 3317. 下列1,2,3-三氯环己烷的三个异构体中，最稳定的异构体是 ( )A.B.C.ClClClClClClCl ClClhg第六章 对映异构1. 下列物质中具有手性的为（ ）。
有机化学徐寿昌第二版第四章 炔烃、二烯烃课后习题答案
十一,用化学方法区别下列各组化合物. 1.乙烷,乙烯,乙炔 解:
乙烷
乙烯
乙炔
Br2/CCl4 硝酸银氨溶液
不变
褪色
褪色
不变
2.CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3 解:分别加入硝酸银氨溶液,有炔银沉淀的位1-丁炔.
十二,试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去
1,除去粗乙烷中少量的乙炔. 解:将混合物通入硝酸银的氨溶液,乙炔生成乙炔银而沉淀除 去. 2,除去粗乙烯中的少量乙炔. 解:将混合物进行Lindlar催化加氢,则乙炔变为乙烯.
十三, 1. 1,3-丁二烯和溴化氢的1,2-加成和14-加成,那种速度 快?为什么? 解:1,2-加成速度比1,4-加成速度快.因为1,2-加成生成 B 的中间体稳定,说明活化能抵,反应速度快. B + C 3 rC C 3 C C r 2 1,2- 2 H H H H H 加成 H C = C 2 = B H 2 C H C r = H+ B H C 3CC B r C 3 C C 2 2 1,4-加成 H HH r H H H = = = C C C H H H 1,2-加成生成的中间体正碳离子为P-л共轭和有三个C-H键与 C C H 其超共轭,而1,4-加成的中间体比其少三个C-H键超共轭. H
CCH CH3 2
(4)
1,5-己二炔
(5) 异戊二烯
(6)乙基叔丁基乙炔
四,写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式.
1.热高锰酸钾水溶液
2.H2/Pt
3.过量Br2/CCl4 低温
4.硝酸银氨溶液
5.氯化亚铜氨溶液
6.H2SO4,HgSO4,H2O
五,完成下列反应式 热高锰酸钾
炔烃和二烯烃精选题及其解
炔烃和二烯烃精选题及其解1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。
（1） (CH 3)2CHC ≡CC(CH 3)3 (2) CH 2=CHCH=CHC ≡CH(3) CH 3CH=CHC ≡CC ≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (7) 聚-2-氯-1,3-丁二烯解 (1) 2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)1,3-己二烯-5-炔 (3)5-庚烯-1,3-二炔 (4)(5)(6) (7)提示 同时含有双键和三键的化合物称为烯炔。
命名时首先选取含双键和三键最长的碳链为主链，编号时通常使双键具有最小的位次。
但如两种编号中一种较高时，则宜采用最低的一种。
2． 列表写出分子式为C 6H 10的共轭二烯烃和孤立二烯烃的（a ）结构式和IUPAC 名，（b ）可能的顺反异构体，（c ）臭氧氧化，还原水解产物。
解 （表中‘﹏’表示与顺反异构体有关的C=C 双键）CC HCH 3C C C C CH 2CH 3HH (CH 2C CHCH 2Cl)nCH 3CHCHCCCH CH 3CHCH 2CH 33．下列哪个反应有可能生成环烯烃？说明理由。
(醇)(醇)解 (a)产物之一是环辛炔。
尽管这里所形成的炔键倾向于呈直线状而造成较大的张力，但因环较大，此产物仍能被分离出来。
（b ）环太小，张力过大，不能生成环丁炔。
4． 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：（a ）1-戊炔 （b ）2-己炔 （c ）1,2-二氯乙烷 （d ）顺-2-丁烯 （e ）反-2-丁烯 （f ）2-丁醇 （g ）CH 3CH 2CH 2CH 2Br （h ）2,2-二氯丁烷解(见d) 反-Br BrKOH(a)(b)BrBrKOH CCH 3NaCCCH 3HCCH 3ICHNaNH 2HC (d)CH 2ClCH 2ClCl 2CH 2H 2C 2CH(c) HCCCH 2CH 2CH 33C CH 3CH 2CH 2I CNaCH 3CNaNH 2CHCH 3CCH 3I(b) NaCCCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 2CH 2I CNaHCNaNH 2CH(a) HCCH I42CCH CH 3C C CH 3H CH (f)CH 3CHOHCH 2CH 3H 2OH 2SO 4CHCH 2CH 3H 2C H 2, Pt CCH 2CH 3HCC 2H 5ClCNaHCCH 3CH 2ClHClHCCHH 2, Pt H 2C CH 23CH 3C CCH 3(e)C CHCH 3HCH5． 考虑下列反应，哪些反应适宜于制备顺-2,3-二氘代-2-丁烯。
曾昭琼《有机化学》(第4版)章节题库(炔烃和二烯烃)【圣才出品】
答：（1）
更稳定。既存在 π-π 共轭体系，又存在 σ-π 超共轭体系。
而另-化合物仅存在 σ-π 超共轭体系，不存在两个 π 键彼此的共轭体系。
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（2）
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答： 这个[2＋2]的环加成涉及双基中间体，是非协同的，有较少的立体专属性。
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此反应为“烯反应”。 此反应为“烯反应”。
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2．
【答案】
【解析】第一步为炔烃的水合反应；第二步为形成缩醛的反应；第三步为生成格林试 剂的反应；第四步为格林试剂与环氧乙烷的反应，同时在 H＋/H2O 条件下，缩醛回到羰基。
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三、简答题 1．有 A 和 B 两个化合物，它们互为构造异构体，都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 与 Ag(NH3)2NO3 反应生成白色沉淀，用高锰酸钾溶液氧化生成丙酸和二氧化碳；B 不与 Ag(NH3)2NO3 反应，而用高锰酸钾溶液氧化只生成一种羧酸，写出 A 和 B 的构造式及各 步反应式。
答：
2．以乙炔为唯一的有机原料及必要的试剂合成 1,2,3-三溴环己烷。 答：
3．某化合物
，使溴的四氯化碳溶液褪色，它与 1mol HCl 加成后的
产物经臭氧化和还原水解得到 2－氯戊二醛，写出 A 可能的构造式。
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第四章 炔烃和二烯烃。
的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之10H 6C 、写出1 答案：
2、命名下列化合物。
答案：
（1） 2,2,6,6－四甲基－3－庚炔 （2）4-甲基-2-庚烯-5-炔 （3）1－己烯－3,5－二炔 （4）5－异丙基－5－壬烯－1－炔 （5） (E),(Z)－3－叔丁基－2,4－己二烯
3.写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。
⑴烯丙基乙炔⑵丙烯基乙炔⑶二叔丁基乙炔⑷异丙基仲丁基乙炔
答案：
（1）CH2=CHCH2C≡CH 1-戊炔-4-炔
（2）CH3CH=CH-C≡CH 3-戊烯-1-炔
（3）(CH3)3CC≡CC(CH3)3 2,2,5,5-四甲基-3-已炔
（4）2,5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
（2）(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne
（3）(2E,4E)-hexadiene
（4）2,2,5-trimethyl-3-hexyne
答案：
（1）2－甲基－5－乙基－3－庚炔
（2）（Z）－3，4－二甲基－3－己烯－1－炔（3）（2E，4E）－2，4－己二烯
（4）2，2，5－三甲基－3－己炔
5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式
⑴CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3) CH3C CCH3
⑷CH C-CH=CH-CH3
答案：
（1）
（2）无顺反异构体（3）无顺反异构体
（4）顺式(Z)反式(E)
6.利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热.
⑴ CH CH + Br2CHBr=CHBr ΔH= ?
⑵ 2CH CH CH2=CH-C CH ΔH=?
(3) CH3C CH+HBr--CH3-CBr=CH2ΔH=?
答案：
（1）ΔHФ= EC≡C+EBr-Br+2EC-H–(2EC-Br+EC=C +2EC-H)=EC≡C +EBr-Br–2EC-Br–EC=C
= 835.1+188.3–2×284.5-610
=-155.6KJ/mol
（2）同理：ΔHФ=EC≡C–EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol
（3）+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5 KJ/mol
7．1,3-戊烯氢化热的实测值为226 KJ/mol,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?
答案：
1,4戊二烯氢化热预测值：2×125.5= 251 KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226 KJ/mol。
∴E 离域能= 251-226=25 KJ/mol
8、写出下列反应的产物。
（1）CH3CH2CH2C CH＋HBr（过量）
（2）CH3CH2C CCH2CH3＋H2O
（3）CH3C CH＋Ag(NH3)2+
（4）聚合
（5）CH3C CCH3+HBr
（6）CH3CH CH(CH2)2CH3？？
顺－2－己烯
（7）CH2CHCH2C CH+Br2
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
9.用化学方法区别下列化合物
⑴2-甲基丁烷, 3-甲基-1-丁炔, 3-甲基-1-丁烯(2) 1-戊炔, 2-戊炔
答案：
（1）
（2）
10、1.0 g戊烷和戊烯的混合物，使5ml Br2-CCl4溶液(每100 ml含160 g)褪色，求此混合物中戊烯的百分率。
答案：设10 g戊烷中所含烯的量为x g ,则：
∴混合物中合成烯0.35/1×100% = 35%
11.有一炔烃,分子式为C6H10,当它加H2后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式。
答案：
∴该炔烃为：
12.某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成
两分子和一分子。
⑴写出某二烯烃的构造式。
⑵若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？
答案：
（1）
∴该二烯烃为：
（2）二溴加成物再加成1分子Br2的产物为：
13．某化合物的相对分子质量为82，每mol该化合物可吸收2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收1molH2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样?
答案：
∴该化合物为
14.从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。
⑴氯乙烯⑵1,1-二溴乙烷(3) 1,2-二氯乙烷⑷ 1-戊炔⑸2-已炔⑹顺-2-丁烯⑺反-2-丁烯⑻乙醛
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）反-2-丁烯
（8）
15. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：
⑴（2）（3）（4）
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
16.以丙炔为原料合成下列化合物：
（1）（2）（3）
（4）正己烷（5）2 ，2—二溴丙烷
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
17.何谓平衡控制？何谓速率控制？何谓平衡控制？解释下列事实：
(1)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,2-加成比1,4-加成快?
(2)1,3-丁二烯和HBr加成时，1,4-加成比1,2-加成产物稳定?
答案：
一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速度控制。
利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。
（1）速率控制（2）平衡控制。
18．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示?
答案：
方程式：
19．写出下列各反应中“?”的化合物的构造式：
答案：
（1）
（2）
（3）
（4）（5）（6）
（7）
20、将下列碳正离子按稳定性由大到小排列成序。
（1）A ，B ，C （2）A ， B ，C
（3）A ， B ，C
答案：
（1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C。