有机化学徐寿昌全

◎ 1874年肖莱马（K.Schorlemmer）又将有机化学 定义为研
究碳氢化合物及其衍生物的化学。 ★当然,对CO、CO2、CO32-等简单化合物习惯上还是称作
无机化合物.
• 1901-2008年诺贝尔化学奖，73届 与有机化学有关； • 二十世纪47项重大发明，8项 与有机化学有关。
自 然 界 中 碳 的 循 环
教学目的与要求
1．掌握重要的典型有机化合物的命名方法、结构、性 质，了解它们的应用；
2．理解用化学键理论和电子效应、空间效应解释一些简 单有机物结构与性能的关系；
3．掌握简单有机物的典型反应和重要的合成方法，掌握 各类化合物相互转变的基本规律；
4．了解典型的、简单的反应历程、过渡态理论和活性中 间体；
药的爆炸，反应速度很快。
6、大多数有副反应： 反应不是定量进行的，所以一般情况下有机化学反应
式不用配平，只要写出主要产物就可以。
§1-3 有机化合物中的共价键
共价键：两原子各提供一个电子形成把两个原子 结合在一起的化学键。
碳元素:核外电子排布 1S22S22P2, 不易获得或失去价电子,易形成共价键.
1、大多易燃烧： 也有例外，如CCl4，不但不燃且可用于灭火。
2、大多不溶于水： 也有的有机物可以溶于水，甚至与水混溶 EtOH。
3、熔点较低： 超过3000C以上很少。 4、分解温度比较低： 超过4000C的很少，但碳纤维30000C还稳定。
5、反应速度比较慢： 不像无机反应可以瞬间完成；也有反应速度很快的，比如炸
NH4OCN
O H2N C NH2
◎1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗 (M.berthelot)合成油脂类化合物等。
◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物 就是含碳化合物，有机化学 是研究含碳化合物
的化学。
事实上有机化合物除了含有碳元素外，还含 从结有构H上、看O,所、有N的、有S机、化X合等物元都素可，以其看中作尤碳氢以化C合、物H以元及 从碳素氢为化主合物。衍生而得的化合物。
• 原子轨道—原子中每个电子的运动状态都可以用一个单电子的
波函数（x，y，z）来描述. 称为原子轨道,因此 电子云的形状也可以表达为轨道的形状.
分子轨道理论内容：
(2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数 (psai)来描 述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合Linear Combination of Atomic Orbitals 形成(LCAO) ,形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等.
§1-2 有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由碳，氢，氧，卤素，硫 和磷等少数元素组成,但种类繁多。
碳元素:核外电子排布 1s22s22p2
碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）
1.2.1 结构上存在同分异构现象
分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物, 称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。
a、碳-碳能形成长链、环 b、碳原子有强成键能力
eg1:乙醇和二甲醚
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 eg2:丁烷和异丁烷
CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
丁烷和异丁烷的异构,只是分子中各原子间相互结合的顺序不同而
引起的,只是构造不同而导致的异构现象,又叫做构造异构现象. 此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不
1=1 + 2 (符号相同,即:波相相同.成键轨道) 2=1 - 2 (符号不同,即:波相相反.反键轨道)
(1)路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的
结构式.
(2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• •C • + 4H •
•
H
H
••
•• ••
••H
H
H H —C— H
H
路易斯结构式
凯库勒结构式
1.3.1量子化学的价键理论:
①如两个原子各有一个未成对电子并且自旋方向相反，就 可偶合配对，形成一个共价键； ②共价键具有饱和性；
同而造成异构现象.
◎碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异
构体也越多。如:
C7H16的同分异构体数 9 个; C8H18的同分异构体数可达18个; C10H22的同分异构体数可达75个。
（★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键的顺序
和空间排列方式不同.）
1.2.2 性质上的特点：
(5)龚跃法等《有机化学习题详解》,华中科技大学出版社
Chapter 1 有机化合物的结构和性质
§1-1有机化合物和有机化学
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机化学)名词， 以区别于其它矿物质的化学 ——无机化学
◎ 1828 年 ， 魏 勒 （ F.Wöhler ） 在 实 验 室 由 氰 酸 铵 (NH4OCN)合成尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的 人工合成:
5．了解立体化学的基本知识和基本概念。
本课程总学时为81学时
◎参考书:
(1)袁履冰主编《有机化学》，高等教育出版社 (2)胡宏纹主编《有机化学》，高等教育出版社 (3)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上、下),高等教
育出 版社
(4) 邢其毅等编著《基础有机化学习题解答与解题示例》， 北京 大学出版社；
有机化学
Organic Chemistry
教材:徐寿昌主编（第二版） 高等教育出版社
授课教师： 周 密
学习、研究有机化学的方法
理解 记忆 实践 规律
预习； 认真听课（补充内容的笔记）； 再独立完成作业（勤翻书本） ； 做完作业后的单元（总结）复习； 适当做些课外参考书上的习题。
测验题题型
命名、鉴别、排列顺序、完成反应、 反应机理、合成、推测结构
③共价键具有方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道 的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固.
方向性——决定分子空间构型，因而影响分子性质.
共价键具有方向性(最大重叠原理): y
1s
2p
x
y
1s
2p
x
（a）x轴方向结合成键
（b）非x轴方向重叠较小不 能形成键
1.3.2 分子轨道理论
着眼在整个分子中电子的排布规律，认为电子可在分 子范围内分布，是一种离域的观点，而分子轨道则由有一定 条件的组成分子的原子轨道线性组合得到。（条件是能量相 近、轨道对称性匹配、能最大重叠）。