【高二化学】高二有机化学第二章知识体系及习题

第二章烃和卤代烃
第二章烃和卤代烃要点精讲
烃的物理性质：
①密度：所有烃的密度都比水小
②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态
③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；
碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；
分类通式官能
团
化学性质
烷烃CnH2
n+2
特
点：
C—C
稳定，取代、氧化、
裂化
烯烃（环烷烃）
CnH2
n
一个
C＝C
加成、加聚、氧化
炔烃（二烯烃）
CnH2
n-2
一个
C≡C
加成、加聚、氧化
苯及其同系物
CnH2
n-6
一个
苯基
取代、加成（H2）、
氧化
卤代烃CnH2
n+1X —X水解→醇消去→烯烃
2、化学性质
（1）甲烷
化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①氧化反应
甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）；△H=－890kJ/mol
②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2
CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2
CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2
CCl 4+HCl
甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

（2）乙烯
①与卤素单质X 2加成CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X
②与H 2加成CH 2＝CH 2＋H 2
催化剂 △
CH 3—CH 3
③与卤化氢加成CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X
④与水加成CH 2＝CH 2＋H 2O −−
→−催化剂
CH 3CH 2OH ⑤氧化反应
①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

⑥易燃烧CH 2＝CH 2＋3O 2−−→
−点燃
2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应
二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式
（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n ≥2）。

（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2（n ≥2）。

2．物理性质
（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

（4）在水中的溶解性：均难溶于水。

3．化学性质
（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：
（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

三、苯及其同系物
1．苯的物理性质
2. 苯的结构
（1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。

4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

通式为：C n H2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。

②取代反应a．苯的同系物的硝化反应
b．苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：
光照时：
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
（1）异同点
①相同点：
a．都含有碳、氢元素；
b．都含有苯环。

②不同点：
a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。

b．苯的同系物含一个苯环，通式为C n H2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。

（2）相互关系
6. 含苯环的化合物同分异构体的书写
（1）苯的氯代物
①苯的一氯代物只有1种：
②苯的二氯代物有3种：
（2）苯的同系物及其氯代物
①甲苯（C7H8）不存在同分异构体。

②分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。

C—X之间的共用电子对偏向X ，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

2．卤代烃的物理性质
（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

（2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> （填“>”或“<”）1 g/cm3。

3．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）
（1）取代反应
①条件：强碱的水溶液，加热
②化学方程式为：
4．卤代烃对环境的污染
（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的罪魁祸首。

（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
③实际上氯原子起了催化作用
2．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）
（1）实验原理
（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

（4）量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。

第二章习题第一节脂肪烃
1、下列烷烃中沸点最高的是( ) A．CH4 B.CH3CH3 C.CH3CH2CH3D.CH3(CH2)2CH3
2、取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是（）A．丙烷和氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应
B．乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1，2-二溴乙烷的反应
C．乙烯与水生成乙醇的反应
D．乙烯自身生成聚乙烯的反应
3、下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是（）A．乙烯B．聚乙烯C．丙烯D．乙炔
4、与乙炔具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是( )
A.丙炔
B.环丁烷
C.甲苯
D.苯
5、下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是（）A．NH3 B.C3H4 C.甲烷D.乙烯
6、相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃，在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水，需要空气的量正确的是（）A．烷烃最多B．烯烃最多C．炔烃最多D．三者一样多
7、乙烷和氯气在光照条件下混合，充分反应后，至少可以生成几种产物（）A．6种B．7种C．9种D．10种
8、将乙烷和乙烯鉴别出来的试剂是（）A．溴水B．高锰酸钾溶液C．酒精D．水
9、下列各组混合气体中，比乙烯中含碳量高的是（）A．甲烷和丙烯B．乙烷和丁烯C．环丙烷和丙烯D．丙烯和丙炔
10、下列反应的生成物为纯净物的是（）A．甲烷和氯气在光照下的反应B．氯乙烯发生加聚反应的产物
C．乙炔在空气中燃烧的产物D．乙烯和氯化氢加成
11、相同质量的下列脂肪烃，在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是（）A．C3H6B．CH4C．C2H4D．C6H6
12．某烃结构式如下：－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是:（）A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上
C. 所有碳原子可能在同一平面上
D. 所有氢原子可能在同一平面上
13．下列关于乙炔的说法不正确的是（）
A．燃烧时有浓厚的黑烟
B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃
C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替
D．乙炔的收集方法可用排水法收集
14．下列物质中存在顺反异构体的是（）
A. 丙烯
B. 3-甲基-2-丁烯
C. 1－丁烯
D. 2－正戊烯
15、写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。

（1）乙烷和氯气在光照条件下生成一氯代物
，反应类型
（2）丙烯通入溴的四氯化碳溶液
，反应类型
（3）丙烷在空气中燃烧
，反应类型
（4）丙烯生成聚丙烯
，反应类型
（5）苯乙烯生成聚苯乙烯
，反应类型
（6）乙炔与氯化氢生成氯乙烯
，反应类型
（7）丙烯与水生成2—丙醇
，反应类型
16、写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）
高二有机化学第二章第二节芳香烃
1、乙苯能在不同条件下和氯气发生取代反应，它与氯气生成的一氯代物可能有几种（）A．三种B．四种C．五种D．六种
2．关于苯的叙述中错误
．．的是（）
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙黄色
D．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
3．属于苯的同系物是：（）
A．C CH2
H
B．
C
H
H
C．D．
4．下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）A．乙烷 B.甲苯 C.乙烯 D.苯
5．苯分子的结构中，不存在C—C键和C＝C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。

可以作为依据的有：（）A．①②④⑤B．①②③④C．①③④⑤D．②③④⑤
6．下列各组物质，可以直接用分液漏斗分离的是：（）A．酒精和碘B．溴和溴苯C．乙醇和水D．硝基苯和水
7．美国康乃尔大学的魏考克斯（C. Wilcox）所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛，因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面），有关该有机分子的说法正确的是：（）A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子中含有22个碳原子
D．该有机物一氯代物只有4种
8、分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上有4个甲基，符合条件的结构有：（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
9、下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是（）A．苯B．溴苯C．四氯化碳D．乙醇
10、下列物质中，所有原子一定都在同一平面的是：（）
A、丙烯
B、苯乙烯
C、乙炔
D、氯乙烷
11、分子式为C10H14的苯的同系物，其苯环上有4个甲基，符合条件的结构有：（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
12．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、○7环己烷，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（）A．③④⑤⑧ B.④⑤⑦ C.④⑤ D.③④⑤⑦⑧
13．写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型
（1）甲苯→TNT
，反应类型
（2）甲苯与氯气在光照条件下反应生成一氯代物
，反应类型
（3）甲苯与液溴在催化剂条件下反应生成一氯代物
，反应类型
（4）甲苯与氢气在催化剂条件下反应
，反应类型
14、0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。

试回答：
(1) 烃A的分子式为_____________。

(2) 若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L。

(3) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。

(4) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为。

(5) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。

高二有机化学第二章第三节卤代烃
1．下列物质中，不属于卤代烃的是( ) A.氯乙烯 B.溴苯 C.四氯化碳D.硝基苯
2．下列分子式中只表示一种纯净物的是( )
A. C 2H 4Cl 2
B. C 2H 3Cl 3 C .C 2HCl 3 D.C 2H 2Cl 2
3．下列叙述正确的是 （ ）
A ．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体
B ．所有卤代烃都是通过取代反应制得
C ．卤代烃不属于烃类
D ．卤代烃都是良好的有机溶剂
4．下列反应不属于取代反应的是 （ ）
A ．溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热
B ．溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热
C ．甲烷与氯气
D ．乙炔与氯化氢在一定条件下制氯乙烯
5．2-甲基丁烷跟氯气发生取代反应，可能得到一氯代物共有 ( )
A ．一种
B ．两种
C ．三种
D ．四种
6．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目是 ( )
A ．2
B ．3
C ．4
D ．5
7．分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一卤代物只有一种结构的烷烃共有( )
A ．2种
B ．3种
C ．4种
D ．10种
8．某气态烃1mol 跟2mol 氯化氢加成，其加成产物又可被8mol 氯气完全取代，该烃可能是 ( )
A ．丙烯
B ．1，3-丁二烯
C ．丙炔
D ．2-丁炔
9．制造氯乙烷的最好方法是 （ ）
A ．乙烷氯代
B ．乙烯和氯气加成
C ．乙烯加氯化氢
D ．乙烯加氢后再氯代
10．有机物Cl CH CH CH -=-3能发生的反应有 （ ） ①取代反应 ②加成反应 ③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤ 聚合反应 ⑥ 使酸性高锰酸钾溶液褪色
A ．全部
B ．除⑤外
C ．除①外
D ．除①、⑤外
11．卤化烃能够发生下列反应222323223CH CH Br Na CH CH CH CH NaBr +→+,下列有机物可合成环戊烷的是 （ ）
A ．
B ．
C ．
D ．
12．能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （ ）
A ．在氯乙烷中直接加入AgNO 3溶液
B ．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO 3溶液
C ．加入NaOH 溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO 3溶液
D ．加入NaOH 的乙醇溶液，加热后加入AgNO 3溶液
13．下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是 （ ）
A ．CH 3CH 2Cl
B ． CO 2
C ． Cl 2
D ． NaNO 3
14．由2—氯丙烷制得少量的需要经过下列几步反应 （ ）
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
15．下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃（）A．1-氯丁烷 B．氯乙烷 C．2-氯丁烷 D．溴丙烷
16、下列物质中，不能发生消去反应的是（）
B. CH3Br
D.CH2ClCH2CH3
17．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）
D．CH3Br
18．关于溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应的现象和产物检验，说法正确的是（）A．实验中可观察到有气泡生成
B．往反应后的溶液中加入AgNO3溶液检验是否有Br－生成
C．生成的气体可直接通入到酸性高锰酸钾溶液中检验是否有乙烯生成
D．生成的气体可直接通入到溴水中检验是否有乙烯生成
19、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂
B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀
C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇
D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的
20、为鉴定溴乙烷中含有溴元素，应先使溴乙烷和 ____________加热煮沸后，再加入 ________，有_________生成，即证之。

有关反应的化学方程式为 __________ __ ___ _____ 。

21、根据下面的反应路线及所给信息填空
（1）A的结构简式是
（2）①的反应类型是。

③的反应类型是。

（3）反应④的化学方程式是。

22、判断下列卤代烃是否能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：（1）一氯甲烷（）（填能或否，下同）
（2）2-氯丙烷（）
（3）一氯环丁烷（）
（4）2-溴正丁烷（）
（5）新戊烷的一溴代物（）
23．某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有__ 种；若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为，若此烷烃为单烯烃加氢制得，则此烯烃的结构有种。

24、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
25、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？
26、如何用乙烯合成乙二醇？写出有关化学方程式？
27．将含有C、H、O三种元素的有机物3.24g装入元素分析装置，通入足量的O2使其完全燃烧，将生成的气体依次通过氯化钙干燥管A和碱石灰干燥管B，测得A管质量增加了2.16g，B管质量增加了9.24g。

已知该有机物的相对分子质量为108，试计算：
（1）该化合物3.24g消耗氧气的质量是多少?
（2）写出该化合物的分子式；
（3）该化合物的分子中存在1个苯环，苯环上只有1个支链，且支链中有1个甲基。

试写出该有机物的结构简式。