卤代烃--1-溴丙烷(精简)

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(3)难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、 一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比 水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
4.卤代烃的化学性质
①水解反应
【练习1】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生水解 反应的化学方程式。
②消去反应
【练习2】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生消去
反应的化学方程式。
满足什么条件才有可能发生? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
——邻碳去小分子
3-甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物?
Br
α
CH3CH2Cβ H2
CC
CH3
β
CH2CH3
β
发生消去反应的条件是:碳原子上必须有H 原子存在,否则消去反应无法进行。
对消去反应的理解 紧扣概念
CH3CH2CH2OH能否发生消去反应? 能 (2)生成不饱和(含双键或三键)化合物
CH4 +

Cl2
CH3Cl + HCl
烃的衍生物
卤代烃
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所
生成的一系列新的有机化合物
除烃基外
1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 CH3 CH3 + Br2 光照 CH3CH2Br + HBr
2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HBr
—Br被—OH取代
邻碳去HBr
1-溴丙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
在实验室要分别鉴定1-氯丙烷中的氯元素,设 计了下列实验操作步骤:①滴加AgNO3溶液 ②加 入NaOH水溶液 ③加热 ④用HNO3酸化⑤ 加入 NaOH醇溶液
鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③④①
或⑤③④①
挑战一下:
有Br-电离出
四、化学性质 水解反应(取代反应)
NaOH
Br H
HBr + NaOH =KBr + H2O
思考
1)如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分 层,则没有完全水解
2)如何判断CH3CH2CH2X已发生水解?
卤代烃中卤原子的检验:
R-X
NaOH溶液 水解
在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢?
说明:1-溴丙烷+NaOH+AgNO3 现象: 产生黑褐色 不合理
沉淀
稀硝酸
原因: 未反应完的NaOH与硝酸银 溶液反应生成了Ag2O
说明:1-溴丙烷+NaOH,
用HNO3酸化再加AgNO3
AgNO3溶液
合理
产生淡黄色沉淀
1-溴丙烷 与NaOH 溶液反应 混合液
(2)A→B的反应试剂及条件:_________________。
4、从环己烷可制备1,4-环己二醇,下列有关7步反应 (其中无机产物都已略去),其中有2步属于取代反应, 2步属于消去反应,3步属于加成反应。
试回答: (1)反应 ① 和 ⑥ 属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:B
,C
(3)反应④所用试剂和条件是 氢氧化钠的醇溶液
取代
△ NaOH 水
H2C CH2 Br Br
注重知识联系,学会提问
对比丙烷、1-溴丙烷,它们的性质谁更活泼?表现 在哪些方面?原因是什么?
对比丙烷、1-溴丙烷,同为C—H键,哪种有机物 中更活泼?表现在哪些反应中?
寻找根源
官能团决定有机物的性质,有机化学即官能团化学。 基团的相互影响 (基团所处化学环境不同,表现的性质有所不同)
二、物理性质
纯净的1-溴丙烷是无色液体,有刺激性 气味,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比 水大(1.36g·mL-1),沸点70.9℃
三、1-溴丙烷的组成和结构
请参照模型写出以下式子: HHH
结构式: H—C—C—C—Br
HHH
电子式:H︰C‥‥H︰‥C‥H︰HC‥‥︰B‥‥r︰ HHH
分子式: C3H7Br
CH3 3H2
CH3 加成
2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是(BC)
A.C6H5CH2Cl C.CH3CHBrCH3
B.(CH3)3CBr D.CH3Cl
3、已知:
用化学方程式表示下列转变
Cl H3C CH2 CH2
Cl H3C CH CH3
消去 NaOH 醇

H3C CH CH2
HCl
适当溶剂
加成
卤代烃——有机合成中的桥梁(中间体)
1、如何由苯制取苯酚(C6H5OH)? 2、以乙烯和必要的无机试剂制取(1)乙二醇, (2)聚氯 乙烯,写出有关反应方程式,并注明反应类型。
3、根据下面的有机物合成路线回答有关问题:
Cl
①②③
A
B
Cl
Cl ④

C
Cl Cl
Cl Cl
(1)写出A、B、C结构简式:________、________ 、_______
1-溴丙烷
如何检验出1-溴丙 烷中有溴元素呢?
1-溴丙烷在KOH醇溶液中加热,会如何反应呢?
[实验]取一个烧瓶,加入约 15mL 1-溴丙烷、45mL 无水乙醇和21.42g氢氧化 钾,按右图装置连接,水 浴加热,将产生的气体通 入酸性高锰酸钾溶液,观 察实验现象。
实验严密吗?
检验丙烯气体时,为什么 要在气体通入酸性高锰酸钾 溶液前加一个盛有水的洗气瓶? 还可以用什么方法鉴别丙烯, 这一方法还需要将生成的气体 先通入盛水的洗气瓶吗?
核磁共振氢谱图中
结构简式:CH3CH2CH2Br 有几个峰,峰值面 积之比?
对CH3CH2CH2Br化学性质的探索
请同学们讨论,设计一个实验,证明 1-溴丙烷中存在溴元素?
设计的理论依据:证明有Br –产生
AgNO3溶液
无明显变化
1-溴丙烷不是电解质, 不能电离出Br- 说明:1-溴丙烷+AgNO3不合理
如,二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯 也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等 效,可进行思维转换。
3、物理性质
1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化 规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和 密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)
④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 防止卤代烃挥发(冷凝)。
注重知识迁移
3、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻,你学过吗?

知识小结
记忆:无醇则有醇,有醇则无醇。 溴丙烷的性质比较
取代
消去
反应物 CH3CH2CH2Br +NaOH CH3CH2CH2Br+NaOH
反应条件 水,加热
醇,加热
生成物 实质 结论
CH3CH2CH2OH、NaBr CH3CH=CH2、NaBr、H2O
除去挥发出的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸 性溶液褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先 通入水中,因为乙醇不会使溴水褪色。
四、化学性质 消去反应
1-溴丙烷与 NaOH乙醇混合液
现象:
溴水褪色
醇 △Βιβλιοθήκη Baidu
H Br
消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱 去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和 化合物(含碳碳双键、叁键)的反应
说明:反应后溶液,先用
HNO3酸化再加AgNO3
AgNO3溶液
合理
产生淡黄色沉淀
有Br-电离出
1-溴丙烷C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。 由于官能团(-Br)的作用,1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼,能发生许多化学反应。
信息提示:
已知:1-溴丙烷能发生以下应:
CH3CH2CH2Br+H-OH
CH3CH2CH2-OH+H-Br
CH3-I
CH3-CH2-Cl
碘甲烷 氯乙烷
3-甲基-2-氯戊烷
②一卤代烃同分异构体的书写方法
(1)等效氢问题(对称轴)
【练习】CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯取代物 有几种?
(2)二卤代烃同分异构体的书写方法 如,C3H6Cl2的各种同分异构体:一卤定位,
一卤转位。 (3)多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为
了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷 b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的
塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量 AgNO3溶液,得白色沉淀。
下列对该化合物的叙述中正确的是( D )
A、属于芳香烃
B、属于卤代烃
C、在酸性条件下不水解
D、在一定条件下可以发生加成反应
4、根据下图的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是 ,名称是 (2)①的反应类型是 ③的反应类型是 。 (3)反应④的化学方程式是
1、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中 氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来 进行的,操作程序应有下列哪些步骤(顺序):
对消去反应的理解 ——抓住2点
(1)脱去小分子(HBr、H2O等)
概念延伸
Br
CH3CH2Br 、CH3Cl 、 能否都发生消去反应?
CH3CHCHBrCH3
CH3

Cl
实验室如何制乙烯的呢?
H OH
H2C CH2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
对比上述两个方程式,有何共同特点?
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
可以,用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。
2 H2C
CH2 +
NaOH


Br Br
HC CH + 2NaBr + 2H2O
稀硝酸
反应后 溶液
说明:反应后溶液+AgNO3 现象: 产生黑褐色 不合理
沉淀
原因: 未反应完的KOH与硝酸银溶 液反应生成了Ag2O
有机中重要的化学思想
五、卤代烃 1.一卤代烷的通式: R—X或者CnH2n+1X 2.卤代烃的同分异构体和命名
①卤代烃的命名 ②卤代烃的同分异构体
①卤代烷烃的命名
(1)含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链 ,命名“某烷”。 (2)从离—X原子最近的一端编号,命名出—X 原子与其它取代基的位置和名称。
HNO3溶液 AgNO3溶液 酸化
能否省?
AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色
对水解反应的深化 学会替换
1、把“—Br”替换成“—Cl”,能否发生反应?谁更容易? 能,CH3CH2CH2Br更容易。 2、把“CH3CH2CH2—”替换“CH3CH2”或CH3CHCH3
如何反应?-CH3呢? 都能反应,均连上—OH
A.滴加AgNO3溶液; B.加NaOH溶液; C.加热; D.加催化剂MnO2; E.加蒸馏水过滤后取滤液; F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 DCEGA (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 BCGA
2.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)密度是ag/cm3,
什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物 会出现同分异构现象,如:CH3CH2CH2CH2Cl、 CH3CH2CHClCH3,为什么?
课堂练习
1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl 取代(水解)
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 消去
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O 取代
CH3CH2Br
一、卤代烃概念
1.概念:烃分子中的H被卤素(-X)原子取代后形成的化 合物——卤代烃。 2.卤代烃的分类?
1)按卤素原子种类分: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等
2)按卤素原子数目分: 一卤代烃、多卤代烃
R-CH2-X
一卤代烃
R-CHX2
二卤代烃
3)根据烃基结构分:
R-CX3
三卤代烃
卤代烷烃、 卤代烯烃、 卤代芳香烃等
CH3CH2Cl CH2=CHCl
Br
物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂. 液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
溴原子的引入对1-溴丙烷物理性质的影响?
对比丙烷分子,分析1-溴丙烷引入了Br原子,相同 条件下,密度的大小如何变化?
与丙烷比较: 丙烷为无色气体,密度比谁 小,沸点为-42.2 ℃,不溶于水
加热
练习:1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是()A A、溴乙烷不溶于水,溶于有机溶剂 B、在溴乙烷中滴入硝酸银,立即析出浅黄色沉淀 C、溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇 D、溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的 2、下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能 发生水解反应的是( D )
3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触 杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式 如下:
欲制备较纯净的氯乙烷时,是采用乙烯 的加成反应,还是采用乙烷的取代反应?欲 将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷,写出有关的化 学方程式。
知识的应用和创新
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ?
— —
方法:逆推法。
OH OH
H3C CH2 Br
消去
NaOH 醇 △
H2C CH2
Br2 水
加成
H2C CH2 OH OH
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