卤代烃--1-溴丙烷(精简)

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欲制备较纯净的氯乙烷时,是采用乙烯 的加成反应,还是采用乙烷的取代反应?欲 将溴乙烷转化为1,2-二溴乙烷,写出有关的化 学方程式。
知识的应用和创新
如何利用溴乙烷制备 CH2—CH2 ?
— —
方法:逆推法。
OH OH
H3C CH2 Br
消去
NaOH 醇 △
H2C CH2
Br2 水
加成
H2C CH2 OH OH
CH3 3H2
CH3 加成
2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是(BC)
A.C6H5CH2Cl C.CH3CHBrCH3
B.(CH3)3CBr D.CH3Cl
3、已知:
用化学方程式表示下列转变
Cl H3C CH2 CH2
Cl H3C CH CH3
消去 NaOH 醇

H3C CH CH2
HCl
对消去反应的理解 ——抓住2点
(1)脱去小分子(HBr、H2O等)
概念延伸
Br
CH3CH2Br 、CH3Cl 、 能否都发生消去反应?
CH3CHCHBrCH3
CH3

Cl
实验室如何制乙烯的呢?
H OH
H2C CH2
浓H2SO4 170℃
CH2= CH2↑ + H2O
对比上述两个方程式,有何共同特点?
该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为
了测定RX的相对分子质量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷 b mL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液,塞上带有长玻璃管的
塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀HNO3酸化,滴加过量 AgNO3溶液,得白色沉淀。
下列对该化合物的叙述中正确的是( D )
A、属于芳香烃
B、属于卤代烃
C、在酸性条件下不水解
D、在一定条件下可以发生加成反应
4、根据下图的反应路线及所给信息填空:
(1)A的结构简式是 ,名称是 (2)①的反应类型是 ③的反应类型是 。 (3)反应④的化学方程式是
1、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中 氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来 进行的,操作程序应有下列哪些步骤(顺序):
什么样结构的卤代烃发生消去反应后的产物 会出现同分异构现象,如:CH3CH2CH2CH2Cl、 CH3CH2CHClCH3,为什么?
课堂练习
1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)
CH3CH2Cl H2O CH3CH2OH HCl 取代(水解)
CH3CH2OH CH2 CH2 H2O 消去
2CH3CH2OH (CH3CH2)2O H2O 取代
HNO3溶液 AgNO3溶液 酸化
能否省?
AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色
对水解反应的深化 学会替换
1、把“—Br”替换成“—Cl”,能否发生反应?谁更容易? 能,CH3CH2CH2Br更容易。 2、把“CH3CH2CH2—”替换“CH3CH2”或CH3CHCH3
如何反应?-CH3呢? 都能反应,均连上—OH
能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?
可以,用CH2Br-CH2Br或CH2=CHBr均可。
2 H2C
CH2 +
NaOH


Br Br
HC CH + 2NaBr + 2H2O
稀硝酸
反应后 溶液
说明:反应后溶液+AgNO3 现象: 产生黑褐色 不合理
沉淀
原因: 未反应完的KOH与硝酸银溶 液反应生成了Ag2O
注重知识迁移
3、卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻,你学过吗?

知识小结
记忆:无醇则有醇,有醇则无醇。 溴丙烷的性质比较
取代
消去
反应物 CH3CH2CH2Br +NaOH CH3CH2CH2Br+NaOH
反应条件 水,加热
醇,加热
生成物 实质 结论
CH3CH2CH2OH、NaBr CH3CH=CH2、NaBr、H2O
卤代烷烃、 卤代烯烃、 卤代芳香烃等
CH3CH2Cl CH2=CHCl
Br
物理性质
难溶于水,易溶于有机溶剂. 液态卤代烃的密度一般 比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
溴原子的引入对1-溴丙烷物理性质的影响?
对比丙烷分子,分析1-溴丙烷引入了Br原子,相同 条件下,密度的大小如何变化?
与丙烷比较: 丙烷为无色气体,密度比谁 小,沸点为-42.2 ℃,不溶于水
A.滴加AgNO3溶液; B.加NaOH溶液; C.加热; D.加催化剂MnO2; E.加蒸馏水过滤后取滤液; F.过滤后取滤渣 ;G.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 DCEGA (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 BCGA
2.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)密度是ag/cm3,
1-溴丙烷
如何检验出1-溴丙 烷中有溴元素呢?
1-溴丙烷在KOH醇溶液中加热,会如何反应呢?
[实验]取一个烧瓶,加入约 15mL 1-溴丙烷、45mL 无水乙醇和21.42g氢氧化 钾,按右图装置连接,水 浴加热,将产生的气体通 入酸性高锰酸钾溶液,观 察实验现象。
实验严密吗?
检验丙烯气体时,为什么 要在气体通入酸性高锰酸钾 溶液前加一个盛有水的洗气瓶? 还可以用什么方法鉴别丙烯, 这一方法还需要将生成的气体 先通入盛水的洗气瓶吗?
适当溶剂
加成
卤代烃——有机合成中的桥梁(中间体)
1、如何由苯制取苯酚(C6H5OH)? 2、以乙烯和必要的无机试剂制取(1)乙二醇, (2)聚氯 乙烯,写出有关反应方程式,并注明反应类型。
3、根据下面的有机物合成路线回答有关问题:
Cl
①②③
A
B
Cl
Cl ④

C
Cl Cl
Cl Cl
(1)写出A、B、C结构简式:________、________ 、_______
核磁共振氢谱图中
结构简式:CH3CH2CH2Br 有几个峰,峰值面 积之比?
对CH3CH2CH2Br化学性质的探索
请同学们讨论,设计一个实验,证明 1-溴丙烷中存在溴元素?
设计的理论依据:证明有Br –产生
AgNO3溶液
无明显变化
1-溴丙烷不是电解质, 不能电离出Br- 说明:1-溴丙烷+AgNO3不合理
满足什么条件才有可能发生? 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
——邻碳去小分子
3-甲基-3-溴己烷发生消去反应可得到几种产物?
Br
α
CH3CH2Cβ H2
CC
CH3
β
CH2CH3
β
发生消去反应的条件是:碳原子上必须有H 原子存在,否则消去反应无法进行。
对消去反应的理解 紧扣概念
CH3CH2CH2OH能否发生消去反应? 能 (2)生成不饱和(含双键或三键)化合物
除去挥发出的乙醇,因为乙醇也能使KMnO4酸 性溶液褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先 通入水中,因为乙醇不会使溴水褪色。
四、化学性质 消去反应
1-溴丙烷与 NaOH乙醇混合液
现象:
溴水褪色
醇 △
H Br
消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱 去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和 化合物(含碳碳双键、叁键)的反应
CH3-I
CH3-CH2-Cl
碘甲烷 氯乙烷
3-甲基-2-氯戊烷
②一卤代烃同分异构体的书写方法
(1)等效氢问题(对称轴)
【练习】CH3CH(CH3)CH2CH3的一氯取代物 有几种?
(2)二卤代烃同分异构体的书写方法 如,C3H6Cl2的各种同分异构体:一卤定位,
一卤转位。 (3)多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)
④过滤,洗涤,干燥后称重,得到cg固体。回答下面问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 防止卤代烃挥发(冷凝)。
在强碱性溶液中并在加热的条件下会如何变化呢?
说明:1-溴丙烷+NaOH+AgNO3 现象: 产生黑褐色 不合理
沉淀
稀硝酸
原因: 未反应完的NaOH与硝酸银 溶液反应生成了Ag2O
说明:1-溴丙烷+NaOH,
用HNO3酸化再加AgNO3
AgNO3溶液
合理
产生淡黄色沉淀
1-溴丙烷 与NaOH 溶液反应 混合液
说明:反应后溶液,先用
HNO3酸化再加AgNO3
AgNO3溶液
合理
产生淡黄色沉淀
有Br-电离出
1-溴丙烷C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。 由于官能团(-Br)的作用,1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼,能发生许多化学反应。
信息提示:
已知:1-溴丙烷能发生以下应:
CH3CH2CH2Br+H-OH
CH3CH2CH2-OH+H-Br
CH4 +

Cl2
CH3Cl + HCl
烃的衍生物
卤代烃
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所
生成的一系列新的有机化合物
除烃基外
1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 CH3 CH3 + Br2 光照 CH3CH2Br + HBr
2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。
CH2=CH2 + HBr
如,二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯 也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等 效,可进行思维转换。
3、物理性质
1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化 规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和 密度也增大.(且沸点和熔点大于相应的烃)
(2)A→B的反应试剂及条件:_________________。
4、从环己烷可制备1,4-环己二醇,下列有关7步反应 (其中无机产物都已略去),其中有2步属于取代反应, 2步属于消去反应,3步属于加成反应。
试回答: (1)反应 ① 和 ⑥ 属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:B
,C
(3)反应④所用试剂和条件是 氢氧化钠的醇溶液
二、物理性质
纯净的1-溴丙烷是无色液体,有刺激性 气味,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比 水大(1.36g·mL-1),沸点70.9℃
三、1-溴丙烷的组成和结构
请参照模型写出以下式子: HHH
结构式: H—C—C—C—Br
HHH
电子式:H︰C‥‥H︰‥C‥H︰HC‥‥︰B‥‥r︰ HHH
分子式: C3H7Br
取代
△ NaOH 水
H2C CH2 Br Br
注重知识联系,学会提问
对比丙烷、1-溴丙烷,它们的性质谁更活泼?表现 在哪些方面?原因是什么?
对比丙烷、1-溴丙烷,同为C—H键,哪种有机物 中更活泼?表现在哪些反应中?
寻找根源
官能团决定有机物的性质,有机化学即官能团化学。 基团的相互影响 (基团所处化学环境不同,表现的性质有所不同)
—Br被—OH取代
邻碳去HBr
1-溴丙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
在实验室要分别鉴定1-氯丙烷中的氯元素,设 计了下列实验操作步骤:①滴加AgNO3溶液 ②加 入NaOH水溶液 ③加热 ④用HNO3酸化⑤ 加入 NaOH醇溶液
鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ②③④①
或⑤③④①
挑战一下:
有Br-电离出
四、化学性质 水解反应(取代反应)
NaOH
Br H
HBr + NaOH =KBr + H2O
思考
1)如何判断CH3CH2CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分 层,则没有完全水解
2)如何判断CH3CH2CH2X已发生水解?
卤代烃中卤原子的检验:
R-X
NaOH溶液 水解
CH3CH2Br
一、卤代烃概念
1.概念:烃分子中的H被卤素(-X)原子取代后形成的化 合物——卤代烃。 2.卤代烃的分类?
1)按卤素原子种类分: 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等
ห้องสมุดไป่ตู้
2)按卤素原子数目分: 一卤代烃、多卤代烃
R-CH2-X
一卤代烃
R-CHX2
二卤代烃
3)根据烃基结构分:
R-CX3
三卤代烃
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、 一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比 水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
4.卤代烃的化学性质
①水解反应
【练习1】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生水解 反应的化学方程式。
②消去反应
【练习2】试写出氯乙烷和2-氯丙烷分别发生消去
反应的化学方程式。
有机中重要的化学思想
五、卤代烃 1.一卤代烷的通式: R—X或者CnH2n+1X 2.卤代烃的同分异构体和命名
①卤代烃的命名 ②卤代烃的同分异构体
①卤代烷烃的命名
(1)含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链 ,命名“某烷”。 (2)从离—X原子最近的一端编号,命名出—X 原子与其它取代基的位置和名称。
加热
练习:1、有关溴乙烷的以下叙述中正确的是()A A、溴乙烷不溶于水,溶于有机溶剂 B、在溴乙烷中滴入硝酸银,立即析出浅黄色沉淀 C、溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇 D、溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的 2、下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能 发生水解反应的是( D )
3、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触 杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式 如下:
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