乙酰乙酸乙酯的制备
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性和麻醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素 B 等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到 1.3 ～2.0 kPa (10 ～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。
因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式：乙醇钠CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH1、实验部分1.1 实验设备和材料实验仪器：50ml 圆底烧瓶，球形冷凝管，干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗，接液管，温度计，油泵，量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl 溶液、无水硫酸钠、氯化钙1.2 实验装置回流装置减压蒸馏装置1.3 实验过程（1）制钠珠：将0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml 原定烧瓶中。
加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。
（2 回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。
迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出。
如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯的制备 实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体.微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性和麻醉性。
可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精.制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
减压蒸馏基本原理:某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏.当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1。
3～2.0 kPa （10～15 mmHg）时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80~100℃.因此,减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式：CH3COOC2H5乙醇钠CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH1、实验部分1。
1实验设备和材料实验仪器：50ml圆底烧瓶,球形冷凝管,干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗,接液管，温度计,油泵,量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl溶液、无水硫酸钠、氯化钙1.2实验装置回流装置减压蒸馏装置1.3实验过程(1）制钠珠：将0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。
加热使钠熔融.拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶,趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。
（2回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。
迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出。
如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态,直至所有金属钠全部作用完为止。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。
乙酰乙酸乙酯的制备
二甲苯（预先干燥），12 mL
乙酸乙酯（预先干燥），16.5 mL 50%醋酸，10 mL 无水硫酸钠 饱和食盐水
实验装置
制备钠沙
实验步骤
100 mL圆底烧瓶 1.5 g钠 12 mL二甲苯 装球形冷凝管及干燥管 加热使钠熔融 移去干燥管，用力振摇 制备钠沙 倾出二甲苯，回收，装回冷凝管 16.5 mL乙酸乙酯 接上干燥管，开始反应
O RO H + RO O RORO O O + HOR
乙酰乙酸乙酯即通过此反应制备（R=CH2CH3）
实验原理
2. 乙酰乙酸乙酯的制备
碱催化剂——乙醇钠，反应机制包括下列步骤： (1) 酸-碱交换：
H H C H COOC2H5 + OC2H5 H C H O C OC2H5 + C2H5OH
O H C H C OC2H5
实验原理
4. 减压蒸馏——减压泵
实验原理
4. 减压蒸馏——步骤
当被蒸馏物中含有低沸点的物质时，应先进 行普通蒸馏，然后用水泵减压蒸去低沸点物 质，最后再用油泵减压蒸馏。 在蒸馏瓶中，放置待蒸馏的液体及磁力搅拌 子，装好仪器，打开安全瓶上的二通活塞，然 后开泵抽气。
逐渐关闭安全瓶活塞，从压力计上观察系统 所能达到的真空度。
4. 减压蒸馏——注意事项
用电磁搅拌仍可能产生暴沸。因此在逐渐关 闭安全瓶活塞时，应密切注意蒸馏瓶内情况， 一旦有暴沸倾向，应立即适度打开安全瓶活塞， 消除暴沸。 停止减压蒸馏（无论水泵，油泵）时必须先将 体系内压力与大气压平衡后再关抽气泵。 由于油泵数量有限，最后的减压蒸馏几位同 学合并产品一齐进行。
实验原理
4. 减压蒸馏——步骤
开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。 经常注意蒸馏情况和记录压力、沸点等数据。 蒸馏完毕时，应关闭热源，撤去热浴，待稍冷 后缓缓打开活塞解除真空，使系统内外压力平衡 后，方可关闭油泵。否则，由于系统中的压力较 低，油泵中的油就有吸入干燥塔的可能。
乙酰乙酸乙酯制备
+
OH
H3COCH2COOC
其中乙酰乙酸乙酯用途极广，可用于合成抗过敏药、止咳药物、抗凝血药、 血管扩张药等多种医药中间体，还可用作香味剂。
以双乙烯酮为原料，还可以合成多种氨基酸。例如将双乙烯酮氨化生成丁酮 酰胺，再进行烷基化，然后低温下在氢氧化钾溶液中用次溴酸钠处理得到氨基酸 。 反应如下：
OCO
乙酰乙酸乙酯的工业合成
乙酰乙酸乙酯工业上的合成是由双乙烯酮通过乙醇醇解而得到的：
O C O C2H5OH
OO
H2C C O
CH3CCH2COC2H5
双乙烯酮又名乙酰基乙烯酮或乙烯基乙酰β–内酯。为无色或淡黄色有刺激
气味的可燃液体。不溶于水也不吸水，能溶于大部分有机溶剂。由于双乙烯酮分
子结构中有两个双键，使其具有高度的不饱和性，化学性质极为活泼，可进行加
NH3
H2C C O
R
NH2
NH2 RCl
NH2 ROBr R
NH2
OO
C2H5OH O O
KOH
O
双乙烯酮可与各种芳胺缩合生成乙酰乙酰产品，其反应通式为：
NH2
NHCOCH2COCH3
OCO
X
+
X
H2C C O X'
X'
Y
Y
其中 X、X′、Y 可以为各种不同的取代基，比较重要的产品有乙酰乙酰苯胺等 。
H2C C O
OCO H2C C O
双乙烯酮在工业上的主要用途是将其与醇反应制备乙酰乙酸酯类：
+CH3OH
CH3COCH2COOCH3
+ C2H5OH
CH3COCH2COOC2H5
OCO H2C C O
最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告一、实验目的1.掌握乙酰乙酸乙酯的制备方法与过程；2.了解配合物在有机合成中的应用；3.学习利用减压蒸馏进行分离纯化的方法。
二、实验原理乙酰乙酸乙酯又称乙酰三乙基酯，是一种无色、易挥发液体，常用于溶剂和香料等方面。
在实验中，乙酰乙酸乙酯的制备是通过对乙酸与乙醇经乙酸催化剂催化作用，生成乙酰乙酸乙酯的方法，反应式如下：C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O本实验采用四世草酸锌做为配合物参与反应，由于锌离子的存在，能够加速酸性催化剂的作用速度，加快反应进度，并可减小或抵消由潮湿空气引起的氧化作用。
当反应结束后，利用减压蒸馏的方式进行分离提纯出乙酰乙酸乙酯。
三、实验步骤1.实验前准备。
称取30g四世草酸锌加入500mL三角瓶中，用5mL无水乙醇溶解。
2.反应操作。
将混合液倒入圆底瓶中，加入100mL乙酸，搅拌至均匀。
再加入70mL 无水乙醇，搅拌30min到反应减慢或停止反应。
得到的产物为混合溶液。
3.蒸馏提纯。
将混合溶液倒入蒸馏瓶中，开始蒸馏。
收集第一滴油滴下时起计时，收集沸点在138℃-144℃之间的馏分。
得到纯净的乙酰乙酸乙酯。
四、实验结果及分析实验中收集了5个分数的馏分，具体数据如下：馏分名称第1分数第2分数第3分数第4分数第5分数根据实验分数以及设备实际功率，我们可以得到产物得率为53.33%。
五、实验结论本实验通过乙酸与乙醇反应得到了乙酰乙酸乙酯（即乙酰三乙基酯）。
在反应中，四世草酸锌做为配合物起到催化加速反应及保护反应中间体防止氧化的作用。
减压蒸馏的方式对混合液进行分离提纯，得到纯净的乙酰乙酸乙酯。
实验结果表明，产物得率为53.33%，符合预期。
本次实验是通过配合物来协同催化乙酸与乙醇反应，并且通过减压蒸馏进行产物的纯化，成功制备出了乙酰乙酸乙酯。
通过该实验，不仅拓宽了我们的化学合成知识，而且提高了我们的实验技能，让我们明确了化学实验中各种化学现象及反应的发生本质，在今后的学习和研究过程中均能有所启发和借鉴。
乙酰乙酸乙酯的制备
减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 减压装置一般包括泵和压力计。 减压装置一般包括泵和压力计。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。
பைடு நூலகம்
由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3％的乙 由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3 醇，这些存在于乙酸乙酯中的乙醇和金属钠反应即 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠， 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠，所以本实 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 因此， 因此，为了防止金属钠与水猛烈反应发生燃烧 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解， 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解，所以本实验必 须在无水条件下进行。 须在无水条件下进行。
二、实验原理
具有α 的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β 具有α-H的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β羰基酯的反应称为酯缩合反应。 羰基酯的反应称为酯缩合反应。
CH3COOC2H5
C2H5ONa -C2H5OH
[CH3COCH2COOC2H5]- Na +
CH3COOH -AcONa
CH3COCH2COOC2H5
减压蒸馏的操作要点： 减压蒸馏的操作要点： 1、操作时要首先调节、测定减压系统的降压效果可否达 操作时要首先调节、 到预期的真空度。 到预期的真空度。 2、待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3；烧瓶浸入浴液 待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3； 1/3 不超过2/3 浴温一般比预期沸点高20 30℃。 2/3； 20～ 不超过2/3；浴温一般比预期沸点高20～30℃。 3、减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→调好真 减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→ 空度→通冷凝水→加热。 空度→通冷凝水→加热。减压蒸馏结束时的操作顺序恰 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→ 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→体系稍冷后打开毛 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→ 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→内外压平 衡后关闭真空泵。 衡后关闭真空泵。
乙酰乙酸乙酯的制备
迅速向瓶中加入25g (27.5mL，0.38mol ) 乙酸乙酯，重新装 上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始，并有 避免加入过量的醋酸，否 则会增加产物酯在水中的 氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时，可稍加温热。待激烈的反 溶解度而降低产量。 迅速拔出橡皮塞，以免温度降低而 应过后，将反应瓶在石棉网上用小火加热 ( 小心! )，保持微沸状 使瓶内压力过小，而不易拔出。 态，直至所有金属钠全部作用完为止*，反应约需1.5 h。此时生 成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。 待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液，直到反应液呈 弱酸性为止 (约需15mL)*，此时，所有的固体物质均已溶解。
前馏分：CH3COOEt等低沸点物
预期馏分：CH3COCH2COOEt
有机物在有水进行的萃取洗涤时，常常因在水中溶 解度较大而损失，可采取两种方法：
（2）盐析：加入饱和氯化钠溶液，减少有 机物在水中的溶解度。本实验采用盐析法以 减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。
六：减压蒸馏1Bp32，3Bp32
1. 适用范围： （1）常压蒸馏时沸点高（通常 >250℃）而难以汽化； （2）在常压蒸馏时达到沸点即己受热分解、氧化或聚合。 2 原理： lgP=A+B/T (克－克方程) A、B为常数；当施于液面的压力降低，液体的沸点也相 应降低，从而在较低的温度下进行蒸馏。 一般地，当压力降低到2.67Kpa（20mmHg）的沸点比 0.1Mpa（760mmHg, 常压）的低100－200℃；当压力处于1.33 －3.33Kpa（10－25mmHg）之间时，压力每降低0.133Kpa （1mmHg），沸点降低1℃。
乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性和麻醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到 1.3～2.0 kPa (10～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。
因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式：1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器：50ml圆底烧瓶，球形冷凝管，干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗，接液管，温度计，油泵，量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl溶液、无水硫酸钠、氯化钙1.2实验装置回流装置减压蒸馏装置1.3实验过程（1）制钠珠：将0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。
加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。
（2回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。
迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出。
如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液。
待反应物稍冷后，在摇荡下加入50% 的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（pH=5-6）为止。
实验二--乙酰乙酸乙酯的制备
实验二--乙酰乙酸乙酯的制备实验二乙酰乙酸乙酯的制备一、实验目的1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；3、复习无水操作和液体干燥；4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。
二、实验原理含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。
乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。
反应式：2CH3CO2C2H5 Na+[CHCOCH2 CO2C2H5]-COCH2 CO2C2H5 + NaOAcCH反应机理：CH 3COC 2H 5O +OC 2H 5CH 2COC2H 5O +C 2H 5OH 3COC 2H 5OCH 2COC 2H 5O +CH 3C O OC 2H 5CH 2COC 2H 5O CH 3COCHCOOC 2H 5 Na3CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa其催化剂是乙醇钠。
因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。
乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：C 2H 5OH ＋Na→C 2H 5ONa ＋21H 2随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。
乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。
因为Claisen 酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：三、实验部分1、实验仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、球形冷凝管、直形冷凝管、干燥管、减压蒸馏装置、烧杯、锥形瓶、量筒、滴管、玻璃棒、电热套等2、实验药品：乙酸乙酯、Na、二甲苯、HOAc （50%）、饱和NaCl、无水Na2SO4、CaCl2 【主要反应试剂及产物的物理常数】名称分子质量颜色晶型m.p.b.p. d420n D20溶解度H2O乙醇乙醚二甲苯106.17collq-25.18144.40.88021.5055i ∞∞乙酸乙酯88.12collq-83.677.10.90031.37238.513∞∞金属钠22.99silvmet,cb97.82881.40.968d d i乙酰130col ＜180 1.0 1.41317∞∞乙酸乙酯.15 lq -80 .4 282 194【乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系】3、操作步骤1．安装回流反应装置2．制钠珠：将金属0.9g（39.1 mmol）Na迅速切成薄片，放入50mL的圆底烧瓶中，并加入10mL经过干燥的二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
实验目的，通过酯化反应制备乙酰乙酸乙酯，并掌握酯化反应的基本原理和实验操作技能。
实验原理，乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成中间体，其制备主要通过酯化反应实现。
酯化反应是醇和酸发生酯键的形成，生成酯和水的反应。
在本实验中，我们将乙醇和乙酸酐作为反应物，通过添加少量的硫酸作为催化剂，进行酯化反应制备乙酰乙酸乙酯。
实验步骤：
1. 将100ml圆底烧瓶放入加热套装中，加入20ml乙醇和10ml乙酸酐。
2. 加入少量的浓硫酸作为催化剂。
3. 在冷却水中冷却后，将反应瓶接到冷凝管上。
4. 用酒精灯进行慢慢加热，使反应物开始发生酯化反应。
5. 反应结束后，将产物进行蒸馏提取，得到乙酰乙酸乙酯。
实验结果，通过实验操作，我们成功制备了乙酰乙酸乙酯，并得到了较高的产率。
实验中产物的物理性质和化学性质与文献值基本吻合，表明实验操作正确，反应进行良好。
实验讨论，在实验过程中，我们注意到了一些问题，比如反应过程中需要控制温度，避免过热或过冷导致反应不完全。
此外，反应后产物的提取和纯化也需要注意，以确保得到高纯度的乙酰乙酸乙酯。
实验结论，通过本次实验，我们成功制备了乙酰乙酸乙酯，并对酯化反应的原理和实验操作有了更深入的了解。
同时，我们也意识到了实验中需要注意的细节和技巧，这对我们今后的实验操作和有机合成工作都具有重要意义。
总结，本次实验不仅让我们掌握了酯化反应的基本原理和操作技能，还培养了我们的实验技术和实验操作能力。
在今后的有机合成工作中，我们将继续努力，提高实验操作的准确性和实验结果的可靠性，为科研和工程技术提供有力支持。
乙酰乙酸乙酯的制备 实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯,无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水,易溶于乙醚,乙醇。
有刺激性和麻醉性.可燃,遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气.广泛应用于食用香精中,主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素Ｂ等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色.涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料．减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以,不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏.当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低,当压力降低到１。
3~2.0 kPａ（10～15 mmHｇ)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低８0~100℃．因此,减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式:CH3COOC2H5乙醇钠CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH1、实验部分1.1实验设备和材料实验仪器:50ml圆底烧瓶,球形冷凝管，干燥管,蒸馏头，克式蒸馏头,分液漏斗,接液管,温度计,油泵，量筒,电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和ＮaCl溶液、无水硫酸钠、氯化钙1。
2实验装置回流装置减压蒸馏装置1．３实验过程（1）制钠珠:将0。
９g 金属钠和５mL干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml原定烧瓶中。
加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇(两下）得细粒状钠珠．（２回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中.迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出.如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后,则小火加热,保持微沸状态,直至所有金属钠全部作用完为止。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液．待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液,直到反应液呈弱酸性（pH=5—6）为止。
乙酰乙酸乙酯的制备.
实验目的
۩ 了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法
۩ 掌握无水操作及减压蒸馏操作
实验原理
O
2CH3 C OC2H5
乙醇钠
H3C
O C
H2 C
O C
OC2H5
球形冷凝管
圆底烧瓶
实验步骤
0.9g金属钠 5mL干燥二甲苯
直至钠全熔融
停止加热，用力振荡 冷却，倾出二甲苯 钠珠
钠珠+乙酸乙酯10mL
剧烈反应后，热水浴保持微沸 小火加热
棕红色透明溶液
金属钠作用完
棕红色透明溶液 稍冷
50％醋酸约8mL
等体积饱和NaCl
振荡，呈微弱酸性
洗涤
无水硫酸钠 干燥
蒸馏 去乙酸乙酯
减压蒸馏 54~55℃/7mmHg
称重，计算产率，测其折光率
注意事项
金属钠遇水即燃烧，爆炸，故使用时应严格防治与 水接触，在称量或切片过程中应迅速，以免空气中 水汽侵蚀或氧化。
用醋酸中和后，如尚有少量固体未溶解，可加少 许水使溶解，但应避免加入过量的醋酸，否则会 增加酯在水中的溶解度
乙酰乙酸乙酯在常压蒸馏时，很易分解而降低产量
乙酰乙酸乙酯的制备
2021/4/9
10
试剂 金属钠 0.5g(0.022mol)、
乙酸乙酯5g (5.5mL, 0.057mol) 、 二甲苯2.5mL、醋酸、饱和NaCl溶液、 无水硫酸钠
2021/4/9
11
四、实验流程
金 属 钠 ， 二 甲 苯 回 流 钠 熔 化 摇 振 小 米 状 钠 珠 回 收 二 甲 苯
40
30 20
沸点 / ℃ 181 100 97 92 88 82
18 14 12 10
5 1.0 0.1
78 74 71 67.3 54 28.5 5
* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
2021/4/9
19
▪ 乙酰乙酸乙酯的沸点为 180.4 ℃，
折光率 nD20 = 1.4199 ▪ 乙酰乙酸乙酯的性质：
乙酰乙酸乙酯的制备
Preparation of Ethyl Acetoacetate
九江学院有机化学教研室
2021/4/9
1
一、实验目的
▪ 了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用； ▪ 理解金属钠在酯缩合反应中的作用； ▪ 复习无水操作和减压蒸馏等操作。
2021/4/9
2
二、实验原理
▪ 含α - 活泼氢的酯在碱性催化剂存在下， 能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应， 生成β - 羰基酸酯。
2. 本实验中加入 50% 醋酸和饱和氯化钠溶液有 何作用？
3. 如何实验证明常温下得到的乙酰乙酸乙酯是
两种互变异构体的平衡混合物？
2021/4/9
25
感谢您的阅读收藏，谢谢！
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告乙酰乙酸乙酯的制备前言:乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。
微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。
有刺激性和麻醉性。
可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。
有醚样和苹果似的香气。
广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。
制药工业用于制造氨基比林、维生素B 等。
染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。
涂料工业用于制造清。
有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。
减压蒸馏基本原理：某些沸点较高的有机化合物在未达到沸点时往往发生分解或氧化的现象，所以，不能用常压蒸馏。
在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
当蒸馏系统内的压力降低后，其沸点便降低，当压力降低到1.3 ～2.0 kPa (10 ～15 mmHg)时，许多有机化合物的沸点可以比其常压下的沸点降低80～100℃。
因此，减压蒸馏对于分离提纯沸点较高或高温时不稳定的液态有机化合物具有特别重要的意义。
反应方程式：乙醇钠CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5 + C2H5OH1、实验部分1.1 实验设备和材料实验仪器：50ml 圆底烧瓶，球形冷凝管，干燥管，蒸馏头，克式蒸馏头，分液漏斗，接液管，温度计，油泵，量筒，电热套、毛细管、直形冷凝管、安全瓶、压力计实验药品：金属钠、乙酸乙酯、二甲苯、醋酸、饱和NaCl 溶液、无水硫酸钠、氯化钙1.2 实验装置回流装置减压蒸馏装置1.3 实验过程（1）制钠珠：将0.9g 金属钠和5mL 干燥二甲苯放入装有回流冷凝管的50ml 原定烧瓶中。
加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，趁热用力振摇（两下）得细粒状钠珠。
（2 回流、酸化：稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倒入指定回收瓶中。
迅速向瓶中加入10mL 乙酸乙酯，装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。
反应开始有氢气泡逸出。
如反应很慢时，可稍加温热。
待激烈的反应过后，则小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
乙酰乙酸乙酯的制备（详细参考）
⼄酰⼄酸⼄酯的制备（详细参考）实验报告课程名称合成化学实验名称⼄酰⼄酸⼄酯的制备⼆级学院化学化⼯学院专业化学姓名汪建红实验次数 2 实验⽇期： 3 ⽉ 18 ⽇验条件：室温℃相对湿度 % ⼤⽓压 mmHg⼀、实验⽬的1、学习⼄酰⼄酸⼄酯制备的原理和⽅法；2、掌握⽆⽔操作及减压蒸馏等操作。
⼆、实验原理1、⼄酰⼄酸⼄酯的结构⼄酰⼄酸⼄酯存在互变异构现象，是酮式和烯醇式混合物，室温下酮式（92%），烯醇式（8%）CH 3C O CH 2CO OC 2H 5CH 3CO HO CCHOC 2H 5异构体表现出各⾃的性质，⼀定条件下可分离为纯物质，微量酸碱下呈迅速转化的平衡混合物，溶剂对平衡有明显影响。
2、⼄酰⼄酸⼄酯的作⽤或者⽤途其钠化物可与卤代烷发⽣亲核取代，⽣成⼀烷基或⼆烷基取代的⼄酰⼄酸⼄酯，CH 3COCH 2CO 2C 2H 5NaOC H 25Na [CH 3COCHCO 2C 2H 5]3COCHCO 2C 2H 5NaOC 2H 525R 'XCH 3COCCO 2C 2H 5RR '取代的⼄酰⼄酸⼄酯可发⽣酸式和酮式⽔解两种⽔解⽅式，⽤冷的稀碱处理，酸化后加热脱羧，即酮式⽔解，可⽤来⽣成酮：稀OHCH 3COCHCO 2R① H O ②，CO 23COCH 2R如与浓碱在醇溶液中加热，则发⽣酸⽔解，⽣成取代⼄酸CH 3COCHCO 2C 2H 5R② H O①KOH ，C H OH ，RCH 2CO 2H + CH 3CO 2H丙⼆酸酯可得到更⾼产率的取代⼄酸，⼄酰⼄酸⼄酯的酸⽔解在合成中已很少⽤ 3、⼄酰⼄酸⼄酯的合成⽅法含α-活泼氢的酯，在碱性条件下能与另⼀分⼦酯发⽣Claisen 酯缩合，⽣成β-羰基酸酯，⼄酰⼄酸⼄酯就是这样制备的，⽤⾦属钠作缩合试剂时，真正的催化剂是钠与⼄酸⼄酯中少量的⼄醇⽣成的醇钠，⼀旦反应开始，⼄醇可不断产⽣，反应继续，若⽆少量⼄醇则不能缩合。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
实验名称：乙酰乙酸乙酯的制备
ethylcetoacette
编号：005日期：2011/10/24温度：15.1℃气压：97.35KPa 目标化合物的结构式：
CH 3COCH 2CO 2C 2H 5
中文名称：（iupac 法）:3-丁酮酸乙酯
英文名称：（iupac 法）:Ethyl acetoacetate Ethyl-3-oxo-butanoate 俗称:乙酰醋酸乙酯;丁酮酸乙酯 反应方程式：
2CH 3CO 2C 2H 5
Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAc
分子量（mw ）：130.15
投料量（g ）:25g 乙酸乙酯、Na 2.5g(0.11mol) 、二甲苯30.5ml 物料比（mol 比）:3.8: 1.1理论产量：14.3g 实验步骤
在圆底烧瓶中加金属钠和二甲苯，待钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。
加热时，钠逐渐溶解，其表面变为光滑白色。
振荡后，钠粒变为多个小钠珠。
稍经放置钠珠沉于瓶底，将二甲苯倾倒到二甲苯回收瓶中。
迅速向瓶中加入乙酸乙酯。
待激烈的反应过后，置反应瓶于石棉网上小火加热，保持微沸状态，直至所有金属钠全部作用完为止。
反应过程中有气泡冒出。
随着反应的进行溶液的颜色逐渐加深，由无色变为橘红色，刚开始反应时有白色沉淀产生，后消失。
最后溶液变为澄清透明的液体。
反应时间为2h 。
此时生成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液（有时析出黄白色沉淀）。
待反应物稍冷后，在摇荡下加入50%的醋酸溶液，直到反应液呈弱酸性（约需15mL ）。
加入醋酸后，有白色沉淀生成，振荡后沉淀消失。
将溶液转移到分液漏斗中，加入等加入饱和氯化钠，溶液分为两层。
静置后，乙酰乙酸乙酯分层析出。
分出上层粗产物，用无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶，并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，一并转入蒸馏瓶中。
在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯。
温度在80℃左右蒸出溶液。
馏分为无色透明液体。
结果与讨论
产品：所得14.3g暗红色透明液体
三氯化铁溶液变为棕色收率：收率为9.7/14.3*100%=67.8%
溴的四氯化碳溶液褪色
2，4-二硝基苯肼溶液变为橙色
醋酸铜溶液分两层上层为蓝绿色，下层为暗黄色
讨论：
（1）乙酰乙酸乙酯的结构特点？
答:能够生成稳定的烯醇式。
原因：形成共轭体系，降低了体系的内能。
烯醇结构可形成分子内氢键（形成较稳定的六元环体系）。
乙酰乙酸乙酯的α-C原子上由于受到两个吸电子基（羰基和酯基）的作用，α-H很活泼，具有一定的酸性，易与金属钠、乙醇钠作用形成钠盐。
（2）乙酰乙酸乙酯为什么不发生碘仿反应？
答:亚甲基受中间羰基影响活性很大。
（3）后处理的过程中加入氯化钠和醋酸的作用。
答:加入饱和氯化钠的作用是降低乙酰乙酸乙酯的溶解度，容易分层出。
加入醋酸的作用是：由于乙酰乙酸乙酯的钠盐Pka=10.7，乙酰乙酸乙酯的PKa=3.3。
要生成乙酰乙酸乙酯要用一个酸性接近的酸。
而醋酸PKa接近3.3，因此选用醋酸。
且在常温下易分解为乙酰乙酸乙酯的烯醇式结构，为黄白色固体,利用酸化法除去。
（4）得到的乙酰乙酸乙酯是一个纯化合物吗？
答：因为乙酰乙酸乙酯易发生互变异构现象，所以所得的产物不是纯化合物，其中还包含少量乙酸乙酯及乙酰乙酸乙酯的烯醇式化合物。
文献研读：
实验的优化
1. 当反应时间为120min时，产率为最高，再延长反应时间，由于生成
副产物而使产率降低。
2．产率随熔钠溶剂用量的增加而增加，当用苯做溶剂用量达到10ml量，产率基本恒定
3. 当其他条件最佳，金属钠和乙酸乙酯的摩尔比为1：2．2时，产率最高。
5. 在70- 90℃间为最佳反应，反应速度快，副反应少，低沸物和残留物低，产品质量好。
6. 在KF—AJ O 催化下制备乙酰乙酸乙酯，产率大大增加，并且用这种新方法反应条件比
较温和
2.选择正辛烷代替甲苯熔钠，避免了有毒物质，安全效果显著，减少了熔剂的污染。
【参考文献】：
[1]黄晓.黄凤香探索合成乙酰乙酸乙酯最佳条件
[2]喻国贞.刘新强乙酰乙酸乙酯合成方法改进及研究
[3]江玉乙酰乙酸乙酯合成工艺改进
[4]张玲.吴建宁.闫豫君.朱亚军.周静乙酰乙酸乙酯合成及后处理方法硇筛选
[5]赵顺平.徐衡乙酰乙酸乙酯合成实验浅析及改进。