有机化学(高鸿宾第四版)13
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
键能：形成共价i时体系所放出的能量。
极性键：成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。
官能团：同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
结构式：能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂：共价i断裂时，两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团，形成两个自由基。
异裂：共价i断裂时，两个成i电子完成被某一个成i原子或原子团占有，形成正、负离子。
sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合，构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的代莱原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头小，一头大”的形状，这种形状更有助于构成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应快速弱化。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具存有饱和状态性和方向性，但作用力比化学键小得多，通常为20~30kj/mol。
（12）lewis酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二)以下化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达至平衡的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，先行写下化合物可能将的lewis结构式。
hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：hh。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物
第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。
有机化学(高鸿宾第四版)课后答案
有机化学第四版高鸿宾主编（课后答案1~10章）第二章饱和烃习题(P60)(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 1234567(2)123453-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)123456(4) 101234567892,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷(5) (6)1234乙基环丙烷2-环丙基丁烷(7)12345678910(8)123456789CH3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[癸烷2-甲基螺[]壬烷(9)1234567(10) (CH3)3CCH2 5-异丁基螺[]庚烷新戊基(11)H3C (12)CH3CH2CH2CH2CHCH32-甲基环丙基 2-己基 or (1-甲基)戊基(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷CH 3CCHCH 3CH 3CH 32CH 32CH 2CHCH 2C CH 3CH 33CH 32H 5CH 32CH C(CH 3)333CH 32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷(4) 甲基乙基异丙基甲烷(5) 丁基环丙烷(6) 1-丁基-3-甲基环己烷CH CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：( I )( II )( III )CH 33CH 333CH 33CH (最稳定构象)( IV )(最不稳定构象)( III )( II )CH 33H 3CH 3H3CH 3CH2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：3H 333H 33CH 333(最稳定构象)( I )( II )(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学 高等教育出版社 高鸿宾主编 第四版 课后习题答案14~17章
解
：
C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a + ( C H 3 ) 2 C H C l ( C H 3 ) 2 C H C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O - N a +
(1) 5% N aO H
C H 3I (C H 3)2C H C (C O O C 2H 5)2(2)H +
B rB r
解： 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O - N a + 2 C H - ( C O O C 2 H 5 ) 2 N a + C H 3 C H C H 2
(1 ) N a O H /H 2 O
(C 2 H 5 O O C )2 C HC H C H 2 C H (C O O C 2 H 5 )2(2 )H +
O
OH
(4)
和
解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体， (2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四) 写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1) 烯丙基溴 (4) 丙酰氯
O
(2) 溴乙酸甲酯 (5) 1,2-二溴乙烷
有机化学 课后习题答案 第十四章 β -二羰基化合物
(一) 命名下列化合物：
CH3
(1)
HOCH2CHCH2COOH
O
(2)
(CH3)2CHCCH2COOCH3
OH
(3) C H 3 C H 2 C O C H 2 C H O
(4)
(CH3)2C=CHCH2CHCH3
高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲-48...2021年有机化学
有机化学复习提纲教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）化学与化工学院李秀华编稿第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃、脂环烃的命名。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
4、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
5、脂环烃的取代反应。
6、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
7、取代环丙烷的开环加成规律。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
9、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）10、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
11、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
12、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
13、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）14、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
15、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。
16、烯烃的环氧化反应。
17、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。
（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）18、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。
3(上)《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件(共十四章)
炔烃： 炔烃：
X Y+ C C C X
X C Y C X
Y C Y
加成反应—— 试剂的两部分分别加到重键 加成反应 两端的碳原子上的反应。 两端的碳原子上的反应。
3.5.1 加氢
烯烃和炔烃在催化剂存在下， 烯烃和炔烃在催化剂存在下，与氢气 进行加成反应，生成烷烃： 进行加成反应，生成烷烃：
CH3 CH CH2
CH3CH2C CCH3
(CH3)2CHC CH
(CH3)2C CH2
甲基乙烯 甲基乙烯 甲基乙基乙炔 甲基乙基乙炔
异丙基乙炔 异丙基乙炔 不对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 二甲基
对称甲基乙基 甲基乙基乙烯 CH3CH CHCH2CH3 对称甲基乙基乙烯
(2) 系统命名法
• 确定母体 选择含碳碳重键在内 含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 选择含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 根据其碳原子的个数称“某烯” 某炔” 体，根据其碳原子的个数称“某烯”或“某炔”。 • 编号 使碳碳重键的编号最小 编号最小； 使碳碳重键的编号最小； • 写出取代基的位次、数目、名称 写出取代基的位次、数目、 • 当碳原子数超过 时，称“某碳烯”或“某碳炔” 当碳原子数超过10时 某碳烯” 某碳炔”
不饱和烃： 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
(2) Z,E–标记法 标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化 脱汞反应 羟汞化–脱汞反应
13《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件(共十四章)
N
O C
Cl
苯甲酰氯
O 2 (CH3CO)2O + HO
O OH OH O O + CH3COCCH3
OH
O CH3C O + 2 CH3COOH
O
O O CCH3
吡啶
OH + CH3COO OCCH3
水杨酸
阿司匹林
O
酯
醇
O
酯
酯交换反应
H+, 94%
CH2 CH C
OCH3 + CH3CH2CH2CH2OH
本章小结： 1、羧酸衍生物的命名──酰卤和酰胺以所含酰基 结构命名；酸酐、酯是根据来源的酸和醇命 名。 2、羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应活性由快到 慢是： 水解 ＞ 醇解 ＞ 氨解 酰卤 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 3、酰胺与Br2 / NaOH（或NaOBr）作用发生 Hofmann降解反应，用于合成伯胺。
第十三章 羧酸衍生物(待改写)
13.1 羧酸衍生物的命名 13.2 羧酸衍生物的物理性质 13.3 羧酸衍生物的波谱性质 13.4 羧酸衍生物的化学性质 13.4.1 酰基上的亲核取代反应 (1)水解 (2) 醇解 (3) 氨解 13.4.2 酰基上的亲核取代反应机理 13.4.3 羧酸衍生物的相对反应活性
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOC2H5
Na,C 2H5OH 50%
油酸乙酯
CH3(CH2)7CH CH(CH2)7CH2OH
油醇
工业上制备不饱和醇的唯一途径 (3) Rosenmund 还原 酰氯 H2 催化剂：Pd–BaSO4 醛
COCl
H2,Pd－BaSO4, 150℃，79％ －S N
高鸿宾第四版有机化学13章答案
第十三章插题和参考答案习题15.1某化合物的分子式为C 5H 10O 2，红外光谱在1250 cm -1、1750 cm -1处有强吸收峰。
其核磁共振谱为δ=1.2（双峰，6H ）,δ=1.9（单峰，3H ）,δ=5.0（七重峰，1H ）。
试推测其结构。
答： CH 3COOCH(CH 3)2习题15.2乙酰氯与下列化合物主要将得到什么主要产物？（1）H 2O （2） CH 3NH 2 （3） CH 3COONa （4）CH 3(CH 2)3OH 答：（1） CH 3COOH （2） CH 3CONHCH 3 （3） CH 3COOC 2H 5 （4） CH 3COOC 4H 9习题15.3 丙酸乙酯与下列化合物主要将得到什么主要产物？ （1）H 2O,H + （2）H 2O,OH - （3）NH 3 （4）1–辛醇, H + 答：（1） CH 3CH 2COOH （2） CH 3CH 2COO （3） CH 3CH 2CONH 2 （4） CH 3CH 2COOC 8H 17习题15.4分别写出 CH 3C OOC 2H 518（1）酸水解和（2）碱水解的反应产物。
答：（1）CH 3C O OC 2H 51818H+25OC 2H 5CH 3C OH OH+H18OH3COH 2H 5H CH 3COH OHCH 3COH +OHH+3C O OH183C OH +OC 2H 518CH C OH OC 2H 5OH 2（2）CH 3C O OC 2H 518OH -H 53COH3C O OH习题15.5用什么试剂可完成下列转变：(1) CH 3CH 2CH 2COCl 3CH 2CH 2CHO(2)C OC OOCH 2OH CH 2OH(3) CH 3CH 2CH 2COOC 2H 53CH 2CH 2CH 2OH(4) CH 3CH 2CH 2CONH 23CH 2CH 2CH 2NH 2答：(1) Rosenmund 还原 (2) LiAlH 4 (3) Na-C 2H 5OH (4) LiAlH 4习题15.6 用反应式表示如何从丙酸甲酯制备下列各醇：（1）2–甲基–2–丁醇 （2）3–乙基–3–戊醇 答：（1） H 2O,H+3CH 3C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2COOCH 3（2）H 2O,H+25C 2H 5C CH 2CH 3C 2H 5OHCH 3CH 2COOCH 3习题15.7用怎样的Grignard 试剂与羧酸酯合成3–戊醇？用反应式写出合成过程。
有机化学第四版答案_高鸿宾主编
有机化学第四版答案_高鸿宾主编第一章习题(一)用简单的文字解释下列术语：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
键能：形成共价i时体系所放出的能量。
极性键：成i原子的电负性差距为0.5~1.6时所构成的共价i。
官能团：同意有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
结构式：能充分反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂：共价i断裂时，两个成i电子均匀地分配给两个成i原子或原子团，形成两个自由基。
（8）异裂：共价i脱落时，两个成i电子顺利完成被某一个成i原子或原子团占据，构成正、负离子。
（9）sp2杂化：由1个s轨道和2个p轨道展开线性组合，构成的3个能量介乎s轨道和p轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp2杂化轨道的形状也不同于s轨道或p轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10）诱导效应：由于成键原子的电负性相同而引发的电子云的迁移。
诱导效应就可以通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11）氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间构成“桥梁”而引致的相似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kj/mol。
（12）lewis酸：能拒绝接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的lewis结构式。
hhhch(1)c3n2(2)c3o3(3)ch3cohohch=chhcch(4)c(5)c(6)ch2o323求解：分别以“○”则表示氢原子核外电子，以“●”则表示碳原子核外电子，以“★”则表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的lewis结构式如下：hh。
co(1)h。
cn。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-不饱和烃：烯烃和炔烃 (圣才出品)
B 的结构式及有关反应的反应式。
解：
有关反应：
有关反应：
2．一种化合物的相对分子量为 64，其中碳的含量为 93.8％，氢为 6.2％；1mol 该化
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合物在催化氢化时吸收了 4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有 3 种碳碳 键。 （1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的 IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳 原子。
所以
（2）（Z）-4，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯 （3）1-己烯-3-炔
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13．完成下列转换：
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（1）将 3-己炔转变为（a）（Z）-3-己烯；（b）（E）-2-己烯；（c）己烷。
（2）将（Z）-2-丁烯转变成（E）-2-丁烯。
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（10）
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（11）
（12）
（13）
（14）
（15）冷、碱高锰酸钾
（16）热的高锰酸钾
解：
7．从指定原料合成指定化合物：
（1）从 2-戊炔合成
和
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6．用乙炔、丙炔以及其他必要的有机及无机试剂合成下列化合物： 解：
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《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件
CH3 CH3 CH2 C CH CH3
CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
International Union of Pure and Applied Chemistry，缩写作IUPAC
系统命名是由三部分构成：
取代基
的
母体
位次与名称
化合物 的
名称
碳原子的个数
直链烷烃的命名与普通命名法相同。
1
2
3
4 CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CH C5H C6H2 C7H2 C8H2 C9 H3
CH CH3
CH3
4-isopropyl-5-propylnonane
(5–丙基–4 –异丙基壬烷)
• 当两个或更多的相同取代基出现时，使用 前缀di-, tri-, tetra-等：
CH3
CH3
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
(I)
1
2
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在母体名称的前面，在
取代基名称的前面加上它的位次号，并用 半个汉字长的横线“–”将两者连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序 规则”，将“优先”的基团列在后面，各取 代基 之间用半个汉字长的横线“–”连接。
上“环”字，称“环某烷”。环上有支链时，支 链作为取代基。
高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-有机含氮化合物 (圣才出品)
第15章有机含氮化合物1．写出下列化合物的构造式或命名（1）仲丁胺（2）1，3-丙二胺（3）溴化四正丁铵（4）对氨基-N，N-二甲苯胺（5）（6）（7）（8）（9）解：（1）（2）（3）（4）（5）2-二甲氨基乙醇（6）N-苄基对苯二胺（7）氢氧化三甲基（1-甲基-2-苯基乙基）铵（8）2-对氨甲基苯基乙胺（9）2-（α-萘基）乙胺2．两种异构体（A）和（B），分子式都是，用发烟硝酸分别使它们硝化，得到同样产物。
把（A）和（B）分别氧化得到两种酸，它们分别与碱石灰加热，得到同样产S还原，则得间硝基苯胺。
写出（A）和（B）的构造式及各步物为，后者用Na反应式。
解：3．完成下列转变：（1）丙烯→异丙胺（2）正丁醇→正戊胺和正丙胺（3）3，5-二溴苯甲酸→3，5-二溴苯甲胺（4）乙烯→1，4一丁二胺（5）乙醇，异丙醇→乙基异丙基胺（6）苯，乙醇→α-乙氨基乙苯解：4．把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序：解：（1）（A）>（C）>（B）（2）（A）>（B）>（C）>（D）（3）（D）>（C）>（A）>（B）5．试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：6．用化学方法区别下列各组化合物：（3）（A）硝基苯（B）苯胺（C）N-甲基苯胺（D）N，N-二甲苯胺解：7．试分别写出正丁胺、苯胺与下列化合物作用的反应式。
（1）稀盐酸（2）稀硫酸（3）乙酸（4）稀NaOH溶液（5）乙酐（6）异丁酰氯（7）苯磺酰氯＋KOH（水溶液）（8）溴乙烷（9）过量的CH3I，然后加湿Ag2O（10）（9）的产物加强热（11）CH3COCH3＋H2＋Ni（12）HONO（即NaNO2＋HCI），0℃（13）邻苯二甲酸酐（14）氯乙酸钠解：与正丁胺的反应产物：与苯胺的反应产物：8．写出下列反应的最终产物：解：9．解释下列实验现象：。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-醇和酚(圣才出品)
第9章醇和酚1．异构的环己醇用铬酸氧化总是直立式羟基比平伏式的反应快。
例如，反-4-叔丁基环己醇比顺式异构体迟钝（相差3.2倍）。
而顺式和反式-3，3，5-三甲基环己醇的差别更大，反式比顺式活泼35倍。
这些数据与F.A·凯里的《高等有机化学（B卷）》（王积涛译）第274页上所给的机理是否一致？对以上数据有无更多的反应机理细节？试解释之。
解：铬酸氧化环己醇时，首先形成铬酸酯，然后进行消除，因此其反应速度由两个因素决定：①基态醇的能量；②过渡态的能量反（顺）-4-叔丁基环己醇的氧化：顺式醇B的基态能量比反式醇A高，但是在过渡态时，由于Tb的两个直立的氢排斥铬酸酯基，对氧化有空间加速的作用，降低了过渡态的能量，其降低的能量小于基态的能量差，因此其活化能小，反应速度快。
对于顺（反）-3，3，5-三甲基环己醇：由于甲基与酯基的排斥力更大，对氧化成酮的加速作用更大，因此更大地降低了过渡态的活化能，从而造成了更大的速度差。
从上面的实验事实可进一步看出，在铬酸氧化醇的历程中，A醇快于B醇，空间因素起决定作用。
2．推测下列化合物的结构与高碘酸无反应。
解：3．比较下来化合物的酸性强弱：解：酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。
给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。
硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。
酸性由大到小的顺序是：（3）＞（4）＞（6）＞（2）＞（1）＞（5）。
4．除一氧化碳之外，氰化钠或二氟氯甲烷也能作为一个碳的片段把三烷基硼转化为三烷基甲醇。
前一种情况，硼烷与氰化钠反应，所得加成物再用三氟乙酸酐处理；在二氟氯甲烷的情况，试剂需用叔丁氧钾，氧化一步（过氧化氢）得产物，试列出每一体系的机理。
解：（1）与CO的反应：（2）与HCF2Cl在KOCR3的反应：（3）与的反应：5．将下列各醇与HBr反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。