化学：专题4《烃的衍生物》复习课课件(苏教版选修5)
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烃的衍生物基础知识系统复习PPT课件
法
（3）乙醇氧化法
2020年10月2日
11
注意： 1、氧化剂：Cu(OH)2的悬浊液、银氨溶液、O2、 酸性KMnO4溶液、Br2水等。 2、甲醛为气体，俗称蚁醛，35%～40%的甲醛溶 液叫福尔马林，可作防腐剂。 3、凡是能发生银镜反应的有机物一定含有醛基， 但不一定是醛。如：
2020年10月2日
1、取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被
其他原子或原子团所代替的反应。
（1）卤化反应
①
复习演示实验现象
②
复习实验现象
③
2020年10月2日
复习实验现象
16
（2）17
（3）磺化反应
（4）其他反应
①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
②
O CH3C-OH
反应概念、反应历程及其应用。
（5）掌握羧酸（羧酸的定义：羧酸的分类、
饱和－元羧酸的通式、通性）。
（6）了解高级脂肪酸简介的有关知识。
2020年10月2日
5
二、学习指导： （一）通过表格形式对比重要有机化合物（结构、性质、制法、 用途）的异同以掌握有关化学知识。
代表物
分子式
结构简式
分官 子能 结团 构结
（4）掌握醛类的有关知识（醛的定义、饱和一元醛 的通式和通性、简单的醛的名称）。
2020年10月2日
4
5、乙酸：
（1）正确书写乙酸的分子式、结构式、结构
简式。
（2）复述乙酸的物理性质、乙酸的用途、乙
酸的工业制法。
（3）应用乙酸的化学性质（酸性、跟醇的反
应）解决一些化学问题。
（4）准确领会重要有机化学反应类型—酯化
高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选
归纳总结 反应类型 反应条件
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
消去反应 NaOH醇溶液、加热
水解(取代)反应 NaOH水溶液、加热
卤代烃的 断键规律
结构特点 与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
在碳上引入—OH，生成含 产物特征 消去HX，引入碳碳双键或·南京六合高二期中)下列化合物中，既能发生水解反应，又能发 生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有一种的是
归纳总结 (1)实验原理
卤代烃的检验
R—X＋NaOH――H△―2O―→ R—OH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。 (2)实验主要问题 在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧 化钠反应干扰实验现象。
答案
三、卤代烃在有机合成中的应用
卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反 应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分 子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 1.在烃分子中引入羟基 例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取_1_,_2_-_二__氯__乙__烷__， 再用 1,2-二氯乙烷 和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。
A.CH3Br
√
解析 答案
规律方法
卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。
二、卤代烃中卤素原子的检验
高二化学苏教版选修5 专题4第一单元 卤代烃 课件(44张)
溶剂以及温度等条件的不同，都会导致产物不同。
水
2．为什么说“溴乙烷与NaOH的醇溶液共热一段时间后也会
有乙醇生成”呢？
提示：反应发生前的环境是溴乙烷与NaOH的醇溶液，反应 一段时间后，由于有较多的水生成，就提供了氢氧化钠的水 溶液环境。
1.下列物质中不属于卤代烃的是( C )
解析：从所给结构简式看出 C 为硝基苯，分子中不含卤素原 子。
1.卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)
的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳 原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键 的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发 生化学反应。
消去反应 反应条 件 失去HX分子，形成不饱和 实质 NaOH醇溶液、加热
CH3—CH2Br ，熔点为－118.6 ℃， (4)溴乙烷：结构简式为_____________
沸点为38.4 ℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成 丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用 来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料 的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
又如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，
再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解 得到2丙醇。
4.增长碳链或构成碳环 如卤代烃能与多种金属作用， 生成金属有机化合物， 其中格氏 试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物， 是有机合成中 非常重要的试剂之一， 它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作 用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳 链的烃。 RX ＋ Mg
(2)①的反应类型是取代反应 ________。③的反应类型是加成反应 ________。 (3)反应④的化学方程式是
水
2．为什么说“溴乙烷与NaOH的醇溶液共热一段时间后也会
有乙醇生成”呢？
提示：反应发生前的环境是溴乙烷与NaOH的醇溶液，反应 一段时间后，由于有较多的水生成，就提供了氢氧化钠的水 溶液环境。
1.下列物质中不属于卤代烃的是( C )
解析：从所给结构简式看出 C 为硝基苯，分子中不含卤素原 子。
1.卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)
的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳 原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键 的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发 生化学反应。
消去反应 反应条 件 失去HX分子，形成不饱和 实质 NaOH醇溶液、加热
CH3—CH2Br ，熔点为－118.6 ℃， (4)溴乙烷：结构简式为_____________
沸点为38.4 ℃。溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成 丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成胺、醚等，可用 来合成多种有机物。溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料 的重要基础原料，是向有机物分子中引入乙基的重要试剂。
又如由1丙醇制取2丙醇，先由1丙醇发生消去反应制丙烯，
再由丙烯与氯化氢加成制取2氯丙烷，最后由2氯丙烷水解 得到2丙醇。
4.增长碳链或构成碳环 如卤代烃能与多种金属作用， 生成金属有机化合物， 其中格氏 试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物， 是有机合成中 非常重要的试剂之一， 它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作 用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳 链的烃。 RX ＋ Mg
(2)①的反应类型是取代反应 ________。③的反应类型是加成反应 ________。 (3)反应④的化学方程式是
苏教版高三化学选修5_《烃的衍生物》复习课件
CH2CHO CH 2COOH
CH2CH2Cl CH2OH
它不可能发生的反应是 （D）
A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 消去反应
归纳二
有机反应类型
反应类型
定义
取代反应 （水解、
酯化）
消去反应
加成反应
氧化反应
有机物分子里的原子或原子团被其它原子或
原子团所 代替 的反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去 一 个或几个小分子，而生成不饱和的化合物。 有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原 子和其他原子或原子团 直接结合 生成新
浓H2SO4
。
CH3COOH + CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3 + H2O
你认为学习烃的衍生物 最关键的是什么？
官能团
代表物
衍变关系
能 力 提
升 请以乙烯为原料设计合成乙二酸乙
二酯的方案。写出合成方案中所涉 及反应的化学方程式。
是 CH3CH2OH 、 CH3CHO 、CH3CH2Br 。
⑵NCa→OAH的水反溶应液物，及加反热应条、件取、代反反应应类型
。
⑶B→E反应的化学方程式是 催化剂 2CH3CH2OH + O2 加热 2CH3CHO + 2H2。O
⑷在一定的条件下，A与E反应可生成一种具有香味的物质。该反
应的化学方程式是
归纳一
烃的衍生物化学性质
分类 官能团 卤代烃 —X
主要化学性质 1、水解→醇 2、消去→烯烃
醇 —OH 与Na反应、消去、取代、氧化、酯化
酚
醛 羧酸 酯
—OH
弱酸性、取代、显色等
—CHO —COOH —COO—
高中化学 专题4 烃的衍生物归纳整合课件 苏教版选修5
芳香烃 烯烃，炔烃，
芳香烃 烯烃，炔烃
烯烃，炔烃
醛
第二十二页，共30页。
类别 含义
有机物从
消 去 反 应
分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反
应
氧 化 反 应
有机物得 氧或失氢 的反应
实例 分子内脱水：C2H5OH浓―1H7―02S→℃O4 CH2==CH2↑＋H2O
分子内脱去卤化氢：CH3CH2Cl Na―O― △H→、醇CH2==CH2↑＋HCl
实例 nCH2==CH2加热 催―、 化 ―→加 剂压
CH2—CH2 nCH2==CHCl催―加― 化热→剂
(2n－1)H2O＋
反应物类属
烯烃，含碳 碳不饱和键 化合物，二 元醇、二元 羧酸、二元 羟基酸、氨 基酸等
第二十五页，共30页。
类别 含义
实例
有机物与水 反应，分解成 两个或两个
CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ CH3COOH＋CH3CH2OH
第十二页，共30页。
①只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如 CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
②当与连接(liánjiē)羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳 原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
第十三页，共30页。
(4)聚合反应 含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应。 据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 ①加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚 合。
第二十七页，共30页。
方向 用对比(duìbǐ)的方法掌握烃的含氧衍生物的重要类 别和主要化学性质
芳香烃 烯烃，炔烃
烯烃，炔烃
醛
第二十二页，共30页。
类别 含义
有机物从
消 去 反 应
分子里脱 去一个小 分子而成 为不饱和 分子的反
应
氧 化 反 应
有机物得 氧或失氢 的反应
实例 分子内脱水：C2H5OH浓―1H7―02S→℃O4 CH2==CH2↑＋H2O
分子内脱去卤化氢：CH3CH2Cl Na―O― △H→、醇CH2==CH2↑＋HCl
实例 nCH2==CH2加热 催―、 化 ―→加 剂压
CH2—CH2 nCH2==CHCl催―加― 化热→剂
(2n－1)H2O＋
反应物类属
烯烃，含碳 碳不饱和键 化合物，二 元醇、二元 羧酸、二元 羟基酸、氨 基酸等
第二十五页，共30页。
类别 含义
实例
有机物与水 反应，分解成 两个或两个
CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ CH3COOH＋CH3CH2OH
第十二页，共30页。
①只有一个碳原子的醇或卤代烃不能发生消去反应，如 CH3OH(甲醇)、CH3Cl(一氯甲烷)等。
②当与连接(liánjiē)羟基(或卤原子)的碳原子相邻的碳 原子上无氢原子时，不能发生消去反应。如：
第十三页，共30页。
(4)聚合反应 含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反 应。 据反应物和生成物的不同，聚合反应又分为两种情况。 ①加聚反应(jiā jù fǎn yīnɡ)：通过加成反应聚合成高分子 化合物的反应(加成聚合)。主要包括含双键或叁键的单体聚 合。
第二十七页，共30页。
方向 用对比(duìbǐ)的方法掌握烃的含氧衍生物的重要类 别和主要化学性质
高中化学 专题4 烃的衍生物 微专题突破3 有机合成与推断课件 苏教选修5苏教高二选修5化学课件
12/6/2021
第十页，共四十七页。
三、有机合成题的解题技巧 1．综合运用有机反应中官能团的衍变关系
12/6/2021
第十一页，共四十七页。
2．充分利用题给信息 解有机合成题，首先必须全面掌握有机物的性质以及有机物之 间相互转化的关系，推断过程中经常使用的一些典型信息：(1) 结构信息(碳骨架、官能团等)；(2)组成信息(相对分子质量、组 成基团、组成元素的质量分数等)；(3)反应信息(燃烧、官能团 转换、结构转变等)。
―H―＋ →
―H―B→r ―C浓H―硫3―C酸H―，2―O△→H
12/6/2021
第二十四页，共四十七页。
3．烷烃 A 有三种一氯取代产物，分别是 B、C 和 D，C 的结
构简式是
，B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，
都只能得到有机化合物 E，以上反应及 B 的进一步反应如图所 示。
12/6/2021
”
“—C≡C—”“—CHO”或羟基等。
(3)能发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀的物 质一定含有—CHO。
12/6/2021
第四页，共四十七页。
(4)能与 Na 反应放出 H2 的物质可能为醇、酚、羧酸等。 (5)能与 Na2CO3 溶液作用放出 CO2 或使石蕊试液变红的有机 物中含有—COOH。
12/6/2021
第二十页，共四十七页。
2．苯乙酸乙酯(
)是一种常见的合成香料。
请设计合理的方案以苯甲醛(
)和乙醇为原料合成苯乙
酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
12/6/2021
第二十一页，共四十七页。
提示：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr，R—CN―H―＋→R
高中化学 专题4 烃的衍生物 微型专题4 烃的衍生物课件 苏教版选修5
结构特点 主要化学性质
(1)与钠反应 (2)取代反应 C—O、O—H (3)消去反应 键有极性，易 (4)分子间脱水 断裂 (5)氧化反应 (6)酯化反应
酚 —OH
CnH2n－6O
(1)有弱酸性
—OH与苯环直接 (2)显色反应
相连，—OH与苯 (3)取代反应：
环相互影响
—OH的邻、
对位被取代
C==O有不饱和
消去反应时可能会形成两种不同结构的烯烃，如
发生消去反应可
生成：
或
，此二者互为同分异构体；若相邻的两个碳
原子上均含有卤素原子时，可发生消去反应形成碳碳叁键，如
发生消去反应可生成
。
二、醇、酚的结构与性质 1.醇的结构与性质 例2 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的 同分异构体中，
A.1∶1∶1 C.1∶2∶1
B.2∶4∶1√
D.1∶2∶2
解析 答案
易错辨析
(1)—OH连在不同的基团上活泼性不同。(2)酯基水解生成的羧酸能和氢 氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。(3)卤 代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化 钠反应。
3.含氧衍生物结构与性质的综合 例8 (2017·海安高中高二月考)Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经 过多步反应合成。
乙二酸二乙酯
(4)二元羧酸与Βιβλιοθήκη 元醇的酯化反应 ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH浓H△2SO4HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成环酯，如：
浓H2SO4 △
＋2H2O
③生成聚酯，如： 催化剂
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
(教师用书)高中化学 专题4 烃的衍生物专题归纳提升课件 苏教版选修5
(2013· 北京高考)可降解聚合物 P 的合成路线如 下：
已知：
(1)A 的含氧官能团名称是 (2)羧酸 a 的电离方程式是
________。 ____________________。
(3)B→ C 的化学方程式是 ________________________。 (4)化合物 D 苯环上的一氯代物有 2 种， D 的结构简式是 ________。 (5)E→F 中 反 应 ① 和 ② 的 反 应 类 型 分 别 是 __________________________________________________。 (6)F 的结构简式是 ________。 ________。
CH3CH2CH2COOH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2COOCH2CH3 CH3COOCH2CH2CH2CH3
(2)浓硫酸，加热 稀硫酸，加热
(7)聚合物 P 的结构简式是
1．下列各化合物中，能发生取代、加成、消去、氧化、 还原五种反应的是( )
【解析】 B 项不能还原；C 项不能消去；D 项不能消去。 【答案】 A
【解析】 B 既能被氧化，又能被还原，B 一定是醛， 则 F 为羧酸，G 为醇。E 为连续氧化得到的有机产物，推测 E 为羧酸，结合 G 为醇，因此 Y 应为酯。据题干信息 X、Y 互为同分异构体， 又是同一类有机物， C 为醇， 则 A 为烯烃。 n 因 A、B、X 都符合通式 CnH2nO －1，所以： 2
7．
：水解反应 (酸性或碱性)。
(2010· 江苏高考 )阿魏酸在食品、医药等方面有 着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是 (
)
A．可用酸性 KMnO4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸 生成 B．香兰素、阿魏酸均可与 Na2CO3、 NaOH 溶液反应 C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、 消去反应 D．与香兰素互为同分异构体，分子中有 4 种不同化学 环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有 2 种
高考化学(苏教版)一轮复习配套课件：选修5-2烃的衍生物 基本营养物质
(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。 (4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
菜 单 隐 藏
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
3．化学性质(以溴乙烷为例)
(1)水解反应 C2H5Br在碱性 (NaOH 溶液 ) 条件下易水解，反应的化学方程式为：
课 时 演 练 探 究
3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性
课 时 演 练 探 究
电离方程式为：C6H5OH 弱，不能使紫色石蕊试液变红。
②与活泼金属反应
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很
与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ③与碱的反应
菜
单
隐 藏
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
第二单元
［考纲展示］
烃的衍生物
基本营养物质
课 时 演 练 探 究
1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代
表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机
分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健 康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 4.了解糖类的
(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。
课 时 演 练 探 究
(3)沸点：
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，
醇的沸点远远高于烷烃。
4．醇类的化学性质(以乙醇为例)
菜
单
隐 藏
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
菜 单 隐 藏
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
3．化学性质(以溴乙烷为例)
(1)水解反应 C2H5Br在碱性 (NaOH 溶液 ) 条件下易水解，反应的化学方程式为：
课 时 演 练 探 究
3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性
课 时 演 练 探 究
电离方程式为：C6H5OH 弱，不能使紫色石蕊试液变红。
②与活泼金属反应
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很
与Na反应的化学方程式为： 2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。 ③与碱的反应
菜
单
隐 藏
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
第二单元
［考纲展示］
烃的衍生物
基本营养物质
课 时 演 练 探 究
1.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代
表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机
分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健 康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 4.了解糖类的
(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。
课 时 演 练 探 究
(3)沸点：
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高； ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，
醇的沸点远远高于烷烃。
4．醇类的化学性质(以乙醇为例)
菜
单
隐 藏
课 前 基 础 探 究 课 堂 优 化 探 究
高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃课件苏教版选修5
或—C≡C—，生成不
饱和键
主要产物
醇
烯烃或炔烃
例5 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
A.CH3Cl
√B.
C.
D.
解析 卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃； 与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。 C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子， A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
思维拓展
卤代烃发生消去反应时，消去的产物取决于分子氢原子(β氢原子)的类型，有 几类氢原子(β氢原子)，则有几种产物：
如：
，有三类β氢原子，则有三种产物。
三、卤代烃的化学性质及应用
1.化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X＋NaOH—— 水 △→ R—OH＋NaX 。
(2)消去反应
＋NaOH—醇 △ —→
2.卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及 地球上的生物。
3.物理性质 (1)状态 常温下，卤代烃除少数为气体外，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，大多数 卤代烃为 液体 或 固体 。 (2)溶解性 卤代烃都 不溶于 水，可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，其余液态卤代烃 的密度一般比水 大 。 (4)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 高 ；互为同系物的卤代烃， 它们的沸点随碳原子数的增多而 升高 。
核心素养发展目标
HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO
1.宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认 识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类 型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人身健康的 影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃 的替代品。
2015-2016学年高中化学 专题4 烃的衍生物专题整合课件 苏教版选修5
知识网络
专题归纳
高考真题
专题1
专题2
专题3
(4)各类有机物之间的相互转化。
只有对官能团的互相转化的特点熟悉,才能迅速寻找出由反应物到生 成物的合成路线,而且还能从不同的合成路线中选取出最佳的合成方案。
知识网络
专题归纳
高考真题
专题1
专题2
专题3
【例题 3】 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙 酸 :CH3CH2Br CH3CH2CN
+
知识网络
专题归纳
高考真题
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
解析:分析莽草酸分子结构可知,其分子式为 C7H10O5,故 A 项错;其中含有的 官能团为 1 个碳碳双键、1 个羧基、3 个醇羟基,故 B 项错 ;可发生加成反应 和取代反应,故 C 项正确;在水溶液中羧基可电离出 H ,羟基不可以电离出 H ,故 D 项不正确。 答案:C
+ +
知识网络
专题归纳
高考真题
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
2.(2013· 重庆理综) 有机物 X 和 Y 可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支 撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
X(C24H40O5) H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2Y
下列叙述错误的是(
)
A.1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2O B.1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2 mol X C.X 与足量 HBr 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3 D.Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强
高中化学专题4烃的衍生物本章复习提纲课件选修5高二选修5化学课件
NaOH 水溶液，△ ①卤代烃的水解；②酯的水解
NaOH 醇溶液，△ 卤代烃的消去
12/7/2021
第六页，共三十五页。
反应条件 H2，催化剂，△
可能发生的反应 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 的加成
O2/Cu 或 Ag，△
Cl2(Br2)/Fe 或 Cl2(Br2)/
FeCl3(FeBr3) Cl2(Br2)/光照
(6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路 线。
[解析] (1)A 与氯乙烷发生取代反应生成 B，则根据 B 分子式可知 A
是苯，B 是苯乙烷，则 B 的结构简式为
；D 的化学名称为苯
乙炔。
(2)①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳叁键，
是氯代烃的消去反应。
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第二十四页，共三十五页。
例 2 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。 2R—C≡C—H催―化 ―→剂R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是 利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：
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第二十三页，共三十五页。
(5)对比结构上的变化，根据引入的基团和基团的位置进行推断 所谓对比结构上的变化，就是通过对合成路线中的各个物质的结构进行 对比，来分析每一步反应物质结构上的变化，从而确定最可能发生的反应。 有时要对比的物质之间相隔几步反应，此时要猜测这之间可能发生的反应， 再代入合成路线中看能否行得通，有时需要反复猜测和验证，直到全部吻合 为止。 在解有机合成与推断题时，上述 5 个对比往往要同时使用几个，有时需 要进行反复综合对比，试题的难度越大，就越能体现上述对比方法的重要性。
高中苏教版化学选修5 专题4 专题复习课课件PPT
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2．在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如 下式中—R 代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H 和 Br 所主要加成 的位置不同。如
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1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： (X 为卤素原子)；
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Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的 氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原 子取代。
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4．(2019·全国Ⅰ卷，节选)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成 路线如下：
A 的结构简式为
，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子
取代生成 B，即 B 为 应生成 C，即 C 为
或
，然后 B 发生消去反
，在 H2O2 作用下 C 与氯化氢加成
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生成 D，即 D 为
，D 水解生成 E，即 E 为
，最后 E 被氧化为 的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物 有两种，即苯环上有 2 个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下， 自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件 的同分异构体。
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有机反应的规律 掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应 的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。 1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻 碳上的氢，即消去小分子 H2O 而生成不饱和烃：
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卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如
专题4 烃的衍生物
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2．在分子指定位置引入官能团 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如 下式中—R 代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H 和 Br 所主要加成 的位置不同。如
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1．有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： (X 为卤素原子)；
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Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，则苯环侧链上的 氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，则苯环上的氢原子被卤素原 子取代。
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4．(2019·全国Ⅰ卷，节选)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成 路线如下：
A 的结构简式为
，光照条件下苯环侧链上的氢原子被氯原子
取代生成 B，即 B 为 应生成 C，即 C 为
或
，然后 B 发生消去反
，在 H2O2 作用下 C 与氯化氢加成
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生成 D，即 D 为
，D 水解生成 E，即 E 为
，最后 E 被氧化为 的同分异构体中含有酚羟基，即羟基与苯环直接相连；苯环上的一溴代物 有两种，即苯环上有 2 个侧链，羟基与另一侧链处于对位；在一定条件下， 自身能形成高聚物，说明含有碳碳双键等不饱和键。由此可写出符合条件 的同分异构体。
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有机反应的规律 掌握有机反应的规律，其中一个很重要的方面就是弄清各类有机反应 的反应机理，明确各类有机反应发生在哪一个化学键或哪一种官能团上。 1．醇分子内脱水，即消去醇分子中的羟基和与羟基相连碳原子的邻 碳上的氢，即消去小分子 H2O 而生成不饱和烃：
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卤代烃的消去反应也有类似的情况，即消去卤化氢小分子。如
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乙 醇
乙 醛
乙 酸
乙酸乙酯
– CHO – COOH – COO-
羟 基 醛基 羧 基 酯 基
一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
类别 通式 (饱和 官能团 代表物 主要化 对应化学 一元衍生物) 分子 学性质 方程式 卤代 烃 醇 酚 醛 羧酸 酯
卤代烃
通式
R—X
官能团
—X
代表物
C2H5Br
CH2==CH2 + H2O
有机物得氧、失氢的反应 氧化反应：
2C2H5OH + O2 Cu 加热 2CH3CHO + 2H2O
2 CH3CHO + O2 催化剂 2CH3COOH 加热
有机物得氢、失氧的反应 还原反应： CH2==CH2 + H2
CH3CHO + H2 催化剂 加热
CH3CH3
催化剂 C2H5OH 加热
CH2==CH2 + H2O 催化剂、 CH2==CH2 + HBr C6H6 + 3H2
催化剂 加热
加热、加压
C2H5OH
C2H5Br
加聚反应： 由分子量小的化合物分子相互结合成分子
量大的高分子的反应。聚合反应通过加成 反应完成的是加聚反应
nCH2==CH2
催化剂 加热、加压
[CH2—CH2]n [CH2 CH]n
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
(红色沉淀)
△
4. 乙醛与银氨溶液反应 （ 氧化） CH3CHO + 2[Ag(NH3)2] OH → CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 3、4均可作醛基的检验
△
醛类的结构特点和通式
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO n≥1
代表物
OH
主 要 化 学 性 质
1、弱酸性：
酸性： OH + NaOH ONa+ H2O + CO2 OH+ 3Br2 Br ONa+ H2O OH+ NaHCO3 OH Br + 3HBr Br 3、显色反应：与FeCl3 反应生成紫色溶液
弱酸性：
2、取代反应：
1.
能和金属钠反应是 与氢氧化钠溶液反应的是
CnH2n+1X
主要化学性质: 1、取代反应：C2H5Br + H2O （水解反应）
最小物 CH3X
NaOH
C2H5OH + HBr
2、消去反应：C2H5Br + NaOH +H2O
醇 △
CH2==CH2 + NaBr
醇:
通式
R—OH 官能团 —OH CnH2n+1OH
代表物
主要化学性质
C2H5OH 最小物 CH3OH
羧酸
酯化 水解
酯
醚、烯
二、烃的衍生物之间的转化关系：
10
9
9 6 8 卤代烃 3 醇 醛 羧酸 酯 R—X R—OH R—CHO R—COOH RCOOR 7 10 1 2 4 5
'
不饱和烃
三、有机反应的类型：
反应类型 取代反应 加成反应 定义 举例（反应的化学方程式）
聚合反应
消去反应 氧化反应 还原反应 酯化反应
或CnH2n+1CHO 总结
醇
得H 还原
失H 氧化
醛
得氧 氧化
酸
醛既有氧化性 又有还原性
1、可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是 A、分别加入一小块金属钠，有气体放出的是 乙醇溶液。 B、分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。 C、分别加入银氨溶液并加热，能发生银镜反 应的是乙醛溶液。 D、分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是 乙醇溶液
1. 下列物质中属于醇的是
A.CH3CH2CH2OH
CH3
C. D.
OH
B. CH3
C CH3
OH
CH2OH
分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物
[练] 2.下列醇中，不能发生催化氧化作用生成醛
的是____ ;不能发生消去反应的是____。 ① ② CH3 ③ CH 3 CH3-CH-CH3 CH -C-CH 3 3 CH3-C-CH2OH OH OH 规律： CH3
H O
O
–C–H （醛基）
C2H4O
H–C–C–H H
写出下列反应的化学方程式,并指出反应类型 1. 乙醛 → 乙醇 (加成或还原) CH3CHO +
催化剂 H2 △ CH3CH2OH
2. 乙醛 → 乙酸 （ 氧化）
2CH3CHO + O2
催化剂 △
2CH3COOH
3. 乙醛与新制Cu(OH)2反应 （ 氧化）
烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。
3、互为类别异构的物质：
单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃(CnH2n-2) 醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、 醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯(CnH2nO2)
4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯——催化剂、脱水剂 硝化反应——催化剂、吸水剂 磺化反应——反应物、吸水剂 酯化反应——催化剂、吸水剂
酯化反应： 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
C2H5OH +CH3COOH
浓H2SO4 加热
CH3COOC2H5 + H2O
思考：HOCH2—CH2—COOH在浓硫酸作用下发生酯化反 应，可能得到的酯的产物有________
四、有机物的几点特性： 1、能使酸性KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、 醇、醛、裂化汽油。 2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：
。
能
2. 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？
物质 现象
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN 血红色 溶 液
紫色 红褐色 无现象 溶液 沉 淀
FeCl3 溶液 3.怎样分离苯酚和苯的混合物？
加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液 中加酸或通入CO2→得到苯酚。
. 某有机物结构为CH2=CH-
2、把7.2g 醛和足量的银氨溶液反应，结 果析出21.6g Ag，则该醛为（ ） A、甲醛 B、乙醛 C、丙醛 D、丁醛
3、用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙 酸、甲酸四种无色液体 新制的Cu（OH）2
4、判断下列哪些物质能使酸性KMnO4 溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙 醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂 化汽油
①与 –OH 相连的碳原子上要有 H 原子 的醇才能发生催化氧化 ②与 –OH 相邻的碳原子上要有 H 原子 的醇才能发生消去反应
3、在下列物质中加入溴水数滴，振荡，溴 水不褪色的是：
A：NaOH溶液 C：SO2溶液
B： 酒
精
D：氢硫酸溶液
4、酒精完全燃烧后，生成的产物可用一 种物质完全吸收，这种物质是：
2．下列化合物中，既显酸性又能发生酯 化反应和消去反应的是（ ） A．HO— —COOH B. CH3CH2–CH– COOH C．CH3C=C–COOH OH
CH3
D．CH3–CH–CH2–CHO
OH
CH3CHO 3．某有机物的结构简式为 CH3COOH
它在一定条件下可能发生的反应有 ①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去 A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥
催化剂 nCH2==CHCl 加热
Cl
（缩聚反应：苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂和水）
消去反应： 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去
一个小分子，而生成不饱和的化合物。
能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇
醇 C2H5Br + NaOH CH2==CH2 + NaBr +H2O △
C2H5OH
浓H2SO4 1700C
CH3COOCH2CH3 + H2O
◆饱和一元羧酸的通式：
O
R—C—OH CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH 特殊的酸: 甲酸——俗称蚁酸 HCOOH 结构特点： O
醛基
H–C–OH
羧基
练
习
1．有四种相同物质的量浓度的溶液： ①蚁酸 ②碳酸 ③醋酸 ④石炭酸，它 们的酸性由强到弱的顺序是（ ） A．①④②③ B．④③②① C．①③②④ D．③①④②
OH
OCH3 它不可能具有的性质是： （1）易溶于水 (2）可燃性 (3）能使酸性 KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应 （5） 能跟NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶 液反应 A（1）（4） B（1）（2）（6） C（1）（5） D（3）（5）（6）
◆乙醛的结构:
分子式 结构式 结构简式 CH3CHO 官能团
A： 浓硫酸
C： 碱石灰 B：浓NaOH溶液 D：无水氯化钙
5、下列物质既能发生消去反应，又能氧 化成醛的是
6．某饱和一元醇跟足量金属钠反应生成 0.05g H2, 等量的该醇经充分燃烧后生成 H2O 为 3.6g , 则该醇是（ ） (A)甲醇 (B)乙醇 (C)丙醇 (D)丁醇
酚:
官能团
—OH
CnH2nO2
最小物 HCOOCH3
主要化学性质
酸性条件：CH3COOC2H5 + H2O
无机酸
CH3COOH + C2H5OH
碱性条件：CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa + C2H5OH
二、各类物质间转化关系
酮
氧 化 水解 HX 还 原