壳聚糖及其衍生物在农业上的应用(精)
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壳聚糖之所以能抑
菌,大多学者认为可能是C-2上氨基在pH =6以下质子化后带了正电荷,
与细菌表面作用使细菌死亡。而季铵盐本身具有广谱和强的抗菌性,在壳聚糖氨基上接枝上低分子季铵盐或直接使糖单元上原有的氨基季铵化
[7]
,有利于克服壳聚糖在
碱性环境中的不溶性的缺点。
为了避免壳聚糖氨基失去聚阳离子性,导致壳聚糖天然抑菌活性被屏蔽,刘新
优点
[4]
。在倡导环境保护和低碳经济的背景下,
壳聚糖及其衍生物被广泛应用于农业等领域中。
1壳聚糖衍生物
由于壳聚糖的结构单元为壳二糖,是由氨基
葡萄糖缩合而成,
在整个大分子链上有较高密度的分子内和分子间氢键使之不溶于水
[5]
也不溶于
碱溶液,只溶于稀盐酸、硝酸和醋酸等部分有机酸,
不溶于稀硫酸和磷酸,这导致它在应用上受到极大限制。基于壳聚糖分子中存在大量羟基和氨
壳聚糖胍化改性
壳聚糖胍盐衍生物是
近年来研究得较多的壳聚糖衍生物。胍基化可发
生在羟基上,也可发生在氨基上,有单胍盐也有双胍盐化。壳聚糖胍盐衍生物具有良好的水溶性,制备条件温和。展义臻
[9]
用壳聚糖和双氰胺成功
合成了一种壳聚糖双胍盐酸盐(CGH ,并用其对羊毛织物进行处理,
联系人简介:乐学义(1961-,男,教授,主要从事生物无机化学研究。Email :lexyfu@163.com
摘要:壳聚糖是一种具有许多优良的特性且来源丰富的可再生绿色高分子材料。本文简要介绍了近几年来应用化学、
物理和酶催化三种方法对壳聚糖的改性。同时介绍了壳聚糖及其衍生物作为生物调节剂、农药、化肥和果蔬保鲜剂等在农业上应用的研究进展。关键词:壳聚糖;改性;植物调节剂;农药;果蔬保鲜中图分类号:O636.1
文章编号:1004-
1656(201101-0001-08壳聚糖及其衍生物在农业上的应用
陈佳阳1,乐学义
1,2*
(1.华南农业大学理学院应用化学系,广东广州510642;
2.华南农业大学生物材料研究所,广东广州510642
收稿日期:2010-07-12;修回日期:2010-10-10基金项目:华南农业大学211工程项目(2009B010100001
2.Institute for Biomaterial Engineering ,South China Agricultural University ,Guangzhou 510642,China
Abstract :Chitosan is a kind of reproducible and green polymer material with various excellent qualities and abundant source.The main objective of the paper was to deptict methods of chemical ,physical and enzymatic of chitosan to modify chitosan.Moreovre ,the development of applications of chitosan and its derivatives in agricultural production were reviewed ,such as plant growth regulator ,pesticide ,fertilizer and fresh-keeping of fruits and vegetables.
Key words :chitosan ;modification ;plant growth regulator ;agrochemicals ;fresh-keeping of fruits and vegetables
甲壳素(Chitin存在于虾、蟹、昆虫等的外壳
中以及菌类、藻பைடு நூலகம்低等植物细胞壁中,是自然界中产量排列第二的多糖类物质[1]
化学研究与应用第23卷
基等官能团结构,可通过物理、化学方法引入一些化学基团来改善壳聚糖的理化性质,从而大大拓展了壳聚糖的应用领域。目前壳聚糖衍生物种类
繁多,
主要有对其进行降解得到壳寡糖、或接入其它基团,如烷基化、酰化、交联化、氧化、羧烷基化、
接枝共聚、季铵盐化等。改性方法主要有化学方
法、物理方法和酶催化方法,近年来用微波辐射的方法来制备壳聚糖衍生物的方法越来越受到化学
[8]
等通过苯甲醛与壳聚糖反应成壳聚糖Schiff碱,
保护C 2上的氨基,进而与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵(ETA反应在C 6羟基上接枝季铵盐,再在稀盐酸乙醇溶液中脱保护,合成水溶性O -羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖(O -HACC。研究表明,此季铵盐壳聚糖对大肠杆菌最低抑菌浓度(MIC为改性前壳聚糖的1/4,且发现季铵盐取代度越高,抑菌能力越强。1.1.2
工作者的青睐[6]
。
图1甲壳素及壳聚糖结构
Fig.1
Structures of chitin and chitosan
1.1化学方法制备壳聚糖衍生物
用化学方法制备壳聚糖衍生物是目前研究得
最多和应用最广的改性方法,
主要特点是所需设备简单。以下简要介绍几种应用化学方法制备的壳聚糖衍生物。1.1.1
壳聚糖季铵化改性
。在温度为120ʎC
时,对甲壳素进行碱性水解1-3h可制得壳聚糖[2]。一般把脱乙酰度＞70%的甲壳素称为壳聚糖
[3]
。壳聚糖(Chitosan又称脱乙酰几丁质、聚氨
基葡萄糖和可溶性甲壳素,是天然多糖中唯一的碱性多糖,也是迄今为止发现的唯一阳离子碱性多糖,其学名为(1,4-2氨基-2-脱氧-8-壳聚糖,结构与纤维素相似,无毒害、无味、易生物降解,不污染环境,且有良好的吸附性、成膜性、吸湿性等
文献标识码:A
Applications of chitosan and its derivatives in agricultural production
CHEN Jia-yang 1,LE Xue-yi
1,2*
(1.Department of Applied Chemistry ,College of Sciences ,South China Agricultural University ,Guangzhou 510642,China ;
菌,大多学者认为可能是C-2上氨基在pH =6以下质子化后带了正电荷,
与细菌表面作用使细菌死亡。而季铵盐本身具有广谱和强的抗菌性,在壳聚糖氨基上接枝上低分子季铵盐或直接使糖单元上原有的氨基季铵化
[7]
,有利于克服壳聚糖在
碱性环境中的不溶性的缺点。
为了避免壳聚糖氨基失去聚阳离子性,导致壳聚糖天然抑菌活性被屏蔽,刘新
优点
[4]
。在倡导环境保护和低碳经济的背景下,
壳聚糖及其衍生物被广泛应用于农业等领域中。
1壳聚糖衍生物
由于壳聚糖的结构单元为壳二糖,是由氨基
葡萄糖缩合而成,
在整个大分子链上有较高密度的分子内和分子间氢键使之不溶于水
[5]
也不溶于
碱溶液,只溶于稀盐酸、硝酸和醋酸等部分有机酸,
不溶于稀硫酸和磷酸,这导致它在应用上受到极大限制。基于壳聚糖分子中存在大量羟基和氨
壳聚糖胍化改性
壳聚糖胍盐衍生物是
近年来研究得较多的壳聚糖衍生物。胍基化可发
生在羟基上,也可发生在氨基上,有单胍盐也有双胍盐化。壳聚糖胍盐衍生物具有良好的水溶性,制备条件温和。展义臻
[9]
用壳聚糖和双氰胺成功
合成了一种壳聚糖双胍盐酸盐(CGH ,并用其对羊毛织物进行处理,
联系人简介:乐学义(1961-,男,教授,主要从事生物无机化学研究。Email :lexyfu@163.com
摘要:壳聚糖是一种具有许多优良的特性且来源丰富的可再生绿色高分子材料。本文简要介绍了近几年来应用化学、
物理和酶催化三种方法对壳聚糖的改性。同时介绍了壳聚糖及其衍生物作为生物调节剂、农药、化肥和果蔬保鲜剂等在农业上应用的研究进展。关键词:壳聚糖;改性;植物调节剂;农药;果蔬保鲜中图分类号:O636.1
文章编号:1004-
1656(201101-0001-08壳聚糖及其衍生物在农业上的应用
陈佳阳1,乐学义
1,2*
(1.华南农业大学理学院应用化学系,广东广州510642;
2.华南农业大学生物材料研究所,广东广州510642
收稿日期:2010-07-12;修回日期:2010-10-10基金项目:华南农业大学211工程项目(2009B010100001
2.Institute for Biomaterial Engineering ,South China Agricultural University ,Guangzhou 510642,China
Abstract :Chitosan is a kind of reproducible and green polymer material with various excellent qualities and abundant source.The main objective of the paper was to deptict methods of chemical ,physical and enzymatic of chitosan to modify chitosan.Moreovre ,the development of applications of chitosan and its derivatives in agricultural production were reviewed ,such as plant growth regulator ,pesticide ,fertilizer and fresh-keeping of fruits and vegetables.
Key words :chitosan ;modification ;plant growth regulator ;agrochemicals ;fresh-keeping of fruits and vegetables
甲壳素(Chitin存在于虾、蟹、昆虫等的外壳
中以及菌类、藻பைடு நூலகம்低等植物细胞壁中,是自然界中产量排列第二的多糖类物质[1]
化学研究与应用第23卷
基等官能团结构,可通过物理、化学方法引入一些化学基团来改善壳聚糖的理化性质,从而大大拓展了壳聚糖的应用领域。目前壳聚糖衍生物种类
繁多,
主要有对其进行降解得到壳寡糖、或接入其它基团,如烷基化、酰化、交联化、氧化、羧烷基化、
接枝共聚、季铵盐化等。改性方法主要有化学方
法、物理方法和酶催化方法,近年来用微波辐射的方法来制备壳聚糖衍生物的方法越来越受到化学
[8]
等通过苯甲醛与壳聚糖反应成壳聚糖Schiff碱,
保护C 2上的氨基,进而与2,3-环氧丙基三甲基氯化铵(ETA反应在C 6羟基上接枝季铵盐,再在稀盐酸乙醇溶液中脱保护,合成水溶性O -羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖(O -HACC。研究表明,此季铵盐壳聚糖对大肠杆菌最低抑菌浓度(MIC为改性前壳聚糖的1/4,且发现季铵盐取代度越高,抑菌能力越强。1.1.2
工作者的青睐[6]
。
图1甲壳素及壳聚糖结构
Fig.1
Structures of chitin and chitosan
1.1化学方法制备壳聚糖衍生物
用化学方法制备壳聚糖衍生物是目前研究得
最多和应用最广的改性方法,
主要特点是所需设备简单。以下简要介绍几种应用化学方法制备的壳聚糖衍生物。1.1.1
壳聚糖季铵化改性
。在温度为120ʎC
时,对甲壳素进行碱性水解1-3h可制得壳聚糖[2]。一般把脱乙酰度＞70%的甲壳素称为壳聚糖
[3]
。壳聚糖(Chitosan又称脱乙酰几丁质、聚氨
基葡萄糖和可溶性甲壳素,是天然多糖中唯一的碱性多糖,也是迄今为止发现的唯一阳离子碱性多糖,其学名为(1,4-2氨基-2-脱氧-8-壳聚糖,结构与纤维素相似,无毒害、无味、易生物降解,不污染环境,且有良好的吸附性、成膜性、吸湿性等
文献标识码:A
Applications of chitosan and its derivatives in agricultural production
CHEN Jia-yang 1,LE Xue-yi
1,2*
(1.Department of Applied Chemistry ,College of Sciences ,South China Agricultural University ,Guangzhou 510642,China ;