苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三章烃的含氧衍生物

谢谢大家！
Cl
CH2OH COOH [O]
CH2Cl NaOH
H2O CH3
COOH
CH3
CH2OH H2
CH3
CH3
CH3
4、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用 下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
①
;②
;
③
;④
。
5、R—CN H2O(H+) RCOOH，R—Cl+CN-
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
思路 关键
课堂小结
碳架 官能团
有机合成的思维结构
▪
安全在于心细，事故出在麻痹。20.10.2020.10.2000:25:1200:25:12October 20, 2020
▪
踏实肯干，努力奋斗。2020年10月20 日上午1 2时25 分20.10. 2020.1 0.20
▪
追求至善凭技术开拓市场，凭管理增 创效益 ，凭服 务树立 形象。2020年10月20日星期 二上午12时25分12秒00:25:1220.10.20
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
R—CN+Cl- （R为烃基）。
是重要的化工原
料，它在一定条件下可发生以下变化：
（1）写出A、B、D的结构简式：A ，B ，
D。
（2）写出下列化学方程式： ③
；④
。
（3）若E为环状化合物，则其结构简式
。
▪
树立质量法制观念、提高全员质量意 识。20.10.2020.10.20Tuesday, October 20, 2020
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
引入的-OH四法：卤醛原 基子 加水 氢解 、、 酯基C=水C解加水、
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
催化剂
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一马当先，全员举绩，梅开二度，业 绩保底 。20.10.2020.10.2000:2500:25:1200:25:12Oc t-20
▪
牢记安全之责，善谋安全之策，力务 安全之 实。2020年10月20日 星期二12时25分12秒 Tuesday, October 20, 2020
▪
相信相信得力量。20.10.202020年10月 20日星 期二12时25分 12秒20.10.20
2.已知
R-C=O +HCN R'
OH R-C-CN ,
RCN
H+
R'
试写出下图中A→F各物质的结构简式
RCOOH
HBr A
NaOH H2O
解：
B [O] C HCN D
H2O H+
E 浓 H2SO4 F C14H20O4
来自百度文库HBr 浓 H2SO4
Br NaOH H2O O CO OC FO
OH [O]
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
二、逆合成分析法（科里）
目标化 合物
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人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。00:25:1200:25:1200:2510/20/2020 12:25:12 AM
▪
安全象只弓，不拉它就松，要想保安 全，常 把弓弦 绷。20.10.2000:25:1200:25Oc t-2020- Oct-20
▪
加强交通建设管理，确保工程建设质 量。00:25:1200:25:1200:25Tuesday, October 20, 2020
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严格把控质量关，让生产更加有保障 。2020年10月 上午12时25分20.10.2000:25October 20, 2020
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作业标准记得牢，驾轻就熟除烦恼。2020年10月20日星期 二12时25分12秒00:25:1220 October 2020
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好的事情马上就会到来，一切都是最 好的安 排。上 午12时25分12秒上午12时25分00:25:1220.10.20
B
C
O HCN
OH CN
H2O H+
D
OH COOH E
3、已知： CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
CH3
为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
第四节 有机合成
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修
意 饰,使其性能更加完美
义
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
中间体
中间体
基础原 料
例如：乙二酸(草酸) O
二乙酯的合成
O
C— OH C— OH
[O]
4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
水解
3
1
C— OC2H5
O
石油裂解气
+H2O
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？