第二章苯的同系物结构和化学性质

CCl3
+ 3 HCl
稠环芳香烃——由两个或两个以上的 苯环共用相邻的2个碳原子的芳香烃
萘
无色片状晶体，有特
殊气味，易升华
蒽
无色晶体，易升华
归纳总结
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯 更易被取代
（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂 氧化
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BD
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2020/11/5
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苯的同系物的氧化反应
| —C—H
|
反应机理：
酸性高锰酸钾溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子
H | —C—H | H
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
R C H KMnO4
（H+） R
注意：
COOH R-：烷基或H。
苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为-COOH。
3
二、苯的同系物
1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
(特点:只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃)
C| H3
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
甲苯(C7H8)
乙苯( C8H10)
| CH3
H3C | CH3 CH3
对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
第二章苯的同系物结构和化学性 质
一、芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用
芳香族化合物
芳香烃
芳香烃：芳香族碳氢化合物, (即含苯环的烃)
苯及苯的 同系物
又简称“芳烃”
CH
3
甲苯
萘
CH 3 CH
3
CH=CH2
邻二甲苯
CH
3
CH 苯乙烯
3
CH来自百度文库
间二甲苯 3
CH 对二甲苯
2.通式： CnH2n-6(n≧7)
下列属于苯的同系物的是（ ）
苯的同系物的化学性质
1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 （1）具有可燃性 （2）都能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应
2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被 取代
例如：甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3
+3
HNO3
浓硫酸
△
O2N
NO2 + 3 H2O
NO2
2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药
-CH3对苯环的影响使邻对位活化，取代反 应比苯更易进行。
[演示实验] 把苯和甲苯各2mL分别注入2支试管， 各加入高锰酸钾酸性溶液3滴，用力振荡，观察溶 液的颜色变化。
无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
可使酸性高锰酸钾溶液褪色的为苯的 同系物,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 的为苯。
启示： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的
相互影响。是苯环上邻对位的氢原子更易 被取代，而烃基则易被氧化。
CH3
叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比 苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条 件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。
(1)光照条件下，侧链发生取代； (2)催化条件下，苯环发生取代； (3)特定条件下，苯环发生加成。
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
C H3
+
C l2
Fe
C H3
C l +H C l
甲基使苯环的邻
CH3
+
Cl2 Fe
CH3
+ HCl
对位活化，产物 以邻对位一取代
Cl
为主
CH
3
+
3
光照
Cl2
现象：在苯中KMnO4酸性溶液未褪色，在甲苯中 KMnO4酸性溶液褪色了。
实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被 KMnO4酸性溶液氧化
①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。