苏州大学 有机化学 课程试卷

苏州大学 有机化学 课程试卷（1）卷 共 页
一、 推断化合物的结构（18分）
2．化合物A 分子式为C 6H 12O ，A 能发生碘仿反应。

A 在硫酸催化下加热脱水生成化合物B （C 6H 12），B 经臭氧氧化，锌粉存在下水解生成C （CH 2O ）和D （C 5H 10O ）。

C 和D 均能与托伦试剂反应。

C 和D 在浓NaOH 作用下都能发生歧化反应。

试推断写出A 和B 结构式及
的反应式。

苏州大学
有机化学 课程试卷（ 2 ）卷 共 页
二、 推断化合物的结构（20分）
1．化合物A 分子式为C 6H 13Br 的化合物A 在KOH-C 2H 5OH 溶液加热下生成B （C 6H 12），B 经臭氧氧化，锌粉存在下水解生成化合物D 和F ，与托伦试剂
D 能发生反应，F 则不能。

F 能发生碘仿反应，而D 则不能。

试推断并写出A ，B 的结构式及
的反应式。

2．化合物 A 和B 分子式为C 3H 7O 2N ，，它们都能与HCl 或NaOH 反应成盐，它们与亚硝酸反应都能放出氮气，它们与醇反应都生成酯。

A 具有旋光性，而B 则无旋光性。

试推断写出A 和B 的结构式及 反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 3 ）卷 共 页
三、 推断化合物的结构（20分）
1．化合物A 和B ，分子式为C 3H 6O ，它们与2，4-二硝基苯肼反应产生黄色结晶，与格氏试剂CH 3CH 2MgI 反应，产物酸性水解生成C 和D （分子式都为C 5H 12O ），C 与KnMO 4溶液反应生成E （C 5H 10O ），而D 与KMnO 4
溶液不反应。

试推断写出A 和B 的结构式及 ， 的反应式。

B O 32
C +
D ,Zn
浓 NaOH C 2 A
CHI 3？
, E B O 32 D + F
A B ,HCl
2 F A
HNO 2
322H
+
B D CH 3CH 2MgI 2H +
A C E
2．D 型戊糖A ，B ，C （分子式C 5H 10O 5）。

A 和B 能与溴水反应，C 则不能。

A 和B 分别与HNO 3反应生成的糖二酸都无旋光性为内消旋体。

A 、B 、C 分别与过量苯肼反应，A 和C 能生成相同的糖脎。

试推断写出A 、B 、C 可能的开链投影式及
的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（4 ）卷 共 页
四、 推断化合物的结构（20分）
2．化合物A ，分子式为C 6H 12，具有旋光性，A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 经催化加氢生成B ，B 无旋光性。

A 经酸催化与水加成生成化合物C （C 6H 14O ），C 经硫酸加热脱水生成D （C 6H 12），D 为A 的同分异构体，D 经KMnO 4溶液氧化生成乙酸和E （C 4H 8O ），E 能发生碘仿反应。

试推断写出A 和D 的结构式及 ， 的反应式。

2．芳香族化合物 A 和B 分子式为（C 7H .8O ），A 与金属钠不反应，B 则反应放出H 2，与氢碘酸作用，A 反应得产物C 和D 。

C 与FeCl 3溶液显紫色，B 则不显色。

B 和HI 作用得产物E ，D 和E 都可与硝酸银-乙醇溶液反应产生黄色碘化银。

试推断写出A 、B 结构式及
的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（5）卷 共 页
五、 推断化合物的结构（20分）
1．芳香族化合物A 和B ，分子式为C 10H 12O ，A 呈中性与金属钠不反应，B 则溶于稀NaOH 溶液，B 与FeCl 3溶液显色。

A 和B 均能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 和B 分别经臭氧氧化，锌粉存在下水解，水解产物之一分别为HCHO 和CH 3CHO 。

而A 可由苯酚钠 与3-氯-1-丁烯（CH 2=CHCHClCH 3）反应制得，B 经KMnO 4溶液氧化产物之一
为 。

试推断并写出化合物A 和B 的结构式及
的反应式。

A H NNHC H （过量）
D C D CH 3
COOH + E E
AgNO 3-C 2H 5OH
A
HI
C +
D ,
Na
,
2H +
A C ，B
NaOH
OH COOH
ONa CH 2CHCHCl
CH 3
A
ONa
+
O 32H
A
,
2．化合物A分子式为C5H13N，A与盐酸反应成盐，在室温下A可与亚硝酸反应放出N2，并得产物之一为B（C5H12O），B经KMnO4氧化得到C （C5H10O），B和C都可发生碘仿反应，C与托伦试剂不反应，但C与锌-汞齐浓盐酸反应得正戊烷。

试推断写出A、B、C的结构式及
反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（6）卷共页
五、推断化合物的结构（18分）
3．分子式为C8H14O的化合物A，A可以很快使溴水褪色，也可与苯肼反应生成化合物B，A经臭氧氧化后生成一分子丙酮及另一化合物C，C
具有酸性，且能和碘的碱性溶液作用，生成一分子碘仿及化合物D，D加热至熔点以上则失水生成丁二酸酐。

试写出A、B、C的结构式及
的反应式。

2．D-戊糖A和B（C5H10O5），B能与溴水反应，A则不能，A，B 分别与过量苯肼反应生成相同的糖脎。

若将B 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C4H8O4）C，C经硝酸氧化生成糖二酸D，D无旋光性。

试推断写出A和B的投影式及
反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（7 ）卷共页
六、推断化合物的结构（20分）
1．直链化合物A和B分子式为C5H8O2，A、B均不与NaOH或NaCO3反应，但在酸或碱催化下均能水解，A水解生成C和D ，B水解生成E和F，其中C、E均能与NaOH或NaHCO3反应生成盐，C能使溴水褪色，E则不能。

而产物D和F均能发生碘仿反应，F能发生银镜反应，D则不能。

试推断写出A、B、E结构式及的反应式。

2．D-戊糖A、B、C（C5H10O5），A能与溴水反应，而B、C则都不能。

分别与过量苯肼反应，A、B生成相同的糖脎，而C不同。

若将A 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C4H8O4）D，A、D分别经硝酸氧化生成糖二酸E和F，E有旋光性，而F无旋光性。

试推断写出A、B、C的投影式，及的反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（8 ）卷共页
NaNO2+HCl
A B + N2C
,
A
H2NNHC6H5
B ,
C
2
+ CHI3
D
A265
过量
C D
,
A + H2O
H+
C +
D , 2
F
A C265
,
七、推断化合物的结构（20分）
4．化合物A，分子式为C5H12O，经氧化生成化合物B，分子式为C5H10O。

B能起碘仿反应，但与银氨溶液无反应。

A与浓H2SO4加热脱水生成化合物C，C能使溴水褪色，但无顺反异构体，试写出A、B、C的结构式及
的反应式。

2．化合物A和B分子式均为C5H13N，A有旋光性，B则没有，它们与盐酸反应都能成盐，且在室温下都可与亚硝酸反应放出N2，主要产物是分子式相同（C5H12O）的C和D，C经KMnO4氧化得到E（C5H10O），C 和E都可发生碘仿反应，与托伦试剂不反应，但C和D的氧化产物与锌-汞齐浓盐酸反应都得正戊烷。

试推断写出A、B、E的结构式及
反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（9 ）卷共页
八、推断化合物的结构（20分）
1．分子式为C5H10O的化合物A，经氧化后生成B（C4H6O3）、CO2和水，B 可与FeCl3溶液反应显紫色。

也可以使溴水溶液褪色，同时B经加热生成C （C3H6O）和CO2，C可发生碘仿反应生成CHI3和CH3COOH，试写出A、
B、C的结构式及的反应式，同时说明B与FeCl3溶液
发生显色反应的原因。

2．卤代烃A（C4H9Br）与氢氧化钾的乙醇溶液作用，生成B（C4H8），B经KMnO4氧化后，得到C（C3H6O）、二氧化碳和水，B与溴化氢作用，则得到A的异构体D，C不能发生银镜反应。

试推断写出A、B和D的结构式及
，的反应式。

苏州大学有机化学课程试卷（10 ）卷共页5．以CH3CHBrCH3合成CH3CH2CH2CH2OH
九、推断化合物的结构（20分）
1．化合物A分子式为（C7H6O3），能与NaHCO3作用，与FeCl3水溶液有颜色反应，与乙酸酐作用生成B（C9H8O4），与CH3OH能生成C（C8H8O3），A 与硝酸反应只生成一种一硝基衍生物D。

试推断写出A、B、C的结构式及，的反应式。

A C ， 2
B
NaNO2+HCl
A C + N2E
,
C + CO2
B
A
KOH
25
B B
C + CO
2
+ H2O
HNO3
D
A
A +B
2．D 型己糖A 、B 和C （分子式C 6H 1206），A 、B 能与溴水反应，C 则不能。

A 与硝酸反应生成糖二酸无旋光性，B 则有旋光性。

A 、B 、C 分别与过量苯肼反应，生成相同的糖脎。

若将 A 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-戊糖（C 5H 10O 5）D ，D 与硝酸生成的糖二酸也无旋光性。

试推断写出A ，B ，C 的投影式，及
的反应式。

苏州大学 有机化学
课程试卷（11）卷 共 页
十、 推断化合物的结构 （18分）
1．化合物A
分子式C 5H 12O ，与金属钠反应放出H 2，与H 2
SO 4共热得化合
物B （C 5H 10）。

B 与KMnO 4反应生成C 和D ，C 能与2，4-二硝基苯肼反应生成黄色结晶，C 能发生碘仿反应。

D 为乙酸。

B 与HBr 反应得C 5H 11Br ，与KOH 碱液共热又生成A 。

推断并写出A 、B 、C 结构式，及 ， 反应式。

2．D 型戊糖A 、B 、C （C 5H 10O 5），A ，B 能被溴水氧化，C 则不能。

A 、B 分别与HNO 3反应生成相同的糖二酸并都具有旋光性。

A 、B 、C 分别与过量苯肼反应，A 与C 生成相同的糖脎，A 与B 生成的糖脎不同。

试推断并写出A 、B 、C
的投影式，及 ， 反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 12 ）卷 共 页
十一、
推断化合物的结构（18分）
1． 化合物A 的分子式为C 6H 15N ，A 具有旋光性，能溶于稀HCl 。

A 室温与亚硝酸反应放出氮气，并生成一系列有机物，其中有机物B （C 6H 14O ）与H 2SO 4共热生成C （C 6H 12），C 经高锰酸钾酸性溶液氧化生成乙酸和化合物D （C 4H 8O ）。

B 和D 都能与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色碘仿，推断并写出A ，B ，D 的结构式及
，
2．D B ，分别与硝酸反应生成糖二酸C （无旋光性）和D （有
旋光性），A 和B 分别递降（从醛基一端减去一个碳原子）为D-丁醛糖E 和F ，E 和F 分别与硝酸反应生成的糖二酸都无旋光性，试推断写出A ，B 的投影式， 糖二酸 反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 13 ）卷 共 页
十二、
推断化合物的结构（18分）
A B 265B 4O C + D B HBr
A B A Br A B HNO 室温
C
KMnO 乙酸 + D 的反应式。

1．分子式为C 5H 12O 的化合物A ，A 与钠反应放出氢气，A 具有旋光性，能被强氧化剂氧化得B （分子式C 5H 10O ），A 与硫酸共热生成C （C 5H 10），C 与高锰酸钾反应生成D 和E 。

D 与NaHCO 3溶液反应放出二氧化碳。

而B 和E 都能与2，4-二硝基苯肼反应，也都能与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色碘仿。

试推断写出A ，B 的结构式，及
2．D-戊糖A 、B 、C （C 5H 10O 5），A 、B 都能与溴水反应，而C 则不能。

A 、B 分别与硝酸反应生成糖二酸D 和E ，其中D 无旋光性，E 具有旋光性。

A 、B 、C 分别与过量苯肼反应生成相同的糖脎。

试推断写出A 、B 、C 的投影式，及
的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 14 ）卷 共
十三、 完成下列反应（24分） 1． 2． 3． 4． 5．
6． 7． 8．
十四、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物（16分） 1． 区别己烷 1-己烯 1-己炔 2． 3． 区别
A
C ,
C
D +
E ,
B
2+ CHI 3的反应式。

A C 265
,CH 2OH
CHO
OCH 3
COCH 3
Mg 22H 无水乙醚
CH 2Br
HCN
H 2O H O OH OCH(CH 3)2
CH 3COOH
PCl 或 SOCl
CH 3CHCH 2COOH NH 2
LiAlH CH 3CH=C(CH 3)2
3
+
NaOC 2H 5
CH 3CH 2COCHCOOC 2H 5
CH 3
4． 区别
4．分离苯甲醇和苯甲酸的混合物
5．以苯为原料合成。

十五、
推断化合物的结构（18分）
1． 分子式为C 6H 15N 的化合物A 具有旋光性，能溶于稀HCl 。

A 与亚硝酸室温下反应放出氮气及化合物B （C 6H 14O ），B 与H 2SO 4共热生成
C （C 6H 12），C 经高锰酸钾酸性溶液氧化生成碳原子数相同的化合物
D 和
E ，D 能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，E 能与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色碘仿CHI 3。

试推断并写出A ，B ，C 的结构式及
的反应式。

2．D-戊糖A 和B （C 5H 10O 5），A 能与溴水反应，B 则不能，A ，B 分别与过量苯肼反应生成相同的糖脎。

若将A 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C 4H 8O 4）C ，C 经硝酸氧化生成糖二酸D ，D 无旋光性。

试推断写出A 和B 的投影式及 的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 15 ）卷 共 页
十六、 命名或写出结构式 （20分）
1． 2．邻苯二酚 3． 4． 对甲氧基苯甲醛
5． 6． β-苯丙烯酸
7． 8．（Z ）-2溴-2-戊烯
B H SO , E
I + NaOH C
A C D ,NHCOCH 3CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3C H 2C H 3C C H
CH 3CHCH 2CHCH 3N H 2
C H 2C H 3
N
NH 2
CH 3
CHCHC-OCH(CH 3)2
CH 3
O
9． 10．甘氨酰丙氨酸
十七、 选择与填空 （22分）
1．a. b. c. d. 按酸性由强至弱次序排列
（
）。

2．a.苯胺
b.氢氧化四甲铵
c.己胺
d.二苯胺 按碱性由强至弱次序排
列（ ）。

3．a. b. c. d. 分别发生磺化反应（亲电取代）由易至难的次序分别（ ）。

4．a. 乙醛 b. 丙酮 c. 2-戊酮 d. 甲醛 分别与HCN 发生亲核加成反应由易至难的次序排列（ ）。

5．a. b. c. d.
（ ）为CH 3CH 2CH 2Br 最稳定的构象式；（ ）为最不稳定的构象式 6．a.
b.
c.
d.
其中（ ）
与（ ）等量混合可组成外消旋体，投影式d 中手性碳原子构型（R ，S 标记）为2（ ），3（ ）。

7． a. b c. （ ）能与托伦试剂反应；（ ）受热分解时生成内酯。

8．a. b. c. 其中（ ）能与KMnO 4溶液反应；
b 发生硝化反应（亲电取代）时，硝基取代氮原子的（ ）位上的氢（邻、间、对）。

9．L-苯丙氨酸投影式为（ ），它的等电点pI=5.48，当溶液pH=
SO 3H
Br OH
COOH
H OH CH 3
H OH COOH H OH CH 3
HO H
COOH HO H CH 3
H OH COOH H OH COOH
H OH SO 3H
CH 2OH
COOH
OH
Br
H
CH 3H H
H CH 3CHCOOH OH
CH
2CH 2COOH OH
CH 2CH 2CH 2COOH OH
N
N
CH 3
13时，它主要以（ ）形式存在。

10．油脂的主要成分可用通式 表示。

它可看作（ ）
与（ ）形成的酯。

十八、 完成下列反应（24分） 1． 2． 3
．
4． 5．
6． 7． 8．
十九、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物（16分） 5．
区别苯 甲苯 环己二烯 6． 区别
3． 区别
4．分离苯酚和 苯甲酸的混合物 5．由乙醇合成乙胺 二十、
推断化合物的结构（18分）
1． 开链化合物A 和B （分子式均为C 5H 8O 2），它们与氢氧化钠或碳酸氢钠溶液不反应。

它们在酸或碱催化下水解，A 水解产物为C 和D ，B 水解产
HCl
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3
Mg HCHO 2H +
无水乙醚
Br
PCl 3或SOCl 2
CH 3
CH 2
COOH
NH 2
NaNO +HCl 弱HCN
H 2O +
CH
3CHO
HCl
2H +
NH 2
CH 2
CONHCH 2
COOH
NaOC 2H 5
CH 3COCH 2COOC 2H 5
CH 2CHCOOH
NH 2
N(CH 3)2
CH 2Br
Br
Br
NHCH 3
H 3
C
物为E 和F 。

其中C 和E 都能与NaOH 或NaHCO 3溶液反应生成盐，C 能使溴水褪色，E 则不能；而D 和F 都能与碘的氢氧化钠溶液反应生成黄色碘仿，F 能发生银镜反应，D 则不能。

试推断写出A 、B 结构式，及 反应式。

2． D 型己糖A 、B 和C （分子式C 6H 1206），A 、B 能与溴水反应，C 则不能。

A 、B 与硝酸反应生成糖二酸都无旋光性。

A 、B 、C 分别与过量苯肼反应，A 、C 生成相同的糖脎。

试推断写出A ，B ，C 的投影式，及 反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 17 ）卷 共 页
二十一、 命名或写出结构式 （20分）
1． 2．（反）-1，
3-环戊二醇
3． 4． 乙酰乙酸乙酯
5． 6．氢氧化四甲铵
7． 8．α-呋喃甲醛
9． 10．N,N-二甲基-对甲苯胺
二十二、 选择与填空 （22分）
1．a. b. c. d. H 2CO 3
按酸性由强至弱次序排列 （ ）。

2．a. 氨 b. 环己胺 c. 苯胺 d. 乙酰苯胺 按碱性由强至弱次序排列（ ）。

3．a. b. c. d. 分别发硝化反应（亲电取代）
2 F H 2O C + D ,2 E + F ,H +
B +
NO 2NO 2
NO 2
CH 3CHCONHCH 2COOH NH 2
Cl
CH 3
C C Br
CH 2CH 3H
H 3C CH=CHCOOH CHO
OH
OH COOH OH
A
由易至难的次序分别（ ）。

4．a. CH 2=CHCl b. CH 3CH 2CH 2Cl c. CH 2=CHCH 2Cl 分别与AgNO 3-C 2H 5OH 发生亲核取代反应由易至难的次序排列（ ）。

5．
a. b. c.
1-甲基-4-异丙基环己烷最稳定的构象式为（ ）；a 的构型为顺反式中的（ ）式构型。

6．a. b. c. d.
（ ）与（ ）等量混合可组成外消旋体；a 与（ ）的构型相同，用R/S 标记为（
）。

7． a. CH 3COOC 2H 5 b.
c. 其中只有（ ）既能
与FeCl 3溶液呈显色反应，又能与2、4-二硝基苯肼反应，它的互变异构体结构式为（ ）。

8．a. CH 3CH 2OH b. CH 3CH 2CHO c. CH 3CHO d. CH 3COCH 3 其中（ ）不能发生碘仿反应。

既能发生碘仿反应又能发生银镜反应的为（ ）。

9．a. b. c. d. 其中（ ）不能
与NaOH 反应；（ ）最易与Na 2CO 3反应。

10．L-丙氨酸等电pI=6.02，当溶液pH=（ ）时它的溶解度最小。

当溶
液pH=1时它主要以（ ）形式存在。

三、完成下列反应（24分） 1． 2．
3． (CH 3)2
CH(CH 3)2CH 3
CH(CH 3)2
CH 3CHO CH 3
H
OH C H (C H 3)2
H 3
C CHO CH 3
HO H CHO H
HO
CH 3
CHO OH
H CH 3
CH 3C=CHCOOCH 3OH
COOC 2H 5
OH
OH SH SH OH CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
Cu 催化, 210 ℃
CH 3CHCH 3
33OH
4． 5
． 6
．
7． 8
．
四、用简单化学方法区别或分离下列各组化合物（16分） 7． 区别甲醇 乙醇 乙醛 丙酮 8． 区别
3． 区别
4．分离己酸和乙酰苯胺的混合物
5．以乙炔为原料制备CH 3CH 2CH 2COOH （无机试剂自选） 五、推断化合物的结构（18分）
1．分子式为C 5H 8O 的化合物A 和B ，都能与2，4-二硝基苯肼反应。

A 能与托伦试剂反应，B 则不能。

A 、B 都能与Zn-Hg 浓HCl 反应，还原得分子式为C
5H 10的产物C 和D ，A 的还原产物
C 能与KMnO 4溶液反应得丙酮和乙酸而B 的还原产物
D 不与KMnO 4
反应。

A 、B 都不能发生碘仿反应。

试推断写出A 和B 结构式及 的反应式。

2
．D 型己糖A 和B （分子式C 6H 1206），A 能与溴水反应，B 则不能。

A 和B 分别与过量苯肼反应生成相同的糖稀。

A 递降（从羰基一端减去一个手性碳原子）为D 型戊糖C （C 5H 10O 5）；A 和C 都能与溴水反应，A 和C 都能A ，B 的投影式，及 ， 的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 18 ）卷 共 页
2CH 3CHO OH
-
+ -
COOH COOH 225CH 3COCl
HNO 3
2H +
N H 2
CH 3CHCH 2COOH
NH 2
N
HCl
NHCH 3
NH 2
CH 3CHCOOH
NH 2
OH
CH 3OCH 3
CH 2OH
C
KMnO A
B
C D
，C B
二十三、 命名或写出结构式 （20分） 1．(顺)-1-甲基-4-异丙基环已烷 2．
3．乙酰乙酸乙酯 4．
5．对甲基邻硝基苯磺酸 6．
7． 乙酰苯胺 8．
9．对硝基苯肼 10．
选择与填空 （24分）
1．化合物a. CH 2=CHCH 2CH 2Br b. CH 3CH=CBrCH 3 c. BrCH 2CH=CHCH 3 分别与AgNO 3-C 2H 5OH 反应，由易至难的次序为（ ），反应机理为（ ）（A.亲核取代B.亲电取代 C.亲核加成 D.亲电加成）。

2．化合物a. b. C 2H 5OH c. d. C 2H 5SH （ ）的酸性最强，酸性最弱的是（ ）；（ ）能与FeCl 3发生显色反应。

3．化合物a. HCHO b. CH 3CH 2COCH 2CH 3 c. CH 3COCH 2CH 3 d. 分别与HCN 发生亲核加成反应由易至难的顺序为（ ），其中能在浓碱作用下发生歧化反应的是（ ）。

4．a. 氨b. 苯胺c. 甲胺 d. 二甲胺 按碱性由强至弱次序排列（ ），其中（ ）能与苯磺酰氯反应生成沉淀。

5．投影式a. b. c. d.
（ ）没有旋光活性，（ ）与（ ）为相同的化合物，它的对映异构体的构型为（ ）。

（用R/S 标记）
6．a. b. c.
d. 1，4-二甲基环己烷的优势构象式可用（ ）表示，它的构型为顺、反式中的（ ）式构型。

剩余的三个构象式中不能表示其构象的为
C H C H =C H 2
C H 3CHO
OCH 3
CH 2OH
CHO
H
Br
CH 3
CH 2CH 3Br
H
CH 3
CH 2CH 3Br
CH 2CH 3CH 3
H
H
H
CH 3
CH 2CH 2Br
NH 2CH 2CNHCHCOOH O CH 3
C
CH 2CH 2OH
CH 3
H H 3CHC Br
OH SH CH 2CHO
C H 3H 3C
CH 3
CH 3H 3C
H 3C
CH 3
CH 3
（ ）。

7．a ． b. c. d. （ ）没有旋光性，（ ）
不能发生银镜反应，（ ）与（ ）和过量苯肼反应生成相同的糖脎 。

8．化合物a.
b. c. d. C 2H 5SH
e. C 15H 31COOC 16H 33F
f.
C 2H 5-S-C 2
H 5其中（ ）属于磷酸酯类，（
）属于硫醇类，（
）属于油脂类。

二十四、 完成下列反应（20分） 1．
2．
3．
4． 5． 6．
7．
二十五、 用化学方法鉴别、分离、合成（16分） 9． 区别 1-丁醇 丁醛 2-丁酮 10． 区别苯胺、乙酰苯胺、苯酚 11． 区别 葡萄糖 淀粉 纤维素 4．分离丙胺 二丙胺 三丙胺
5． 以 合成
HBr
(CH 3)2CHOH NaCN 乙醇溶液
3N
无水 AlCl 3
N
COONa + CHI 3
2C 2H 5OH 无水HCl
CH 3CHCH 2CH 3OH
CH 3
O P(OH)2
O
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 22-
3COOH
PCl 5 2
CH 3
CONHCH 3
CH 3
(CH 3)2P
O
OH CH 2
CH CH 2
R 1COO R 2COO R 3COO Br
NO 2CH 3CHCH 2CH 2COOH OH
+H SO CH 3CH 2OH CH 3COOH
二十六、 推断化合物的结构（20分）
1．直链化合物A 和B 分子式为C 5H 8O 2，A 、B 均不与NaOH 或NaCO 3反应，但在酸或碱催化下均能水解，A 水解生成C 和D ，B 水解生成E 和F ，其中C 、E 均能与NaOH 或NaHCO 3反应生成盐，C 能使溴水褪色，E 则不能。

而产物D 和F 均能发生碘仿反应，F 能发生银镜反应，D 则不能。

试推断
写出A 、B 、E 结构式及
的反应式。

2．D-戊糖A 、B 、C （C 5H 10O 5），A 能与溴水反应，而B 、C 则都不能。

分别与过量苯肼反应，A 、B 生成相同的糖脎，而C 不同。

若将A 递降（从羰基一端减去一个碳原子）为D-丁糖（C 4H 8O 4）D ，A 、D 分别经硝酸氧化生成糖二酸E 和F ，E 有旋光性，而F 无旋光性。

试推断写出A 、B 、C 的投
影式，及
的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 19 ）卷 共 页
二十七、 命名或写出结构式 （20分） 1． 2． 5-甲基-3-乙基-1-己烯
3． 4．2，4，二甲基-2-氨基戊烷
5． 6．间氯苯甲醛
7． 8．γ-吡啶甲酸
9． 10．甲酸苯甲酯
二十八、 选择与填空 （22分）
1．A. CH 3CHClCOOH b. CH 3CH 2COOH c. ClCH 2CH 2COOH d. CH 3CCl 2COOH ， 按酸性由强至弱的顺序排列为（ ）。

A + H
2O H +
C +
D , 2 F A C 265,C C CH 2CH 2OH
CH 2CH
3H
H 3C OH
OH C N(CH 3)2O
H COOH
OH COOH
H OH
2．A. 乙胺 b. 乙酰胺 c. 二乙胺 d. 氨 按碱性由强至弱的顺序排列为（ ）。

3．a. 苯 b. 氯苯 c. 甲苯 d. 硝基苯 分别发生氯代（亲电取代）反应由易到难的次序为（ ）。

4．a. CH 3COCH 3 b. CH 3CHO c. HCHO d. C 6H 5COCH 3 分别与HCN 发生亲核取代反应由易至难的顺序为（ ）。

5．a.
b.
c.
d.
CH 33 （ ）表示丁烷最不稳定的构象。

6．a. b. c. d.
（2R ，3S ）-2，3-二溴戊烷的投影式用（ ）表示。

投影式（
）表示内消旋体。

7． a. b. c. d.
其中（ ）不能与托伦试剂反应，（ ）为糖苷。

8．L-苯丙氨酸投影式为（ ），它的等电点PI=5.48，当溶液PH=1
时它主要以（ ）形式存在。

9． 和 其中（ ）与KMnO 4溶液不能发生反应。

和 其中（ ）能与KOH 反应生成盐。

10．叶绿素水解产物叶绿醇 为萜类化合物，
请划分异戊二烯单位，它属于（ ）萜。

二十九、 完成下列反应（24分）
HBr
25CH 3CHCHCH 3
3
3
H 3CH 3H
CH 3H H
H H CH 3
Br C 2H 5
Br
H Br CH 3
H C 2H 5
Br
H Br CH 3
H CH 3
Br
H Br
CH 3
H C 2H 5
H
Br CHO
CH 2OH
O OCH 3
HOH 2C
CH 2OH
C O
CH 2OH
N
N
CH 3
N
N
H
CH 2OH
1． 2． 3
．
4．
5． 6．
7． 8
．
三十、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物（16分） 12． 区别环丙烷 丙烯 丙炔 13． 区别
3．区别淀粉 蔗糖 葡萄糖 4．分离己醇和己酸的混合物
5．以苯或甲苯为原料合成。

三十一、 推断化合物的结构（18分）
1．分子式为C 6H 15N 的化合物A ，A 可溶于稀盐酸。

A 室温下与亚硝酸反应放出氮气并能得化合物B ，B 能发生碘仿反应，B 与H 2SO 4共热得化合物C （C 6H 12），C 经KMnO 4氧化生成乙酸和2-甲基丙酸。

试推断写出A 、B 、的结构式及 的反应式。

2．芳香族化合物A （C 8H 5O 2Cl ），A 经水解得B （863和B 都能与2，4-二硝基苯肼反应，都能与托伦试剂反应。

B 与NaHCO 3反应，B 经氧化得C （C 8H 6O 4），C 加热脱水得酸酐D （C 8H 4O 3）。

试推断写出A 、B 的结构式及
反应式。

o HNO , H SO Br Fe,Mg HCHO
2H +
无水乙醚
CH 3CH 2CH 2Br OH
CH CH I
PCl 3或SOCl 2
CH 3CH 2CH 2COOH 2H +
CH 3CH=CH 2
2H +
NH 2CH 2CONHCH 2COOH 稀 OH -
+ H 2O
HgSO 4+H 2SO 4
CH 3CHCH 2CHO
OH
CHO
COCH 3
CH 2OH
OH
CH 3，C ，B A 2H 2SO
4室温
， C B A 2D -H 2O
H 2N COOH
苏州大学 有机化学 课程试卷（ 20 ）卷 共 页
三十二、 命名或写出结构式 （20分）
1．（E ）-3-甲基-2-氯-3-己烯 2．
3．1-苯基乙醇 4．
5．4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
6． 7．5-氯-3-戊烯酸 8． 9．D-葡萄糖（开链投影式）
10． 三十三、 选择与填空 （22
分）
1． a. 乙酸 b. 乙醇 c. 甲酸 d. 苯酚 按酸性由强至弱的次序排列为（ ）。

2．a. 甲胺 b. 甲酰胺 c. 二甲胺 d. 对甲苯胺 按碱性由强至弱的次序排列为（ ）。

3． a. 甲醛 b. 丙酮 c. 乙醛 d. 苯乙酮 分别与氢氰酸发生（亲核加成）反应由易至难的次序为（ ）。

4． a. 苯 b. 苯胺 c. 苯甲酸 d. 溴苯 分别发生溴代（亲电取代）反应由易至难的次序为（ ）。

5． a. b. c. d.
（ ）表示（反）-1，4-二甲基环己烷最稳定的构象。

（ ）表示（顺）-1，3-二甲基环己烷最稳定的构象。

6．a. b. c. d. a 与（ ）为
对映异构体，c 中手性碳原子构型用R/S 标记为2（ ）3（ ）。

7．a ． b. c. d. 分别与过量苯肼反应能生
CHO H
OH CH 3H
OH
CH 2=CHCH 2
CCH 3O
CH 3CHCHCH 2CHCH 3
CH 3
NH 2
CH 3
CHO
CH 2OH CH 3
CH 3
Cl
SO 3H
CH 3
O
CH 3
H 3C CH 3H 33
3CHO HO H CH 3
H
OH
CHO
HO H CH 3
HO
H CHO
H OH CH 3
HO
H CHO
CH 2OH
CHO CH 2OH CHO
CH 2OH
成相同糖脎的为（ ）；分别与硝酸反应生成相同糖二酸的为（ ）。

8．a. b. NH 2CH 2CH 2COOH c. NH 2CH 2CH 2CH 2COOH 分别
与茚三酮溶液共热呈蓝紫色的为（ ）；分别受热分解生成内酰胺的是（ ）
9．化合物
a. b. c. 根据它们的结构分析可知（ ）
最易发生亲电取代反应。

( )能与HCl
反应成盐。

10．配制柠檬香精的原料柠檬醛
，根据异戊二烯规律，它属
于萜类化合物中的（
）萜。

a. CH 3CH 2SH b. C 2H 5-S-C 2H 5
c. C 2H 5-S-S-C 2H 5，其中（ ）属于硫醚类化合物。

三十四、 完成下列反应（24分） 1． 2． 3．
4． 5．
6． 7
．
8．
三十五、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物（16分） 14． 区别苯 丙烷 环丙烷
丙烯 15． 16．
区别
HNO 3-H 2SO 4
HNO 3(发烟) -H 2SO 4
Na
322OH
CH 3CHCOOH N H 2
N
H
N
CHO CH 3
CHCH 2
COOH
OH
CH 3CH 2CHCH(CH 3)2
Br
HBr
H-OH
HCN
2H 424
HC CH
PCl 5或SOCl 2H 3C (CH 3)2CHOH
2C 2H 5OH 2H HCl
CHO
NO 2
CHO
CH 3CH 2COOH OH
COCH 3
CHO
COOH
17． 区别
4．分离对甲苯酚和对甲苯甲酸的混合物
5．
以 合成
三十六、 推断化合物的结构（18分）
3．化合物A （C 7H 17N ）具有旋光性，A 室温下与亚硝酸作用放出氮气，并有化合物B （C 7H 16O ）生成，B 能发生碘仿反应，B 与硫酸共热生成C （C 7H 14），C 经高锰酸钾氧化生成乙酸及D （D 为含五个碳原子，具有旋光性的羧酸）。

试推断并写出A ，D 的结构式及 , ，
的反应式。

47H 8O 芳香族化合物A 和B ，A 与金属钠能反应，B 则不能，A 和B 与FeCl 3溶液均不呈显色反应。

A 和B 分别与HI 反应，反应产物与硝酸银-乙醇溶液均产生碘化银黄色沉淀。

且B 与硝酸银-乙醇溶液反应的产物之一能与FeCl 3溶液呈显色反应。

试推断写出A 和B 的结构式及
的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷（ 21 ）卷 共 页
三十七、 命名或写出结构式 （20分）
1． 2． （反）-1，2-二溴环己烷
3． 4． 间氯苯磺酸
5． 6．4-戊烯-2-酮
7．ClCH 2 CH =CHCHO 8．2，4-二甲基-3-氨基戊烷
9． 10．α-甲基吡咯
三十八、 选择与填空 （22分）
B C A B
HI
A HNO 2
B
C Br
Br
CHO
CHO
NO 2
COOH OCH 3
CHO
CH 2OH
CH 2CH 2OH C C CHCH 3
CH 2CH 3H H 3C Br
1．将下列化合物按酸性由强至弱的次序排列（ ） a. 一氯乙酸 b. 乙酸 c. 2-氯乙醇 d. 碳酸
2．将下列化合物按碱性由强至弱的次序排列（ ） a. 乙酰苯胺 b. 苯胺 c. 氨 d. 邻苯二甲酰亚胺
3．下列化合物分别发生硝化（亲电取代）反应由易至难的次序为（ ）
a. b. c. d.
4．下列化合物分别与硝酸银
-乙醇溶液发生（亲核取代）反应由易至难的次序为（ ）
a. CH
3CH=CHCl b. CH 2=CHCH 2Cl c. CH 3CH 2CH
2Cl
5．化合物CH 3CH 2CH 2Br 最稳定的构象用（ ）表示，最不稳定的构象用（ ）表示（假定为C1~C2旋转）
a. b. c. d.
6．化合物 的投影式为a. b. c. d.
(a) 的构型用R/S 标记为2（ ）3（ ）；(a)与 ( )
为对映异构体。

7．根据下列化合物的投影式判断能被溴水氧化的为（ ）；不能与托伦
试剂反应的为（ ）。

a. b. c. d.
8．下列羟基酸中（ ）能与托伦试剂反应；（ ）受热分解生成内酯 a. b. c. d.
9、粗苯中常含少量杂质噻吩（ ），可用H 2SO 4除去。

原因是（ ）。

a 、噻吩呈酸性 b 、噻吩室温下与H 2SO 4发生磺化反应，生成α—噻吩磺酸溶于H 2SO 4。

c 、苯在任何条件下都不与H 2SO 4反应。

CH 3
N O 2
Br
H 3CH 3CH 2CHCHCH 3Br Br
CH 3H Br C 2H 5
H
Br CH 3Br H C 2H 5
H
Br CH
3Br H
C 2H 5
Br
H CH 3
H Br C 2H 5
Br H CHO
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
C O
CH 2OH
CHO
CH 2OH
CH 3CHCOOH OH
CH 2CH 2COOH OH CH 3CHCH 2CH 2COOH OH
CH 3CHCH 2COOH
OH
S
Br
H
CH 3H
H
H
10．下列化合物中（ ）既能与NaOH 又能与NaHCO 3反应，而酸性最弱的是（ ）。

a.
b.
c. d. 三、完成下列反应（24分） 1． 2． 3． 4．
5． 6． 7． 8
．
四、用化学方法鉴别、分离、合成（16分） 18． 区别苯 甲苯 环己二烯 19． 区别1-丁醇 乙醚 苯酚
20． 区别 HCOOH CH 3COOH CH 3COCH 3 CH 3CHO
4．分离对甲苯酚和对甲苯甲醇的混合物 5． 以 CH 2=CH 2为原料制备CH 3CHOHCOOH （无机试剂自选） 六、推断化合物的结构（20分）
5． 分子式为C 4H 8O 2的化合物A 和B ，A 与Na 2CO 3反应放出CO 2，B 则不反应；A 与Cl 2（在光照或红磷催化下）反应生成化合物C （C .4H 7O 2Cl ），C 无旋光性，能与Na 2CO 3反应。

B 与稀NaOH 溶液水解得产物之一为C 2H 5OH ，B 在C 2H 5ONa 催化下得产物D ，D （C 6H 10O 3），D 与FeCl 3溶液呈显色反应，
D 与2，4-二硝基苯肼反应得黄色结晶。

试推断写出A 和B 的结构式及
反应式。

SH SH CH 3CH 2CH=CH 2
BH 3
2-
HI
无水 AlCl 3
32OCH(CH 3)2
HI
+
+
HCOOH + CH 3OH
NaOC 2H 5B D 2A C ，B 光或红磷
+ C
2H 5OH ，OH
OH
H 2O CH 3C CH
HgSO 4 , H 2SO 4
3HNO 3
H 2O +
NH 2
CH 3C O
Cl
CHO 浓 NaOH +
NaOH
N
6．芳香族化合物A（C14H.13NO）与稀盐酸水解后得两个芳香族化合物B （C7H6O2）和C（C7H10NCl），B能与NaHCO3反应放出CO2，C经NaOH处理得D（C7H9N）。

D与亚硝酸反应生成黄色油状物，D与苯磺酰氯的氢氧化
钠溶液反应后有固体析出。

试推断写出A、D结构式及
的反应式。

A
2
HCl
B + C
B
NaHCO3。