沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯 教案设计(2)

------苯

教学目标：

知识与技能

1、了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念

2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特点

3、理解共价单键的可旋转性

4、掌握苯的卤代反应、硝化反应等性质

过程与方法：

1、通过苯的实验探究设计，提高设计实验的能力

2、通过学习，增加小组合作、交流表达及科学探究的能力

3、通过本的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法

情感态度价值观

培养重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质

重点：苯的主要化学性质与结构的关系

难点：苯的结构推导

教学方法：分析与归纳，实验探究】

今天我们来学习另一类来自煤的重要化工原料---苯。

【板书】----苯

先了解苯的发现过程（PPT展示）：

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家热拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为C6H6，但苯分子结构是19世纪化学一大之谜

直到1865年，德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构.（凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的）。凯库勒观点：

（1）六个碳原子构成平面六边形环；

（2）每个碳原子均连接一个氢原子；

（3）环内环内是单双键交替结构。

小结：一、.苯的分子结构

分子式：C6H6结构式：结构简式：

实验探究：

1.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡后，观察现象。

2.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后，观察现象。

现象：不能使KMnO4(H+)褪色

不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2

结论：苯分子中无碳碳双键

已知：

1.苯的邻位二溴代物只有一种结构

2.苯中碳碳键的键长（1.40*10-10m）介于碳碳单键（1.54*10-10m）和碳碳双键（1.33*10-10m）之间

结论：

苯分子中6个碳碳键完全相同；

苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键

为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍然沿用凯库勒结构式表示.

更能反应苯分子的真实结构

展示苯的球棍和比例模型：

推出空间构型:平面正六边形结

构；(12个原子共平面）键角120°

芳香烃：含有一个或多个苯环的碳氢化合物

二、苯的物理性质

1、无色、有特殊气味的液体

2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

3、熔点，5.5℃，用冰冷却，可凝成无色晶体

沸点：80.1℃，易挥发

4、苯有毒

4溶液褪色 ⒈氧化反应

2C 6H 6+ 15O 2 12CO 2+ 6H 2O

点燃现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）

反应方程式： ＋ Br 2 ＋ HBr

【教师】注：反应物：液溴（与烷烃相同，溴水不与苯发生反应）

反应条件：催化剂（烷烃为光照）

生成物：溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。

【板书】（2）苯与硝酸的反应

【教师】苯在50℃～60℃时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。

反应方程式：

＋ HNO 3 ＋ H 2O 【讲解】苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应

【讲解】硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶Br FeBr 3 溴苯

NO 2

硝基苯

浓硫酸

△

剂

【思考与交流】

【提问】药品添加顺序？

【回答】先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃以下，加苯

【提问】怎样控制反应温度在60℃左右?

【回答】用水浴加热，水中插温度计

【提问】试管上方长导管的作用?

【回答】冷凝回流

【提问】浓硫酸的作用？

【回答】催化剂和吸水剂

【提问】硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？

【回答】硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液）

【过渡】我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C－C单键和C＝C双键之间的特殊的键。既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

【板书】（3）苯的加成反应

【教师】苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。

【讲解】苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷，像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似

【知识拓展】苯与氯气发生加成制得农药六六六

【小结】总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难。

【板书】能氧化（可燃烧）、易取代、难加成

四：用途

1.有机溶剂；

2..重要的化工原料。

1、下列哪些不能说明苯环不是单、双键交替的结构（）

A．苯的一溴代物无同分异构体。

B．苯的邻二溴代物无同分异构体。

C．苯不能使Br2水或KMnO4褪色。