吡啶

吡啶

吡啶

IUPAC名

Pyridine

别名氮杂苯、py

识别

CAS号110-86-1

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SMILES

性质

化学式C5H5N

摩尔质量79.101 g·mol⁻¹

外观无色液体

密度0.9819 g/cm³ (液)

熔点

−41.6 ℃ 沸点 115.2 ℃

溶解性（水） 混溶

折光度n

D

1.5093[1] 黏度

0.94 cP , 20 ℃ 偶极矩 2.2 D [2]

热力学

Δf H m o 298K

101.2 Δc H m o −2783.2

危险性

欧盟危险性符号

易燃 F

有害 Xn

警示术语 R ：R20/21/22-R34-R36-R38

NFPA 704

3

3

闪点 21 ℃

相关物质

相关胺

甲基吡啶、喹啉 相关化学品 苯胺、嘧啶、哌啶

若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，

100 kPa ）下。

吡啶（英语：Pyridine，汉语拼音：bǐ-dìng，系统名氮杂苯）CAS 号110-86-1。分子式C5H5N，分子量79.10。吡啶由苏格兰化学家托马斯·安德森（英语：Thomas Anderson (chemist)）于1849年在骨焦油中发现，两年后，安德森通过分馏得到纯品。[3]由于其可燃性，安德森以希腊语：πῦρ (τὸ)（pyr，意为火）命名。[4]

结构与性质

分子结构

从结构上看，吡啶是一个氮原子取代了苯上的一个碳原子而形成的化合物，是苯的等电子体。氮原子的5个电子中，1个用来与其它碳原子形成大Π键，因此吡啶仍有芳香性。又因为氮原子负的诱导效应，吡啶Π电子云分布不均匀，其共振能小于苯（吡啶为117kJ·mol-1，苯为150kJ·mol-1）。[5]氮的诱导效应还反映在C-N键长（137 pm）小于苯环中C-C键长，吡啶环中C-C键长与苯环相同（139 pm）。[6]吡啶中氮的邻、间或对位碳原子再被氮取代生成化学式为C4H4N2的化合物依次为哒嗪，嘧啶，吡嗪。

物理性质

吡啶在常温下是一种无色有不愉快的鱼腥味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，密度0.9819g/cm3。可以与水、乙醚和乙醇等任意比例混合。[1]其本身也可作溶剂，可以溶解各种有极性或无极性的化合

物，甚至是无机盐。其溶解性与其他有机化合物有所不同的是：吡啶环上被取代的羟基越多，其在水中的溶解度反而下降。

化学性质

吡啶是典型的杂环芳香化合物。由于在吡啶环中的氮的电负性大，与苯环相比缺电子，故难发生亲电取代反应，其亲电取代反应在3-或5-位进行，与硝基苯类似。相反地，吡啶能与强碱发生亲核取代反应，例如齐齐巴宾反应。

吡啶能催化加氢，兰尼镍催化生成六氢吡啶（哌啶）。[7]反应热为

-193.8 kJ·mol−1，[8]释放热量略小于苯催化加氢（205.3 kJ·mol−1）。由于氮上的孤对电子，具有叔胺的性质，例如吡啶具有碱性，也是一种良好的配体（作配体时记作py）。其共轭酸吡啶合氢离子的pKa

值为5.30。吡啶能与活泼卤代烃形成季铵盐；被过氧化物氧化，形成N-氧化物。[9]

吡啶能发生一系列的自由基反应而二聚。使用不同引发剂反应具有选择性。如用钠得到4,4'-联吡啶，兰尼镍得2,2'-联吡啶，[10][11]后者是化学工业中的重要的前体试剂。

来源

吡啶可从天然煤焦油中获得，但煤焦油中只含约0.1%的吡啶，需通过多级分馏，故效率低下。[12]目前吡啶主要通过各种途径化学合成，

例如乙醛和氨通过齐齐巴宾吡啶合成；醛、β-酮酯和和含氮化合物之间的汉奇吡啶合成等。

应用

除作溶剂外，吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。

毒性

吡啶有毒，通过吸入、摄取或皮肤接触进入体内。[13]吡啶中毒急性的影响包括头晕，头痛，缺乏协调，恶心，流涎，食欲不振，可能发展成腹痛，肺淤血，神志不清。[14]人体的最低致死量（LDLO）为

500 mg·kg−1。口服半数致死量（LD50）为891 mg·kg−1。高剂量的吡啶具有麻醉作用，其蒸气浓度超过3600 ppm将对健康构成威胁。

[15]吡啶也可能有轻微的神经毒性，遗传毒性和诱导染色体断裂的影响。[16]