有机物分子空间构型的判断

H3 C
CH3
答案 :
CC
H3 C
CH3
H3 C—C≡C—CH3
湖北省黄石市第三中学 (435000)
常温下 ,取体积比为 4 ∶1 的甲烷与氢气的 混合气体 11. 2L (已折合成标准状况 ) ,经完全 燃烧后恢复到常温 ,则放出的热量为多少千焦 ( )
(A ) 0. 4Q1 + 0. 1Q2 (B ) 0. 4Q1 + 0. 05Q2 (C) 0. 4Q1 + 0. 1Q3 (D ) 0. 4Q1 + 0. 05Q3 解析 :根据甲烷与氢气的体积比为 4 ∶1,求 出甲烷为 0. 4 mol,氢气为 0. 1 mol,又知常温时 水为液态 ,则选 (D ).
上的氢原子最多有一个氢原子在该平面内. 如
θ CH3 分子中 ,甲基中的 3 个氢原子最
多有一个氢原子在苯环平面内. 5. 若一个碳原子以四个单键与其他 4个原
子直接相连 ,则这 4个原子构成四面体结构 ,这 4个原子不可能共面 (或者说含有饱和碳原子 的分子不可能为平面型分子 ). 如 CH2 = CH — CH3 分 子 中 的 C—CH3 为 四 面 体 结 构 , 所 以 CH2 = CH—CH3 分子中的所有原子不可能共面.
四 、巩固练习 1. 下列有机物分子中所有原子一定不在同 一平面内的是 ( ) (A ) CH2 = CH —CH = CH2
(B ) θ CH3
(C) θ CH CH2
(D ) θ 答案 : (B ).
C ≡ CH CH3
2. 结构简式为 θ
θ 的烃 ,分子中
CH3 处于同一平面上的碳原子至少有 ( )
7. 直线形分子中有 2个原子处于某一平面 内时 ,则该直线上的所有原子也必落在此平面 内. 如 CH3 —CH = CH —C ≡C—CF3 分子中共
面的碳原子有 6个. 8. 含有苯环的有机物至少有 12个原子共面. 三 、题型示例 例 1 某烃的结构简式为 : CH ≡C—
C (C2 H5 ) = CHCH2 CH3 ,该分子中含有四面体 结构的碳原子 (即饱和碳原子 )数为 a, 在同一 直线上的碳原子数最多为 b, 一定在同一平面 内的碳原子数为 c,则 a、b、c分别为 ( )
数理化学习 (高中版 )
结构的下列叙述中 ,不正确的是 ( ) (A ) 所有碳原子不可能都在同一平面上 (B ) 有 10个碳原子一定在同一平面上 (C) 最多只可能有 6 个碳原子在同一直
线上 (D ) 基团 —CHF2 有 2个原子在乙烯所确
定的平面上 解析 : 该分子的结构
可用图 7 表示 ,当乙烯平 面与苯环平面重叠时 ,所 有碳原子共面 , (A )错 ;苯 环所 确 定 的 平 面 至 少 有 10个碳原子 ;乙炔所确定 的直线上有 6 个碳原子 , 基团 —CHF2 有 1个碳原子和 1 个氢原或氟原 子在乙烯平面上. 选 (A ).
CH3 CH3
构简式为 H3 C θ
θ CH3 的烃 ,下列
说法中不正确的是 ( ) (A) 分子中至少有 9 个碳原子处于同一
平面上
(B ) 分子中至少有 11个碳原子处于同一 平面上
(C) 分子中最多有 16个碳原子处于同一 平面上
(D ) 分子中最多有 26个原子处于同一平 面上
解析 :由于苯环的特殊结构 ,处于苯环对角
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变. 如 1, 3—丁二烯分 子 (如图 5所示 )中 ,键 角仍接近 120°.
2. 烃分子里 ,碳碳 单键可以旋转 ,碳碳双 键和叁键不能绕轴旋转. 若两个平面型结构的 基团之间以单键相连 ,单键可以旋转 ,则两平ห้องสมุดไป่ตู้ 可 能 共 面 , 但 不 是 “ 一 定 ”. 如
θ CH CH2 分子中的苯平面与乙烯平
面不一定重叠 ,所以共面的碳原子最少为 4 个 (乙烯平面 ) ,最多为 8 个 (乙烯平面与苯环平 面重叠 ).
3. 共用碳碳键的两个或多个苯环 (即稠环
芳 香 烃 ) 一 定 共 面. 如 θ θ 、
θ
θ 分子结构中所有原子都在同一平
θ
面内. 4. 若甲基与一个平面型结构相连 ,则甲基
江苏省高邮市第一中学 (225600)
● 兰建祥
有机物分子空间构型的判断
解决有机分子里原子共线共面问题除了必 须具备一定的化学知识外 ,还应注意化学与数 学的结合 ,将复杂分子拆解为简单分子的母体 模型来解决相关问题.
一 、四种简单分子的空间构型及取代规律 1. 甲烷的正四面体结构 甲烷 ( CH4 ) 为正四面 体结构 (如图 1 所示 ) , 碳 原子居于正四面体中心 , 键角为 109°28′,分子中的 5个原子没有任何 4 个原 子共面 ,其中任意 3个原子 共面 ,任意 2个原子共线. 当甲烷分子中某个氢原子被其他原子取代 时 ,替代原子的位置可视为原来氢原子的位置. 2. 乙烯的平面结构 乙烯 ( CH2 = CH2 ) 为平面型分子 (如图 2 所示 ) , 6个原子共面 ,键角约为 120°. 当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代
的碳及其所连接的第一个原子一定共线 ,此线
一定处于两个苯环的面内 ,故至少共面的碳原
子共 11个. 当两个苯环所处的平面重叠时 ,所
有碳原子共面 ,且每个甲基上有 1个氢原子也可
能在该平面上 ,最多有 26个原子共面. 选 (A ).
例
3
描
述
CH F2 CH CH θ C ≡ C CH3 分 子
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(A ) 4、3、5 (B ) 4、3、6 (C) 2、5、4 (D ) 4、6、4 解析 :据该烃 的结构简式可知 , 分子中含有 4 个 饱和碳原子 ;另据 乙烯 的 平 面 结 构 及乙炔的直线结构 ,可知同一直线上的碳原子 最多为 3 个 , 一定在同 一平 面内 的碳 原子 为 6个 ,如图 6所示. 选 (B ). 例 2 已知 C—C键可以绕键自由旋转 ,结
(A ) 7个 (B ) 8个 (C) 9个 (D ) 14个 答案 : (C). 3. 图 8 所示分子中共 面的碳原子最多有 ( ) (A ) 6个 (B ) 7个 (C) 13个 (D ) 25个
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答案 : (C). 4. 下列分子中的 14 个碳原子可能处于同 一平面的是 ( ) (A )
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③由氢原子和氯原子形成 1 mol HCl分子 时释放 431 kJ的能量 1
下列叙述正确的是 (C) (A ) 氢气和氯气反应生成氯化氢气体的 热化学方程式是 H2 ( g) + C l ( g) = 2HC l( g) (B ) 氢气与氯气反应生成 2 mol氯化氢气 体 ,反应的 ΔH = 183 kJ /mol (C) 氢气与氯气反应生成 2 mol氯化氢气 体 ,反应的 ΔH = - 183 kJ /mol (D ) 氢气与氯气反应生成 1 mol氯化氢气 体 ,反应的 ΔH = - 183 kJ /mol 类型 3 利用反应热计算有关热量 例 7 (2003年湖北 )已知 :
6. 苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋 转 ,每个苯分子有三个旋转轴 ,苯环对角上的 2个碳原子及与之相连的 2个原子 ,这 4个原子 共 直 线 且 都 在 苯 环 确 定 的 平 面 内. 如
CH3 θ CH3 分子中处于苯环对角的两
个碳原子和与之相连的两个甲基碳原子共线 , 两个甲基碳原子也在苯环确定的平面内.
θ CH CH C ≡ C CH CH3
CH3
C2 H5
(B ) θ
θ CH3
(C) θ θ C (CH3 ) 3
CH3
(D ) θ
θ
答案 : (B ). 5. 科学家发现铂的两种化合物 :
Cl
NH2
a: H2 N P t NH2 b: H2 N P t C l
Cl
Cl
其中 b 具有抗癌作用 ,而 a 没有. 下列判
断正确的是 ( )
(A ) a 和 b 是同分异构体 (B ) a 和 b 为同一物质 (C) a、b 分子中 ,铂原子与两个氯原子及 两个氮原子均在同一平面内
(D ) a、b 分子中 ,铂原子与两个氯原子及 两个氮原子呈四面体构型
答案 : (A ) 、(C). 6. 分子式为 C6 H12的某烃的所有碳原子都 一定在同一平面上 ,则该烃的结构简式为 , 若分子式为 C4 H6 的某烃中所有的碳原子都在 同一条直线上 ,则该烃的结构简式为 .
时 ,替代原子一定在乙烯分子 所在的平面内.
3. 乙炔的直线结构 乙炔 ( CH ≡CH ) 分子中 的 2个碳原子和 2 个氢原子 都在一条直线上 , 键角为 180°(如图 3所示 ). 当乙炔分子 中 的 氢 原 子 被 其 他 原 子 取 代 时 ,替代原子一定在乙炔分子所在的直线上. 4. 苯的平面结构 苯 ( C6 H6 ) 分 子 中 所 有 原子都在同一平面内 ,键角 为 120°(如图 4所示 ). 当苯分子中的氢原子被 其他原子取代时 ,替代原子 一定在苯环所在的平面内. 二 、基本规律 1. 甲烷 、乙烯 、乙炔 、苯等基本结构单元中 , 若氢原子被其他原子所代替 ,其键角大体上不
CH4 ( g) + 2O2 ( g) = CO2 ( g) + 2H2 O ( l) ; ΔH = - Q1 kJ /mol
2H2 ( g) +O2 ( g) = 2H2 O ( g) ; ΔH = - Q2 kJ /mo l
2H2 ( g) +O2 ( g) = 2H2 O ( l) ; ΔH = - Q3 kJ /mo l