中链甘油三酯及其在食品工业中的应用_刘小杰

中链甘油三酯 氢化大 豆油 矿物矿油物 油
高油酸葵高花油籽酸油葵 橄榄橄油榄 油
芥花子油 大豆大油豆 油
葵花籽油 鱼油 ０ １００ ２００ ３００ ４００ ５００ ６００ ７００ ８００ ９００ １０００ 时间（ｈ）
图１ 各种油脂的氧化稳定性（１００℃） Fig.1 Oxidative stability of oils (100℃)
※专题论述
食品科学
2005, Vol. 26, No. 8 469
中链甘油三酯及其在食品工业中的应用
刘小杰 １ ， ２，何国庆 １，陶 飞 ２ ，吕建林 ３ （１．浙江大学食品科学与营养系，浙江 杭州 ３１００２９；２．杭州娃哈哈集团有限公司研发中心，
浙江 杭州 ３１００１８；３．科宁公司营养和保健食品配料部，上海 ２００２３３）
食品科学
※专题论述
３ １ ． ３ ℃，而 Ｃ １６：０ 为 ６ １ ． １℃，因此 Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 在常温下呈液 态，这有利于动物的消化利用，因为脂肪酸或脂肪的 熔点高低与其在体内的消化率在一定范围内呈负相关［３］。 （ ２ ） 由于 Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 分子量相对较小，为弱电解质，在中性 ｐ Ｈ 下能较高地离子化，因此它们能相对溶于水。一般 脂肪酸链每增长一个 －ＣＨ２－ 基团，溶解度降低 ２．３２ 倍， 比如在 ２０℃时 Ｃ８：０ 溶解度为 ６８ｍｇ／１００ｍｌ，而 Ｃ１６：０ 仅为 ０． ７２ｍｇ／１００ｍｌ 。一般极性和水溶性较高的脂肪酸在体内的 消化、吸收和转运过程更快一些。（ ３ ） Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 还具有挥 发性，而 Ｌ Ｃ Ｆ Ａ 则没有。因此，Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 或 Ｍ Ｃ Ｔ 具有 碳链短、分子较小、极性和水溶性较高等特点，这些 性质与其在动物体内的消化、吸收、转运和代谢过程 有密切的关系。
淋巴系统
乳糜微滴
肌细胞脂肪组织
肠肪酸
肌细胞 大脑 不在脂肪组织
影响消化系统的因素：＊ 胆囊或者部分结肠被切除
储存
＊ 胰腺功能障碍（在早熟的身体里也十分常见）
＊ 结肠发炎
图３ 长链甘油三酯和中链甘油三酯的代谢途径比较 Fig.3 Comparison of metabolism of LCT and MCT
Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 也有一些不同于 Ｌ Ｃ Ｆ Ａ 的性质：（ １ ） Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 的 熔点一般低于 Ｌ Ｃ Ｆ Ａ ，比如 Ｃ ８：０ 的熔点 １ ６ ． ７ ℃，Ｃ １０：０ 为
收稿日期：２００４－１１－２２ 作者简介：刘小杰（１９７３－），男，博士，研究方向为食品微生物与功能性食品。
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动物实验研究了 Ｍ Ｃ Ｔ 和 Ｌ Ｃ Ｔ 对脂质和能量代谢的 影响，发现与摄食 Ｌ Ｃ Ｔ 相比，摄食 Ｍ Ｃ Ｔ 可使体重（ Ｂ Ｗ ） 降低，饲料效能（ｆｅｅｄ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ）因此降低。对大鼠的研 究表明，灌输 Ｍ Ｃ Ｔ 的大鼠的体重增长量为灌输 Ｌ Ｃ Ｔ 大 鼠的体重增长量的 １／３ ，有人认为长期用 ＭＣＴ 替代 ＬＣＴ 可以使体重下降，但不会降低能量摄入。大多数的人 群研究也表明：与 Ｌ Ｃ Ｔ 相比，摄取 Ｍ Ｃ Ｔ 可以增加能量 消耗。一些人体研究表明：在耐力运动中，有 ５ ４ ％ ～ ８５％ 的中链甘油三酯被氧化供能［１０～１２］。 ３．３ 中链甘油三酯对蛋白质代谢的影响
Ｍ Ｃ Ｔ 对胃肠道的影响不同于 Ｌ Ｃ Ｔ ，抑制胃排空作 用（十二指肠 －胃反馈抑制作用）较弱，但刺激胆囊收缩素 释放的作用较 ＬＣＴ 更强，刺激胰腺分泌的作用与 ＬＣＴ 相
同。 ＭＣＦＡ 在肝内氧化代谢及转化速率和葡萄糖一样快
［１］，氧化场所在线粒体内，跨越线粒体膜时不像 ＬＣＴ 那 样依赖肉碱（ｃａｒｎｉｔｉｎｅ）作为载体，故氧化速度较ＬＣＴ 快。 ＭＣＴ 在体内代谢较 ＬＣＴ 更易产生酮体（ｋｅｔｏｎｅ ｂｏｄｙ）。膳 食中摄入的 Ｍ Ｃ Ｔ ，在体内代谢的去路有三条：（ １ ） 氧化 分解：膳食中摄入的 Ｍ Ｃ Ｔ 大约有 ５ ０ ％ 被氧化，Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 氧化分解形式主要为β － 氧化、Ω － 氧化、Ω －２ 氧化以 及Ω －１ 羟化，最终以多种形式如 ３－ ，６－ ，７－ 羟基辛酸 的形式从尿中排出，曾有人用尿中二羧酸的检出来评价 Ｍ Ｃ Ｔ 的氧化，但目前认为尿中二羧酸并非仅来源于 ＭＣＴ 的氧化；（ ２ ）在体内以脂肪的形式贮存；（ ３ ）转变成 长链脂肪酸，用 １ ３ Ｃ 标记法示踪 Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 的代谢去路，发 现有肉豆蔻酸（１４：０）和棕榈酸（１６：０）生成，而且Ｃａｒｎｉｅｌｌｉ等 还认为 Ｍ Ｃ Ｔ 转变成 Ｌ Ｃ Ｔ 是一个重要途径。
中链甘油三酯（ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ，ＭＣＴ）作 为一种独特的油脂，其研究始于 ２０ 世纪 ５０ 年代。一般 认为，ＭＣＴ 是由 ６～１２（也有说是 ８～１０ 或 ８～１２）个碳原 子的脂肪酸组成的甘油三酯［１］，其中构成 ＭＣＴ 的脂肪酸 称为中链脂肪酸（ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄｓ，ＭＣＦＡ），这 些 Ｍ Ｃ Ｆ Ａ 可以不通过催化剂而与甘油酯化形成 Ｍ Ｃ Ｔ 。由 于中链甘油三酯碳链短，在食品工业中可作为乳化剂使 用，在水相与油相之间具有较好的互溶性和溶解性。因 为 ＭＣＦＡ 或 ＭＣＴ 不同于长链脂肪酸（ｌｏｎｇ－ｃｈａｉｎ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄｓ，ＬＣＦＡ）或长链甘油三酯（ｌｏｎｇ－ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ， ＬＣＴ）的特殊生理和生化特性，它们早已被用于人类的临 床治疗（ 如胃肠炎、肥胖症、糖尿病） ，尤其用来为脂 肪代谢障碍的患者和早产婴儿提供能量。近年来，中 链甘油三酯作为一种迅速补充能量的功能性原料，也已 经广泛应用于运动食品。本文简要概述了 Ｍ Ｃ Ｔ 的理化 性质、代谢特征和生理功能，最后还探讨了中链甘油 三酯在食品工业中的应用。
摘 要：作为一种新型的功能性配料，中链甘油三酯具有广泛的工业用途。本文综述了国内外中链甘油三酯的研 究进展，包括中链甘油三酯的理化性质、代谢特征和生理功能。最后还简要介绍了中链甘油三酯在食品工业中的 应用。 关键词：中链甘油三酯；代谢；生理功能；食品工业
Байду номын сангаас
Ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ Ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ ａｎｄ Ｉｔｓ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｉｎ Ｆｏｏｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ
图 ３ 比较了长链甘油三酯和中链甘油三酯的代谢途径。
Ｌ Ｃ Ｔ 代表
长链甘油三酸 酯（来自动物 油和植物油的 脂肪和油类）
肠黏膜
Ｍ Ｃ Ｔ 代表
Ｄｅｌｉｏｓ 中链甘油再酯化作用
三酸酯
蛋白质
肠内腔
Ｌ Ｃ Ｔ 正 常消 Ｍ Ｃ Ｔ 化水 解
肠肪酸
肠肪酸
消化系
ＬＣＴ
ＭＣＴ 统紊乱
肠黏膜
肠肪酸 ＭＣＴ
门静脉 肝脏 酮体
３ 中链甘油三酯的生理功能
３．１ 中链甘油三酯对脂代谢的影响 秦环龙等观察两种不同碳链脂肪乳剂对肝脏外科患
者术后脂肪及肝脏能量代谢的影响，结果发现：中链甘 油三酯组体内脂肪清除迅速，对肉碱依赖较小，并对 肝脏能量代谢有保护作用，提示 Ｍ Ｃ Ｔ 乳剂可能是肝脏 外科患者更为理想的脂肪能源［ ５ ］。吴国豪等静脉输注长 链及中／长链脂肪乳剂对脂蛋白代谢的影响，结果表 明：Ｍ Ｃ Ｔ ／ Ｌ Ｃ Ｔ 的水解、代谢清除率明显高于 Ｌ Ｃ Ｔ ， ＭＣＴ／ＬＣＴ 输注时甘油三酯（ＴＧ）与低密度脂蛋白之间转换 率较高，脂肪颗粒较少获取胆固醇酯（ Ｃ Ｅ ），其残余颗粒 的清除也高于 Ｌ Ｃ Ｔ ［ ６ ］。孟菂等研究了脂肪乳剂对新生儿 血清游离脂肪酸代谢的影响，发现新生儿在全胃肠外营 养时，使用两种脂肪乳剂对血清游离脂肪酸谱有不同的 影响，选用含 ５ ０ ％ 中链甘油三酯的脂肪乳剂代谢较快， 有利于新生儿的生长发育［ ７ ］ 。秦环龙还综述了中、长链
３．Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ａｎｄ Ｈｅａｌｔｈ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｏｇｎｉｓ，Ｓｈａｎｇｈａｉ ２００２３３；Ｃｈｉｎａ）
Ａ ｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ： Ａｓ ａ ｎｅｗ ｋｉｎｄ ｏｆ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ， ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ ｈａｓ ｂｅｅｎ ａｐｐｌｉｅｄ ｉｎ ｉｎｄｕｓｔｒｙ ｗｉｄｅｌｙ． Ｔｈｉｓ ａｒｔｉｃｌｅ ｒｅｖｉｅｗｓ ａｄｖａｎｃｅｍｅｎｔ ｏｆ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｏｎ ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ ａｔ ｈｏｍｅ ａｎｄ ａｂｒｏａｄ ， ｓｕｃｈ ａｓ ｐｈｙｓｉｃａｌ ａｎｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ， ｍｅｔａｂｏｌｉｃ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ ａｎｄ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ ｏｆ ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ． Ｔｈｉｓ ｐａｐｅｒ ａｌｓｏ ｐｒｅｓｅｎｔｓ ｉｔｓ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｉｎ ｆｏｏｄ ｉｎｄｕｓｔｒｙ． Ｋ ｅ ｙ ｗ ｏ ｒ ｄ ｓ：ｍｅｄｉｕｍ－ｃｈａｉｎ ｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅ（ＭＣＴ）；ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ；ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌ ｆｕｎｃｔｉｏｎ；ｆｏｏｄ ｉｎｄｕｓｔｒｙ 中图分类号：Ｏ６２３．６２４ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００２－６６３０（２００５）０８－０４６９－０４
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2005, Vol. 26, No. 8 471
脂肪乳剂对肝硬化脂代谢的影响，认为 Ｍ Ｃ Ｔ 与 Ｌ Ｃ Ｔ 比 较，对肝硬化患者具有更多的优越性［８］。Ｌｉｕ 等研究了 食用中链甘油三酯对儿童营养状况的影响，发现 ４ 个月 后，总胆固醇和高密度脂蛋白的比例显著下降。同时 他们的研究提示：当儿童食用中链甘油三酯类油脂的时 候，应注意摄取足够的能量和蛋白质，此外膳食中还 应有较高的不饱和脂肪、维生素和矿物质［ ９ ］ 。 ３．２ 中链甘油三酯对能量代谢的影响
５０００
４０００
粘度（ＭＰａ）
３０００
２０００
１０００
０ 大豆油 芥花子油 中链甘油三酯
油脂种类
图 ２ 不同油脂的聚合作用（２３０℃，２４ｈ）
Fig.2
Polymerization effect of oils(23℃，24h)
２ 中链甘油三酯的代谢特征［４］
摄食的 Ｍ Ｃ Ｔ ，在胃和十二指肠内被脂肪酶分解成 甘油和中链脂肪酸（ Ｍ Ｃ Ｆ Ａ ） 。Ｍ Ｃ Ｔ 有较好的水溶性，在 小肠内可不经胆汁乳化，其水解速率是长链甘油三酯 （ＬＣＴ）的 ６ 倍，而后在小肠粘膜上皮细胞以甘油和 ＭＣＦＡ 的形式吸收，直接通过小肠毛细血管进入门静脉，然 后快速转移到肝内。
１ 中链甘油三酯的理化性质
中链甘油三酯仅由饱和脂肪酸构成，凝固点低， 室温下为液体，粘度小（２０℃时为２．５×１０－２～３．１×１０－２Ｐａ·ｓ）。 与大豆油比较，完全是无臭、无色的透明液体。与普 通的油脂和氢化油脂相比，中链甘油三酯不饱和脂肪酸 的含量极低，氧化稳定性非常好，其碘值不超过 ０．５（见 图 １ ） 。Ｍ Ｃ Ｔ 在高温和低温下特别稳定，经过长时间煎 炸后，普通的植物油因发生聚合反应而变稠，透明度 降低；而 ＭＣＴ 只有粘度略有增加（见图 ２），大致与未使 用过的精炼植物油相当。即使是在 ０ ℃时，Ｍ Ｃ Ｔ 仍是 粘度不高、澄清透明的液体。另外，Ｍ Ｃ Ｔ 与各种溶 剂、油脂、一些抗氧化剂、维生素都有很好的互溶性 ［ ２ ］ 。此外，中链甘油三酯的延展性、润滑性也比其它 植物油好。
ＬＩＵ Ｘｉａｏ－ｊｉｅ１，２，ＨＥ Ｇｕｏ－ｑｉｎｇ１，ＴＡＯ Ｆｅｉ２，ＬＵ ·Ｊ·ｉａｎ－ｌｉｎ３ （１．Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ ， Ｚｈｅｊｉａｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ， Ｈａｎｇｚｈｏｕ ３１００２９，Ｃｈｉｎａ； ２．Ｒ ＆ Ｄ Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｈａｎｇｚｈｏｕ Ｗａｈａｈａ Ｇｒｏｕｐ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｉｍｉｔｅｄ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ ３１００１８，Ｃｈｉｎａ；