高考化学讲与练 第11章 第2讲 烃和卤代烃(含解析)新人教版
高考化学 第11章(有机化学基础)第2节 烃和卤代烃 考点(3)卤代烃的结构与性质讲与练(含解析)
第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点三卤代烃的结构与性质1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X，饱和一元卤代烃的通式为C n H2n＋1X。
2．物理性质3．化学性质(1)水解反应(取代反应)。
①反应条件：氢氧化钠水溶液、加热。
②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
③用R —X 表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX 。
(2)消去反应。
①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)化合物的反应。
②卤代烃消去反应的条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
④用R —CH 2—CH 2—X 表示卤代烃，发生消去反应的方程式为R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→乙醇△R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O 。
4．卤代烃对环境的影响氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。
5．卤代烃的获取方法(1)取代反应(写出反应的化学方程式)。
甲烷与氯气反应生成一氯甲烷：CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl ； 苯与溴的取代反应：；乙醇与HBr 反应：CH 3CH 2OH ＋HBr ―→CH 3CH 2Br ＋H 2O 。
(2)不饱和烃的加成反应。
丙烯与溴的加成反应：CH 3CH===CH 2＋Br 2―→CH 3CHBr —CH 2Br ； 乙炔与HCl 反应制备氯乙烯：CH≡CH＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl 。
6．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) 1．CH 3CH 2Cl 的沸点比CH 3CH 3的沸点高。
高考化学第11章(有机化学基础)第2节烃和卤代烃考点(2)芳香烃的结构与性质讲与练(含解析)
第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点二芳香烃的结构与性质1．苯和苯的同系物的结构比较2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。
(1)取代反应。
①硝化反应。
a．苯的硝化反应：b．甲苯的硝化反应：上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6三硝基甲苯俗称为TNT。
②卤代反应。
a．苯与液溴的取代反应：b．对二甲苯与液溴(FeBr3作催化剂)的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式：c．对二甲苯与氯气(光照条件)的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。
③加成反应。
a．苯与氢气的加成反应：b．甲苯与氢气的加成反应：④氧化反应。
苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
4．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10。
(2)C9H12。
①丙苯类：、；②甲乙苯类：、、；③三甲苯类：、、。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。
( ×)2．C2H2和的最简式相同。
( ×)3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。
高三化学一轮总复习第十一章第2讲烃和卤代烃新人教版
- 让每一个人同等地提高自我第 2 讲烃和卤代烃[ 考纲领求 ] 1. 以烷、烯、炔和芬芳烃的代表物为例，比较它们在构成、构造、性质上的差别。
2. 认识天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3. 认识卤代烃的典型代表物的构成和构造特色以及它们与其余有机物的互相联系。
4. 认识加成反响、取代反响和消去反响。
5. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
考点一烷烃、烯烃、炔烃的构造和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的构成、构造特色和通式2．物理性质性质变化规律常温下含有1～ 4 个碳原子的烃都是气态，跟着碳原子数状态的增加，渐渐过渡到液态、固态跟着碳原子数的增加，沸点渐渐高升；同分异构体之间，沸点支链越多，沸点越低相对密度跟着碳原子数的增加，相对密度渐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的化学性质①取代反响光照如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋ Cl 2――→ CH3CH2Cl ＋HCl。
②分解反响③与氧气的反响焚烧通式为3n＋1点燃C n H2n＋2＋O2――→n CO2＋ ( n＋1)H 2O。
2(2)烯烃的化学性质①与酸性 KMnO4溶液的反响能使酸性KMnO4溶液退色，发生氧化反响。
②焚烧3n点燃CO2＋ H2O。
焚烧通式为 C n H2n＋O2――→2n n③加成反响。
④加聚反响催化剂。
如 n CH===CH—CH――→23(3)炔烃的化学性质①与酸性 KMnO4溶液的反响能使酸性 KMnO4溶液退色，如：KMnO4CH≡CH――→CO2( 主要产物 ) 。
H2SO4②焚烧3 － 1点燃焚烧通式为C n H2n－2＋O2――→n CO2＋ ( n－1)H 2O。
2③加成反响催化剂CH≡C H＋ H2――→ CH2===CH2，△催化剂CH≡CH＋ 2H ――→ CH3— CH3。
△④加聚反响引起剂n CH≡CH――→CH===CH 。
题组一判断烃的空间构造1．以下对于甲烷构造的说法中正确的选项是()A．甲烷的分子式是CH4,5 个原子共面B．甲烷分子中，碳原子和氢原子形成了 4 个不完整同样的碳氢共价键C．甲烷分子的空间构型属于正四周体构造D．甲烷中的随意三个原子都不共面答案C分析甲烷分子中的 5 个原子最多 3 个原子共面，选项A、 D 错；甲烷分子中的4个碳氢共价键完整同样，选项B错。
高考化学讲与练第11章第2讲烃和卤代烃(含解析)新人教版(2021年整理)
2019年高考化学讲与练第11章第2讲烃和卤代烃（含解析）新人教版编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2019年高考化学讲与练第11章第2讲烃和卤代烃（含解析）新人教版）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。
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第11章第2讲烃和卤代烃李仕才考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质.2.掌握卤代烃的结构和性质.3.了解烃类物质的重要应用.考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大,密度均比水小水溶性均难溶于水3。
脂肪烃的化学性质（1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。
c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。
（2）烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3）加聚反应①丙烯加聚反应方程式为n CH==CH-CH3错误!。
2②乙炔加聚反应方程式为n CH≡CH错误!?CH==CH？.(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：n CH2==CH—CH==CH2错误!？CH2-CH==CH—CH2？。
高考化学一轮复习第11章有机化学基础(选修)第2讲烃和卤代烃课件新人教版
3．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关于异
丙苯的说法不正确的是( 用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析 在光照的条件下，主要产生侧链上的取代反应，可生成多 种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
(2)化学性质。 ①水解反应： R—X＋NaOH―H△―2O→___R_—__O__H_＋__N__a_X__(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH―H△―2O→_R__—__C_H__(_O_H__)—__C__H_2_O__H_＋__2_N__a_X。
②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr等)，而生成___含__不__饱__和__键__(_如__双__键__或__三__键__) __的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOH―― 醇 △→__R__—__C_H__=_=_=_C__H_2_＋__N_a_X__＋__H_2_O___；
答案 C
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法
1．等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一 原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分 异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相 对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全 对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形 成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防 止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
)―→
(2)CH3CH===CH2＋Cl2500―～―6→00
高三化学一轮复习精品课件3：11.2 烃和卤代烃
机物。
（2）物理性质
①沸点：比同碳原子数的烷烃分子沸点要 高 ；
②溶解性：水中 难 溶，有机溶剂中 易 溶；
③密度：一氯代烃比水 小
，其余比水 大 。
R—CH==CH2+NaX+H2O
2.卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃不溶于水，不能电离出X-，卤代烃中卤素原子的 检验步骤为：①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡； ②向混合液中加入过量的稀硝酸酸化；③向混合液中加入 AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原 子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若 出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。
第2讲 烃和卤代烃
考点1 甲烷、乙烯、乙炔 *自主梳理* 一、甲烷、乙烯、乙炔 1.组成和结构
CH4 CH2==CH2
正四面体 平面形
直线形
无色
无味
难
无色
Hale Waihona Puke 稍有难气味
无色
无味
微
CH2Br—CH2Br CH3—CH2Cl CH3—CH2OH
CH2==CHCl
淡蓝
明亮 黑烟
明亮 浓烈的黑烟
褪色（生成CO2）
褪色 。
，说
②取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式:
。
苯环受烃基影响更易被 取代
。
A
解析：苯分子中所有碳原子共平面，可得到A和B所有碳原 子一定处于同一平面；乙烯分子中所有原子共平面，2-甲基 丙烯可看作乙烯分子中两个氢被两个甲基替代，甲基中的碳 相当于原来乙烯分子中的氢，因此所有碳原子共面但所有原 子不共面；D烷烃中的碳原子为四面体碳，再加上氢被甲基 替换，因此所有碳原子不可能处于同一平面。
B
近年高考化学总复习第十一章有机化学基础11-2-3考点三卤代烃的结构与性质学后即练新人教版(202
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11—2—3 考点三卤代烃的结构与性质1．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是( )解析：不能发生消去反应的卤代烃有两类：①只有一个碳原子的卤代烃，如CH3F;②连接卤原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃，如（CH3）CCH2Br。
3答案：B2．能发生消去反应，且生成物中存在同分异构体的是( )解析：生成物含有的消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与-X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
A、C两项产物只有1种；D项与—X相连的碳原子没有相邻碳原子，不能发生消去反应；B项存在2种相邻的碳原子结构，生成物有2种。
答案：B3．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ）①C6H5Cl ②(CH3）2CHCH2Cl ③(CH3）3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A．①③⑥ B．②③⑤C．全部D．②④解析：在KOH醇溶液中加热,发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子,①③⑥不符合消去反应的条件，错误；②④⑤符合消去反应条件，选项A符合题意。
答案：A4．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。
近年高考化学总复习11有机化学基础(选学)(37)烃和卤代烃(2)(含解析)新人教版(2021年整
2019高考化学总复习11 有机化学基础（选学）（37）烃和卤代烃（2）（含解析）新人教版编辑整理：尊敬的读者朋友们：这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2019高考化学总复习11 有机化学基础（选学）（37）烃和卤代烃（2）（含解析）新人教版）的内容能够给您的工作和学习带来便利。
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2019人教高考化学总复习(37)烃和卤代烃(2）李仕才1．(2016年高考·上海卷）异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2＝C（CH3）CH＝CH2。
完成下列填空:（1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3甲基1,1，2，2。
四溴丁烷.X的结构简式为__________________.(2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：A能发生的反应有________________（填反应类型）。
B的结构简式为________________。
(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体(合成路线常用的表示方式为:A错误!B……错误!目标产物)解析：（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C5H8,X的不饱和度n＝2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3。
甲基.1,1,2,2。
四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH（CH3）2。
（2）A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)。
2022年高考化学备考第2讲烃和卤代烃
或 CH3—CH2—CH2Br(少量)；
(2)取代反应
如：乙烷与 Cl2：CH3CH3＋Cl2―光―照→CH3CH2Cl＋HCl；
名称
乙苯
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
结构 简式
4.芳香烃的用途及对环境的影响 (1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料， 苯还是一种重要的有机溶剂。 (2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有 机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香 烃，对环境、健康产生不利影响。
2.定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、 间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或 原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳 香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：
A.该反应的类型为加成反应
＋H2，下列说法正确的是( )
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7
解析 A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙
苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷( )是最简单的 一种。下列关于该化合物的说法正确的是________。 ①与环戊烯互为同分异构体
②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2 提示 ①②④ 3.(2019·全国Ⅱ卷节选)有下列转化关系：
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第11章第2讲烃和卤代烃李仕才考纲要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质。
2.掌握卤代烃的结构和性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
考点一烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质3.脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。
c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质生成1molHCl。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应方程式为n CH 2==CH —CH 3――→催化剂。
②乙炔加聚反应方程式为n CH ≡CH ――→催化剂?CH==CH ?。
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应②加聚反应：n CH 2==CH —CH==CH 2――→催化剂?CH 2—CH==CH —CH 2?。
(5)脂肪烃的氧化反应(1)符合通式C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃(√) (2)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上(×)(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO 4溶液鉴别(×) (4)聚丙烯可发生加成反应(×)(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高(×) (6)顺2丁烯和反2丁烯均能使溴水褪色(√)(7)CH 2==CHCH==CH 2与Br 2发生加成反应可生成Br —CH 2CH==CHCH 2—Br 和2种物质(×)1．按要求填写下列空白：(1)CH 3CH==CH 2＋________―→，反应类型：____________。
(2)CH 3CH==CH 2＋Cl 2――→△____________＋HCl ，反应类型：____________。
(3)CH 2==CH —CH==CH 2＋________―→，反应类型：______。
(4)____________＋Br 2―→，反应类型：____________。
(5)____________――→催化剂，反应类型：____________。
答案 (1)Cl 2 加成反应(2)取代反应(3)Br 2 加成反应(4)CH 3—C ≡CH 加成反应 (5)n CH 2==CHCl 加聚反应2．某烷烃的结构简式为。
(1)用系统命名法命名该烃：_______________________________________________。
(2)若该烷烃是由烯烃和1molH 2加成得到的，则原烯烃的结构有________种。
(不包括立体异构，下同)(3)若该烷烃是由炔烃和2molH 2加成得到的，则原炔烃的结构有________种。
(4)该烷烃在光照条件下与氯气反应，生成的一氯代烷最多有________种。
答案(1)2,3二甲基戊烷(2)5 (3)1 (4)6解析(1)该烷烃中最长的碳链上有五个碳原子，属于戊烷，有两个取代基，故其名称为2,3二甲基戊烷。
(2)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少一个H，该位置就有可能是原来存在碳碳双键的位置，除去重复的结构，该烃分子中这样的位置一共有5处。
(3)只要是相邻的两个碳原子上都存在至少两个H，该位置就有可能是原来存在碳碳三键的位置，该烃分子中这样的位置一共有1处。
(4)该烷烃分子中有6种等效氢原子，故与氯气反应生成的一氯代烷最多有6种。
1．科学家在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。
下列说法正确的是 ( )A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多答案 A解析观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A 正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。
2．(2017·天津模拟)有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH==CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是( )A．X与溴的加成产物可能有3种B．X能使酸性KMnO4溶液褪色C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为答案 C解析X分别与1分子Br2，2分子Br2，3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。
3．某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。
该烃的结构简式：_____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
答案烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解考点二苯的同系物、芳香烃芳香烃⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧苯及其同系物⎩⎪⎨⎪⎧通式：C n H 2n －6(n ≥6)键的特点：苯环中含有介于碳碳单键 和碳碳双键之间的特殊的 化学键特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO 4溶液氧化(与苯环相连C 上含H )其他芳香烃——苯乙烯()、萘()、蒽()等1．苯的同系物的同分异构体 以C 8H 10芳香烃为例2．苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点⎩⎪⎨⎪⎧⎭⎪⎬⎪⎫取代(卤代、硝化、磺化)加氢→环烷烃(反应比烯、炔烃困难)点燃：有浓烟因都含有苯环 (2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关苯的同系物的方程式：①硝化：＋3HNO 3――→浓H 2SO 4△。
②卤代：＋Br 2――→FeBr 3；＋Cl 2――→光。
③易氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色：――→酸性KMnO 4溶液。
(1)某烃的分子式为C 11H 16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO 4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种( )(2)甲苯与氯气光照条件下反应，主要产物是2,4二氯甲苯( ) (3)苯的二氯代物有三种( )(4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯( ) (5)C 2H 2与的最简式相同( )答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√解析 (1)C 11H 16满足C n H 2n －6，属于苯的同系物，只含一个烷基，因而其结构为，戊基有8种，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因而符合条件的同分异构体有7种。
(2)Cl 2与甲苯光照条件下发生取代反应，主要取代甲基上的氢原子。
(3)苯的二氯取代物有邻、间、对三种。
(4)己烯与足量溴加成反应后，碳碳双键变为单键，只有甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(5)的化学式为C 8H 8，最简式为“CH ”。
有下列物质：①乙苯，②环己烯，③苯乙烯，④对二甲苯，⑤叔丁基苯[] 回答下列问题：(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________。
(2)互为同系物的是________。
(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是________。
(4)写出②④分别被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式：________________、________________。
答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH题组一芳香烃的性质及应用1．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是( )A．异丙苯是苯的同系物B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D．在一定条件下能与氢气发生加成反应答案 C解析在光照的条件下，主要发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
2．(2018·广西柳州中学月考)苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。
苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃B．苯并(a)芘与互为同分异构体C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂答案 B解析根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12，苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃，A正确；苯并(a)芘与分子式不同，不属于同分异构体，B错误；苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；苯并(a)芘属于稠环芳香烃，是一种相对分子质量比较大的有机物，易溶于有机溶剂苯、氯仿等，不易溶于水，D正确。
题组二芳香烃的同分异构体3．(2017·广东省揭阳模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ( )A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物答案 B解析含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A项正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B项错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C项正确；由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D项正确。
4．(1)已知立方烷的键线式如图，则立方烷的分子式为________，一氯代物有______种，二氯代物有_____________________________________种。