有机化学官能团性质复习ppt

二轮专题复习 有机化学基础专题复习(一）
------官能团性质及有机反应类型
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【考纲要求】
1、掌握官能团的名称和结构 2、了解官能团在化合物中的作用 3、掌握个主要官能团的性质和主要化学反应。
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真题再现 • 30.（15分） (2014年广东高考)
• 不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
• （1）下列化合物I的说法，正确的是___A_C__
（2）氧化反应：能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪 色。
（3）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应， 只生成高分子聚合物，并且聚合物中含有双键。
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3、卤素原子（-X）： （1）水解反应：氢氧化钠水溶液，加热。产物： 醇 （2）消去反应：氢氧化钠醇溶液，加热。产物： 不饱和化合物
结构要求：与卤碳原子相邻的碳原子上必须有氢 原子
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有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度： 羧酸>酚>醇
Na
NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇√
酚√
√
√
羧酸 √
√ √√-=O 8、酯基 _ C _O_
（1）水解反应： （取代） a.酸性条件：在稀硫酸的催化下，酯可以发生水解。 产物：羧酸、醇。可逆反应。
b.碱性条件：在碱性条件（如：氢氧化钠溶液） 下，酯完全水解。产物：羧酸盐、醇。不可逆。
－OH（连有－OH的C上有H） 、－CHO、 苯的同系物
－CHO、羰基 C=C C - C
典例分析
【例1】（上海高考）某有机物醛的基结可加成，还原、氧化
构式右图所示，它在一定条件下能
发生的反应有①加成反应 ②水解反 应 ③酯化反应 ④氧化反应 ⑤中 CH2CHO
和反应 ⑥消去反应 ⑦还原反应
（ B）
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4、羟基（-OH）：
（1）醇羟基：
a.与金属钠反应，生成氢气，羟基的数目决定了氢气的量 （置换）
b.分子内脱水：浓硫酸，加热。产物：不饱和化合物 （消去）
c.分子间脱水：浓硫酸，加热。产物：醚类 （取代）
d. 酯化反应：可以与羧酸发生酯化反应。产物：酯。 （取代）
e. 取代反应：与卤化氢在酸性、加热条件下反应。产物： 卤代烃
• A.遇FeCl3溶液可能显紫色 • B.可发生酯化反应和银镜反应 • C.能与浓溴水发生加成和取代反应 • D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应
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课前小测 某有机物的结构简式为，
它可以发生反应的类型有( B )
①加成反应 ②消去反应 ③水解反应 ④酯化反应 ⑤氧化反应 ⑥加聚反应
A．①②③④ B．①②④⑤ C．①②⑤⑥ D．③④⑤⑥
CH2COOH
A、①③④⑤⑥⑦ B、①③④⑤⑦
C、①③⑤⑥⑦ D、②③④⑤⑥
苯环可取代、加成
CH2OH
羟基可酯化，
能羟消基去可吗酯？化 不能消去
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羧基能中和、酯化、
课内总结归纳规律方法
2、特殊反应条件判断官能团的反应类型
(1)NaOH水溶液，加热—— ___卤__代_烃__、_酯__水_解__反_应_________________________。 (2)NaOH醇溶液，加热——____卤_代__烃_消__去_反__应_____。 (3)浓硫酸，加热——__醇__和_酸__酯_化__反_应____________ _______________醇__消_去__反_应__、_醇__分_子__之__间_脱__水______。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——_烯__烃_、__炔_烃__加_成__反_应__、___
f.催化氧化反应：O2、Cu/Ag，加热。产物：醛或酮 （氧化）
【注意】羟基碳原子上氢原子的个数，决定了催化氧化的
产物
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（2）酚羟基： a. 弱酸性（苯酚：俗称石炭酸）：可以与金属钠、氢氧 化钠、碳酸钠反应。 b. 取代反应： 与浓溴水反应：生成白色沉淀，并且溴原子只取代羟基邻 位、对位的氢原子。 c. 显色反应：遇到三氯化铁，溶液显紫色。
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〖小结〗1、常见有机反应类型
反应类型 取代反应 加成反应
消去反应
酯化反应 水解反应 氧化反应
还原反应 加聚反应
涉及有机官能团或有机物
－OH、－X、饱和烃、苯及苯的同系物
碳碳双键、碳碳三键、－CHO 、羰基 、 苯及苯的同系物
－X、－OH（醇）（连有官能团的C的相邻C上 有H）
－OH、－COOH
－X、－COO－、二糖、多糖、蛋白质
浓溴水______酚__的_取__代_反__应____。
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(5)O2/Cu或Ag，加热——_醇__、__醛_的__氧_化__反_应____。 (6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液—— _____________醛__基_的__氧_化__反_应_________。 (7)稀硫酸，加热—— __酯_、__二_糖__、_多__糖__和_蛋__白_质__、_肽__水__解_反__应__。 (8)H2、催化剂—— _烯_烃__、__炔_烃__、_芳__香_烃__、__醛_、__酮_等__加__成_反__应_(_还_原__反__应_)。
【注意】甲醛（蚁醛）的特殊结构。
（2）加成反应：与氢气发生加成反应。产物：醇。
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6、羰基
=
O _C_
（1）加成反应：与氢气发生加成反应。产 物：醇。
7、羧基 （-COOH）：
（1）弱酸性：可以与金属钠、氢氧化钠、氧化钠、碳酸 钠、碳酸氢钠反应。
（2）酯化反应：可以与醇发生酯化反应。产物：酯。
【注意】甲酸（蚁酸）的特殊结构。
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一、有机化学官能团复习
1、碳碳双键：
（1）加成反应：能与H2、HX、X2、H2O等物质 发生加成反应。特点：产物单一，原料中原子利 用率100%。 （2）氧化反应：能燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪 色。 （3）加聚反应：在一定条件下，能发生加聚反应， 只生成高分子聚合物。
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2、碳碳叁键： （1）加成反应：能与H2、HX、X2、H2O等物质 发生加成反应。可以部分加成，也可以完全加成。
【注意】凡是具有酚羟基的化合物，都能与浓溴水反应生 成白色沉淀，并且遇到三氯化铁溶液都显紫色。
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5、醛基（-CHO）：
（1）氧化反应：能被氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水、 银氨溶液、新制氢氧化铜氧化。产物：羧酸。
a.银镜反应：与银氨溶液发生银镜反应。产物：羧酸铵、 水、银、氨。系数：1、2、3。 醛基的数目决定了银的产 量。 b.与新制的氢氧化铜溶液反应：生成红色的氧化亚铜沉淀， 醛基的数目决定了氢氧化铜的用量。