有机化学(武汉大学)7 解题分析

CHCHCH2OH
NHCOCHCl2
h
14
化合物E 分子式：C9H11NO4
原料：
苯甲醛 C7H6O HOCH2CH2NO2
h
C9H11NO4
15
OH OH
O2N
E
O2N
O
OH
O 2N
OH
CHCHCH2OH
NHCOCHCl2
h
16
OH
OH
O2N
OH
H2N
OH
E
F
OH
Cl2HCOCHN
Gh
C11H13Cl2NO3
原料合成
H 2N
O C H 3 C O C H C H C H 2N H (C H 3)2C l
C H 3
h
28
C H 3
4. 以H 3C
O O
C H 3 C H 3
C H 3 为 原 料 合 成H 3C
H O
C H 3 C H 3
h
29
写出下列反应机理
h
30
写出下列反应机理
h
31
解释下列反应现象
H
(H3C)2HC H
COCH3 O
h
26
O H
O H
1 . 以 H O
O H 为 原 料 合 成 H O
O H
2 . 以 环 己 酮 为 原 料 合 成
C H 2 C H 2 C O O H
h
27
局部麻醉剂盐酸土透卡因（tutocaine hydrochloride）的结构式如下，请用甲苯， 不超过四个碳的有机和必要的无机试剂为
O
OB
O H
O H C
O
O HD
O
C O O HE
O
C O O C H 3F
O
OC O O HG
O O
H
O
h
20
NBS CCl4
I（ C6H9Br）（ C C H H 3C 3） O3 O C H OK J（ C6H8）
J（ C6H8）CH2=CHCCH3
K1）O3，
2）Zn,H2O
L
O
h
21
O
h
32
写出下列反应机理
h
33
解释下列反应
h
34
写出下列反应机理
h
35
h
36
h
37
解题分析
h
1
2005年考题难度何在
1、填空 2、结构解析
h
2
HO2C HO
Ac2O, H+ A
Ph
HN
AlCl3
Br2/CHCl3
B
C
D
HO HO
OH H N
LiAlH4
F E
h
3
Cl2
NaCN
Br
Br
Cl
CH3
G
H
I
hu
CH3OH
KOH,DMSO
1.BrMg 2.H3O+
Et2O
K
J
N Cl
C H 3
O H
C lC O C l L (C 9 H 1 4 C l2 O 4 )N H 3 M [M e p ro b a m a te(C 9 H 1 8 N 2 O 4 )]
h
19
以下为具有丁香气味的丁子香烯的部分合成路线， 写出合理的反应试剂和反应条件，有的可能不止一步：
O H
A
C O O C H 3
O
2
OH OH
O + H2N CHC OH
R
O
O
O
N
O
O
+ RCHO + CO2
h
10
1.用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂合成化合物A
O Ph
化合物A
h
11
2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制备环丙沙星、 加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、 巴罗沙星、帕珠沙星、芦氟沙星、普卢利沙星 等喹诺酮类抗菌药物的基本中间体。试以苯胺 为主要原料，合成2,4-二氯-5-氟苯甲酸。
h
12
如何解决难度较大的问题？ 分析：寻找关联
h
13
氯霉素为一种广谱抗生素，写出以下合成方法 中的中间体结构式（E-I）
苯甲醛+HOCH2CH2NO2 EtO E（C9H11NO4）H2，催化剂
F Cl2CHCOCl HNO3，H2SO4
H
G（C11H13Cl2NO3） 过量醋酐
OH
I OH，H2O O2N
OO
O
化合物A
h
5
OH
化合物 C
h
6
O
化合物B
h
7
OO O
H OO
O
O OH O
O OH O
O
h
8
1、在用氯化亚砜为试剂，与醇或羧酸制备氯代烃 或酰氯时，常常加入催化量的N,N-二甲基甲酰胺， 试以正戊醇和氯化亚砜为例，写出N,N-二甲基甲 酰胺催化生成1-氯代戊烷的反应机理。
h
9
2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量检验。其原理是与氨基酸 反应生成特有的紫色（如下式）。试根据下列各步写出完整的 反应机理： A、首先茚三酮与氨基酸反应生成亚胺。 B、亚胺脱羧形成新的亚胺。 C、新生成的亚胺水解，生成胺和醛 D、胺与茚三酮生成紫色的化合物。
OH
17
Βιβλιοθήκη Baidu
OH
OCOCH3
Cl2HCOCHN
G
O2N
OH
Cl2HCOCHN
OCOC
H
OCOCH3
Cl2HCOCHN
h
I
OCOCH3
18
镇静药Meprobamate的合成方法如下， 写出J、K、L、M所代表的中间体的结构式：
C H 3 C H 2 C H 2 C H C H OH C H O ,O H J(C 7 H 1 4 O 2 ) H C H O K (C 7 H 1 6 O 2 )
Cl
NH2
Cl
O
h
4
化合物A，加热后转化为B（C8H14O），其红外光谱在1710cm-1 有强峰。B用硼氢化钠还原生成C（C8H16O），其红外光谱在 3400cm-1。1HNMR的数据如下：1.09（3H，双重峰, J=6Hz）， 1.40（2H，多重峰），1.55（3H，单峰），1.64（3H，单峰）， 2.00（2H，多重峰），2.50(1H，宽峰，并且可以与重水交换)， 3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。
O
O
N aO H 乙 醇 H O
h
22
H3C
O H
N
NO CH3
H2NNH2
O
H
N
H3C
N H
H3C N NH2
O
h
23
N O HBrH 2C
H
+
C O O C H 3 三 乙 胺
N C O O C H 3 O
h
24
OH
?
OH OCH2CHCH2NHCH(CH3)2
h
25
以苯酚和其它必要的有机, 无机试剂为原料合成