胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(醇和酚)【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
有机化学习题答案第7章醇、酚、醚
第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。
(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。
原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。
因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。
正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。
问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。
问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。
(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。
答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。
(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。
答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】
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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解 第23章 消除反应【圣才出品】
第23章消除反应23.1复习笔记一、E1，E1cB和E2机理1．E1，单分子消除（1）单分子消除过程①第一步离去基团带着一对电子离去，底物成为碳正离子，速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②第二步碳正离子从β位脱去一个质子给碱或溶剂，生成烯键。
（2）E1机理①第一步速率较慢，是决定反应速率的步骤。
②碳正离子也是S N反应的中间体，因此，常与E1反应竞争。
③E1机理中C-X键断裂在前，H-C（β）键断裂在后。
（3）促进E1机理的因素①α-碳上有烷基或芳基，它们使生成的碳正离子的稳定性提高。
②极性质子溶剂能使碳正离子的稳定性提高，如H2O、ROH、HCO2H等。
③β-碳上有烷基取代（不利于S N1）。
④X的离去倾向大。
2．E1cB（1）E1cB过程①第一步β-碳上的质子在碱进攻下离去，在β位生成碳负离子。
②第二步离去基团带着一对电子离去，形成烯键。
（2）化学键断裂顺序E1cB机理中C（β）-H键断裂在前，C-X键断裂在后。
（3）促进E1cB机理的因素①β-碳上有吸电子取代基，使β-H酸性增强，β-碳上形成的碳负离子稳定性提高；②离去基团的离去倾向小。
3．E2，双分子消除（1）双分子消除过程碱从β-碳上夺取质子和离去基团带着一对电子离去是协同进行的，在过渡状态中5个原子或原子团在同一平面上，随后在α-碳和β-碳上生成π键。
（2）促进E2机理的因素有利于E2和S N2的因素差别较大，可以选择适当的条件使S N2反应尽可能减少。
（3）E2反应的优势在E2反应中不发生重排，在合成工作中尽可能使消除反应在有利于E2机理的条件下进行，可以减少副产物的生成。
4．同位素效应反应体系中由于有同位素标记原子的存在而造成对反应速度的影响，如果在决定反应步骤中，涉及这个原子键的断裂，那么该原子较重同位素所参加的反应将变得较慢。
5．E1，E2和E1cB之间的关系E1cB、E2和E1只是连续的反应机理链中3种极限情况，如图23-1所示。
胡宏纹《有机化学》(第3版)配套模拟试题及详解【圣才出品】
胡宏纹《有机化学》（第3版）配套模拟试题及详解一、选择题（每题3分，共18分）1．下列烷烃沸点最低的是（）。
A．正己烷B．2-甲基戊烷C．3-甲基戊烷D．2，3-二甲基戊烷【答案】C2．与化合物A互为对映异构体的是（）。
A．B．C．D．【答案】B3．下列卤代烃在溶液不能发生消除反应的是（）。
【答案】（c）4．下列化合物中哪一个是2R，3R-酒石酸的对映异构体：（）。
【答案】A【解析】2R，3R-酒石酸的对映体为2S，3S-酒石酸。
5．下列化合物中具有芳香性的是（）。
【答案】C6．下列构象中最稳定的是（）。
【答案】D二、填空题（每题4分，共32分）1．排列下列化合物与进行双烯合成反应的活性：。
【答案】（C）＞（A）＞（D）＞（B）【解析】连有给电子基的双烯体反应活性较强，反之，连有吸电子基的双烯体反应活性较弱。
2．比较下列碳正离子的稳定性：。
A．+B．+C．+D．+【答案】A＞B＞D＞C【解析】考察碳正离子稳定性的顺序。
3．。
【答案】【解析】第一步为烯烃的反马氏加成反应；第二步为卤代烃的亲核取代反应；第三步为腈的水解反应；第四步为羧酸的α-H卤代。
4．。
【答案】【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。
5．。
【答案】【解析】-NO2是吸电子基，使邻、对位电子云密度降低较多，对位溴更易被取代。
6．比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小。
【答案】（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】根据定位基对苯环的影响，-NHCOCH3使苯环活化，-COOH使苯环钝化，-NO2也使苯环钝化，但钝化的程度比-COOH要强。
要比较硝化反应的活性大小，其实就是比较定位基对苯环活化程度的比较。
7．按沸点由高到低的顺序排列下列化合物：。
【答案】④＞③＞②＞①【解析】能形成氢键沸点升高，且分子间氢键大于分子内氢键。
8．比较下列各组化合物水解反应速度大小。
【答案】（A）＞（C）＞（D）＞（B）【解析】羧酸衍生物中，羰基缺电子程度越大，亲核反应活性越大，水解反应越快。
胡宏纹《有机化学》章节题库(11-15章)【圣才出品】
第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。
A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。
连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。
A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
2．______。
【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。
二、简答题1．完成下列反应。
答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。
2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。
（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。
答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。
烯烃与过氧化物反应即得到产物。
合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。
合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。
在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。
表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
胡宏纹版《有机化学》课件及习题答案
基础有机化学
有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： V 研究信息分子和受体识别的机制; V 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; V 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; V 发展提供结构多样性分子的组合化学; V 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。
（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
南京大学化学化工学院
基础有机化学
sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
CH3 CH2
CH3 选择正确
CH2 CH3 选择错误
(1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……
思考：1. C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2. 直链烷烃的分子链真是直的吗？
南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院
基础有机化学
§2.2 烷烃的命名
烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法
一、 普通命名法
根据分子中碳原子数目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用
甲、乙、丙、丁、戊……癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原
C∶Y → C- + Y+
特点：有正离子或负离子中间体生成。（离子型反
应）
南京大学基础学科教育学院
南京大学化学化工学院
基础有机化学
基础有机化学
根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应
（3）协同反应：反应过程中只有键变化的过渡态，成键和 断键同时发生，没有活性中间体生成。（分子型反应）
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(醇和酚)【圣才出品】
第10章醇和酚一、选择题1．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．反应的主要产物是（）。
[武汉大学2000研]【答案】（C）【解析】醇在酸作用下生成碳正离子，碳正离子重排成较稳定的三级碳正离子，再脱去一个氢离子后变成烯烃。
二、填空题1．______。
[浙江大学2003研]【答案】【解析】酚羟基可与酸酐、酰氯等反应生成相应的羧酸酯。
2．。
[中国科学院-中国科学技术大学2002研] 【答案】【解析】碱催化时，由甲氧离子进攻空间位阻较小的环碳原子，即产物中甲氧基与取代基较少的碳原子相连；酸催化时，氢离子与氧原子先生成盐，使碳氧键断裂，生成取代基较多的较稳定的碳正离子，故甲氧基与取代基较多的碳相连。
三、简答题1．请写出下面反应的主要产物及可能的副产物，并写出你认为合理的反应机理。
[华东理工大学2006研]答：醇在酸作用下发生分子内脱水形成双键，机理为：在酸性条件下，醇先质子化形成较好的离去基团H2O，产生碳正离子，正碳离子发生重排得到不同产物。
具体如下：2．某醇C5H10O（A）具有旋光性，催化加氢，生成的醇C5H12O（B）没有旋光性，试写出（A）、（B）的结构式。
[南京航空航天大学2008研]答：根据A的分子式和旋光性可推断出A的结构式为：CH3CH2CHCH CH2，B的结构式为：CH3CH2CHCH2CH3OH。
3．解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。
[清华大学2005研]答：外消旋体可采取邻位交叉构象，因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。
内消旋体若采取邻位交叉构象．两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消旋体一般采取对位交叉构象，此时不存在分子内氢键。
【有机化学】第十章 醇和酚【配套胡宏纹教材】
酸性 H2O > CH3OH > C2H5OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3COH
Pka 15.7 15.9
16.0
18.0
19.0
(原因：R O—H H—O—H)
酸性 HO-CH2-CH2-OH > C2H5OH
pka
14.2
16.0
（多元醇的酸性较强）
(原因：？)
注： 1）醇与钠反应比水慢，故实验室中常用乙醇或丁醇来处理残留的钠。
Br
ROAc + HOBs
Br 邻基参与
OBs
+Br OAc-
Br +
OAc
Br OAc
Br OBs
OAcSN2
OAc 没有邻基参与
Br
两者反应速度相差810倍
10.2.4 氧化和脱氢
有机反应中，通常把脱去氢原子或加上氧原子的反应看成是氧化 反应(Oxidation)，把加上氢原子或脱去氧原子的反应看成是还原反 应(Reduction)。
δ-
+ δ
[X---R---OH2 ]
（过渡态）
SN1反应—— 叔醇，仲醇，少量的伯醇。
第一步 R-OH+HX
+ R-OH2
第二步
+R+X
R-X
+ R + H2O
注： SN1有重排产物。
例: 1)
CH3CH2CH2 OH
H2SO4 NaBr
CH3CH2CH2 Br
2)
CH3 CH CH CH3 CH3 OH H+
2）醇 MW↑，反应活性↓，高级醇不反应。
3）醇钠遇水水解:
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6．（多选）下列化合物与 Lucas 试剂作用，最快的为（ ），最慢的为（ ）。 A．2-丁醇
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B．2-甲基-2-丁醇
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C．2-甲基-1-丙醇
（2）由苯为主要原料制备三苯甲醇还有其他路线： ①经三苯甲基氯合成三苯甲醇 在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用，生成三苯 甲基氯。三苯甲基氯在碱性条件下水解，生成三苯甲醇。 ②经二苯甲酮合成三苯甲醇 在无水三氯化铝存在下，苯与光气作用生成二苯甲酮。
在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用生成二苯基二氯甲烷，然后水解生成二苯甲 酮。
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第 10 章 醇和酚
一、选择题 1．下列化合物在水中溶解度最大的是（ ）。 A．1-丁醇 B．1，3-丙二醇 C．乙醚 【答案】B 【解析】亲水基团越多，水中溶解度越大。
2．下列化合物中沸点最高的是（ ）。 A．2-甲基丙醇 B．正丁醇 C．1-氯丙烷 【答案】B 【解析】能形成分子内氢键的沸点较高，故醇比氯代烃高，且同数碳的醇支链越多，沸 点越低。
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苯溴代生成溴苯： 溴苯与镁作用，生成溴化苯基镁，溴化苯基镁与二苯甲酮作用，生成溴化三苯甲醇镁， 溴化三苯甲醇镁水解，生成三苯甲醇。 （3）溴苯与金属镁是放热反应，反应有诱导期，一旦反应开始，一般无需再加热。但 如果滴加溴苯的速度太慢，反应放出的热小于反应体系散失的热，导致反应温度下降，从而 造成反应速率下降，直至反应几乎停止。随着溴苯的滴加，体系中溴苯的浓度增加，如加热 反应体系，重新启动反应，将产生爆发式反应（即开始不反应，当加热到一定温度时，突然 反应，温度快速上升，反应很快结束），副反应增多。如果滴加溴苯的速度太快，局部溴苯 浓度增加，反应热增加，反应激烈，溴苯与金属镁作用生成的溴化苯基镁会与溴苯作用，生 成联苯。
有机化学典型习题及解答胡宏纹省名师优质课赛课获奖课件市赛课一等奖课件
CHCH3 Cl Cl
5. 以甲苯为原料合成邻硝基甲苯。
解答：
CH3
浓H2SO4
CH3
浓H2SO4 浓HNO3
SO3H
CH3 NO2
H3+O
SO3H
CH3 NO2
第八章 立体化学
1. 考察下面旳Fischer投影式，这两种化合物互为（ ）。
（A）同一种化合物 （B）对映体 （C）非对映体 （D）立体有择
第二章 烷 烃
1. 由下列指定旳化合物制备相应旳卤代物，用Cl2还是Br2？为何？
(1)
CH3 + X2 (1分子) 光照
CH3 X + HX
光照
(2)
+ X2
X + HX
解答：
(1) 用Br2。因氢原子活性有差别，溴原子活性适中，反应选择性强，主 要得到 ：
CH3 Br
(2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。
浓 H2SO4
OCH3
Br2 Fe
SO3H
OCH3 Br
SO3H
第十二章 醛和酮 核磁共振谱
A.
CH3 B.
CH2NO2 C. CH3
NO2 D.
NO2
解答：
A＞B＞C＞D。硝基为吸电子基，甲基为供电子基。B中—NO2 对苯环旳作用为吸电子诱导效应，比C、D中硝基对苯环旳共轭 吸电子作用弱得多。
2. 用箭头标出下列化合物硝化反应主要产物位置：
A. O2N
O
B.
C NH
OCH3
C.
D.
解答： 硝基取代在电子云密度较大旳环上，并结合定位规律。
CH3
(1)
CH3
CH(CH3)2
有机化学第三版胡宏纹第十章醇、酚、醚PPT课件
没有缔合醇： ~3600 cm-1（尖锋）
有缔合醇： 3600 ~ 3200cm-1（宽锋）
浓度 、极性溶剂中
ν C-O 1200~1000 cm-1
其中
伯醇：1060~1030cm-1 仲醇：~1100cm-1
叔醇：~ 1140cm-1
2. 核磁共振谱（NMR）
δO-H 1~5.5 ppm
12
3600 2950
与氯化亚砜反应的方法操作最简单、产物易于 分离提纯，该反应的机理常称为SNi机理
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3. 脱水反应
① 分子内脱水
通式
CC H OH
H+
C=C + H2O 不同醇反应难易不同
CH3CH2OH
96%H2SO4 170℃
CH2=CH2 + H2O
CH3CHCH2CH3
60%H2SO4 100℃
OH
CH3-CH=CH-CH3 + H2O
苄醇
有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名
CH3
CH3CH-OH
异丙醇
OH
CH3CHCH2CH3
仲丁醇
CH3
CH3
CH3C-OH
CH3CCH2-OH
CH3
CH3
6
叔丁醇
新戊醇
② 甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体
Ph Ph-C-OH
Ph
三苯甲醇
CH2CH3 CH3-C-OH
CH2CH3
甲基二乙基甲醇
反应历程
CH3CH2OH + H+
‥
+
CH3CH2OH + CH3CH2OH2
+
CH3CH2OH2
南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案
(8) CH3CHCH2C(CH3)3
(2)与(4)： (3)与(5)： (7)与(8)：
3,3-二乙基戊烷 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷
问题 2.5 写出下列各化合物的构造式： （1）3,3-二乙基戊烷
（2）2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C H
Cl
C
H
Cl Cl
Cl
C Cl
H
这六种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CH2Cl2只有一种。 CHCl3的四种结构：
这四种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CHCl3只有一种。
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形 的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？ 解答： 两种：一种两个氯原子位于正方形的同一条边上，另一种两个氯原子 位于正方形的一条对角线上。
经验式：CH3O
物质的量（n）/mol 33.6/12.01 = 2.80 5.6/1.008 = 5.56 49.6/35.45 = 1.40 11.2/16.00 = 0.70
最小整数比 2.80/0.70 = 4 5.56/0.70 = 8 1.40/0.70 = 2 0.70/0.70 = 1
问题 2.2 下列构造式中哪些代表同一化合物？ 解答：
(1)与(6)，(2)与(4)，(3)与(5)，(7)与(8)分别代表同一化合物。
问题 2.3 将问题 2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和
方框标示出来。
解答：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
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3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
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答：
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
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第 10 章 醇和酚 1．推测下列反应的机理。
答：
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2．如何完成下列转变？
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答：
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