高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-绪论 (圣才出品)
第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。
（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。
4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。
解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。
7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10．用符号对下列化合物的极性作出判断。
解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。
12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。
高鸿宾第四版有机化学重点
1，炔烃的化学性质：
三键上的碳原子sp杂化。
分子的空间构型呈线型。
不饱和烃都具有加成的性质，炔烃比烯烃的亲电加成难，加成规则和烯烃一样。
炔烃具有加氢的性质，p79页的两个加氢反应（重要），注意反应条件，顺反式加成。
炔烃的水合反应（重要），p93页。
用于制备羰基。
存在和烯醇和羰基的转换。
端位炔烃就可以用来制备醛。
炔烃的氧化比烯烃难（p99），还原比烯烃容易（p78）。
端位炔烃的鉴定，p109.
P109，金属炔化物的生成及其应用（重要）
具体和哪些物质反应，我们授课的时候具体说。
你先把书上可以反应的记下来。
2，α，β位的问题。
定义：与官能团直接相连的碳原子称为α位，其他的依次称为β，γ，δ，ε位。
3，共轭二烯烃和顺丁烯二酸酐的反应，是原理不清楚，还是说不知道怎么判断顺反？
4，你把p31到p33的环烷烃的命名好好看看，然后不懂，我下次按照书上的逐字逐句来和你分析。
有机化学大部分都需要时间在记忆的基础上去熟悉这些反应和原理，慢慢来。
专业不会很难的。
基础扎实，专业课也就没有问题。
加油。
有机化学重点难点
教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版） 高等教育出版社
第一章 绪论
一、重点
有机化合物，结构式，碳原子轨道的杂化，共 价键的属性，诱导效应，共价键的断裂，分子间 的作用力，酸碱的概念，官能团。
二、难点
分子轨道理论，键的极性和诱导效应。
三、小结：
1.轨道杂化理论 2.共价键的断裂与活性中间体 3.有机反应的类型
三、反应小结：
1. 烷烃和环烷烃的化学性质 2. 烷烃和环烷烃的构象
1. 烷 烃化 和学 环性 烷质 烃 的
相同点
不同点
小环加 成反应
卤化 氧化 异构化 裂化、裂解 加氢 加卤素 加卤化氢
乙烷 烷
2.
烃 丁烷
构
象
环 环丁烷
烷
烃 环戊烷
2
环己烷 1
6
4 3
5
a键 e键
周环反应
双烯合成等
消除反应 卤代烃脱HX、醇脱水等
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
第二章 饱和烃: 烷烃和环烷烃
一、重点
（1）重要术语和概念 烃，烷烃，环烷烃；同系列，系差；基；通式；
结构异构；伯、仲、叔、季氢原子；δ键，δ键的 “自由旋转”；构型；构象，分子的构象表示法---透视法、Newman投影式，构象异构体，对位交叉 式构象，邻位交叉式构象，全重叠式构象，部分叠 式构象，椅型，船型，直立键，平伏键，非键张力， 角张力；取代反应，自由基取代反应，反为109.5°
1.
SP3杂化 典型代表
烷烃
轨
道
分子为平面构
杂 化
分子结构 型，杂化轨道
SP2杂化
夹角为120°
理
典型代表 烯烃、C-、C+
有机化学第4版知识点总结
有机化学第4版知识点总结第一章：有机化合物的基本概念有机化合物是由碳原子和氢原子以及其他元素（如氧、氮、硫、氯等）组成的化合物。
它们可以分为脂肪烃、环烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、醛、酮、酸、酯、醚、胺等不同类别。
有机化合物具有共价键连接的特点，因此具有较高的化学活性。
第二章：有机化合物的立体化学有机分子的立体结构对其化学性质和反应具有重要影响。
在有机化学第4版中，对手性、立体化合物的构象、立体异构体等内容进行了详细的介绍。
此外，还介绍了手性分子的对映体和对映体异构体的概念，以及手性分子的光学活性和对映选择性等内容。
第三章：有机化合物的键合理论有机化合物的键合理论是有机化学的基础，它包括共价键的理论、价键角理论、轨道杂化理论等内容。
在这一章中，介绍了分子轨道理论和分子轨道对称性理论，并对有机分子的键合进行了详细的分析。
第四章：有机化合物的反应有机化合物的反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
在有机化学第4版中，对这些反应进行了详细的介绍，包括反应的机理和特点，以及影响反应速率的因素等内容。
此外，还介绍了重要的有机反应如格氏试剂的还原反应、卤代烃的取代反应、亲核取代反应、亲电取代反应等内容。
第五章：有机化合物的合成有机化合物的合成是有机化学的重要内容，它包括物质组成和分子结构的合成方法。
在本章中，介绍了合成反应的基本原理、方法和条件，如催化合成、还原合成、重排合成、醇醛醮的合成等内容。
此外，还介绍了有机合成中的常用试剂和催化剂，以及合成中的注意事项和实验技术。
第六章：有机化合物的结构分析有机化合物的结构分析是有机化学研究的重要内容。
在这一章中，对有机分子的分析方法进行了详细介绍，包括质谱分析、红外光谱分析、核磁共振分析、透射光谱分析等内容。
此外，还介绍了有机化合物的结构确定方法和实验操作要点。
第七章：有机化合物的功能团有机化合物中的功能团是其化学性质和反应的重要特征，它包括碳氢基团、卤素基团、醇基团、醛基团、酮基团、酸基团、醚基团、胺基团等。
高鸿宾有机化学(第4版)知识点笔记课后答案
第1章绪论1.1复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
2.有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。
二、有机化合物的特性1.有机化合物的结构有机化合物可通过单键、双键、三键形成链状或环状结构，且异构现象普遍。
2.有机化合物的性质（1）可燃烧；（2）熔点低；（3）大多难溶于水；（4）反应速率一般较小。
三、分子结构和结构式1．分子结构分子结构是指分子组成原子的排列顺序和相互关系。
2．结构式结构式是表示分子结构的化学式，一般有短线式、缩简式和键线式三种。
如表1-1 所示。
表1-1 几种常用的结构式四、共价键1.共价键的形成（1）共价键的定义共价键是指原子间通过电子对共用形成稳定电子构型的键。
（2）共价键的分类①单键：共用一对电子；②双键：共用两对电子；③三键：共用三对电子。
乙烯乙炔（3）共价键的形成理论①价键理论x y zx y z当成键原子具有自旋反平行的未成对电子时，它的原子轨道相互交盖形成共价键。
氢原子 轨道交盖 氢分子图1-1 氢原子的s 轨道交盖形成氢分子②轨道杂化理论以碳原子为例，价电子层电子构型为2s 22p 1 2p 1 2p 0 的碳原子在成键过程中，吸收能量后2s 轨道的一个电予跃迁到空的2p z 轨道，形成2s 12p 1 2p 1 2p 1 （激发态）， 外层能量相近的2s 轨道和2p 轨道进行杂化组成能量相等的几个新轨道。
a. 碳原子轨道的sp 3杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和三个2p 轨道进行杂化形成四个能量相等的杂化轨道，如图1-2所示。
原始的原子轨道（基态） 激发态 sp 3杂化轨道图1-2 碳原子的sp3杂化b. 碳原子轨道的sp 2杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和两个2p 轨道进行杂化形成三个能量相等的杂化轨道，如图1-3所示，双键碳原子一般是sp 2杂化。
图1-3 碳原子的sp2杂化c. 碳原子轨道的sp 杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和一个2p 轨道进行杂化形成两个能量相等的杂化轨道，如图1-4所示，三键碳原子一般是sp 杂化。
《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理ご笱Э渭共十62页PPT
36、“不可能”这个字(法语是一个字 )，只 在愚人 的字典 中找得 到。--拿 破仑。 37、不要生气要争气，不要看破要突 破，不 要嫉妒 要欣赏 ，不要 托延要 积极， 不要心 动要行 动。 38、勤奋，机会，乐观是成功的三要 素。(注 意：传 统观念 认为勤 奋和机 会是成 功的要 素，但 是经过 统计学 和成功 人士的 分析得 出，乐 观是成 功的第 三要素 。
Thank you
39、没有不老的誓言，没有不变的承 诺，踏 上旅途 ，义无 反顾。 40、对时间的价值没有没有深切认识 的人， 决不会 坚韧勤 勉。
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
高鸿宾《有机化学》教材精讲及典型真题解析考研考点讲义
碳原子 ｓｐ２、ｓｐ杂化轨道及乙烯乙炔的空间结构 — １—
ｓｐ２ｓｐ杂化轨道 乙烯、乙炔分子模型
３．有机化学反应
有机化合物的性质通过有机化学反应来体现，并取决于有机物结构中的特殊官能团
４．有机化学反应类型
有机化学反应分为自由基型取代和加成，离子型亲电取代、加成和亲核 取代与加成，氧化与还原， 降解，重排，缩合，消去反应，周环反应等
③把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
例如：—Ｃ≡Ｎ＞ —Ｃ≡ＣＨ＞ —ＣＨＣＨ２ （５）写出全称，用 １，２，３…表示取代基的位次，用一、二、三……表示取代基的个数，用“，”将阿拉
伯数字隔开，用半字线“－”将阿拉伯数字与汉字隔开。
師 師
例：Ｃｌ師 帪ＳＯ３Ｈ
Ｂｒ
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＯＨ ＣＨ３ ＯＨ
Ｈ
（ＣＨ２）３ＣＨ３
ＣＣ
ＣＨ３ＣＨ２
Ｈ
２．烯炔的亲电加成概论
（１）环正离子中间体机理（反式加成）适用于加溴、氯、次卤酸 （２）碳正离子中间体机理（反式或顺式加成） （３）烯烃亲电加成试剂：Ｘ２，ＨＸ，Ｈ２ＳＯ４，ＨＯＸ，ＢＨ３／Ｈ２Ｏ２，Ｈ２Ｏ， Ｈｇ２ ＋／Ｈ２ＳＯ４ 重点在于分清试剂中的正电部分和负电部分。产物分布符合马氏规则。注意加成过程中的碳正 离子重排对产物结构的判断。 烯烃亲电加成（立体化学）
３．小环烷烃的开环反应
环烷烃活性分析：小环不稳定易开环，中环稳定，大环较稳定，性质与链烃同。
开环反应为离子型反应机理。
环丙烷与 Ｈ２，Ｂｒ２，ＨＢｒ，ＨＩ，Ｈ２ＳＯ４等开环反应。 环丁烷只与 Ｈ２，Ｂｒ２开环， 环戊烷在较高温度下加氢开环。
多环物质注意开环位置
Ｈ３ＣＣＨＣＨ２ ＋ＨＢｒ→ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ２
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第15章 有机含氮化合物 第16章 有机含硫、含磷和含硅化 合物 第17章 杂环化合物 第18章 类脂类 第19章 碳水化合物 第20章 氨基酸、蛋白质和核酸 第三部分 章节题库 第1章 绪 论 第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃
第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃 第4章 二烯烃 共轭体系 共振论 第5章 芳烃 芳香性 第6章 立体化学 第7章 卤代烃 相转移催化反应 临基效应 第8章 有机化合物的波谱分析 第9章 醇和酚 第10章 醚和环氧化合物 第11章 醛、酮和酯
A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅲ式次之，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅰ式最稳定，共价键结合完整，是饱和的；Ⅱ式中电负性大的 氮原子带负电荷比Ⅲ式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为： Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ。
二、填空题 1．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：______。[武汉大学2005研]
。[清华大学2005、南开大
答：通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反 应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀 酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙 酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨 基的对位。合成路线如下：
。
2．用系统命名法命名 。[华南理工大学2005研] 答：母体为螺[2．4]庚烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子 开始，沿小环编，通过螺原子到大环。故系统命名为4-甲基螺[2．4]庚 烷。
第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃
一、选择题
1．下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）。[中国科学院-中国科学技 术大学2005研]
高鸿宾《有机化学》（第4版）配套 模拟试题及详解（二）
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-不饱和烃：烯烃和炔烃 (圣才出品)
B 的结构式及有关反应的反应式。
解：
有关反应：
有关反应：
2．一种化合物的相对分子量为 64，其中碳的含量为 93.8％，氢为 6.2％；1mol 该化
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合物在催化氢化时吸收了 4mol 的氢气变成饱和烷烃，同时实验证明该化合物含有 3 种碳碳 键。 （1）请写出其分子式；（2）写出其可能的结构式；（3）请给出该化合物的 IUPAC 名称；（4） 根据您所写的结构式请说明分子中有几种化学环境不同的氢原子、有几种化学环境不同的碳 原子。
所以
（2）（Z）-4，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯 （3）1-己烯-3-炔
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13．完成下列转换：
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（1）将 3-己炔转变为（a）（Z）-3-己烯；（b）（E）-2-己烯；（c）己烷。
（2）将（Z）-2-丁烯转变成（E）-2-丁烯。
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（10）
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（11）
（12）
（13）
（14）
（15）冷、碱高锰酸钾
（16）热的高锰酸钾
解：
7．从指定原料合成指定化合物：
（1）从 2-戊炔合成
和
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6．用乙炔、丙炔以及其他必要的有机及无机试剂合成下列化合物： 解：
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高鸿宾第四版有机化学重点
高鸿宾第四版有机化学重点共轭二烯烃和顺丁烯二酸酐的反应在p135。
Wolff-kishber –黄鸣龙还原法（习题，第七题的第五个就是利用这个反应合成的，还有第十题也是，可以看看）Clemmensen还原法在书上p407（课后习题11.12的第六个是这个反应的体现）。
合成中，这两个反应容易经常用到。
熟记前四章重点（我是按照书的页码来的）：第一章，没有什么重点，看看即可。
第二章，1，P29页下面比较复杂的命名方法；2，环烷烃的命名，重点看桥环和螺环，注意这两者括号内数字的标记是相反的，一个从小到大，一个从大到小。
有取代基时,候的命名；3，小环化合物中，环越小能量越高，越不稳定，例，p37；4，p45，物理性质，熔点沸点更重要些；5，p56页的几个化合物的名称记下来；6，p58，小环的加成，容易出现在推结构和基本概念题。
第三章，1，命名肯定要知道的，烯炔的命名（重要）p74；2，p75页物理性质；3，p79页炔烃的顺反加成（重要），容易用于合成。
氢化热也要了解下；4，p82页，溴分子与烯烃的加成机理（下次写这方面的机理就按照书上这么写）。
5，（从84到97页都要好好看看，比较重要）马氏规则，烯烃与卤化氢、水、硫酸、次卤酸，炔烃与水的加成制备羰基（重要）；反马氏规则（更重要些），过氧化物和硼氢化反应（合成用于制备醇，顺式加成）。
6,羟汞化-脱汞反应，也要了解下。
7，环氧化反应（p100），容易用于合成顺式的环。
烯炔的氧化（容易考查推测结构p101）；把高锰酸钾氧化和臭氧氧化好好看看，注意烯烃和炔烃氧化后的不同；8，α-氢原子的反应，从3.5.6看到3.5.7。
重点看NBS的取代、p109页的金属炔化物及其应用和炔烃的鉴定。
第四章，1，P125页碳正离子的碳原子是sp2杂化，和自由基的碳原子也是sp2杂化（判断芳香性用的上）；2了解1，4加成和1,2加成；3，双烯合成（重点），p135页，Diels-Alder反应。
高鸿宾《有机化学》(第4版)笔记和课后习题(含考研真题)详解
目 录第1章 绪 论1.1 复习笔记1.2 课后习题详解1.3 名校考研真题详解第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃2.1 复习笔记2.2 课后习题详解2.3 名校考研真题详解第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃3.1 复习笔记3.2 课后习题详解3.3 名校考研真题详解第4章 二烯烃 共轭体系 共振论4.1 复习笔记4.2 课后习题详解4.3 名校考研真题详解第5章 芳烃 芳香性5.1 复习笔记5.2 课后习题详解5.3 名校考研真题详解第6章 立体化学6.1 复习笔记6.2 课后习题详解6.3 名校考研真题详解第7章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应7.1 复习笔记7.2 课后习题详解7.3 名校考研真题详解第8章 有机化合物的波谱分析8.1 复习笔记8.2 课后习题详解8.3 名校考研真题详解第9章 醇和酚9.1 复习笔记9.2 课后习题详解9.3 名校考研真题详解第10章 醚和环氧化合物10.1 复习笔记10.2 课后习题详解10.3 名校考研真题详解第11章 醛、酮和醌11.1 复习笔记11.2 课后习题详解11.3 名校考研真题详解第12章 羧酸12.1 复习笔记12.2 课后习题详解12.3 名校考研真题详解第13章 羧酸衍生物13.1 复习笔记13.2 课后习题详解13.3 名校考研真题详解第14章 β-二羰基化合物14.1 复习笔记14.2 课后习题详解14.3 名校考研真题详解第15章 有机含氮化合物15.1 复习笔记15.2 课后习题详解15.3 名校考研真题详解第16章 有机含硫、含磷和含硅化合物16.1 复习笔记16.2 课后习题详解16.3 名校考研真题详解第17章 杂环化合物17.2 复习笔记17.2 课后习题详解17.3 名校考研真题详解第18章 类脂类18.1 复习笔记18.2 课后习题详解18.3 名校考研真题详解第19章 碳水化合物19.1 复习笔记19.2 课后习题详解19.3 名校考研真题详解第20章 氨基酸、蛋白质和核酸20.1 复习笔记20.2 课后习题详解20.3 名校考研真题详解第1章 绪 论1.1 复习笔记一、有机化合物和有机化学1．有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-饱和烃：烷烃和环烷烃 (圣才出品)
第三部分章节题库第2章饱和烃：烷烃和环烷烃1．用系统命名法命名下列化合物。
解：（1）母体为戊烷，从靠近取代基的一端开始编号，名称为2，2，4，4-四甲基戊烷；（2）母体为己烷，从靠近取代基的一端开始编号，名称为3-甲基-4-乙基己烷；（3）母体为己烷，从靠近取代基的一端开始编号，使取代基位次最小，名称为2，5-二甲基-3-乙基己烷；（4）母体为二环[4．4．0]癸烷，环上编号从一个桥头开始，沿最长的桥到另一个桥头，再沿次长桥编回到开始的桥头，最短桥上的碳原子最后编号，名称为1，5-二甲基二环[4．4．0]癸烷；（5）环较小，而烃基较长，环作为取代基，名称为2-甲基3-环丙基庚烷；（6）母体为螺[3．5]壬烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始，沿小环编，通过螺原子到大环，名称为2-甲基螺[3．5]壬烷。
2．画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。
解：3．具有一般结构A的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B和C。
B和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变——2.6:1，X的电子效应从对甲氧基至对氰基。
试从上述结果提出光氧化反应过渡态方面的结论。
解：由反应（A→B+C）可以看出，不同的取代基，如甲氧基（给电子基团）、氰基（吸电子基团），所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。
其反应按协同机理进行：光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。
其反应方向由空间效应控制，与电子效应无关。
氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态Tb占有较大的比例，产物比例B：C为2.6:1。
4．一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为，同种元素的原子在分子中是毫无区别的，实验证明分子中不含碳碳双键。
（1）请画出该分子的结构式。
（2）请给出该化合物的IUPAC名称。
（3）请写出其爆炸的反应方程式。
解：（1）该分子的结构式为：（2）该化合物的IUPAC名称为：八硝基五环辛烷。
高鸿宾有机化学第四版复习提纲
高鸿宾有机化学第四版复习提纲1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反响历程（自由基型取代反响历程）。
5、烷烃的卤代反响取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反响。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反响区别。
1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反响活性比拟。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位局部加氢和反位局部加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反响机理。
9、亲电加成反响规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比拟。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比拟——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反响的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反响。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
17、烃炔与H的亲核加成规律及其应用。
18、烯烃的环氧化反响。
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-醇和酚(圣才出品)
第9章醇和酚1．异构的环己醇用铬酸氧化总是直立式羟基比平伏式的反应快。
例如，反-4-叔丁基环己醇比顺式异构体迟钝（相差3.2倍）。
而顺式和反式-3，3，5-三甲基环己醇的差别更大，反式比顺式活泼35倍。
这些数据与F.A·凯里的《高等有机化学（B卷）》（王积涛译）第274页上所给的机理是否一致？对以上数据有无更多的反应机理细节？试解释之。
解：铬酸氧化环己醇时，首先形成铬酸酯，然后进行消除，因此其反应速度由两个因素决定：①基态醇的能量；②过渡态的能量反（顺）-4-叔丁基环己醇的氧化：顺式醇B的基态能量比反式醇A高，但是在过渡态时，由于Tb的两个直立的氢排斥铬酸酯基，对氧化有空间加速的作用，降低了过渡态的能量，其降低的能量小于基态的能量差，因此其活化能小，反应速度快。
对于顺（反）-3，3，5-三甲基环己醇：由于甲基与酯基的排斥力更大，对氧化成酮的加速作用更大，因此更大地降低了过渡态的活化能，从而造成了更大的速度差。
从上面的实验事实可进一步看出，在铬酸氧化醇的历程中，A醇快于B醇，空间因素起决定作用。
2．推测下列化合物的结构与高碘酸无反应。
解：3．比较下来化合物的酸性强弱：解：酚羟基具有酸性，当苯环上连有吸电子基团时，酸性增强，吸电子基团越多，酸性越强。
给电子基团，使酸性减弱，给电子能力越强，酸性越弱。
硝基是强的吸电子基团，甲基是弱地给电子基团，甲氧基是强的给电子基团。
酸性由大到小的顺序是：（3）＞（4）＞（6）＞（2）＞（1）＞（5）。
4．除一氧化碳之外，氰化钠或二氟氯甲烷也能作为一个碳的片段把三烷基硼转化为三烷基甲醇。
前一种情况，硼烷与氰化钠反应，所得加成物再用三氟乙酸酐处理；在二氟氯甲烷的情况，试剂需用叔丁氧钾，氧化一步（过氧化氢）得产物，试列出每一体系的机理。
解：（1）与CO的反应：（2）与HCF2Cl在KOCR3的反应：（3）与的反应：5．将下列各醇与HBr反应的相对速率由快到慢排列次序，并说明理由。
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有机化学
复习提纲配套教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）
第一章绪论
1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃
1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃
1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电
加成活性越大）
7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与
烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）
11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或
越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离
子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合
成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）
16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
17、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。
18、烯烃的环氧化反应。
19、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。
（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）
20、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。
21、烯烃、炔烃的检别方法。
第四章二烯烃共轭体系共振论
1、二烯烃的Z，E—命名。
2、二烯烃的共轭结构。
3、π-π共轭效应的定义；π-π共轭结构与体系稳定性的关系，π-π共轭效应的应
用。
4、超共轭效应的定义；超共轭效应结构与体系稳定性的关系，超共轭效应的应
用。
（π-π共轭效应、超共轭效应的应用是指π-π共轭效应和超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自由基稳定性的关系上的应用和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。
5、共振论基本概念（只要求有一般基本概念）
6、共轭二烯烃的1，2—和1，4—加成反应理论解释及其1，2—和1，4—加成
的反应取向控制因素。
（P132—133）
7、二烯的电环化反应及关环规律。
（要求有一般概念）
8、二烯烃的双烯合成及其在合成环状化合物上的应用；
9、双烯合成反应的活性比较。
（双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子
基时双烯合成反应的活性增大）
第五章芳烃芳香性
1、多取代苯的命名。
2、何谓亲电取代？
3、亲电取代反应的活性比较——芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。
4、芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？
5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特点。
6、哪些试剂可以作烷基化、酰基化试剂？
7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些应用？
8、芳烃亲电取代反应机理（应理解）
9、芳烃侧链上α-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。
10、芳烃的侧链氧化。
（侧链α-碳上有α-H时才被氧化）
11、邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位能力）比较。
12、定位规则的理论解释。
13、定位规则在合成上的应用。
14、萘的结构与芳香性。
15、萘的亲电取代反应及其不同位置上的亲电取代活性。
16、萘的氧化和还原（作一般的了解）。
17、萘环二元亲电取代反应的定位规则。
18、非苯芳烃的定义和具有芳香性的判断条件。