高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲

有机化学

复习提纲配套教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）

第一章绪论

1、有机化合物的定义。

2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。

3、诱导效应的概念。

4、酸碱的概念。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃

1、烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。

2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。

3、取代环已烷的稳定构象。

4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。

5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。

6、脂环烃的取代反应。

7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。

8、取代环丙烷的开环加成规律。

9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃

1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。

2、π键的特性。

3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。

4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。

5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。

6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电

加成活性越大）

7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。

8、烯烃亲电加成反应机理。

9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。

10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。（惟一只有溴化氢才能与

烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。）

11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。

12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或

越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。

13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离

子就越稳定。

14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合

成醛或酮上的应用。

15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。（P88）

16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。炔烃与水加成及重排产物。

17、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。

18、烯烃的环氧化反应。

19、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）

20、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。

21、烯烃、炔烃的检别方法。

第四章二烯烃共轭体系共振论

1、二烯烃的Z，E—命名。

2、二烯烃的共轭结构。

3、π-π共轭效应的定义；π-π共轭结构与体系稳定性的关系，π-π共轭效应的应

用。

4、超共轭效应的定义；超共轭效应结构与体系稳定性的关系，超共轭效应的应

用。

（π-π共轭效应、超共轭效应的应用是指π-π共轭效应和超共轭效应与分子结构稳定性的关系、与碳正离子稳定性的关系、与自由基稳定性的关系上的应用和在反应中间体能量以及反应取向方面上的应用）。

5、共振论基本概念（只要求有一般基本概念）

6、共轭二烯烃的1，2—和1，4—加成反应理论解释及其1，2—和1，4—加成

的反应取向控制因素。（P132—133）

7、二烯的电环化反应及关环规律。（要求有一般概念）

8、二烯烃的双烯合成及其在合成环状化合物上的应用；

9、双烯合成反应的活性比较。（双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子

基时双烯合成反应的活性增大）

第五章芳烃芳香性

1、多取代苯的命名。

2、何谓亲电取代？

3、亲电取代反应的活性比较——芳环上电子密度越高，亲电取代活性愈大。

4、芳烃可以与哪些试剂进行亲电取代反应？

5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特点。

6、哪些试剂可以作烷基化、酰基化试剂？

7、酰基化、氯甲基化在合成上有哪些应用？

8、芳烃亲电取代反应机理（应理解）

9、芳烃侧链上α-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区别。

10、芳烃的侧链氧化。（侧链α-碳上有α-H时才被氧化）

11、邻、对位定位基和间位定位基的区分及其定位活性（定位能力）比较。

12、定位规则的理论解释。

13、定位规则在合成上的应用。

14、萘的结构与芳香性。

15、萘的亲电取代反应及其不同位置上的亲电取代活性。

16、萘的氧化和还原（作一般的了解）。

17、萘环二元亲电取代反应的定位规则。

18、非苯芳烃的定义和具有芳香性的判断条件。