N-杂环卡宾为配体的金属配合物催化Suzuki偶联反应
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最近 , Herrmann课题组报道了一系列的卡宾膦双 配位的 钯 (II)催化 剂 9 -14[ 36 -37] , 其 中催 化剂 9 在催 化 用量 为 0.01%时 , 催化活泼的氯 代芳烃 与苯 硼酸的 偶联 反应 , TONs
方法 4. Pd(OAc)2 /7 催化下的 2.6 -二甲基 -4 -乙酰对氯甲苯与苯硼酸的偶联反应 Herrmann及其它多个研究 小组又 尝试 了同 型双卡 宾配 位的钯 (0)催化剂 7[ 31 -33] , 发现它 们都是活 化氯代 芳烃偶 联 反应的高活性催化剂 , 其中 7b在 80℃, 相对底物 3mol%的 催化量及 2倍于底物的 CsF存 在下 , 催化 对甲基氯 苯的偶联 反应 , 20min后 GC产 率高 达 97%, 同 样条件 下 , 室温 反应 6 小时 , GC产率大 于 99%, TOF值 达 1100 , 是当 时报道 的室 温 Suzuki偶联反应 TON值最高 的 。 在此 研究的基 础上 , Arentsen等合成 了 新的 钯 (0) 催化 剂 8[ 34 -35] , 与 类 似的 钯 (0)催化剂 7催化氯代芳 烃偶 联反应 的活 性相 比较 , 8b, 7c 由于配体的空间 位阻比 8a, 7a大 , 从 而表 现出 对活 泼 、不活 泼的氯 代芳烃 更高的 催化活 性 。 比较 8a与 7a, 8b与 7c, 配 体的不饱和度的差 别 , 对其 催化 活性影 响很 大 , 对于活 泼的 氯代芳烃 8b表现出 比 7c更好 的催化 活性 。 对于 不活 泼的 氯代芳烃 , 8a有一定的催化活性 , 而 7a不具有催 化活性 。 由
· 1·
第 4期 宜春学院学报 第 30卷
环上取代基的性质对 其活性也有很大影响 [ 10] 。 Aliprantis和 Canary[ 11] 利用电雾化离子质 谱 ESI-MS光
谱 (Electrospray ionization massspectrometry) 设 计 了 Pd (PPh3)4 催化下的 3 -溴吡 啶 与几 种苯 硼 酸在 甲苯 溶 剂中 80℃时的交叉偶联反 应 (Scheme2), 观察 到了中 间物 种 I [ (PyrH) Pd- (PPh3)2Br] 和 II[ (PyrH) (R1R2 C6 H3) Pd (PPh3)2] 的碎片离子 , 此外 , 中间体 R2 -Pd(II) -X和 R2 -Pd(II) -R1已 被分 离出 来且 经光 谱鉴 定 [ 12] , 因 此存 在是毫无疑问的 。
位阻且构型易变的 N-杂环卡宾配体 , 催化 Scheme4所示反 应 , 室温反应 24小时产率 52%, 同样 条件下加 热 60℃, 反应
产率达 94%, TONs(转化数 )值分别为 1730和 3130。
· 2·
第 4期 郭孟萍 , 张翘楚 , 郭辉瑞 :N-杂环卡宾为配体的金属配合物催化 Suzuki偶联反应 第 30卷
表明 :这种含双 1, 3 -二 取代咪 唑卡宾 的钯配 合物在 甲苯溶 液中 , K2CO3 碱性条件下 , 120℃时能 有效地催 化苯硼 酸和溴 代芳烃的偶联反应 , 但 对氯 代芳烃 而言 , 仅 对含 吸电子 基团
的活泼氯代芳烃 表现 出较好 的催 化活性 。 尽管 溴代或 碘代
芳烃是 Suzuki芳基偶联反应中常见 的亲电试剂 , 但氯 代芳烃
由于在工业上很容 易制 备 , 且价格 便宜 , 是 一种 适合于 大规 模生产的理想原料 , 有着广 阔的工 业应用 前景 [ 22 -27] , 因 此 ,
使用过渡金属配合 物催化 活化 活性低 的氯 代芳 烃一直 是金
属有机化学家富有挑战 性的课题 。
Zhang等 [ 28] 采用 Herrmann[ 29] 先前合 成的 N-杂 环卡宾
由于 N-杂环卡宾配体独特 的配位 性质 , 在钯催 化的 Suzuki
偶联反应中既可稳 定金 属中 心 , 防止钯 黑的 形成 , 避免 加入 过量的配体 , 又可活化金属中心 [ 4] , 且与常用 膦配体比 较 , 有
பைடு நூலகம்
制备简单 、成本低廉 、毒性 小 、稳定 性高等 特点 [ 5] , 近年 来成
为钯催化的 Suzuki偶联反应中最 重要的配体之一 。
1 Suzuki芳基偶联 反应及其机理 1981年 Suzuki等 [ 6] 发现 , Pd(PPh3 )4 催化芳基硼酸和
卤代芳烃间的交叉偶联反应 , 是制备不对 称二芳烃 或多芳烃
的有效方 法 , 称 Suzuki偶联反 应 (Scheme1)。 该 反应 的条
图 1 催化 循环过程 卤代芳烃与 Pd(0)氧化加成后 , 与 1 mol的碱生成有 机钯氢氧化物或 烷氧 化物中 间物 种 , 取代 了键 极性相 对弱 的 Pd-X键 , 这种含强极性键 Pd-O的中间物种具有较强 的亲电性 ;另 1 mol的碱与芳基硼酸生成四价硼酸盐中间物 种 , 具有较强的富 电性 , 有利 于阴离 子向 (Ar'-Pd-OH) 或 (Ar'-Pd-OR)的金属中心迁移 ;由这两方面协同作用形 成的有机钯络合物 Ar-Pd-Ar'经还原消除生成芳基偶联产 物 。 有研究发现 [ 9] , 速率决 定步骤 在于 氧化 加成 , 因而 芳基 卤化物的反应活 性顺 序一 般为 :ArI>ArBr>ArCl, 当然 , 芳
方 法 3. Pd2(dba)3 /5 催化下 4 -氯甲苯和苯硼酸偶联反应 特别值得一 提的 是 , 2003 年 , Altenhoff[ 30] 首次 报道 了室
温下 , 具有大的空间位阻的不活泼氯代芳烃的 Suzuki偶联反 应获得邻位二 取代或三取代联苯 (Scheme4), 该反应由 Pd (OAc)2 /7组成 原 位催 化体 系 , 反 应在 THF中 , 催化 量的 tBuOK存在下 , 咪唑盐 7与 KH作用 , 原位产生具 有大的空间
ArB(OH)2 +Ar'X
Pd(PPh3 )4 Na2 CO3
Ar-Ar' X=C
Br
方法 1. Pd(PPh3)4 催化
芳基硼酸和卤代芳烃间的交叉偶联反应
Martin等 [ 8] 研究 表明 , Suzuki芳基偶联反应经历 了氧化 加成 、 芳基阴离子 向中心 迁移 和还原 消除 的催 化循环 过程 (如 Figure1)。
方法 2. Pd(PPh3 )4 催化下 的 3 -溴吡啶与苯硼酸交叉偶联反应 2 N-杂环卡宾为配体的 金属配 合物催化 的均相 Suzuki偶 联反应 1968年 O¨fele和 Wanzlick等人发现了 N-杂环 卡宾的金 属络合物 1[ 13] 和 2[ 14] , 但仅 研究了 其结构 , 直 到 1991年 Arduengo[ 15] 首次 分 离 并表 征 了 稳 定 的 游 离 N -杂 环 卡 宾 3 (咪唑卡宾 )以后 , 由于其结构和性质与 σ-电子 给予配体 (σ-donorligand)很 类 似 , 可 以代 替 经典 的 2e-供 电子 配 体 , 如 R3 N:、R2O:、R3 P:等 , 而被 人称为 “仿 膦 ”配体 (Phosphinemimics), 以 N-杂环卡宾为配体的金属催化反应逐渐 活跃起来 [ 16 -19] 。 N-杂环卡宾的这种富电子特性有利于 Suzuki偶联反应过程的氧化加成 , 奇特结 构的立 体位阻 有利于 Suzuki偶联反应 过程 的还 原消 除 [ 20] , 使 其 在 Suzuki偶 联反 应中的应用倍受青睐 。
N-杂环 卡 宾 (N-heterocyclecarbene, 简 称 NHC),
是一类多用途 , 具有优 良的 给电 子特性 , 且 能与 金属形 成反
馈键的新型金属配体 。自 从 1964年 Fischer等人 [ 1] 将卡宾
引入到无机和金属有机化学中 , 金属卡宾 化合物作 为试剂或
催化剂在 有机 合 成和 大分 子 化 学中 得 到广 泛 的应 用 [ 2 -3] 。
关键词 :N-杂环卡宾金属配合物 ;催化 ;Suzuki反应 中图分类号 :O621.25 +8 文献标识码 :A 文章编号 : 1671 -380X (2008) 04 -0001 -06
SuzukiCrossCouplingReactionsCatalyzedbyN-heterocyclicCarbene-metalComplexes GUO Meng-ping, ZHANG Qiao-chu, GUO Hui-rui
5
(IMes),
与
Pd 2
(dba) 组成 原位催化 体系 , 3
在
CsCO3 /1,
4 -二氧六环 /70℃的条件 下 , 催 化 4 -氯甲 苯和 苯硼酸 的偶
联反应 (Scheme3), TLC跟踪反 应 , 1.5小 时后偶 联产物 4
-氯联苯的分离产率为 59%。 考虑到配 体 5对空气 、潮气的 敏感 , 他们将其制成相应较稳 定的盐 6 (IMes· HCI), 在相
同的反应条件下 , 在反应体系中与碱作用原位生成 5, 偶联产 率提高到 96%, 对 含供 电子 基团 的不 活泼 的氯 代芳 烃 的偶
联 , 产率高达 93%。
1998年 , 德国著名化学家 Herrmann等 [ 21] 开 始研究 N杂环卡宾钯的络合物 4对 Suzuki偶联反应的 催化活性 , 结果
件温和 、官能团兼容性好 (如羧基 、 醛基 、 酮 基 、 硝基 、 氰
基 、 氟等 )、 受空 间位 阻 影响 不 大 、产率 高 、特 别是 选择 性
好 ;芳基硼酸具有经济易得 、对潮气 不敏感 、反应可 在水相中
进行等优点 , 而成为形成芳芳键 (CSP2 -CSP2 )最重要的方
法之一 [ 7]
①
摘 要 :综述了近年来以 N-杂环卡宾 (NHC)为配体的金属配合物催化的 Suzuki偶联反应 。 由于 N-杂环 卡宾独特的富电子和位阻特性 , 在催化反应中能 紧密的与金属 Pd配位 , 防止钯黑的产生 , Pd-NHC键 热稳定性 高 , 避免了过量配体的加入 。 而且这些配体的富电子性提 高了偶联反应的氧化加成速率 , 其大的空间位阻提高了 还原消除速率 , N-杂环卡宾成为钯催化的 Suzuki偶联反应中最重要的配体之一 。
(InstituteofCoordinationCatalysis;CollegeofChemistryandBioengineering, YichunUniversity, 336000, Yichun) Abstract:SuzukicrosscouplingreactionscatalyzedbyN-heterocycliccarbene-metalcomplexeswerereviewed.TheN-heterocycliccarbenescoordinatetightlytopalladium duetotheirtunableelectronicandstericproperties, thusdisfavouringtheformationof black.ThethermalstabilityofthePd-NHCbondavoidsthenecessityforexcessligand.Moreover, theelectron-richnatureofthese ligandsenhancestherateofoxidativeadditionandtheirstericbulkincreasestherateofreductiveelimination.TheN-heterocyclic carbeneshavebecameoneofthemostimportantligandstopalladium-catalyzedSuzukicouplingreactions. Keywords:N-heterocyclic-carbene-metalComplexes;catalysis;Suzukireaction
①收稿日期 : 2008 -06 -16 基金项目 :江西省教育厅科技计划项目 (赣教技字 [ 2007] 310 号 )。 宜春市重点科技计划项目 (宜科字 [ 2006] 56号 ) 作者简介 :郭孟萍 (1965 -), 女 , 博士 , 教授 , 主要从事金属有机化学及配位催化的教学和科研工作 。
第
30卷 第 4 2008年 8月
期
Journ宜al春of学Yi院ch学un报College
VoAl.u3g0., 20N0o8.4
N-杂环卡宾为配体的金属配合物催化 Suzuki偶联反应
郭孟萍 , 张翘楚 , 郭辉瑞 (宜春学院 化学与生物工程学院配位催化研究所 , 江西 宜春 336000)
方法 4. Pd(OAc)2 /7 催化下的 2.6 -二甲基 -4 -乙酰对氯甲苯与苯硼酸的偶联反应 Herrmann及其它多个研究 小组又 尝试 了同 型双卡 宾配 位的钯 (0)催化剂 7[ 31 -33] , 发现它 们都是活 化氯代 芳烃偶 联 反应的高活性催化剂 , 其中 7b在 80℃, 相对底物 3mol%的 催化量及 2倍于底物的 CsF存 在下 , 催化 对甲基氯 苯的偶联 反应 , 20min后 GC产 率高 达 97%, 同 样条件 下 , 室温 反应 6 小时 , GC产率大 于 99%, TOF值 达 1100 , 是当 时报道 的室 温 Suzuki偶联反应 TON值最高 的 。 在此 研究的基 础上 , Arentsen等合成 了 新的 钯 (0) 催化 剂 8[ 34 -35] , 与 类 似的 钯 (0)催化剂 7催化氯代芳 烃偶 联反应 的活 性相 比较 , 8b, 7c 由于配体的空间 位阻比 8a, 7a大 , 从 而表 现出 对活 泼 、不活 泼的氯 代芳烃 更高的 催化活 性 。 比较 8a与 7a, 8b与 7c, 配 体的不饱和度的差 别 , 对其 催化 活性影 响很 大 , 对于活 泼的 氯代芳烃 8b表现出 比 7c更好 的催化 活性 。 对于 不活 泼的 氯代芳烃 , 8a有一定的催化活性 , 而 7a不具有催 化活性 。 由
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第 4期 宜春学院学报 第 30卷
环上取代基的性质对 其活性也有很大影响 [ 10] 。 Aliprantis和 Canary[ 11] 利用电雾化离子质 谱 ESI-MS光
谱 (Electrospray ionization massspectrometry) 设 计 了 Pd (PPh3)4 催化下的 3 -溴吡 啶 与几 种苯 硼 酸在 甲苯 溶 剂中 80℃时的交叉偶联反 应 (Scheme2), 观察 到了中 间物 种 I [ (PyrH) Pd- (PPh3)2Br] 和 II[ (PyrH) (R1R2 C6 H3) Pd (PPh3)2] 的碎片离子 , 此外 , 中间体 R2 -Pd(II) -X和 R2 -Pd(II) -R1已 被分 离出 来且 经光 谱鉴 定 [ 12] , 因 此存 在是毫无疑问的 。
位阻且构型易变的 N-杂环卡宾配体 , 催化 Scheme4所示反 应 , 室温反应 24小时产率 52%, 同样 条件下加 热 60℃, 反应
产率达 94%, TONs(转化数 )值分别为 1730和 3130。
· 2·
第 4期 郭孟萍 , 张翘楚 , 郭辉瑞 :N-杂环卡宾为配体的金属配合物催化 Suzuki偶联反应 第 30卷
表明 :这种含双 1, 3 -二 取代咪 唑卡宾 的钯配 合物在 甲苯溶 液中 , K2CO3 碱性条件下 , 120℃时能 有效地催 化苯硼 酸和溴 代芳烃的偶联反应 , 但 对氯 代芳烃 而言 , 仅 对含 吸电子 基团
的活泼氯代芳烃 表现 出较好 的催 化活性 。 尽管 溴代或 碘代
芳烃是 Suzuki芳基偶联反应中常见 的亲电试剂 , 但氯 代芳烃
由于在工业上很容 易制 备 , 且价格 便宜 , 是 一种 适合于 大规 模生产的理想原料 , 有着广 阔的工 业应用 前景 [ 22 -27] , 因 此 ,
使用过渡金属配合 物催化 活化 活性低 的氯 代芳 烃一直 是金
属有机化学家富有挑战 性的课题 。
Zhang等 [ 28] 采用 Herrmann[ 29] 先前合 成的 N-杂 环卡宾
由于 N-杂环卡宾配体独特 的配位 性质 , 在钯催 化的 Suzuki
偶联反应中既可稳 定金 属中 心 , 防止钯 黑的 形成 , 避免 加入 过量的配体 , 又可活化金属中心 [ 4] , 且与常用 膦配体比 较 , 有
பைடு நூலகம்
制备简单 、成本低廉 、毒性 小 、稳定 性高等 特点 [ 5] , 近年 来成
为钯催化的 Suzuki偶联反应中最 重要的配体之一 。
1 Suzuki芳基偶联 反应及其机理 1981年 Suzuki等 [ 6] 发现 , Pd(PPh3 )4 催化芳基硼酸和
卤代芳烃间的交叉偶联反应 , 是制备不对 称二芳烃 或多芳烃
的有效方 法 , 称 Suzuki偶联反 应 (Scheme1)。 该 反应 的条
图 1 催化 循环过程 卤代芳烃与 Pd(0)氧化加成后 , 与 1 mol的碱生成有 机钯氢氧化物或 烷氧 化物中 间物 种 , 取代 了键 极性相 对弱 的 Pd-X键 , 这种含强极性键 Pd-O的中间物种具有较强 的亲电性 ;另 1 mol的碱与芳基硼酸生成四价硼酸盐中间物 种 , 具有较强的富 电性 , 有利 于阴离 子向 (Ar'-Pd-OH) 或 (Ar'-Pd-OR)的金属中心迁移 ;由这两方面协同作用形 成的有机钯络合物 Ar-Pd-Ar'经还原消除生成芳基偶联产 物 。 有研究发现 [ 9] , 速率决 定步骤 在于 氧化 加成 , 因而 芳基 卤化物的反应活 性顺 序一 般为 :ArI>ArBr>ArCl, 当然 , 芳
方 法 3. Pd2(dba)3 /5 催化下 4 -氯甲苯和苯硼酸偶联反应 特别值得一 提的 是 , 2003 年 , Altenhoff[ 30] 首次 报道 了室
温下 , 具有大的空间位阻的不活泼氯代芳烃的 Suzuki偶联反 应获得邻位二 取代或三取代联苯 (Scheme4), 该反应由 Pd (OAc)2 /7组成 原 位催 化体 系 , 反 应在 THF中 , 催化 量的 tBuOK存在下 , 咪唑盐 7与 KH作用 , 原位产生具 有大的空间
ArB(OH)2 +Ar'X
Pd(PPh3 )4 Na2 CO3
Ar-Ar' X=C
Br
方法 1. Pd(PPh3)4 催化
芳基硼酸和卤代芳烃间的交叉偶联反应
Martin等 [ 8] 研究 表明 , Suzuki芳基偶联反应经历 了氧化 加成 、 芳基阴离子 向中心 迁移 和还原 消除 的催 化循环 过程 (如 Figure1)。
方法 2. Pd(PPh3 )4 催化下 的 3 -溴吡啶与苯硼酸交叉偶联反应 2 N-杂环卡宾为配体的 金属配 合物催化 的均相 Suzuki偶 联反应 1968年 O¨fele和 Wanzlick等人发现了 N-杂环 卡宾的金 属络合物 1[ 13] 和 2[ 14] , 但仅 研究了 其结构 , 直 到 1991年 Arduengo[ 15] 首次 分 离 并表 征 了 稳 定 的 游 离 N -杂 环 卡 宾 3 (咪唑卡宾 )以后 , 由于其结构和性质与 σ-电子 给予配体 (σ-donorligand)很 类 似 , 可 以代 替 经典 的 2e-供 电子 配 体 , 如 R3 N:、R2O:、R3 P:等 , 而被 人称为 “仿 膦 ”配体 (Phosphinemimics), 以 N-杂环卡宾为配体的金属催化反应逐渐 活跃起来 [ 16 -19] 。 N-杂环卡宾的这种富电子特性有利于 Suzuki偶联反应过程的氧化加成 , 奇特结 构的立 体位阻 有利于 Suzuki偶联反应 过程 的还 原消 除 [ 20] , 使 其 在 Suzuki偶 联反 应中的应用倍受青睐 。
N-杂环 卡 宾 (N-heterocyclecarbene, 简 称 NHC),
是一类多用途 , 具有优 良的 给电 子特性 , 且 能与 金属形 成反
馈键的新型金属配体 。自 从 1964年 Fischer等人 [ 1] 将卡宾
引入到无机和金属有机化学中 , 金属卡宾 化合物作 为试剂或
催化剂在 有机 合 成和 大分 子 化 学中 得 到广 泛 的应 用 [ 2 -3] 。
关键词 :N-杂环卡宾金属配合物 ;催化 ;Suzuki反应 中图分类号 :O621.25 +8 文献标识码 :A 文章编号 : 1671 -380X (2008) 04 -0001 -06
SuzukiCrossCouplingReactionsCatalyzedbyN-heterocyclicCarbene-metalComplexes GUO Meng-ping, ZHANG Qiao-chu, GUO Hui-rui
5
(IMes),
与
Pd 2
(dba) 组成 原位催化 体系 , 3
在
CsCO3 /1,
4 -二氧六环 /70℃的条件 下 , 催 化 4 -氯甲 苯和 苯硼酸 的偶
联反应 (Scheme3), TLC跟踪反 应 , 1.5小 时后偶 联产物 4
-氯联苯的分离产率为 59%。 考虑到配 体 5对空气 、潮气的 敏感 , 他们将其制成相应较稳 定的盐 6 (IMes· HCI), 在相
同的反应条件下 , 在反应体系中与碱作用原位生成 5, 偶联产 率提高到 96%, 对 含供 电子 基团 的不 活泼 的氯 代芳 烃 的偶
联 , 产率高达 93%。
1998年 , 德国著名化学家 Herrmann等 [ 21] 开 始研究 N杂环卡宾钯的络合物 4对 Suzuki偶联反应的 催化活性 , 结果
件温和 、官能团兼容性好 (如羧基 、 醛基 、 酮 基 、 硝基 、 氰
基 、 氟等 )、 受空 间位 阻 影响 不 大 、产率 高 、特 别是 选择 性
好 ;芳基硼酸具有经济易得 、对潮气 不敏感 、反应可 在水相中
进行等优点 , 而成为形成芳芳键 (CSP2 -CSP2 )最重要的方
法之一 [ 7]
①
摘 要 :综述了近年来以 N-杂环卡宾 (NHC)为配体的金属配合物催化的 Suzuki偶联反应 。 由于 N-杂环 卡宾独特的富电子和位阻特性 , 在催化反应中能 紧密的与金属 Pd配位 , 防止钯黑的产生 , Pd-NHC键 热稳定性 高 , 避免了过量配体的加入 。 而且这些配体的富电子性提 高了偶联反应的氧化加成速率 , 其大的空间位阻提高了 还原消除速率 , N-杂环卡宾成为钯催化的 Suzuki偶联反应中最重要的配体之一 。
(InstituteofCoordinationCatalysis;CollegeofChemistryandBioengineering, YichunUniversity, 336000, Yichun) Abstract:SuzukicrosscouplingreactionscatalyzedbyN-heterocycliccarbene-metalcomplexeswerereviewed.TheN-heterocycliccarbenescoordinatetightlytopalladium duetotheirtunableelectronicandstericproperties, thusdisfavouringtheformationof black.ThethermalstabilityofthePd-NHCbondavoidsthenecessityforexcessligand.Moreover, theelectron-richnatureofthese ligandsenhancestherateofoxidativeadditionandtheirstericbulkincreasestherateofreductiveelimination.TheN-heterocyclic carbeneshavebecameoneofthemostimportantligandstopalladium-catalyzedSuzukicouplingreactions. Keywords:N-heterocyclic-carbene-metalComplexes;catalysis;Suzukireaction
①收稿日期 : 2008 -06 -16 基金项目 :江西省教育厅科技计划项目 (赣教技字 [ 2007] 310 号 )。 宜春市重点科技计划项目 (宜科字 [ 2006] 56号 ) 作者简介 :郭孟萍 (1965 -), 女 , 博士 , 教授 , 主要从事金属有机化学及配位催化的教学和科研工作 。
第
30卷 第 4 2008年 8月
期
Journ宜al春of学Yi院ch学un报College
VoAl.u3g0., 20N0o8.4
N-杂环卡宾为配体的金属配合物催化 Suzuki偶联反应
郭孟萍 , 张翘楚 , 郭辉瑞 (宜春学院 化学与生物工程学院配位催化研究所 , 江西 宜春 336000)