有机推断题的专题复习

有机推断合成专题复习

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近几年高考中常见题型有：

（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。

（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：

理解这一转化关系时要注意，理

论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生

取代反应，但卤代烃或醇的消去反应

有一定结构要求，如一氯甲烷、

ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。

知识体系和复习重点

1．有机物相互网络图：

2．醇、醛、酸、酯转化关系：

醇（烯）经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：

CH2= CH2 CH3CHO CH3COOH CH3COOR

这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。

[典型题析]

[例1] （2004年高考化学试题）有4种有机物：①，②，③，④CH 3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确

组合为（）

A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④

[解析]

[例2]（2003年等省高考理综试题）根据图示填空。

（1）化合物A含有的官能团是_________________。

（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是___________________。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_____________________。

（5）F的结构简式是__________。由E生成F的反应类型是______________。

[解析]

[例3] 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳

氧双键的结构：

下面是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：_______；名称是___________。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。写出此反应的化学方程式。 [解析]

小结：有机推断综合性强，思维容量大，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判

断为核心进行思考。而准确判断反应类型就显的尤为重要，我们可从反应条件、反应物和生成物组成的差异得到启示，另外，反应物和中间产物（生成物）在分子量的上的联系也经常是解题的“题眼”。 有机推断中“量”的问题

举例说明。

[例4] 已知CH 3CH 2OH CH 3C OO CH 2 CH 3 （式量46） （式量88）

R CH OH RCH=O+H 2O

现在只含C 、H 、O 的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框。 （1）在A─F 化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物A 和F 结构简式

解析：阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是BCEF 。下面关键是通过分子量，建立C 和D 之间的联系。若

设A 中含n 个-OH ，m 个-CHO ，有M(A) B C ，同理有M(A) D ，所以M(A)+42n+16m=190 ，M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH 基，则D 中亦含有2个-OH 基和至少一个-CHO ，所以D 中剩余片段的式量为106—17×2—45=27

， 组成C 2H 3，故D 中不含- C OO H ， A 中也没有- C OO H ， A 中有2个-OH 基，一个-CHO ，2个-OH 基不能连在同一个C 上，所以可推出

A 的结构简式：CH 2OHCHOHCHO,

O

F 的结构简式：C-O-CH 2CH 3

CHOOCCH 3 CH 2OOCCH 3

乙酸 乙酸酐

自动失水

+42n +16m +16m

[例5] 已知 (CH 3)2 CHCOOR CH 2=C(CH 3) COOR

RCH=CH 2 RCH(CH 3)CHO

现有只含C 、H 、O 的化合物A─F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框。

(1) 写出A─E 的结构简式 .

(2) 出B 和足量Cu(OH)2反应的化学方程式 .

解析 设 A 为C X Hy,有12X+Y=82,故A 为C 6H 10,据信息知, D 必为酯, E 必含C=C 且通过加聚得到高

聚物F,所以E 、D 也含10个碳! 若A 含n 个RCH=CH 2结构, M(A) B (含6+n 个碳其中有n 个-CHO) C(含6+n 个碳其中有n 个- C OO H) D(202)。

A 只含一个RCH=CH 2结构， 则C 含7个碳且为一元羧酸。故C 必和含3个碳的醇酯化得到D ，但

202+18-(82+30+16)=82，但分子量是82 的醇不存在。若A 含二个RCH=CH 2结构， 则C 含8个碳且为二元羧酸， 可和甲醇或乙二醇酯化，但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C 和2分子CH 3OH 反应.所以A 是CH 2=CHCH 2CH 2CH=CH 2 ，

B 是OHCCH CH 2CH 2CHCHO

C 是HOOCCH CH 2CH 2CHCOOH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

D 是CH 3OOCCH CH 2CH 2CHCOO CH 3

E 是CH 3OOCC= CHCH=CCOO CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

B 和足量Cu(OH)2反应，两个OHC-都被氧化成-COOH ，方程式略。

[专题训练]

1．（1）某人造羊毛的性能在许多方面比天然羊毛更优良，其分子里存在如下结构：

合成它的单体是__________________________。

（2）Nomex 纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间二苯甲酸和间二苯胺在一定条件下以等物质的

量缩聚而成，请完成该化学方程式，并配平 。 （3）某种高强度的纤维由三种单体组成，其结

构为：

则这三种单体的结构简式分别为_________ ____、 ______________、_____________。

-H 2\催化剂 H 2\CO

A 分子量82的无支链的烃

H 2\CO B 可发生银镜反应 Cu(OH)2 C 可被碱中和 D 分子量202

无酸性

- H 2\催化剂 E

催化剂

F

高分子化合物 (C 10H 14O 4)n

+30n +16n 与含10-(6+n)个碳的醇反应