同分异构体的书写及其判断方法

同分异构体的书写及其判断方法

一、同分异构体的概念

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：

1、分子式相同

2、结构式不同：

二、烷烃同分异构体的书写方法

基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布同、邻到间

例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：

⑴写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3

CH3CH3

⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

CH3

CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3

CH3

CH3CH3

故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。

三、同分异构体的判断方法

1、记忆法

记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：

⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；

⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；

⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；

⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。

该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）

（有4种等效氢）

（有1种等效氢）

故戊基的结构共有8种。

2、基元法

例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：C4H9Cl的结构有4种

3、替代法

依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。

例如：C6H4Cl2的同分异构体有3种，故C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

4.对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法

等效氢的判断方法：

⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子

⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子

⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子

一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。

例如：的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少

种？

解析：该有机物分子中共有4种等效氢，如图所示：，故该

有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有4种。

5、二元取代物同分异构体数目的书写方法

步骤：判断等效氢→定位组合法

例如：分子的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？

解析：分子中共有4种等效氢原子，如图所示

：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：

a — a 2

b — b 0

c — c 1

d — d 1

a —

b 1 b —

c 1 c —

d 1

a — c 1

b — d 1

a — d 1

所以共有10 种同分异构体。

6.二价基团插入法

此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团(中心基)与一价基团(端基)连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团(桥梁基)，即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。

例题12 已知某链烃，分析数据表明：分子中有含有两个-CH3，三个-CH2-，一个- CH-和一个-Cl的可能的结构有 ( )

A．4 B．6种 C．7种 D．8种

解析先把三价基团(一个次甲基)与一价基团两个甲基、一个氯原子)连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下：

故答案为B项。

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