有机物的结构和分类(二)

顺反异构 旋光异构
偶尔以信息 题形式出现
三、构造异构书写规律
（1）碳链异构——分子中C的排列顺序不同 写出C6H14的同分异构体
主链由长到短，支链由整到散，位置由心 到边，排列由对到邻到间。
练习：有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性 条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同 的温度和压强下，同质量乙和丙的蒸气所
CH2 C COOH CH3
CH2 CH2 CH COOH
有机物的结构和分类(二)
四、立体异构1－顺反异构
大
大
C=C
小小
顺式结构
小
大
C=C 大小
反式结构
顺反异构存在的条件： （1）要有碳碳双键 （2）碳碳双键的碳原子上连着两个不同的 原子或原子团。
四、立体异构1－顺反异构
例题：已知将 a C=C d 中的c与d原子交
由分子式为C4H8的烯烃进行羰基合成反应时
所得醛的同分异构体可能为（ C ）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
有机物的结构和分类(二)
五、同分异构体数目的判断方法
1、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。 （1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、 乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物），2，2， 3，3-四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、 苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一 种； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、丁烯、戊炔丙醇有3种； （4）丁基、C8H10（芳烃）有4种； （5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种； （6）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
OCH3
—OCH3
—OCH3
—OH
A CH2CH=CH2
OH
D
—OH
B CH2CH=CH2 C CH2CH=CH2
OCH3
E
—OH
CH2CH=CH2 有机物的结构和分类Baidu Nhomakorabea二) CH2=CH CHO
二、同分异构体的分类
构造 异构
类别 碳链异构 位置异构 官能团异构
备注
高考考查的 重点和热点
立体 异构
五、同分异构体数目的判断方法
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。
练习： 1、C4H8O的醛有 2 种； 2、C4H10O中能氧化成醛的有___2___种
（3）官能团异构——通式相同的不同类物质
练习：已知分子式为C3H6O2，推断结构简式 1.能与NaHCO3溶液反应 2.能水解 3.能发生银镜反应 4.能与Na反应，但不与Na2CO3反应 练习：写出分子式为C8H8O的含苯环的同分异 构体。
写出C4H8O2可能的同分异构体（含单一官能团）
思维顺序
占体积相同，则甲的可能结构有（ C ）
A、8种
B、14种
C、16种
D、18种
有机物的结构和分类(二)
（2）位置异构——分子中官能团的位置不同 练习：C5H10、C4H8O（醛）、C5H10O2（羧酸） ※先列出C的骨架，然后在上面加双键、醛基、 羧基等官能团
注意： 多-OH化合物，同一个C上不能连两个-OH； 在含C=C的分子中，-OH不能连在不饱和C上。
、
、
、
。
（可不填满，也可补充）。
练习
1、已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与 氢气完全加成后的产物的一氯化物应该 具有的种类数是（ C ） A．2种 B．4种 C．5种 D．7种
有机物的结构和分类(二)
2、烯烃、CO和H2在催化剂作用下生成醛的 反应称为羰基合成，由乙烯制丙醛反应为
CH2=CH2+CO+H2 催化剂 CH3CH2CHO
同，结构不同的化合物一定是同分异 构体。 CH3CH2OH和HCOOH 3、最简式相同，结构不同的化合物 不一定是同分异构体。 C6H6和C2H2
有机物的结构和分类(二)
练习：下列A、B、C、D、E五种芳香族化合物 它们的结构简式如下所示：这5种化合物中，
互为同分异构体的是（ ）BC
OCH3
OH
分子式相同
同系物
实验式相同 ,相对分子质量相同
2、三要素 结构式不同
同一种物质
分子内原子的连接顺序和结合方式不同
化合物
同素异形体、同位素
可以是无机化合物
【想一想】 判断下列说法的正误并举例说明。 1、相对分子质量相同，结构不同的
化合物一定是同分异构体。CO和C2H4 2、相对分子质量相同，组成元素相
互为同分异构体的是_③__⑦
同系物、同素异形体、同位素、同分异构体的比较
概念 研究对象
限制条件
相同点 不相同点
同位素
原子
质子数相同 中子数不同
同素异形体 单质
同一种元素 不同单质
同系物
有机化合物 结构相似 相差n个CH2
同分异构体
一、同分异构体的概念
1、概念:分子式相同而结构不同的化合物互 称同分异构体。
有机物的组成 和结构（二）
有机物的结构和分类(二)
考纲要求
❖ 了解有机化合物数目众多和异构现象 普遍存在的本质原因，碳原子彼此连 接的可能形式；
❖ 理解同分异构体的概念； ❖ 能够识别结构简式中各原子的连接次
序和方式； ❖ 能够辨认和列举异构体。
有机物的结构和分类(二)
【试一试】
下列物质中 ①金刚石和石墨 ②35Cl和37Cl
官能团异构
分子式→不饱和度→碳链异构 口诀
位置异构
碳链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间
练习：
（1）一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构有
____ 4种;
（2）C4H6O2同分异构体甚多，其中属于羧酸 的同分异构体为______________________。
CH2＝CHCH2COOH CH3CH＝CHCOOH
CH3 ③CH3CH2CH2CH3与 CH3-CH-CH3
F
F
④ Cl C Cl 与 F C Cl ⑤ CH4与C7H16
F
⑥ CH3CHCH2CH3 CH3
Cl
CH3
与 CH3CHCH2
CH3
⑦CO(NH2)2 与NH4CNO
是同一种物质的是_④__⑥_；互为同位素的是__②__；
互为同素异形体的是_①__；互为同系物的是__⑤_；
bc
ac
换位置，可以得到另一种物质： C=C
bd
C4H8的烯烃同分异构体有 4 种
四、立体异构2－旋光异构
旋光异构存在的条件：
c a-C-b
d
分子结构中有一个连着四个不同原子或
原子团的饱和碳原子
手性碳原子
四、立体异构2－旋光异构
例题：某有机物的分子式为C4H8O3，它有多种
同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只 有一个手性C原子（所选4个基团都不相同的C 原子）的同分异构体有数种，请写出它们的结 构简式，并用※标出手性C原子。