手性分子和对映体

旋光度：偏振面被旋光性物质所旋转的角度，用a表示。
★偏振面被旋转的方向有左旋(逆时针)和右旋(顺时针)的区别。 用符号(+)表示右旋，(-) 表示左旋。 所有旋光性化合物不是右旋，就是左旋。
★自动旋光仪
㈡ 比旋光度
比旋光度：规定用一分米（dm）长的旋光管，待测物质的浓度为1g.mL-1 时所测得的旋光度，称为比旋光度。
一、手性 产生对映异构现象的结构依据是手性(Chirality)。什么叫手性呢？
这种左右手互为镜像与实物关系，彼此又不能重合的现象称为手性。 自然界中有许多手性物，例如：足球、剪刀、螺丝钉等都是手性物。 微观世界的分子中同样存在着手性现象。有许多化合物分子具有手性。
二、手性分子和对映体
a和b 两个立体结 构式之间有何种关 系？它们代表相同 的分子？还是代表
第五章 立体化学
掌握：手性和手性分子以及手性碳原子的概念。对映体、非对映体、 外消旋体和内消旋体的概念和主要性质；对映异构体命名方 法（R/S）。
熟悉： 费歇投影式和透视式表示立体异构体的方法；无手性碳原子 的对映异构体。
了解： 外消旋体的拆分方法和手性分子的生物作用。
第一节 手性分子和对映体
同分异构在有机化学中是极为普遍的现象。
(4) 费歇尔投影式只能在纸平面内旋转180°，或其偶数倍，不能离开纸面翻转。
按上述规则，一个化合物可以写出无数个Fischer投影式，但一般习惯 将最长的碳链作为直链竖直投影到纸面上，同时把氧化态较高的基团 放在上端。
Fischer投影式最适合用于表示含有一个手性碳的化合物的 立体结构。
同一个立体异构体可以用几种不同的方法表示它的立体结构。
小结 一对对映体的性质： 1、物理性质和化学性质都相同（与手性试剂作用除外）； 2、比旋光度值相等，符号相反(即旋光方向相反)。
第四节 外消旋体
一、乳酸的三种不同的旋光现象: 乳酸是人们知道的第一个旋光性化合物，它的旋光性现象有三种不同的情况： 右旋乳酸 从肌肉组织中分离出的乳酸 左旋乳酸 葡萄糖发酵产生的乳酸 无旋光性乳酸 一般化学合成的乳酸 二、外消旋体的定义: 一对对映体的等量混合物称为外消旋体。
第三节 旋光性
一、平面偏振光
光的振动方向与前进方向垂直，普通光是在无数个垂直于前进方向的平 面内振动。当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，一部分光就 被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过。 这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。简称偏振光。
二、旋光性
偏振光的振动面化学上习惯称为偏振面。
一个手性碳原子所连的4个不同原子或基团在空间具有2种不同的排列方 式（也称两种构型），它们是彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体 异构体，互为对映体。
含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体。
小结
手性分子：不能与其镜像重合的分子。
对映体：彼此成镜像关系，又不能重合的一对立体来自百度文库构体互为对映体。
手性碳原子：连有四个不同原子或基团的碳原子。
第二节 费歇尔投影式
★费歇尔投影式 ：是指将一个三维（立体）手性 分子模型作 如下规定:与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方； 竖向相连的基团朝向纸平面的后方；手性碳处于纸平面上。 将其投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式。
★书写费歇尔投影式的注意事项
把一个化合物的透视式写成费歇尔投影式时，必须记住下列要点： (1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。 (2) 连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。 (3) 连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。
在实际工作中，常常可以用不同长度的旋光管和不同的样品浓度下测定物 质的旋光度。然后按下列公式计算，即可得到比旋光度。
★比旋光度像物质的熔点、沸点或折射率等物理常数一样，也是化合物 的一种物理常数。一对对映体，除比旋光度值相等符号相反(即旋光方 向相反)外，其它物理性质雷同。
★比旋光度对于鉴定一个旋光性化合物或者判断它的纯度是很重要的。 因此，掌握比旋光度的表示方法及其含义是十分必要的。
不同的分子？
乳酸分子的两个立体结构式的球棍模型
由球棍模型可知，乳酸分子a和b的关系正如人的 左右手的关系：互为镜像又不能重合。因此a和b 代表不同的分子，均具有手性。 a和b互为对映异 构体，简称对映体（enantiomers).
为什么乳酸存在一对对映体？
观察两个乳酸分子的结构，可发现分子中有一个碳原子(C2)所连的四个 基团(COOH,OH,CH3,H)均不相同。凡是连有4个不同的原子或基团的 碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom),也可称为手性中心(chiral center)。
三、对称面和非手性分子
对称面(planes of symmetry):指将分子结构剖成互为实物与镜像的两半 的面。
四、判断对映体（手性分子）的方法
第一： 建造一个分子和它的镜像的模型。如果两者不能重合，就是 手性分子。
第二：寻找有无对称面。有对称面，它就不存在对映体，为非手性 分子。
第三：寻找手性碳原子(或手性中心)。只要有一个手性碳原子，就是 手性分子，有一对对映体（两个以上C﹡有例外）。
当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被 旋转了一个角度。这种能使偏振面旋转的性能称为旋光性 (optical activity)。
手性化合物都具有旋光性。
三、旋光度与比旋光度 ㈠ 旋光度
在实际工作中通常用旋光仪测定化合物的旋光性。
★化合物旋光性的测定︰
当平面偏振光通过盛有旋光性化合物的旋光管后，偏振面就会被旋转 (向右或向左)一个角度，这时偏振光就不能通行无阻的穿过与起偏镜 棱轴相平行的检偏镜。只有检偏镜也旋转(向右或向左)相同的角度 (a角度)，旋转了的平面偏振光才能完全通过。观察检偏镜上携带的 刻度盘所旋转的角度，即为该旋光性物质的旋光度。
外消旋体符号: ±
三、外消旋体的物理性质: 外消旋体的物理性质与纯的单一对映体有一些不同：它无旋光性；熔点、密度
溶解度等常有差异。
★为什么外消旋体无旋光性呢？ 因为一对对映体对光的影响是比旋光度值相等，旋光方向相反。因此，从微观 分子考虑，当光照射到每一个分子时，一对对映体正好抵消了每一个对映体对 光产生的影响作用。