10章醇酚醚习题
有机化学课后答案第十章醇和醚
第十章 醇和醚一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
四. 区别下列化合物。
仲醇，2－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解：2．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇2．2－甲基－2－丁醇3．1－苯基－1－丙醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯6．苯，乙烯，丙烯3－甲基－1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：。
解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：解： (2)十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
有机化学课后答案第十章醇和醚
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。 酸催化： 碱催化：
6．乙烯正丁醚
二十三、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低，试解释之。 沸点1970C 沸点1250C 沸点840C 解：乙二醇分子内有两个羟基，通过分子间氢键缔合成大分子，而单甲醚只有一个羟基，氢键作用减少。对于二甲醚，分子中 已没有羟基，不能形成分子间氢键。所以乙二醇沸点最高，乙二醇二甲醚沸点最低。 二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇 解：
4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：
5．丙烯甘油三硝酸甘油酯 6．苯，乙烯，丙烯
3－甲基－
1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。 1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷 解：
。 解： 2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇 解： 3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯 解：
C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构， 并写出反应式。 二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道： 1.1，在常温下不和金属钠作用 2.2，过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用 AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。 试根据表10－2，推测其结构，并写出各步反应式。 解：沸点为1380C的物质为正戊醇。此化合物为乙基正戊基醚。 二十七、有一化合物分子式为C20H21O4N,，与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。当此化合物4 .24mg 用HI处理，并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液，得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基？ 解: 碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole, 根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg 为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。 二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式： 1.有少量硫酸存在下的甲醇 2.有少量甲醇钠存在下的甲醇。 注意，这里有重排 问题解：
第十章 醇、酚、醚参考答案(第5版)
第十章 醇、酚、醚 习题参考答案或提示(表示)（第5版）2、（1） 3-甲基-2-戊醇 (2) E-4-己烯-2-醇（3） 2-对氯苯基乙醇 （4） Z-2-甲基-1-乙基环己醇 （5） 乙基异丁基醚 （6） 3-氯-5-硝基邻苯二酚 （7）乙基对溴苯基醚 （8） 4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）丙三醇三甲基醚 （10） 1,2-环氧丁烷（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷 （12） 反-1-甲氧基-1,2-环氧丁烷3、（1）(2) CH 2=CHCH 2-O-CH 2CH 2CH 3（3）（4）（5） （6）（7）（8）（9）（10）5、（1） →(CH 3)2CHONa + H 2 ↑ (2) →[(CH 3)2CHO]3Al + H 2 ↑（3） →(CH 3)2CHOSO 3OH + H 2O （4）→CH 3CH=CH 2 （5） →(CH 3)2CHOCH(CH 3)2 （6） →(CH 3)2CHBr（7） →(CH 3)2CHI （8）→(CH 3)2CHCl + SO 2 + HCl （9） →(CH 3)2CHOSO 2C 6H 4CH 3 （10） →(CH 3)2CHOC 2H 5 （11）→(CH 3)2CHOH + (CH 3)2C=CH 2 （12） →2(CH 3)2CHI6、 (CH 3)3COH + Na → (CH 3)3CONa(CH 3)3CONa + CH 3CH 2Br →(CH 3)3COCH 2CH 3 CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2ONaCH 3CH 2ONa + (CH 3)3CBr → CH 3CH 2OH + (CH 3)2C=CH 2 ↑OH CH 2OCH 2CH 3O 2N OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3CH 2CHOHCH 2OHOHNO 2O 2NNO 2OOOO OO7、 反应过程发生了重排反应8、（1） → CH 2NO 2CH 2NO 2 (2)（3） （4（5）（6） →(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I（7） （8）（9） （10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）9、 （1）、（2）、（3）、CH 3Ph3Ph HCH 2H 3CHC CH 2OH CH 3-CH-CH 2OCH 3OHCH 3H 3CBr BrCH 2SCH 2CH 3H 3C OHCH 2CH(CH 3)2H 3COHH 3CCHCH 3H 3OCH 2CH 3S O O+(主要）OOCH 3OHOHOCH 3OHOHCH 3-CH-CH-C(CH 3)2OH OH OH C 2H 5C 2H 5H OH10、 (1)、(2)、13、（2）、CH 2=CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3CHOCH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Br CH 3CH 2MgBr CH 3CH 2MgBr + CH 3CHO CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH=CHCH 3( 3 )、 CH 3CH =CH 2 + O 2 (PdCl 2/CuCl 2) → CH 3COCH 3 CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2MgBrCH 3CH=CH 2 + NBS → CH 2=CHCH 2BrCH 3COCH 3 + CH 3CH 2CH 2MgBr (CH3)2C(OH)CH 2CH 2CH 3( 4 )、 CH 3CH=CH 2 + HBrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH=CH 2 + HBr → CH 3CHBrCH3CH 3CH=CH-CHOHHBrCH 3CH=CH-CHOH 2+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH=CH-CH+CH 3CH-CH=CH+CH 3CH=CH-CHBrBr -CH 3CH-CH=CHBr+Br --H 2O++CH 3CHCH(CH 3)2OHCH 3CHCH(CH 3)2OH2CH 3CHCH(CH 3)2++Br -CH 3CH 2C(CH 3)2+CH 3CHCH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2Br重排CH 3CH=CHCH 3MCPBA 22H 3CHC CHCH3O HOCH 3CH 3O CH 3CH 3KO CH 3CH 3KH HOCH 33O CH 3CH 3NaO CH 3CH 3Na+3HClO 2/0.4MPa O-OH14、 （1）、（2）、15、 （1）、 加入无水CaCl 2或 MgCl 2，少量乙醇与CaCl2或MgCl2反应生成不溶于乙醚的结晶醇沉淀，过滤后即可除去少量乙醇。
醇酚醚练习题
醇酚醚练习题班级 学号 姓名一、 命名下列化合物（每小题1分，共10分）1.2.OH OHOHCH 3CH 3CH 3OHOH丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3.4.CH 2CH 3OHOHCH 3CH 3OHOHOH3-1-羟基乙基-1,5-己二醇5.6.CH 3OHOH7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚7.8.OHOHOHCH 3间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚9.10.OHOCH 2OCH 3CH 33-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共50分）1.CH 3CH 3OH+Na2.+HBrCH 3CH 3OH3.+HBrCH 3OHH 2SO 4H 2SO 43.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.+HClCH 3CH 3OHZnCl 25.+PCl 3CH 3CH 3OH6.+PCl 5CH 3CH 3OH7.+ClSOClCH33OH9.CH3CH3OHH3PO410.CH3CH3OHOHHNO311.CH3CH3OHH2SO4Heat12.CH3OH H2SO4 Heat13.H2SO4HeatCH3OH14.H2SO4K2Cr2O7CH3OH15.Ag5000C16.HNO3V2O5 OHOH17.HI OH18.Cu2+CH3OH19.AgIO4CHOOHOH20.H2SO4CH3OHOH CH3CH3(注意迁移顺序)22.(CH3)2SO4 OHNaOH23.FeCl3 OH24.HI OCH325.O2 CH3O CH3三、选择题（每小题1分，共30分）1．水溶液中酸性最强的是DA．CH3OHB．CH3CH2 OHC．(CH3)2CH OHD．CH2=CHCH2OH2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OHB．C2H2C．NH3D．H2O3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1B．S N2C．E1D．E24．与甲醇反应最快的是CA．HBrB．NaBrC．HID．NaI5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RFB．RClC．RBrD．RI6．Lucas试剂是AA．氯化锌/盐酸B．溴化锌/盐酸C．氯化锌/硫酸D．溴化锌/硫酸7．与Lucas试剂反应最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇8．Lucas试剂与乙醇的反应属于BA．S N1B．S N2C．E1D．E29．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇11．硝化甘油是DA．甘油与硝酸的混合物B．甘油的三元硝化产物C．甘油的硝酸酯D．甘油的三硝酸酯12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇B．2-丁醇C．叔丁醇D．烯丙醇13．醇与硫酸的脱水反应符合AA．查依采夫规则B．霍夫曼规则C．产物取向与醇的结构有关D．产物取向与硫酸的比例有关14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主B．以顺式为主C．反式和顺式各一半D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是AA．AgB．PtC．PdD．Zn16．将醇还原为烃的常用试剂是CA．HClB．HBrC．HID．Na+液NH317．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是AA．红色B．兰色C．绿色D．紫色18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀B．红色沉淀C．兰色溶液D．紫色溶液19．能被四乙酸铅氧化的是BA．丙酮B．1-羟基丙酮C．1，3-丙二醇D．2-丙醇20．沸点最高的是BA．1-丁硫醇B．1-丁醇C．乙醚D．乙硫醚21．酸性最强的是BA．乙醇B．乙硫醇C．水D．乙醚22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化B．HI还原C．硼氢化还原D．催化氢化23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油B．1，2-丙二醇C．丙三硫醇D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是AA．苯酚B．碳酸氢根C．水D．乙醇25．酸性最强的是DA．对甲苯酚B．对氯苯酚C．间甲苯酚D．间氯苯酚26．亲核性最强的是DA．C6H5O-B．C2H5O-C．C6H5S-D．C2H5S-27．苯酚与三氯化铁反应呈AA．兰色B．绿色C．红色D．紫色28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉B．KI+淀粉C．三氯化铁+KSCND．Ti2(SO4)329．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是DA．二氧六环B．12-冠-4C．15-冠-5D．18-冠-630．用作甲氧基测定的试剂是AA．氢碘酸和硝酸银B．氢溴酸和硝酸银C．氢碘酸和硝酸铅D．氢溴酸和硝酸铅四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3六、推断题（每小题5分，共15分）1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
醇的命名练习题
醇的命名练习题1、使学生掌握乙醇的分子结构、性质和用途。
2、生了解羟基的特性和醇的同系物。
了解甲醇、乙二醇、丙三醇的应用。
乙醇的分子结构、性质和用途一、物理性质：乙醇俗称酒精，它是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点78.5℃。
乙醇易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水任意比互溶。
[演示实验：酒精溶于水后体积的变化]三、结构：化学式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH乙醇的分子结构，极其可能的断键方位：四、乙醇的化学性质1、和金属反应2CH3CH2OH +Na →CH3CH2ONa + H2↑2、和氢卤酸反应CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O3、氧化反应①、在空气中燃烧，淡兰色火焰，放出大量的热：C2H5OH +O →CO +H2O+ 1367kJ②、催化氧化CH3CH2OH + O→ CH3CHO + H2O *有机化学中的氧化还原概念：得氧少氢被氧化，失氧得氢被还原4、脱水反应170℃ 消去反应，断键位置：②④ CH3CH2OH → CH2=CH2↑+ H2O140℃ 取代反应2CH3CH2OH → C2H5-O-C2H+ H2O*伯醇成醛、仲醇成酮、叔醇不能被氧化*醇的消去反应：①遵循查衣采夫规则②相邻碳上有氢的醇可以被消去。
*醇尽管能和Na反应，但不是酸，可以由生成的氢气推出活泼氢个数，推出羟基或氧个数五、乙醇的用途：制燃料、饮料、香精、化工原料、有机溶剂六、乙醇的工业制法①、发酵法：含糖农产品→ 分馏5%的乙醇②乙烯水化法：CH2=CH2+ H2O → CH3CH2OH醇类：分子中含有和链烃基结合的羟基的化合物一、命名以及同分异构体二、分类1：一元醇：甲醇重要的化工原料；“假酒”——含甲醇的工业酒精二元醇：乙二醇无色粘稠状液体，易溶于水，可作为内燃机抗冻剂三元醇：丙三醇，吸湿性很强，用途很广，制硝化甘油，防冻剂和润滑剂。
分类2：伯醇、仲醇、叔醇《乙醇醇类》练习题1、能证明乙醇中含有水的试剂是A、无水硫酸铜粉末B、新制生石灰C、金属钠D、胆矾2、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是A、乙醇能溶于水B、乙醇完全燃烧生成CO2和H2OC、0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.5mol氢气D、乙醇能脱水3、由于少数不法分唯利是图，假酒、假盐引起中毒的事件屡有发生。
第10章醇、酚、醚练习与实践参考答案
[练习与实践]一、选择题1．乙醇在浓硫酸在170℃时脱水反应的产物是（ B ）A 、乙烷B 、乙烯C 、 丁醚D 、乙醚2．下列物质不能与溴水发生反应的是（ A ）A 、苯B 、乙烯C 乙炔D 、苯酚3．下列化合物属于叔醇的是（ A ），能氧化并生成酮的是（ C ）。
A 、 B 、 C 、 D 、4．下列化合物互为同分异构体的是（ D ）A 、乙醚和丁醇B 、邻甲酚和苯甲醇C 、戊烯和环戊烷D 、以上都是5．下列化合物一般不容易被氧化的是（ D ）A 、丁醇B 、2，2-二甲基丁醇C 、3，3-二甲基-2-丁醇D 、2 -甲基-2-丁醇二、写出下列化合物的名称或结构式2,3-二甲基-2-丁醇 2，4-己二醇CH 3CH 2C CH 3OHCH 3CH 3CH CH CH 3OH 3CH 3CH CH 2CH 3OH CH 3C CH 2OH CH 3CH 3CH C OH3CH 33CH 3(1)CH 3O H (3)CH 2CH CH 3(4)CH CH 3CH 2CH 2CH CH 3(2)间甲基苯酚（3-甲基苯酚） 1-苯基-2-丙醇间苯二酚（1，2-苯二酚） 苯甲醚（7） 2，3-二甲基-2-戊醇 （8）甘油（9）苯甲醇 （10）亚硝酸异戊酯三、完成下列化学反应 1)(2)(3)CH 3CH OH CH 32H 24o CH 3C H CH 2CH 3OH[O]OH +Br 2四、用化学方法鉴别下列各组化合物（1）苯甲醇、苯酚和苯乙烯（2）乙醇、甘油五、推导结构式某有机化合物的分子式为C 5H 12O ，能发生下列反应：（1）与金属钠作用放出氢气（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成酮（3）与浓硫酸共热只生成1种烯烃，若将生成的烯烃催化氢化得2-甲基丙烷。
写出该化合物的结构式和名称，并写出有关的反应方程式。
OH OH (5)OCH 3(6)CH 3CH CH 3OH [O](2)CH 3CH 2OH 2(1)浓硫酸 140℃。
醇、酚、醚复习题
第十章 醇、酚、醚一、填空题1.醇的官能团是（ ），结构通式是（ ）。
2.根据羟基所连碳原子类型不同，分为（ ）、（ ）和（ ）。
3.实验室用（ ）和钠反应，用以处理报废的金属钠。
4.醇分子中含有（ ），因此醇分子之间以及醇与水分子之间均可形成（ ），导致低级醇有较高的沸点和良好的水溶性。
5.醇的脱水反应有两种方式，即（ ）和（ ）。
6.醇在（ ）温度下发生分子内脱水生成（ ），在（ ）温度下发生分子间脱水生成（ ）。
7.在一定条件下，有机物分子中脱去1个（ ）（如水、卤化氢等），而生成（ ）化合物的反应称为（ ）反应。
8.在有机化学中，物质（ ）或（ ）的反应都称为氧化反应；相反，物质（ ）或（ ）的反应都称为还原反应。
9.醇氧化的规律是：伯醇氧化得到( )；仲醇氧化得到( )；叔醇一般( )。
10.甲醇俗名（ ），因为（ ），所以能使人失明甚至死亡。
11.乙醇俗名（ ），药用酒精浓度（ ），消毒酒精浓度（ ）。
12.丙三醇俗名（ ），既有（ ）作用，又能产生（ ），故能引起排便反射。
13.苯甲醇俗名（ ），具有微弱的（ ）作用和（ ）作用，也可作为中草药注射剂的（ ）剂和（ ）剂。
14.苯酚俗名（ ），苯酚具有酸性，其酸性比碳酸（ ），（ ）使蓝色石蕊试纸变色。
苯酚与（ ）溶液显（ ）色。
15.酚类易被（ ），因此苯酚在空气中放置后，就能逐渐氧化变色。
16.苯酚能凝固蛋白质，有（ ），医药上用作（ ）。
苯酚浓溶液对皮肤具有（ ），皮肤沾染苯酚可用（ ）冲洗。
17.医药上来苏尔是是含（ ）溶液。
18.乙醚沸点（ ），极易（ 、 ），故使用时要防止（ ）。
19.（ ）和（ ）都是目前临床较为常用的吸入性麻醉药。
其中副作用最小的麻醉药是（ ）。
二、用化学方法鉴别下列化合物 1.CH 3CH 2OH 和2.苯酚、苯甲醇和苯乙烯三、完成下列反应方程式1. CH 3CH 2OH + Na2. C 6H 5OH + NaOH四、简答题简单叙述酒精检测仪的原理 C H 3C C H 3C H 3O H。
醇酚醚习题解答
醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。
CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。
10 11章习题及参考答案 1
10 11章习题及参考答案 110-11章习题及参考答案-1第十章醇和酚问题10.1写下以下化合物的结构异构体并命名.(1)c5h12o(2)c4h8o答案:(1)ch3ch2chch2ch3ch3ch2ch2chch3ch3ch2ch2ch2ch2oh(ch3)3ch2oh3-戊醇ohho2-戊醇oh正戊醇2,2-二甲基丙醇ch3cch2ch3ch3chchch3hoch2chch2ch3ch3chch2ch2ohch3ch2ochch3chch33chch33choh32-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-乙氧基丙烷ch3och2ch2ch2ch3ch3ch2och2ch2ch3ch3ochch2ch3ch3och2chch3ch3甲基丁基醚乙基丙基醚2-甲氧基丁烷2-甲基-3-甲氧基丙ch3烷(2)h3cch2ohhch2ohhcccchh(z)-2-丁烯-1-醇h3c(e)-2-丁烯-1-醇ch2=c(ch3)ch2ohch2=chchch3ohch2=chch2ch2oh2-甲基-2-丙稀-1-醇3-丁烯-2-醇3-丁烯-1-醇ch2ohchoh3ch3oh环丁醇环路丙基甲醇反-2-甲基环路丙醇顺-2-甲基环路丙醇ohh问题10.2上题中哪些化合物有立体异构体?写出它们的构型和名称.答案:(1)ch3ch2ch2chch3ch3chchch3hoch2chch2ch3ch3ochch2ch3ohchohch33ch32r-戊醇3-甲基-2r-丁醇2r-甲基-1-丁醇2r-甲氧基丁烷ch(2)3chch3oh2=chchch3ohsssr3-丁烯-2-醇反华-2-甲基环路丙醇顺-2-甲基环路丙醇oh问题10.3(1)将下列化合物命名:(ch3)2chch2ch2ch2ch2oh(c6h5)3oh(ch3)2chch2chch2ohc6h5c(ch2ch=ch2)2choh3(2)写出下列化合物的构造或构型.3-甲基-2-戊醇,2-环路己烯-1-醇,(e)-4-庚烯-2-醇,叔戊醇1答案:(1)5-甲基己醇三苯甲醇2,4-二甲基戊醇4-苯基-1,6-庚二烯-4-醇hohch3ohch3ch(oh)ch2chcch2ch3ch3chchch2ch3（ch3）2c（oh）ch2ch3问题10.4下列化合物应如何合成?(1)chchchch6523oh(2)c6h5c(ch3)2oh(3)ch3(4)ch3ch3ch2cch2ch3ohch3chch3(ch2)4c(ch2)4ch3ohch3(5)(6)ch3ch2chch2ch(ch3)2oh(7)(c6h5)3cch2oh(8)ch3ch2ccohc6h5cch2ch3 oh答案:(1)ch3ch2brmg乙醚choch3ch2mgbrchomgbrch2ch3omgbrh3oc6h5chch2ch3oh(2)occh3ch3mgbrc(ch3)2h3oc6h5c(ch3)2oh或从苯和丙酮合成更好ch3(3)omgbroch3mgbrch3ch2cch2ch3ch3ch2cch2ch3ch3h3och3ch2cch2ch3oh从乙醇和2-丁酮更好ch3ch3(4)ch3co(ch2)4ch3ch3(ch2)4mgbrch3(ch2)4c(ch2)4ch3omgbrh3och3(ch2)4c(ch2)4ch3oh从乙酸乙酯和1-戊醇(5)och3ch2ch(ch3)2chch2mgbrch3ch2chch2ch(ch3)2omgbrh3och3ch2chch2ch(ch3)2oh从丙醇和异丁烯(6)(c6h5)3cbrohcho(c6h5)3cch2omgbrch3cnah3o(c6h5)3cch2oh三苯基溴甲烷的合成？ch3(7)ch3ch2cch3hcch3ch2cconachh3och3ch2ccohch(8)occh3omgbrch3ch3ch2mgbrcch3ch2ch3h3oc6h5cch2ch3oh问题10.5如何由以下原料制备1-苯乙醇(c6h5ch(oh)ch3?2(1)溴苯(2)苯甲醛(3)苯乙酮(4)苯乙烯答案:(1)brmgmgbrch3choch3(2)乙醚choch3mgclohch3h3o(3)ohoch3nabh4h2oh+ohch3(4)chch2ohch3问题10.6如何由以下原料制备2--苯乙醇(c6h5ch2ch2oh)?(1)溴苯(2)苯乙烯(3)苯乙炔(4)苯乙酸乙酯答案:(1)br1.mg,et2oomgbrh2o,h+oh(2)ch=ch21.b2h62.h2o2,ohoh2.(3)cchoch=ch21.b2h62.h2o2,ohoh(4)och2coetlindlerlialh4ch2ch2oh问题10.71,2--,1,3―和1,4―环路己二醇各存有几种立体异构体.答案:1，2-，1，3-各存有三种，1，4-存有两种如下图右图ohohohohohohohoh,ohoh,oh_+_+oh问题10.8写下以下化合物用高碘酸水解分解成的产物.ch3ohohch3ch3ohch2ohohohohoho答案:och3o,ooo,hcho,o问题10.9氯苯酚和环己醇如何拆分?答案:在混和液中加入氢氧化钠溶液,对氯苯酚在无机层中,加乙醚萃取环己醇，分出有机层，蒸回去乙醚再展开常压酿造即为获得环己醇,水相酸化可以获得对氯酚.3问题10.10写下以下反应的产物.oh(1)h3coh(2)ch3h(ch3)2cch2c2ch3br2,chcl3h0℃2so4(3)ohbrchoch3ch2ccl,alcl3o(4) hno3,hoacoch3ch3oh答案:(1)h3cohoh(2)hch3c2ch3ohbr(3)cch2ch3(4)chobrocho2noch33oh习题1.推测下列反应的机理。
李景宁《有机化学》第5版课后习题(醇酚醚)【圣才出品】
李景宁《有机化学》（第5版）上册课后习题第10章醇、酚、醚1．写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式，并用系统命名法命名。
答：1-戊醇2-戊醇3-戊醇2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2．写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇（2）烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答：4．写出下列化合物的构造式。
（1）2,4-dimethyl-1-hexanol（2）4-penten-2-ol（3）3-bromo-4-methylphenol（4）5-nitro-2-naphthol（5）tert-butyl phenyl ether（6）1,2-dimethoxyethanel答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：（1）Na（2）Al（3）冷浓H2SO4（4）H2SO4>1600C（5）H2SO4〈1400C（6）NaBr+H2SO4（7）红磷+碘（8）SOCl2（9）CH3C6H4SO2Cl（10）（1）的产物+C2H5Br（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（1）的产物+叔丁基氯（12）（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
胡宏纹《有机化学》章节题库(醇和酚)【圣才出品】
6．（多选）下列化合物与 Lucas 试剂作用，最快的为（ ），最慢的为（ ）。 A．2-丁醇
2 / 27
圣才电子书
B．2-甲基-2-丁醇
十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
C．2-甲基-1-丙醇
（2）由苯为主要原料制备三苯甲醇还有其他路线： ①经三苯甲基氯合成三苯甲醇 在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用，生成三苯 甲基氯。三苯甲基氯在碱性条件下水解，生成三苯甲醇。 ②经二苯甲酮合成三苯甲醇 在无水三氯化铝存在下，苯与光气作用生成二苯甲酮。
在无水三氯化铝存在下，苯与四氯化碳作用生成二苯基二氯甲烷，然后水解生成二苯甲 酮。
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
第 10 章 醇和酚
一、选择题 1．下列化合物在水中溶解度最大的是（ ）。 A．1-丁醇 B．1，3-丙二醇 C．乙醚 【答案】B 【解析】亲水基团越多，水中溶解度越大。
2．下列化合物中沸点最高的是（ ）。 A．2-甲基丙醇 B．正丁醇 C．1-氯丙烷 【答案】B 【解析】能形成分子内氢键的沸点较高，故醇比氯代烃高，且同数碳的醇支链越多，沸 点越低。
7 / 27
圣才电子书 十万种考研考证电子书、题库视频学习平台
苯溴代生成溴苯： 溴苯与镁作用，生成溴化苯基镁，溴化苯基镁与二苯甲酮作用，生成溴化三苯甲醇镁， 溴化三苯甲醇镁水解，生成三苯甲醇。 （3）溴苯与金属镁是放热反应，反应有诱导期，一旦反应开始，一般无需再加热。但 如果滴加溴苯的速度太慢，反应放出的热小于反应体系散失的热，导致反应温度下降，从而 造成反应速率下降，直至反应几乎停止。随着溴苯的滴加，体系中溴苯的浓度增加，如加热 反应体系，重新启动反应，将产生爆发式反应（即开始不反应，当加热到一定温度时，突然 反应，温度快速上升，反应很快结束），副反应增多。如果滴加溴苯的速度太快，局部溴苯 浓度增加，反应热增加，反应激烈，溴苯与金属镁作用生成的溴化苯基镁会与溴苯作用，生 成联苯。
有机化学练习题---醇酚醚
有机化学练习题----醇酚醚一、写出下列反应式（30分）1、CH3CH3O H O HH+2、CH3O HC rO3C5H5N稀N aO H∆3、H(t-BuO)3A lC H3C O C H34、O HC H C l3/N aO HH2O5、NO2C lC lN aO HH2O/∆6、OCH3C H3M gIH3+OAl2O37、OCH3CH3C H3+OO C H3OHN a2C O3H+C H3O H8、O HO H+CH3C H3O H H2SO49、CH 3C H 3O HO H+HIO410、O HH 2/N i K 2C r 2O 7H 3+O ,∆N H 2O H /H C l二、回答下列问题1、一个学生以苯为原料按以下步骤制备化合物A ：+C lC H 3A lC l 3C H 3B r 2/h νC H 3B rK O H C 2H 5O HC H 3将产物臭氧化氧化水解后得到4个羰基化合物：苯甲醛、乙醛、甲醛、苯乙酮 问：（1） 该同学是否能够得到最终产物？ （2） 该同学设计路线是否合理？（3） 写出你认为较好的路线？（本题15分）2、鉴别下列化合物：（本题5分）O HC H 3OC H 3OC H 3O HC H 3三、机理题（20分） 1、CH 3C H 3C H 3C H 3O HH 3PO 4CH 3CH 3C H 3C H 3+CH 3CH 3C H 2C H 32、C H 3O H+CH 3C H 3OH+CH 3OC H 3C H 3四、推断题（10分）蜂王所分泌的一种羧酸D ，具有强烈的生理活性，被誉为“queen substance ”。
它可由下列途径人工合成。
请写出ABCD 的结构。
O(1)C H3M gI(2)H3+O C8H16OH+C8H14(1) O3(2) Zn/H2O C8H14O2C H2(C O2H)2C5H5NC10H16O3（Ps：依次为A、B、C、D）五、合成题（20分）1、用乙炔及必要试剂合成OOC H3C H3C H3CH32、O H O。
有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
第十章醇、酚、醚问题参考答案问题10-1问题 10-2化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-51-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6问题10-7α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10问题10-11二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18问题10-19伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。
10章 醇酚醚试题
19第十章 醇 酚 醚一、填空题：1． 有机化学反应中，分子中加氢的反应叫做_________反应，分子中去氢的反应叫做__________反应。
2． 醇与分子量相近的烷烃比较，醇的沸点______，这是因为醇分子间存在着__________。
3． 乙醇俗名__________，临床上常用浓度为_____的乙醇溶液作消毒剂。
4． 丙三醇俗名________，属于_______元醇。
5． 某醇氧化后产物为丁酮，则该醇属于_______醇，其名称为______________。
6． 按伯、仲、叔醇分类，R －CH 2－OH 属于 醇；RCHR OH /属于 醇。
7．苯酚俗名______，酚羟基上的氢较醇羟基上的氢活泼，易于电离，故呈现______性。
二、单项选择题：1．化合物CH 2CH OH CH 3C CH 2CH 3CH 3OH的名称为（ ）。
A ．2－甲基－3－乙基－1，3－丁二醇B ．1，2－二甲基－1－乙基－1，3－丙二醇C ．3，4－二甲基－3，5－戊二醇D ．2，3－二甲基－1，3－戊二醇2．化合物CH 3CH CH 3C CH 2CH 3OH CH CH 3CH 3的名称为（ ）。
A ．3－甲基－4－乙基戊醇B ．4－甲基－3－异丙基己醇C ．2，4－二甲基－3－乙基－3－己醇D ．3，5－二甲基－4－乙基－4－己醇 3．仲醇被冷的重铬酸钾氧化的产物是（ ）。
A ．醛B ．酸C ．酮D ．酯4．区别乙醇与戊烷可用的试剂为（ ）。
A ．FeCl 3溶液B ．溴水C ．KMnO 4水溶液D ．托伦试剂 5．下列化合物中互为同分异构体的是（ ）。
A ．环己醇与苯酚B ．乙醇与乙醚C ．甲醇与甲醚D ．乙醇与甲醚 6．属于醇类的是（ ）。
A ．R －O －R /B ．RCOOR /C ．R －OHD ．R －CHO7．属于芳香伯醇的是（ ）。
A ．R －CH 2OHB ．Ar －OHC ．Ar －CH 2－OHD ．ArCH 2OCH 38． 酸催化分子内脱水反应的主产物是（ ）。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第十章 醇酚醚习题1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。
解：OHHOOHOHOHOHOHOH1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)(3)H 3CO CH 3CH 2CH CHCH 3OHCCHH 3C H2CHOHCH 3(11)(12)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2ClCH 2CH 2OHOC 2H 5C 2H 5OH CH 3H OHOH O 2NBr OH(CH 3)2CHBrBrCH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3H 2CCHCH 2CH 3OHCH 3HOCH 2CH 3OH H 3COCH 2CH 3H解：（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5解:H H 3CH CH 2OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)H 2CCHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2CH 2OCH 2CH 3OCH 3OCH 3OCH 3OCH 3PhCH 2CHOHPhOHOO O O O OOHNO 2O 2NNO 24．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)H 2CCHCH 2CHCH 3OPhHOOHOHBrCH 3OHNO 2OO5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：(1) Na (2) Al(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：(1)(2)(3)(4)(5)(6)OH +Na +++3AlONa OHOOH NaBr BrOSO 2OHH 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4OH OH OH H 2SO 4(浓)O +Br 2(7)(8)(9)(11)(12)(10)OH ++++OOHONa OHClHI(过量)OO S I 2+ P I SOCl 2OHONa Cl O IH 3C SO2Cl 3C6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：OHNaONaOBr第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：+OHNa ONaOH第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
7．有人试图从氘代醇和HBr ，H 2SO 4 共热制备得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3和CH 3CH 2CDBrCH 3。
试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明。
解：反应过程中发生了碳链重排H 2OOHD H 2D D Br D DBr8．完成下列各反应。
(1)(2)(3)(4)CH 3H CH 2OHCH 2OHHNO 3+2H 3O +HBrC 2H 5OCH 3H Ph PhBrHC 2H 5OCH 3CH 2CDCH 3Br(10)(5)(6)(7)(8)(9)OHH OHH 3C CH 3CH 3++3+(CH 3CH 2)2CHOHCH 3HI HBrHOHOCH 2O CH 3CH +2OOCH 3H H 3CCH 33+2(15)(16)(17)(18)(19)(11)(12)(13)(14)OCH 3H 3CCH 3OH ,H +22MCPBA 25HBrO H 3C C 2H5SNa H 3H 3H 33稀 H 2SO 4，C 2H 5OHSO 过量H 22O 过量浓 HBr OCH3OO CH 3OH解：(15)(16)(17)(18)(19)(11)(12)(13)(14)CH 3H 3CH 33SOBrBrSOHOH2H5OO BrOOCH 3OH CH 3OHCH 3OCH 3(10)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)Ph HONO 2ONO 2CH 3CH 3HPh CH 3(CH 3CH 2)2CHI + CH 3IO或OHBrOCH 3OH9．写出下列各图中括弧中的构造式CH 3CH 3COCH 3CH 3CHO +OH2HIO ①（ ）+_B2H 625(1)(2)(3)+2(mol)1(mol)C CH 3CH 2CH 2H（ ）（ ）（ ））HIO 4CH C 2H 5HCOOH ++3.22解：(1)(2)(3)OH OOHCH 3OH EtH 3CCCH 3OH CHOH CH CH 3OH10．用反应式表明下列反应事实。
CH 3CH CHCHCH 3CHCHCH HBrCH 3CHCHCH Br+CH 3CHCH(CH 3)2(1)(2)CH 3CH 2C(CH 3)2HBr解：H2O_CH 3CHCHCH CH 3CHCHCH 2CH 3CHCH 2CHCH CH BrBr CH 3CH CH CHBrCH 3CHCHCH(1)(2)H 3C CH CH CH 3CH 3H 2O_++H 3CCHC CH CH 3Br+H 3CCH 2CH 3H 3CCH 2CCH 3CH 3H 3CCH OH 2CH CH 3CH 311．化合物A 为反-2-甲基环己醇，将A 与对甲苯环酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理所获得的惟一烯烃是3-甲基环己烯：（1）写出以上各步反应式； （2）指出最后一步反应的立体化学； （3）若将A 用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。
解：(1)各步反应如下：+(CH 3)3CONaOH H CH 3H H 3CSO 2ClOTsH CH 3H H CH 3H（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。
（3）用硫酸处理主要得到1-甲基环己烯，反应过程如下：E1历程H +224OHH CH 3HCH 3OH 2H CH 3HHCH 3H12．选择适当的醛,酮和格氏试剂合成下列化合物。
（1）3-苯基-1-丙醇 （2）1-环己基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环己烯 解：33Et 2O①CH 3I(1)3++(5)(2)(3)(4)CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBr CH 2CH 2OHBrEt 2O MgBr3+OH CH 32BrCH 2CH 2MgBr3C CH 3CH 3H 3C CH 3Br2Mg H 3C CH 3MgBr ①H 3O+CH H 3C CH 3CHOCH H 3C CH 3CHCH CH 3CH 3Mg3MgI3CH 3CH 313．利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）： （1）用正丁醇合成：正丁酸，1-2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮(5)(2)(3)(4)用乙烯合成用丙稀和苯合成用丙稀合成用甲烷合成（8）（6）（7）（9）O CH 3CH CHCH 3(CH 3)2CHOCH 2(CH 3)2O CH 2CH 2CH 3CHOCH 2H 3CCOHHOCH 2OHCl ClH 3C H 3CH 2CCHCH 2O CCH 33CH 2CH 2CH 3用苯酚合成用乙炔合成用甲苯合成用叔丁醇合成解：HOClBr 2/ Cl 4②HgSO /H SO CH 3CH 2CH 2CH 2OH2(1)CH 3CH 2COCH 3CH 3CH 2CH 2COOH 2CH 3CH 2CHBrCH 2Br23CH 2CHOHCH 2Cl 2Br2CHBrCH 2BrBr 2/ Cl 43CH 2C CH3CH 2C CHCH 3CHO 323+OHH 2OCl 2HBr +_(2)+3CHCH 2CH 33CH①H 2C CH 2O 2+H 2C CH 2CH 3CH 2BrMg CH 3CH 2MgBrCHCH3CH 3CHCHCH 3OHCH 3CHCHCH 33KOH/C 2H 5OHH 2,Pd/CaCO 32(2)Br 24Br Ag,O 20OEt 2O3+3CHCH 3CH 3CH ②①Mg CH 3CH 2CH 2MgBrCH 2CCH 2CH 2CH 3H 2O KMnO 4(3)CH 3COCH 3CHCH 2O2CH CH 2CH 2BrCH 2CH 3COCH 3322CH 33HONaCCH 2CH 2CH 3CH 332CH 2H 2CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3ROOR22CH3CHMg2(4)3COCH32BrNaH2SO43OFr,Br2O Br OO ONaSO3H3O+Na23Mg3HNaOHBr2/CCl4O MgBr322O OOHOHBrOHBrMg OKBrMgO ONaCH42+O24242C CHCCuCl_NH4Cl(5)15000CCHHC CH2CH H2COTM H2/PdEt2OH3O+OH(6)OHMgBrEt2OOMgBr OHEt2OH2O2+CH33H2C CH2MgOCH3CHCHHgSO4/H2SO4①3CCCH3Cl(7)HCHCCHEt2OH2HClCl3CHCH3MgClH2OHCCH3CHCH3MgClOEt2OMgMgClCH3CHCH3HBrCl3H2CH3CHCCH3CH CH3CH3CH3CHCH2CHBrCH3CCl2OHh_H2O,(8)CH3C CH2(9)(CH3)3H+Cl2CH3CH2Cl CH2OHCH3ClH3CH3C14．用简单的化学方法区别以下各组化合物：（1）1,2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环己烷（2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚解：(1)先用卢卡斯试剂，混浊的是1,2-丙二醇和正丁醇，不反应的是甲丙醚和环己烷；然后在前一组中加入新制的Cu(OH)2沉淀，不变的是正丁醇；在后一组中加入浓硫酸，能溶解的是甲丙醚，分层的是环己烷。