10章醇酚醚习题
第十章 醇酚醚习题
1.写出戊醇C 5H 11OH 异构体的构造式，并用系统命名法命名。 解：
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
1-戊醇
2-戊醇(一对对映体)
3-戊醇
2-甲基-1-丁醇(一对对映体)
2-甲基-2-丁醇
3-甲基-1-丁醇
3-甲基-2-丁醇
2，2-二甲基-1-丙醇
2.写出下列结构式的系统命名。
(1)(2)
(3)H 3CH 3CH 2CH CHCH 3
C
C
H
H 3C H
2CHOHCH 3
(11)
(12)
(4)
(5)(6)
(7)(8)(9)
(10)
C 2H 5OCH 2CH(CH 3)2
Cl
CH 2CH 2OH
OC 2H 5
C 2H 5
OH CH 3
H OH
OH O 2N
Br OH
(CH 3)2CH
Br
Br
CH 2OCH 3
CHOCH 3CH 2OCH 3
H 2C
CHCH 2CH 3
O
H
CH 3
H
OCH 2CH 3O
H H 3CH 2CH 3H
解：
（1）3-甲氧基-2-戊醇 （2）(E)-4-己烯-2-醇 （3）2-对氯苯基-1-乙醇 （4）(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇 （5）2-甲基1-乙氧基丙烷
（6）5-硝基- 3-氯-1,2-苯二酚 （7）对溴苯乙醚 （8）4-异丙基-2,6-二溴苯酚 （9）1,2,3-三甲氧基丙烷 或: 丙三醇三甲醚 （10）1,2-环氧丁烷
（11）(1S,2S)-1-甲基-2-乙氧基环己烷（12）反-2-乙基-3-甲氧基环氧乙烷（环氧乙烷衍生物） 3.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-2-丁烯-1-醇 (2) 烯丙基正丙醚 (3) 对硝基苄乙醚 (4) 邻甲氧基苯甲醚 (5) 2,3-二甲氧基丁烷 (6) α,β-二苯基乙醇 (7) 新戊醇 (8) 苦味酸 (9) 2,3-环氧戊烷 (10) 15-冠-5
解:
H H 3C
H CH 2OH (1)
(2)(3)(4)
(5)
(6)(7)
(8)
(9)
(10)
H 2C
CHCH 2OCH 2CH 2CH 3NO 2
CH 2OCH 2CH 3
OCH 3OCH 3
OCH 3
OCH 3
Ph
CH 2CHOH
Ph
OH
O
O O O O O
OH
NO 2
O 2N
NO 2
4．(1) 2,4-dimethyl-1-hexanol (2) 4-penten-2-ol
(3) 3-bromo-4-methylphenol (4) 5-nitro-2-naphthol (5) tert-butyl phenyl ether (6) 1,2-dimethoxyethane 解：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
H 2C
CHCH 2CHCH 3
O
Ph
HO
OH
OH
Br
CH 3
OH
NO 2
O
O
5．写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：
(1) Na (2) Al
(3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 ,>160℃ (5) H2SO4 ,<140℃ (6) NaBr + H2SO4 (7) 红磷＋碘 (8) SOCl2
(9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1)的产物＋C2H5Br (11) (1)的产物＋叔丁基氯 (12) (5)的产物＋HI(过量) 解：
(1)(2)(3)
(4)(5)(6)
OH +Na +++3
Al
ONa OH
O
OH NaBr Br
OSO 2OH
H 2SO 4(浓)H 2SO 4(浓)H 2SO 4
OH OH OH H 2
SO 4
(浓)
O +
Br 2
(7)(8)(9)(11)(12)
(10)OH +
+++O
OH
ONa OH
Cl
HI(过量)
O
O S I 2+ P I SOCl 2
OH
ONa Cl O I
H 3C SO
2
Cl 3C
6．在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到
C6H14O ；如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应式，并解释这两个实验为什么不同？ 解：第一个反应是亲核取代反应，得到的产物为醚：
OH
Na
ONa
O
Br
第二个反应是消除反应，得到的产物是烯烃（气体）：
+
OH
Na ONa
OH
第一个实验是亲核取代反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃，有气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
7．有人试图从氘代醇
和HBr ，H 2SO 4 共热制备得到的产物具有正确的沸点，但经过对光谱性质的仔细考察发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3和CH 3CH 2CDBrCH 3。 试问反应过程中发生了什么变化？用反应式表明。
解：反应过程中发生了碳链重排
H 2O
OH
D H +
2
D D Br D D
Br
8．完成下列各反应。
(1)
(2)
(3)
(4)
CH 3H CH 2OHCH 2OH
HNO 3
+2H 3O +
H
Br
C 2H 5O
CH 3
H Ph Ph
Br
H
C 2H 5O
CH 3CH 2CDCH
3Br
(10)
(5)
(6)(7)(8)
(9)OH
H OH
H 3C CH 3CH 3+H O +
3+
(CH 3CH 2)2CHOHCH 3
HI HBr
HO
HO
CH 2O CH 3CH +
2O
OCH 3
H H 3
C
CH 3
3+
2(15)(16)
(17)
(18)
(19)
(11)
(12)
(13)(14)
O
CH 3
H 3C
CH 3OH ,H +
22
MCPBA 25HBr
O H 3C C 2H
5SNa H 3H 3H 332SO 42H 5OH
S
O 22
O 过量浓 HBr
O
CH 3
O
O CH 3
OH
解：
(15)
(16)(17)
(18)
(19)
(11)
(12)
(13)
(14)CH 3
H 3C
H 33S
O
Br
Br
Br S
OH
OH
2H
5O
O Br
O
OCH 3
OH CH 3
OH
CH 3OCH 3
(10)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)(7)
(8)
(9)
Ph H
ONO 2ONO 2
CH 3
CH 3H
Ph CH 3
(CH 3CH 2)2CHI + CH 3I
O
或
OH
OCH 3
OH
9．写出下列各图中括弧中的构造式
CH 3CH 3COCH 3CH 3CHO +
OH
2HIO ②（ ）+_B 2H 6
25(1)
(2)
(3)
+2(mol)1(mol)C CH 3CH 2CH 2H
（ ）（ ）
（ ）
）
HIO 4
CH C 2H 5
HCOOH ++②3.
22解：
(1)
(2)(3)
OH O
OH
CH 3
OH Et
H 3C
C
CH 3OH CH
OH CH CH 3OH
10．用反应式表明下列反应事实。
CH 3CH CH
CH
CH 3CH
CH
CH HBr
CH 3CH
CH
CH +CH 3CHCH(CH 3)2
(1)(2)CH 3CH 2C(CH 3)2
HBr
解：
H
2
O
_CH 3CH
CH
CH CH 3CH
CH
CH 2
CH 3CH
CH 2CH
CH CH Br
Br CH 3CH CH CH
Br
CH 3CH
CH
CH
(1)
(2)H 3C CH CH CH 3
CH 3
H 2
O
_+
+
H 3C
CH
C CH CH 3Br
+
H 3C
CH 2CH 3
H 3C
CH 2C
CH 3
CH 3
H 3C
CH OH 2
CH CH 3CH 3
11．化合物A 为反-2-甲基环己醇，将A 与对甲苯环酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理所获得的惟一烯烃是3-甲基环己烯：
（1）写出以上各步反应式； （2）指出最后一步反应的立体化学； （3）若将A 用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。 解：
(1)各步反应如下：
+33OH H CH 3
H H 3C
SO 2Cl
OTs
H CH 3
H H CH 3H
（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。
（3）用硫酸处理主要得到1-甲基环己烯，反应过程如下：E1历程
H +
224
OH
H CH 3H
CH 3OH 2H CH 3
H
H
CH 3H
12．选择适当的醛,酮和格氏试剂合成下列化合物。
（1）3-苯基-1-丙醇 （2）1-环己基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环己烯 解：
33Et 2O
②①CH 3I
(1)
②①3+
+
(5)
(2)(3)(4)
CH 2CH 2Br
CH 2CH 2MgBr CH 2CH 2OH
Br
Et 2O MgBr
②3+
OH CH 3
2
Br
CH 2CH 2MgBr
3C CH 3
CH 3H 3C CH 3
Br
2Mg H 3C CH 3
MgBr ②①H 3O
+
CH H 3C CH 3
CHO
CH H 3C CH 3CHCH CH 3CH 3
Mg
3MgI
②3CH 3CH 3
13．利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）： （1）用正丁醇合成：正丁酸，1-2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔，2-丁酮
(5)(2)(3)(4)用乙烯合成用丙稀和苯合成用丙稀合成用甲烷合成（8）（6）（7）（9）O CH 3CH CHCH 3(CH 3)2CHO
CH 2(CH 3)2
O CH 2CH 2CH 3
CH
O
CH 2
H 3CC
OH
HO
CH 2OH
Cl Cl
H 3C H 3C
H 2C
CHCH 2O C
CH 3
3
CH 2CH 2CH 3用苯酚合成
用乙炔合成
用甲苯合成
用叔丁醇合成
解：
HOCl
Br 2/ Cl 4
②HgSO /H SO CH 3CH 2CH 2CH 2OH
2
(1)
CH 3CH 2COCH 3
CH 3CH 2CH 2COOH 2
CH 3CH 2CHBrCH 2Br
2
3CH 2CHOHCH 2Cl 2Br
2CHBrCH 2Br
Br 2/ Cl 4
3CH 2C CH
3CH 2C CH
CH 3CHO 323+
OH
H 2O
Cl 2HBr +_
(2)+3CHCH 2CH 3
3CH
②①H 2C CH 2O 2
+H 2C CH 2CH 3CH 2Br
Mg CH 3CH 2MgBr
CHCH
3CH 3CH
CHCH 3OH
CH 3CH
CHCH 3
3KOH/C 2H 5
OH
H 2,Pd/CaCO 3
2(2)
Br 24
Br Ag,O 20O
Et 2O
3+
3CHCH 3
CH 3CH ②Mg CH 3CH 2CH 2MgBr
CH 2
CCH 2CH 2CH 3H 2O KMnO 4(3)
CH 3COCH 3CHCH 2O
2CH CH 2CH 2Br
CH 2
CH 3COCH 3
322CH 3
3
HO
Na
CCH 2CH 2CH 3CH 3
3
2CH 2
H 2C
CCH 2CH 2CH 3CH 3
CH 3
ROOR
2
2
CH3CH
Mg
2
(4)
3COCH3
2Br
Na
H2SO4
3
O
Fr,Br
2
O Br O
O O
NaSO3H3O+
Na
23
Mg
3H
NaOH
Br2/CCl4
O MgBr
322
O O
OH
OH
Br
OH
BrMg OK
BrMg
O ONa
CH4
2
+O2
Ag
HgSO4/H2SO4
2C CHC
CuCl_NH4Cl
(5)
15000C
CH
HC CH
2CH H2C
O
TM H2/Pd
Et2O
H3O+
OH
(6)
OH
MgBr
Et2O
OMgBr OH
Et2O
H2O
2
+
CH33
H2C CH2
Mg
O
CH3CHCH
HgSO4/H2SO4
②
①
3CC
CH3Cl
(7)
HC
HC
CH
Et2O
H2HCl
Cl
3CHCH3
MgCl
H2
O
HC
CH3CHCH3
MgCl
O
Et2O
Mg
MgCl
CH3CHCH3HBr
Cl3
H2
CH3CHC
CH3
CH CH3
CH3
CH
3CHCH
2CHBr
CH3
CCl2
OH
h
_
H2O,
(8)
CH3C CH2
(9)(CH3)3
H+
Cl2
CH3CH2
Cl CH
2OH
CH3
Cl
H3C
H3C
14．用简单的化学方法区别以下各组化合物：
（1）1,2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环己烷
（2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚
解：
(1)先用卢卡斯试剂，混浊的是1,2-丙二醇和正丁醇，不反应的是甲丙醚和环己烷；然后在前一组中加入新制的Cu(OH)2沉淀，不变的是正丁醇；在后一组中加入浓硫酸，能溶解的是甲丙醚，分层的是环己烷。
(2)先加入Br/CCl4溶液，褪色的是烯丙基异丙基醚；在不褪色的两者中加入浓硫酸，能溶解的是丙醚，不反应的是溴代正丁烷。
H2SO4溶
( 分层)
(不分层)(-)
(+)
(-)
(2)
丙醚
溴代正丁烷
烯丙基异丙基醚溶(不分层)(褪色)
Br2/CCl4
1,2-丙二醇
正丁醇
甲丙醚
环己烷
43
H2SO4
H
不溶( 分层)
(不分层)
AgCl
(-)
(+)
(-)
(-)
(1)
15．试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。 (1) 乙醚中含有少量乙醇 (2) 乙醇中含有少量水 (3) 环己醇中含有少量苯酚 解：
(1)加入金属钠后除去乙醇或加入CaCl2后除去结晶醇； (2)加入少量金属镁，乙醇与镁反应得到乙醇镁，后者可与水作用生成乙醇和Mg(OH)2沉淀，从而除去体系中少量的水；
(3)加入少量NaOH ，分层后分出上层环己醇。 (2)(3)加入溶液，静置，分层，分离，上层为环己醇，
下层为酚钠水溶液NaOH 蒸馏乙醚(1)加入Na
加入生石灰，加热回流，蒸馏的乙醇 16．分子式为C6H10O 的化合物A ，能与卢卡斯试剂反应，亦可被KMnO4 氧化，并能吸
收1mol Br2 ，A 经催化加氢得B ，将B 氧化得C （分子式为 C6H10O ），将B 在加热下与
浓硫酸作用的产物还原可得到环乙烷。试推测A 可能的结构，写出各步骤的反应式。 解：A 可能结构为: OH
HO
或
17．化合物A 的分子式为C6H14O ，能与Na 作用，在酸催化下可脱水生成B ，以冷KMnO4 溶液氧化B 可得到C ，其分子式为C6H14O2 ，C 与HIO4 作用只得到丙酮。试推测A,B,C 的构造式，并写出有关反应式。 解：
A B
C
C
C
CH 3
CH 3
H
CH 3OH H 3C
C
C
CH 3
CH 3OH
CH 3OH H 3C
C
C
CH 3
CH 3CH 3H 3C
18．分子式为C 5H 12O 的一般纯度的醇，具有下列1H NMR 数据，试写出该醇的结构式。
解： CH CH OH
H 3C
H 3C δδδ
δδδCH 3
0.9 3.6
0.9 1.1
2.6
1.6
19．某化合物分子式为C 8H 16O(A)，不与金属Na,NaOH 及KMnO 4反应，而能与浓氢碘酸作用生成化合物C7H14O(B)，B 与浓H 2SO 4共热生成化合物C7H12(C)，C 经臭氧化水解后得产物C7H12O2(D)，D 的IR 图上在1750-- 1700cm-1处有强吸收锋，而在NMR 图中有两组峰具有如下特征：一组为(1H)的三重峰(δ值10)，另一组是(3H)的单峰(δ值2)。C 在过氧化物存在下与氢溴酸作用得C7H13Br(E),E 经水解得化合物B 。试推导出A 的结构式，并用反应式表示上述变化过程。
解：化合物A 不与金属Na, NaOH, KMnO 4反应，说明不与醇或酚及带有双键、三键等基团的物质反应，有可能是醚类，其推导过程如下：
OCH 3CH 3OH CH 3
CH 3
Br CH 3
CH 3
CHO
O A
B
C
D E
CH 3I
2NaOH
24
+OCH 3CH 3
OH
CH 3
CH 3
Br CH 3
CH 3
CHO
O A
B
C
D
E
OH CH 3B
O 32OH CH 3B
1750~1700cm -1O
为 特征吸收峰
不可能是下列两个化合物，因为有重排现象等。
OCH 3OCH 3
OH OH
或
或或
或
A B
20．某化合物A(C4H10O)，在NMR 图中δ值0.8(双重逢，6H)，δ值1.7(复杂多重峰，1H)，δ值3.2(双重峰，2H)以及δ值4.2(单峰，1H ，当样品与D 2O 共摇后此峰消失)。试推测 A 的结构。
解：A 结构为: CH CH 2H 3C H 3C δδδδδOH 0.8 3.2
0.8 4.21.7
21.用两种方法合成2-乙氧基-1-苯基丙烷得到的产物有相反的光学活性。试解释之。
CH 3CH 2Br
+C 2H 5OH C 6H 5
CH 2CH CH 3
*
C 6H 5
CH 2CH CH 3
*
K
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OC 2H 5
*
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OTs
K 2CO 3
C 6H 5
CH 2CH CH 3
OC 2H 5*
KOTs
+330a
+23.50
a
-19.90
解：在第一个反应中醇钾的手性C 原子上的所有键均未断裂，因此R 构型保持不变，但旋光方向不确定。
醇和对甲苯磺酰氯反应生成对甲苯磺酸酯，乙醇与对甲苯磺酸酯反应生成醚，乙醇进攻对甲苯磺酸酯是S N 2机理，因此产物的构型发生翻转，旋光方向也发生改变。 22.从下列反应式中的信息推断化合物A 、B 、C 的结构。
A B B
(C 6H 14O 2)
2CH 3SO 2Cl 32322(C 8H 18S 2O 6)
Na 2S,H 2O,DMF
22
S CH 3
H 3C
O
O CH 3H 3C
HO
OH
3
H 3C
O
O SO 2CH
3
H
3CO
2S
A C
S CH 3
H 3C
23．以环己醇为原料合成反式—
1—环己基—2—甲氧基环己烷。试写出下列中产物A~H 的构造式。
C
A
B
D
OH NaBH 4
3+
+Hg(OAc)2 /CH 3OH 24
②MCPAB F
G
H
Na
Mg,醚
产物
浓 HBr
C (gas)
解：
A
B
D
F
G
H
E
C O
OCH 3
CH 3Br
Br
MgBr
OH
ONa
24.用反应机理解释下列反应。
(1)
(2)
H +
OH CH 3H
3
CCH 3O H +CH 3
OH CH 3
O CH 3CH 3
(1)
(2)
OH CH 3
H
3
3CH 3OH
CH 3
3
CCH OH
3
323
3H 2O
CH 3CH 3
25.解释下列反应。
(1)
H 2O
O
CH 2
OH
H +
O
O
CH 2CHOH 2
H
O
O H
～+
HO CH +H
OH O
+H
OH 2
O
H 2O
H H
韦德251
(1)
H 2O
O
CH 2OH
H +
O
O CH 22+
HO
CHOH
H +
2
O H
H +
O
另解：
H 2O
O
CH 2OH
H +
O
2
H +
O O
CH 2OH
Wagner-Meerwein 反频哪醇重排反应（β-取代醇重排），重排反应的迁移基团除烃基外，还可以是烃氧基。
PBr
3
2OH
Br
HBr
OH
Br
(2)
H 2O
HBr OH
Br
OH 2
醇酚醚答案
1、将下列化合物按伯、仲、叔醇分类，并用系统命名法命名。 ⑴ 2-戊醇（仲醇） ⑵ 2-甲基-2-丙醇（叔醇） ⑶ 3，5-二甲基-3 -己醇（叔醇） ⑷ 4-甲基-2-己醇（仲醇） ⑸ 1-丁醇（伯醇） ⑹ 1，3-丙二醇（伯醇） ⑺ 2-丙醇（仲醇） ⑻ 1-苯基乙醇（仲醇） ⑼ 2-壬烯-5-醇（仲醇） ⑽ 2-环己烯醇（仲醇） ⑾ 3-氯丙醇（伯醇） 2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。 ⑴ 正丙醇 ＜ ⑶ 二乙基甲醇 ＜ ⑵ 2-甲基-2-戊醇 3、区别下列各组化合物： ⑴ CH 2＝CHCH 2OH BrCH 2CHBrCH 2OH （红棕色退去) CH 3CH 2CH 2OH × CH 3CH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2CH 2Cl × × ⑵ (CH 3)3COH (CH 3)3CBr （1min） 现象为 CH 3CH 2CH(OH)CH 3 CH 3CH 2CH(Br)CH 3 （10min） 先混浊 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2Br （ △ ） 后分层 ⑶ （＜1min） 现象同上 （ △ ） （最好用碘仿反应来区别：前者可以发生碘仿反应）4、 某醇C 5 H 11O β碳上有氢； 该不饱和烃氧化的酮和羧酸，说明碳链为 。 结论：该醇的结构为： 或 有关化学反应式： 5、5H 11Br，说明A为卤代烃；5H 12O（B），说明水解得醇；5H 10（C），说明C为烯烃； C 臭氧化后的丙酮和乙醛，说明碳链为 结论：A、 B、 C、 （A、B均为一对对映体） 6、写出下列醚的同分异构体，并按习惯命名法和系统命名法命名。 ⑴ C 4H 10O CH 3OCH 2CH 2CH 3 CH 3OCH (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 3 甲丙醚 甲异丙醚 乙醚 甲氧基丙烷 2-甲氧基丙烷 乙氧基乙烷 ⑵ C 5H 12O CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3OCH 2CH (CH 3)2 CH 3OCH (CH 3) CH 2CH 3 甲（正）丁醚 甲异丁醚 甲仲丁醚 甲氧基丁烷 甲氧基异丁烷 2-甲氧基丁烷 CH 3OC (CH 3)2 CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2OCH (CH 3)2 甲叔丁醚 异丙醚 乙异丙醚 Br 2 水 Na 浓HCl + ZnCl 2 20℃ 浓HCl + ZnCl 2 20℃CH CH 3OH CH 2CH 2OH CH CH 3Cl CH 2CH 2Cl C C C C C H H OH CH 3(CH 3)2 H O H CH 3 (CH 3)2 CH 3CHCH (CH 3)2 CH 3C CH (CH 3)2 O CH 3CH C(CH 3)2 H 2S O 4 170℃ K MnO 4 CH 3COOH CH 3CH 3 O +C C C C C H Br CH 3 (CH 3)2 CH 3 CH (CH 3)2 H OH CH 3CH 2 C 33 ［O ］
第6章 醇酚醚课后习题答案
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 @ 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） > 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 % 8、 答案：12-冠-4 9、 CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 CH 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） 10、 ~ 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： ? 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： / 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： @ 7、对苯醌 答案： OH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O
8、二苯甲醇 答案： 9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： ` 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： ( 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： > （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： CH HO HC O C H 3C CH 3 CH 3 CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O
10 醇酚醚习题参考答案
第十章醇酚醚 习题答案 习题1 请参照教材中醇的命名部分 习题2 有两个红外吸收的应为顺式异构体，除了羟基的伸缩振动，另一个吸收是形成分子内氢键后的吸收。只有一个吸收的应为反式异构体，它只有羟基的伸缩振动。分子内的氢键不会随浓度变化。 习题 3 (a) 正己醇 > 正戊醇 > 2-戊醇 > 2,2-二甲基丙醇 > 正戊烷 (b) 乙酸 >乙醇 > 乙醚 习题 4 习题 5 习题 6 三溴化磷先和醇发生S N2反应，得到构型翻转的溴化物；然后甲氧基负离子再次与溴化物发生S N2反应，构型再次翻转，最终得到构型不变的产物。 对甲苯磺酰氯先和醇反应得到对甲苯磺酸酯，构型不变；然后然后甲氧基负离子与中间体发生S N2反应，得到构型翻转的产物。
习题 7 习题 8 习题 9 硅胶上吸附的氧化剂重铬酸盐，遇到司机酒精含量过高，将被还原为绿色的三价铬。 习题 10 习题 11 d右边用乙醇-乙酸-腈乙酸的方式构建，酰化后保护,碱水解CN部分，LiAlH4还原，PPh3处理，连上苯甲醛，水解右边，格式试剂 习题12 顺式1,2-二醇更容易和高碘酸形成环状中间体。 习题 13
习题 14 b最快， a为顺式，反应没有反式快；b中正好羟基和溴处于直立键，反应比c 快。 习题 15 习题16 请参照教材中环氧丙烷的化学性质，注意酸性条件下和碱性条件下反应的区域选择性。 习题17
底物a被质子化后会开环得到b’和c’，其中b’能形成烯丙基碳正离子，没有破坏另外一个环的芳香性，而c’则需要破坏苯环的芳香性来稳定碳正离子；因而b’比c’具有更高的稳定性，从而导致b是主要产物。 习题 18 习题 19 请参照教材中醇的化学性质 习题20 习题 21 习题22 加水溶解环己醇，然后用NaHCO3与苯甲酸反应，接着用Na2CO3与苯酚反应，最后用分液漏斗分离环己烷。 习题 23 弗里斯重排是一个分子间反应，既可以与含有13C的化合物也可以同没有标记的化合物反应。 习题 24
第十章醇酚醚习题答案(第五版).(DOC)
第十章醇、酚、醚 （P306-310) 1．写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。 解： (1) (2) 1-戊醇 3-戊醇 （3）（4） 2-戊醇 3-甲基-1-丁醇 （5）（6） 2-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇 （7）（8） 3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇 2.写出下列结构式的系统命名： (1) 3-甲基-2-戊醇 (2)反-4-己烯-2-醇或 (E)-4-己烯-2-醇 (3) 2-对氯苯基乙醇 (4)(顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 (6) 5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10) 1,2-环氧丁烷
（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 （12）1-甲氧基-1，2-环氧丁烷 3.写出下列化合物的构造式： (1) （2） OCH 3 OCH 3 (4) (9) (10) O O O O 4 .写出下列化合物的构造式
5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式: (1) Na (2) Al (3) 冷浓H2SO4 (4) H2SO4 > 1600C (5) H2SO4 < 1400C (6) NaBr+H2SO4 (7) 红P + I2 (8) SOCl2 (9) CH3C6H4SO2Cl (10) (1) 的产物+C2H5Br
(11) （1）的产物+ 叔丁基氯 (12) （5）的产物+HI（过量） 6． 7 .有试剂氘代醇和HBr，H2SO4共热制备， 的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CH 3CHDCHBrCH 3 和CH 3CH 2 CDBrCH 3 的混合物，试问反应过程中发了什么变化？用反应式表明。 解：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。 8．完成下列反应式
第6章醇酚醚课后习题答案解析
第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚（均苯三酚） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH CH 2OH OH OCH 3OH CH 2C CH 32CH 3C C CH 3CH 3CH 2 H CH 2CH 2OH CH 2=CHOCH=CH 2C CHCH 2CH 3H 2O O O O OH OH HO
10、 答案：对甲基苯酚 二、写出下列化合物的构造式： 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： OH CH 3CH 3 -CH-OH CH 3 CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
9、2-甲基-2，3-环氧丁烷 答案： 10、（2R ，3S ）-2，3-丁二醇 答案： 11、（E ）-2-丁烯-1-醇 答案： 12、18-冠-6 答案： 三、将下列化合物按沸点高低排列顺序： （1）2-丙醇 （2）丙三醇 （3）1-丙醇 （4）1,2-丙二醇 （5）乙醇 （6）甲醇 答案: (2)>(4)>(3)>(1)>(5)>(6) 四、将下列化合物按酸性大小排列次序： （1）对硝基苯酚 （2）间甲基苯酚 （3）环己醇 （4）2，4-二硝基苯酚 （5）间硝基苯酚 答案： (4)>(1)>(5)>(2)>(3) 五、试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： 1、在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式 答案： HC O C H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3 H OH H OH C C CH 3CH 2OH H H O O O O O O 仲醇氧化成酮伯醇氧化成羧酸 叔醇难氧化 CH 3CH 2CHCH 3[O] CH 3CH 2CCH 3CH 3CHCH 2OH [O] CH 3CHCOOH CH 3CH 3C OH [O] X OH O CH 3CH 3
高职高专《有机化学》课后习题答案 第六章
第六章 醇酚醚 思考与练习 6-1写出下列醇的构造式。 ⑴ ⑵ ⑶ ⑷ 6-2用系统命名法命名下列醇。 ⑴ 2,4-二甲基-4-己醇 ⑵ 2-甲基-2-丙醇 ⑶ 3-乙基-3-丁烯-2-醇 ⑷ 2-苯基-1-乙醇 ⑸ 2-溴丙醇 ⑹ 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？ 巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。 6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。 ⑴ 正丁醇＞异丁醇＞叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇＞正丁醇 6-5将下列物质按碱性由大到小排列。 (CH 3)3CONa ＞ (CH 3CH 2)2CHONa ＞CH 3CH 2CH 2ONa ＞CH 3ONa 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？ 醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。 6-7什么是查依采夫规则？ 查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的β-碳原子上的氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ），生成含烷基较多的烯烃。 6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？ 叔醇分子中由于没有α-H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。 6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大π键形成p-π共轭体系，使苯环更易发生取代反应，也使羟基上的氢更易离去。 6-10命名下列化合物。 ⑴对氨基苯酚 ⑵邻氯苯酚 ⑶ 2,3-二硝基苯酚 6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。 ⑵＞⑷＞⑶＞⑴ 6-12试用化学方法鉴别下列化合物。 ⑴ ⑵ 6-13完成下列化学反应式。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH CHCCH 2OH C 2H 5HO CH 3CH 3CH 3 C CH 3 C × CH 3 OH × FeCl 蓝紫色 Cl OH Cl
大学有机化学练习题第七章 醇 酚 醚
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从 Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）； 与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、 、3． 4、 5、 6、 7、 8、 9、 10、
11、 12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH333322、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是：(A) CHCHCHCHOH (B) (CH)COH 333222OH )CHCH(C) (CH2323、将下列化合物按沸点高低排列成序：(A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH2323334、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： ?反应生成相应的卤代烃HX、下列化合物中，哪个易与8． 2.(CHCH)COH332 9、将下列化合物按稳定性最大的是： (A) (B) (C) (D) 10、将2-戊醇(A)、1-戊醇(B)、2-甲基-2-丁醇(C)、正己醇(D)按沸点高低排列成序。 11、比较下列化合物的酸性大小： 12、将下列试剂按亲核性强弱排列成序： 13、下列化合物进行脱水反应时按活性大小排列成序： 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-己烯 (B) 1-己炔 (C) 1-己醇 (D) 2-己醇 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)苯酚 (B) 甲苯 (C) 环己烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)己烷 (B) 1-己醇 (C) 对甲苯酚 五、有机合成题（完成题意要求）。 1、用苯和C以下的烯烃为原料(无机试剂任选)合成：3 2、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成对甲苯酚。 3、以环己醇为原料(其它试剂任选)合成： 六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物
有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)
目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师
第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或
第八章醇酚醚课后作业及参考答案4.15
第八章 醇酚醚课后作业及参考答案 一、写出些列化合物的构造式。 （1）（E ）-2-丁烯-1-醇 （2）烯丙基正丁醚 （3）邻甲基苯甲醚 （4）2,3-二甲氧基丁烷 二、写出邻甲苯酚与下列试剂作用的反应式： （1）氢氧化钠水溶液 （2）FeCl 3溶液 （3）溴的水溶液 CH 3OH 22CH 3 OH Br Br (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-OH 定位能力及致活能 力＞-CH 3。又羟基致活能力很强，故，羟基的邻位和对位的H 都被Br 取代，即芳环多元溴代！！！) （4）溴化苄(苄基溴)和NaOH CH 3OH 652CH 3OCH 2(相当于威廉森制醚法!) （5）稀HNO 3（室温） CH 3OH 3CH 3OH 3OH NO 2NO 2+ (-OH 、-CH 3都是邻对位定位基，-
OH 定位能力及致活能力＞-CH 3。) 三、完成下列反应： （1）140℃CH 3CH 2OH H 2SO 4(d) CH 3CH 2OCH 2CH 3 （2） CH 3CH 2CHCH 3OH 170℃24 CH 3CH=CHCH 3 （札氏消除） （3）CH 3Cl Na (CH 3)2CHOH (CH 3)2CHONa (CH 3)2CHOCH 3 （4）Mg CH 3CH 2CH 22 CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2MgCl （5） CH 3CH 2CHCH 3 OH Cu CH 3CH 2COCH 3 （6）CH 3CH 2CH 2OH K 2Cr 2O 7 H 2SO 4 CH 3CH 2COOH （7）(CH 3)2CHOCH 3 2HI(d) (CH 3)2CHI + CH 3I [注：甲基异丙基醚先与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHOH 和CH 3I ，然后(CH 3)2CHOH 再与1分子HI 反应，生成(CH 3)2CHI 和H 2O] （8） OCH 2CH 2CH 3 [注：醚键断键时，脂肪醚为较小烃基的C-O 键断键，即较大的烃基生成醇，较小的烃基生成碘代烃；脂肪芳香醚生成酚和碘代烷，即断的是脂肪烃基一侧的C-O 键，芳基一侧，O 与芳环存在p-π共轭，C-O 不断建；二芳醚(如C 6H 5 OC 6H 5)不断建。] （9）△CH 3CH 2+ Cl 2Fe
第九章 醇 酚 醚习题答案
第九章 醇 酚 醚 一、 1、3-E-3-甲基-3-戊烯-2-醇； 2、R-3-甲基-2-丁醇； 3、（2S ，3S ）-3-甲氧基-2-戊醇； 4、2-异丙氧基丁烷； 5、4-甲氧基苯酚； 6、5-溴-1-苯酚 二、 1、CH 2CH 2CH CH 3=； 2、CH 3CHCH 3=C ()2； 3、CH 3CH 2CH 3O C ( )3； 4、 O 5、CH 2CH 2CH 2OH CH 3； 6 3 3 ； 7CH 2 CH 2 CH 3OH NH 3； 82CH 2Cl 9、CH 2CH 3I ； 10CH 3 = O C =CH 、CH 3CH 3OH ； 11、CH 3Br CH 2CH =CH ； 12、 3 13、CH 3CH =CH CHO ； 14、Cl 2C CH 、Lindlar 、、H 3+O 2CH 2CH 3 OH 三、 1、A ； 2、C ； 3、C ； 4、B ； 5、D ； 6、A 四、 1、A>B>C>D ； 2、D>A>C>B ； 3、D>B>A>C ； 4、A>C>D>B ； 5、D>B>C>A ； 6、B>A>D>C ； 7、B>D>C>A
五、1、 CH 2CH 3Br H 2O CH 2 Br ()2+C CH 3CH 3C CH 2 ()233H +-)3C 重排 CH 3()CH 2CH 3 C -CH 3CCH 2CH 3 () 2、略 3、 C-C-C=C HBr OH 3 2CH 3 CH CH Br -CH 3CHCH=CH 2+CH 3CH=CHCH 2Br 4、 3CH CH 3 I ++ P-∏共轭 5、略 6、水蒸汽蒸馏 CH 3 ，先蒸出分子内氢键随水蒸汽先蒸出 3 ，分子间氢键 7、 3 8、 CH 3CH 3OH HO H 2O Ph 2C C (2Ph 2Ph 2H +C C OH OH ()2 2 -()CH 3 CH 3 + C Ph 22C OH 33 CH 3 C Ph 2H -CH 3 CH 3 六、1、 ①、HIO 4/AgNO 3 /ZnCl 2HCl × 反应缓慢 × 数分钟后混浊 × 立即混浊分层 √ - ②、Br 2/CCl 4 /AgNO 3EtOH Na √ - -
醇酚醚练习题
醇酚醚练习题 班级学号姓名 一、命名下列化合物（每小题1分，共10分） 1. 2. O H OH C H 3 CH 3 C H 3 OH OH 丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3. 4. C H 2 CH 3 OH OH C H 3 CH 3 OH OH O H 3-1-羟基乙基-1,5-己二醇 5. 6.CH3 OH OH 7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇2-1-羟基乙基苯酚 7.8. OH OH OH C H 3 间羟甲基苯酚5-甲基-α-萘酚
9. 10. OH O CH 2 O C H 3CH 3 3-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚 二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2 分，共50分） 1. C H 3CH 3 OH + Na 2. + HBr C H 3CH 3 OH 3. + HBr C H 3OH H 2SO 4 H 2SO 4 3. C H 3CH 3 + NaOH C 2H 5OH Heat 4. +HCl C H 3CH 3 OH ZnCl 2 5. +PCl 3 C H 3CH 3 OH 6. + PCl 5 C H 3CH 3 OH
7.+ C H 3 3 OH 9.C H 3CH 3H3PO4 10.C H 3 CH 3 OH OH HNO 3 11.C H 3 CH 3 OH H 2 SO 4 Heat 12.C H 3OH H 2 SO 4 Heat 13. H 2 SO 4 Heat CH 3 O H 14. H 2 SO 4 K 2 Cr 2 O 7 CH 3 O H 15. Ag 5000C 16. HNO 3 V 2 O 5 OH OH 17. HI OH
有机化学答案
第一章绪论 习题参考答案 1 极性分子：（1）（4）（5）（6） 非极性分子：（2）（3） 2 略 3 略 4 略 5 略 第二章饱和烃 习题参考答案 1 略 2 （1）3-甲基-3-乙基庚烷（2）2,3-二甲基-3-乙基戊烷（3）2,3,6-三甲基庚烷（4）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2,3-二甲基-1-环丙基丁烷（6）6-甲基螺[4,5]癸烷（7）2,6-二甲基二环[2,2,0]辛烷（8）1,5-二甲基二环[4,4,0]癸烷 3 略 4 略 5 略 6 略 7 8 9 稳定性又大到小：（2）>(4)>(3)>(1) 10 略 11 化合物（2）的张力最小，最稳定。 12 构象及顺反异构略。 第三章不饱和烃 习题参考答案 1 （1）3,3-二甲基-1-丁烯（2）3-甲基-2-乙基-1丁烯（3）2-甲基-3-乙基-2-己烯（4）（Z）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯（5）3-甲基-1-丁炔（6）4-甲基-1,3-戊二烯 2 略 3 4 (1) A>C>B>D (2) D>C>B>A(3) B>C>A>D 5 (1) 用Br2/H2O, KMnO4/H+鉴定
(2) Br 2/H 2O 和 Ag(NH 3)2+ 鉴定 (3) Ag(NH 3)2+ 鉴定 (4) Dials-Alder 反应鉴定 6 (1) CH 2=CH 2 (2) (CH 3)2CHCH=CHCH 3 (3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2 (4) 7 (1) (2) (CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2 8 (1) 硼氢化氧化或者HBr 的过氧化物效应再水解即可。 (2) Br 2 CH 2 Br CH 2Br CH 2Br CH 2Br + CH 2Br CH 2Br 9 CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3 10 C C C 2H 5H 3C CH 3CH 3 11 12 O O O A B C 第四章 芳香烃 习题参考答案 1 （1）1-乙基-4-异丙基苯 （2）2-甲基-4-硝基氯苯 （3）3-苯基-1-丁烯 （4）5-硝基-2-萘磺酸 （5）1,6-二甲基萘 （6）9-甲基蒽 CH 2Cl Cl COOH OH SO 3H (7)(8)(9) 2 (1) 甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯 (2) 对二甲苯 > 对甲基苯甲酸 > 苯甲酸 > 对苯二甲酸
第七章醇、酚、醚
第七章 醇、酚、醚 Ⅰ 学习要求 1. 掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质，以及运用这些性质的异同点进行鉴别。 2. 熟练掌握醇、酚、醚各类化合物的系统命名法。 3. 了解沸点、溶解度与分子结构的关系。 4. 熟练掌握乙醇、乙醚、苯酚等几个典型化合物的结构、理化性质及用途。 Ⅱ 内容提要 一. 醇的结构 醇可以看作是水分子中的氢原子被烃基取代的衍生物，羟基是醇的官能团。根据醇分子中烃基的不同，可以分为饱和醇、不饱和醇、脂环醇、芳香醇等。 二. 醇的性质 1. 似水性：醇的酸性比水弱，不能与碱的水溶液作用，只能与碱金属或碱土金属作用 放出氢气，并形成醇化物。 醇的反应活性：甲醇 ＞伯醇＞仲醇＞叔醇 醇化物遇水分解成醇和碱。 醇还有极弱的碱性，可溶于浓酸中。 2. 亲核取代反应（与HX 的反 应）： HO H +Na 22NaOH +H 22RO H 2+Na 2 2 RONa +H 2 RO H 2+Mg (RO)2Mg +H 2 醇钠 醇镁 RONa +HOH ROH +NaOH H 2O +HCl H 3O ++Cl -ROH +HCl RO + H 2+Cl - 羊钅盐
HX 的活性：HI ＞HBr ＞HCl 醇的活性：烯丙醇（苄醇）＞叔醇＞仲醇＞伯醇（按S N 1机理进行） 该反应可用于鉴别C 6以下的醇，通常使用Lucas 试剂（浓HCl + 无水ZnCl 2） 3. 酯化反应：醇与酸（包括无机酸和有机酸）作用，失水后所得产物称为酯 4 . 脱 水反应：反应温度不同，产物不同。 5. 氧化或脱氢：伯醇和仲醇用KMnO 4、K 2Cr 2O 7等氧化剂氧化或催化脱氢能得到醛或酮。氧化伯醇得到醛，进一步氧化得到羧酸，氧化仲醇得到酮，叔醇一般不易被氧化。 三. 酚的结构 羟基直接与芳香环相连的化合物叫做酚。由 于酚羟基中的氧与芳环有较强的p –π共轭作用，因此酚和醇在性质上有很大的不同。苯酚更容易发生亲电取代反应，酚羟基不容易被取代，但酚的酸性强于醇。 四. 酚的性质 R OH +HX R X +H 2 O 2R ONO 2O 2OH R OS O 2OH 2S OR R OS O 2O R R'COOR + H 2O + H 2O + H 2O + H 2O 硫酸氢酯（酸性）硫酸酯（中性） 无机酯 有机酯 CH 3CH 2OH H 2SO 4浓170~180CH 2CH 2+ H 2O 2 CH 3CH 2H 2SO 4浓C 2H 5OC 2H 5+ H 2O 分子间脱水，发生的是消除反应。产物一般符合扎依采夫规则。 分子内脱水，发生的是亲核取代反应 R CH 2OH R C O H [O] R C O OH R CH R'[O] R C R'醛 羧酸 酮
第6章 醇酚醚课后习题答案资料
第6章醇酚醚课后 习题答案
__________________________________________________ 第六章 醇酚醚 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、 仲、叔醇： 1、 答案：3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） 2、 答案：苯酚 3、 答案：邻甲氧基苯酚 4、 答案: 2-苄基-2-丁醇 （叔醇） 5、 答案：（Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） CH 3CH 2CH 3CH 3 Cl 3CH CH CH CH 2OH OH OCH 3 OH CH 2C CH 3 2CH 3 C C CH 3 CH 3CH 2H CH 2CH 2OH
__________________________________________________ 6、 答案：二乙烯基醚 7、 答案：1，2-环氧丁 烷 8、 答案：12-冠-4 9、 答案：1，3，5-苯三酚 （均苯三酚） 10、 答案：对甲基苯 酚 二、写出下列化合物的构造式： CH 2=CHOCH=CH 2 C CHCH 2CH 3 H 2O O O O OH OH HO OH 3 CH 3 -CH-OH 3
__________________________________________________ 1、异丙醇 答案： 2、甘油 答案： 3、苦味酸 答案： 4、邻甲苯酚 答案： 5、苯甲醚（茴香醚） 答案： 6、仲丁醇 答案： 7、对苯醌 答案： 8、二苯甲醇 答案： CH 2OH CHOH CH 2OH OH NO 2 NO 2 O 2N CH 3 OH OCH 3 OH CH 3CHCH 2CH 3 O O CH HO
第七章 醇酚醚
第七章 醇 酚 醚 一、写出下列有机化合物的结构式 (1) 5-甲基-1,3-庚二醇 2CH 222CH 3 OH OH CH 3 (2) 3-苯基-1-丁醇 CH 3CHCH 2CH 2OH (3) 3,5-二甲基苯酚 OH CH 3 CH 3 (4) 4-戊烯-1-醇 CH 2=CHCH 2CH 2CH 2OH (5) 3-甲基环己醇 OH CH 3 (6) 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸） OH NO 2 NO 2 O 2N (7) α-萘酚 OH (8) 苯甲醚 OCH 3 二、命名 （1）CHCH 2CH 2OH CH 3 3-苯基-1-丁醇 （2）CH 32OH CH 2CH 3 2-乙基-2-丁烯-1-醇
（3） OH CH33-甲基环己醇 （4） CHCH3 HO 1-苯基-1-乙醇 （5）OH （E）-2-壬烯-5-醇或反-2-壬烯-5-醇 （6）(CH3)2C C(CH3)2 OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 （7）OH OCH3 2-甲氧基苯酚 （8）Cl OH3-氯-1-丙醇 （9）H OH CH3 CH2Ph(S)-1-苯基-2-丙醇 （10）CH2OH 环己基甲醇 （11）O CH2CH3Br 2-苯氧基溴乙烷 （12）CH2CHCH2CH3 OH 1-环戊基-2-丁醇 （13） C C 2 CH2OH C6H5 H CH3（Z）-3-甲基-4-苯基-3-丁烯-1-醇 三、填空 一、填空题 1、醇的分类方法较多，最常见的是根据醇羟基连接的碳原子类型不同分为、、。 2、在实验室常使用由和配制而成的Lucas试剂来鉴别1°、2°、3°醇。
有机化学课后题答案—醇 酚 醚
第七章醇酚醚 1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇(5) 2-溴-1-丙醇(6) 1-苯基乙醇 (7) 2-硝基-1-萘酚(8) 3-甲氧基苯甲醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚） 2. (1) (CH3)2C C(CH3)2 （2,3-二甲基-2,3-丁二醇） (2) （3-氯-1,2-环氧丙烷） (3) O 二（对甲苯）醚 （4）（3,3-二甲基-1-环己醇） (5) （2,3-二甲基-3-甲氧基戊烷） （6）CH2OH CH3 3（2,4-二甲基苯甲醇） （7）OH 2 O2N（2,6-二硝基-1-萘酚）（8） CH3OCH2CH2OCH3（乙二醇二甲醚）（9） CH3CH CHCH2OH（2-丁烯-1-醇）
(10) O O O O （苯并-12-冠-4） (11) OH Cl （间氯苯酚） (12) O O O （二苯并-14-冠-4） 3. CH 3CH CHCH 3(1) E1历程，重排 CH 3CH CHCH 3(2) (3) (CH 3)2C CH 2 (4) C 6H 5CH CHCH(CH 3)2 (5) 4. (1) √ 分子间 (2) × (3) √ 分子间 (4) √ 分子内 (5) √ 分子内 (6) √ 分子内 (7) × (8) √ 分子间 5. (CH 3)2C CHCH 3(1) Cl (2) O (3) OCH 2 (4) (5)HO CH 2I + CH 3I (6) OH （7） （8） 6. CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH CHCH H 2O/H +CH 3CH 2CHCH 3 T,P OH (1)
有机化学课后习题参考答案完整版
目录 第一章绪论 0 第二章饱与烃 (1) 第三章不饱与烃 (4) 第四章环烃 (13) 第五章旋光异构 (21) 第六章卤代烃 (26) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (30) 第八章醇酚醚 (41) 第九章醛、酮、醌 (50) 第十章羧酸及其衍生物 (61) 第十一章取代酸 (69) 第十二章含氮化合物 (75) 第十三章含硫与含磷有机化合物 (83) 第十四章碳水化合物 (86) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (97) 第十六章类脂化合物 (102) 第十七章杂环化合物 (110) Fulin 湛师
第一章 绪论 1、1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1、2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液就是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物就是否相同？为什么？ 答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中就是以分子状态存在,所以就是两组不同的混合物。 1、3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们就是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子 与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子就是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案 : C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1、4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a 、C 2H 4 b 、CH 3Cl c 、NH 3 d 、H 2S e 、 HNO 3 f 、HCHO g 、H 3PO 4 h 、C 2H 6 i 、C 2H 2 j 、H 2SO 4 答案: a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e.H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O S H H 或 1、5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
第十章醇酚醚习题答案第五版
章醇、酚、醚 (R O 6-31O ) 写出戊醇C 5H 11OH 的异构体的构造式，用系统命名法命名。 2.写出下列结构式的系统命名: 解: (1) OH peutau-3-ol 3-戊醇 3- 3- 2-甲基-1- 丁醇 P entin-l-ol 戊醇 OH 3-niethvlbutaii-l-ol 甲基-1- 醇 2 OH / -、 2-methvlbutan- 2-0I (6) - 2- 甲基-2- 丁 醇 0H 3 -iiiethylbiitaii-2-ol 3-甲基-2- 丁醇 2卫-diinerhylpropaii- lY)] ，2-二甲基-1-丙醇 (1) 3-甲基-2-戊醇 ⑵ (3) 2-对氯苯基乙醇 (4) ( 反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2- 甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1 可以省) (5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚 ⑹5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7) 对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚 (8) 2,6-二溴-4-异丙基苯酚 (9) 1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚 (10)1,2- 环氧丁烷 1.
(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚 (12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷 OCH 3 OCH 3 Ph Ph 一CH2 CH3 CH3—C CH30H (9) CH3 OH ⑴ 1 4-duiietliyl-1 -hexanol ' ) ⑵ 4-peiiteii-2-ol 0H (3) 3-broiiio-1-uiethylphenol Br OH NO, ⑹ 1.2-dimethoxyethane /。、/'''''。丿 3.写出下列化合物的构造式: NQ Q 4.写出下列化合物的构造式 (415-mtro-?-iKiplitliol HO (5) T&rt-biihl phenyl Ether
大学有机化学练习题—第七章 醇 酚 醚
大学有机化学练习题—第七章醇酚醚 https://www.360docs.net/doc/9a18769980.html,work Information Technology Company.2020YEAR
第七章醇酚醚 学习指导： 1.醇的构造，异构和命名； 2. 饱和一元醇的制法：烯烃水合，卤烷水解，醛、酮、羧酸酯还原和从Grignard试剂制备； 3．饱和一元醇的物理性质：氢键对沸点的影响； 4. 饱和一元醇的化学性质：与金属的反应；卤烃的生成，酸的催化醚作用； 与无机酸的反应；脱水反应；氧化与脱氢； 5. 二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）； 6. 酚结构和命名；制法（从异丙苯，芳卤衍生物，芳磺酸制备）； 7．化学性质：酚羟基的反应（酸性，成酯，成醚）；芳环上的反应（卤化，硝化，磺化）；与三氯化铁的显色反应； 8. 取代基对酚的酸性的影响。 9、醚（简单醚）的命名、结构； 10、醚的制法：醇脱水，Williaman合成法； 11、环氧乙烷的性质：与水、醇、氨、Grignard试剂的作用； 12、环醚的开环反应规律；醇、酚与醚等其他有机物在一定条件下相互转化的规律。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出4-甲基-2-戊醇的构造式。 2、写出的系统名称并写成Fischer投影式。 3、写出的系统名称。 4、写出的 系统名称。 5、写出乙基新戊基醚的构造式。 6、写出3-乙氧基-1-丙醇的构造式。 7、写出的名称。8、写出的系统名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、
2、 3、 4、 5、6、 7、 8、 9、 10、 11、
12、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列化合物按与金属钠反应的活性大小排序： (A) CHOH (B) (CH)CHOH (C) (CH)COH 2、下列醇与Lucas试剂反应速率最快的是： (A) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH (C) (CH3)2CHCH2OH 3、将下列化合物按沸点高低排列成序： (A) CHCHCH (B) CHCl (C) CHCHOH 4、比较下列醇与HCl反应的活性大小： 5、将苯酚(A)、间硝基苯酚(B)、间氯苯酚(C)和间甲苯酚(D)按酸性大小排列成序。 6、将下列化合物按酸性大小排列： 7、比较下列酚的酸性大小： 8、下列化合物中，哪个易与HX反应生成相应的卤代烃 2.(CH3CH2)3COH 9、将下列化合物按稳定性最大的是： (A) (B) (C)