炔烃和二烯烃精选题及其解复习过程

炔烃和二烯烃精选题及其解

1．用系统命名法命名下列各化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。

（1） (CH 3)2CHC ≡CC(CH 3)3 (2) CH 2=CHCH=CHC ≡CH

(3) CH 3CH=CHC ≡CC ≡CH (4) 环己基乙炔 (5) (E)-2-庚烯-4-炔 (6) 3-仲丁基-4-己烯-1-炔 (7) 聚-2-氯-1,3-丁二烯

解 (1) 2,2,5-三甲基-3-己炔 (2)1,3-己二烯-5-炔 (3)5-庚烯-1,3-二炔 (4)

(5)

(6) (7)

提示 同时含有双键和三键的化合物称为烯炔。命名时首先选取含双键和三键最长的碳链为主链，编号时通常使双键具有最小的位次。但如两种编号中一种较高时，则宜采用最低的一种。

2． 列表写出分子式为C 6H 10的共轭二烯烃和孤立二烯烃的（a ）结构式和IUPAC 名，

（b ）可能的顺反异构体，（c ）臭氧氧化，还原水解产物。

解 （表中‘﹏’表示与顺反异构体有关的C=C 双键）

C

C H

CH 3C C C C CH 2CH 3

H

H (CH 2

C CH

CH 2

Cl

)n

CH 3

CH

CH

C

C

CH CH 3CH

CH 2CH 3

3．下列哪个反应有可能生成环烯烃？说明理由。 (醇)

(醇)

解 (a)产物之一是环辛炔。尽管这里所形成的炔键倾向于呈直线状而造成较大的张力，但因环较大，此产物仍能被分离出来。

（b ）环太小，张力过大，不能生成环丁炔。

4． 从乙炔合成下列化合物(其他有机、无机试剂任选)：

（a ）1-戊炔 （b ）2-己炔 （c ）1,2-二氯乙烷 （d ）顺-2-丁烯 （e ）反-2-丁烯 （f ）2-丁醇 （g ）CH 3CH 2CH 2CH 2Br （h ）2,2-二氯丁烷

解

(见d) 反-

Br Br

KOH

(a)(b)Br

Br

KOH CCH 3

NaC

CCH 3

HC

CH 3I

CH

NaNH 2

HC (d)CH 2ClCH 2Cl

Cl 2

CH 2

H 2C 2CH

(c) HC

CCH 2CH 2CH 3

3C CH 3CH 2CH 2I CNa

CH 3C

NaNH 2

CH

CH 3C

CH 3I

(b) NaC

CCH 2CH 2CH 3

CH

CH 3CH 2CH 2I CNa

HC

NaNH 2

CH

(a) HC

CH I

42

CCH CH 3C C C

H 3H CH (f)CH 3CHOHCH 2CH 3

H 2O

H 2SO 4

CHCH 2CH 3

H 2C H 2, Pt CCH 2CH 3

HC

C 2H 5Cl

CNa

HC

CH 3CH 2Cl

HCl

HC

CH

H 2, Pt H 2C CH 23

CH 3C CCH 3

(e)C C

H

CH 3

H

CH

5． 考虑下列反应，哪些反应适宜于制备顺-2,3-二氘代-2-丁烯。

解 (b)、（d ）。

6．下列反应能发生吗？写出可能的产物并说明理由。 （a ） CH 3C ≡CH + NaOH 水溶液 → （b ） CH 3CH 2C ≡CMgI + CH 3OH → （c ） CH 3C ≡C -Na + + NH 4+ →

解 （a ）不能反应。因产物将是较强的酸H 2O 和较强的碱CH 3C ≡C:-

。 （b ）能反应。产物是较弱的酸CH 3CH 2C ≡CH 和较弱的碱MgI(OCH 3)。 （c ）能反应。产物是较弱的酸CH 3C ≡CH 和较弱的碱NH 3。 7． 解释下列反应机理：

（a ） 乙炔与氯气在热和催化剂作用下能发生反应，主要产物是1,1-

二氯乙烯而不是1,2-二氯乙

烯。

(而不是)

（c ）(CH 3)2C=C=CH 2 + Cl 2 → CH 2=C(CH 3)CCl=CH 2

解 （a ） 反应可能经过氯的加成、受热脱HCl 、再马氏加成HCl ： （b ）

（烯丙基正离子，等性共振结 构，较稳定） （能量高，不能生成）

（c ）游离基连锁反应：

（烯丙基游离基） 即：

(a)CH 3C CCH HD (b)CCH 3

CH 3C CCH 3

CH 3C

CCH 3

CH 3C

CCH 3CH 3C D 2B 2D 63B 2D 63B 2H 6

CH 3COOD

(c)(d)(e)(b)+HCl

Cl

Cl H

C

C

H

Cl 2

Cl H

C

C

H C C H Cl

HCl

C

C H

H Cl Cl

+H

+

++

Cl Cl +

CH 3CH 2CH 2CH 2Br

HBr

CH CH 3CH 2CH (h)CH 3CH 2CCl 2CH 3

HCl

2CH

CH 3CH 2C

(g)CH 3

CH 2

C C

CH 2CH 2C CH 3

CH 2C +C Cl CH 2CH 3

CH 3C )

(+Cl

CH 3

CH 2

CCl C CH 22

CH 2C

C CH 2

CH 3