脂类结构与功能

氧化:甘油三酯（不饱和脂肪酸） 脂酸过氧化物
Байду номын сангаас
酸败: 天然油脂暴露在空气中经相当时间 后即败坏而发生臭味。 原因:脂类→脂肪酸（水解）
脂类→醛、酮（氧化）
酸值:中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗 的KOH的mg数
③由羟酸产生的性质 ——乙酰化 乙酰值:表示脂肪的羟基化程度，中和从1g乙 酰化产物中释放的乙酸所需的KOHmg数。
• 结构脂质——生物膜
• 活性脂质——激素
分类：
•单脂:脂肪酸与甘油醇、高级一元醇形成 的酯。 油脂—甘油三酯或三酰甘油（脂肪、油） 蜡—高级一元醇的脂肪酸酯
分类： •复脂:脂肪酸与甘油醇、鞘氨醇所生成的酯，
同时含有其它非脂性物质。 磷脂:甘油磷脂类 (含甘油、脂肪酸、磷 酸、含氮碱) 鞘磷脂类 (含鞘氨醇、脂肪酸、磷 酸、含氮碱) 糖脂:脂＋糖
•神经节苷脂
半乳糖-N-乙酰葡萄糖胺 --半乳糖--葡萄糖--鞘氨醇
唾液酸
脂肪酸
是中枢神经系统某些神经元膜的特性脂组分， 可能与通过神经元的神经冲动传递有关。
甘油三酯 卵磷脂 脑磷脂 心磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂 甘油
+
+
+
+
–
–
–
脂酸
磷酰基 鞘氨醇
+
– –
+
+ –
+
+ –
+
+ –
（2）脂肪酸化学性质
①由酯键产生的性质----水解和皂化
皂化作用:碱水解甘油三酯的作用。 皂化值:完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的 毫克数。
②由不饱和脂肪酸产生的性质 氢化：不饱和脂肪酸可以在金属镍催化下， 脂酸双键加氢而成饱和脂。[人造猪油] 卤化：卤素中的Br2、I2加入不饱和的双键上， 产生饱和的卤代脂。 碘价（碘值）:指100g油脂样品所能吸收的 碘的克数（表示了油脂的不饱和度）。
磷脂酰乙醇胺(PE)[脑磷脂]
与血液凝固及神经活动有关。
磷脂酰肌醇
参与激素信号放大。
双磷脂酰甘油[心磷脂]
•鞘磷脂Phosphospholipids
鞘氨醇 神经酰胺 鞘磷脂
（二）复脂
糖脂 •甘油糖脂 •鞘糖脂
脑苷脂类
糖苷键 酰胺键 葡萄糖或半乳糖----------鞘氨醇---------脂肪酸
+
+ +
+
– +
糖
+
– +
糖
极性头
–
胆碱 乙醇胺 磷脂酰基 胆碱
四 衍生脂类
1 固 醇类
•动物固醇（胆固醇cholesterol）
CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3
HO
维持生物膜的流动性 与动脉粥样硬化有关 合成其它类固醇
•植物固醇
谷固醇、豆固醇、麦角固醇等 很少被人体吸收，能抑制胆固醇的吸收
第三章 脂类化合物
1、脂类概述
2、简单脂类 3、复合脂类 4、脂类衍生物
一 脂类概述
元素组成：C.H.0.N.P
定义:脂类是脂肪酸和醇等所组成的脂 及其衍生物。
碱水解 脂类 醇 + 脂肪酸
特征：
• 为脂肪酸与醇所组成的酯类。
• 不溶于水而溶于有机溶剂。 功能：
• 贮存脂质——脂肪
麦角固醇可变为维生素D2
磷脂酰胆碱（卵磷脂） 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰甘油 磷脂酰丝氨酸
X=
OH OH
OH
O CH 2 O OCH O OH 2 C C C O
磷脂酰肌醇
R3 R4
O X= P OOCH 2 CHCH 2 O OH
P O
二磷脂酰甘油脂
磷脂酰胆碱（PC）[卵磷脂]
与神经传导有关，预防脂肪肝，在蛋黄和大 豆中含量丰富。
分类： •衍生脂：由单纯脂和复合脂衍生而来
取代烃： 固醇类：胆固醇、胆汁酸、激素等 萜：天然色素、香精油、天然橡胶 其他脂质：维生素等
二 简单脂类
酯键
1、脂肪酸 • 长的碳氢链，其一端有个羧基CH3(CH2)nCOOH
• 脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和 与否、双键的数目和位置 • 命名与表示法
软脂酸（十六碳酸）、硬脂酸（十八碳酸） 油酸（18碳一烯酸[9]）
（1）脂肪酸分类 饱和脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、花生酸
不饱和脂肪酸：油酸、亚油酸、亚麻酸、 花生四烯酸 两者构象差别大，饱和脂肪酸有多种构 象，不饱和脂肪酸只具一种或少数构象
①高等动、植物的脂肪酸共性： 多数链长为14~20个C原子，都是偶数。最 常见的是16或18个C原子。 饱和脂肪酸中最普通的是软脂酸和硬脂酸； 不饱和脂肪酸中最普通的是油酸。 在高等植物和低温生活的动物中，不饱和 脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸的含量。
常见油脂脂肪酸组成比例%
油脂 奶油 猪油 沙丁鱼油 大豆油 花生油 菜籽油 葵花籽油 玉米油 芝麻油 软脂酸 硬脂酸 23-26 10-13 25-28 12-18 10-16 1-2 7-10 2-5 6-10 3-6 3-10 10-13 8-13 1-4 8-9 4-6 油酸 亚油酸 其他 30-40 4-5 43-52 7-9 18 PUFA 22-30 50-60 9亚麻酸 40-64 18-38 14-29 12-24 50芥子酸 21-39 51-68 24-50 34-61 亚麻酸 35-49 38-48
三 复合脂类
1 磷脂 •甘油磷脂Glycerophospholipids
O O R2 CH 2 O CH 2 O C R1 O P O X OH C O CH
极性端
非极性端
磷脂酸
X= X= X= X= X= H CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH(OH)CHOH CH 2 CH(NH 2 )COO OH OH
•高等动、植物的脂肪酸共性：
不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和 脂肪酸的熔点低。 不饱和脂肪酸容易起化学反应。
单不饱和脂肪酸的双键位置一般在第910个C原子。
②必需多不饱和脂肪酸： 亚油酸类（降低血清胆固醇） 花生四烯酸（维持细胞膜结构和功能必需） 亚麻酸类（降低甘油三酯） EPA（“血管清道夫”） DHA（促进大脑发育、维护视觉）