生物化学第三章糖类

CH2OH OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
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第四节 多糖
多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成
▪ 按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一 种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。
▪ 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 ▪ 不水解没有还原性。 ▪ 大多难溶于水，溶于水后形成胶体溶液。 ▪ 有旋光性，但没有变旋现象。 ▪ 无甜味。
1.单糖的构型
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Fischer投影式：
C链处于垂直方向， 羰基在链的上端， 羟甲基写在下端， 氢和羟基位于
C链的两侧。
6
透射式书写：
a.手性碳原子和实线键处于纸面内;
b.虚线伸向纸后;
c.楔形键凸出纸面。
单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定，
有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。
具有还原性
4）- D-吡喃葡萄糖苷
CH2OH OH
OHLeabharlann CH2OH OHO OH
OH
OH
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四、蔗糖
存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-（1 2）-β-D-呋喃果糖苷 没有还原性 在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工 业上称为转化糖
CH2OH OH
第三章 糖类
第一节 概述 第二节 单糖的结构 第三节 寡糖 第四节 多糖
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第一节 概述
一、糖类的生物学作用： 1.生物体的结构成分 (纤维素，果胶质，壳多糖 , 肽聚糖) 2.作为生物体的主要能源物质 （低聚糖，淀粉，糖原) 3.作为物质代谢的碳骨架 4.作为细胞识别的信息分子
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（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成。 （3）多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类
同多糖：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：半纤维素、肽聚糖、糖胺聚糖类(透明质酸、
硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
（4）结合糖：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸
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第二节 单糖的结构
一、单糖的结构
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二、糖类的概念(化学本质)
多羟基的醛类或酮类化合物以及它们的衍 生物或水解时能产生这些化合物的多聚体。
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三、 糖的命名和分类
（1）单糖：不能被水解为更小分子的糖。
命名：根据含有碳原子数目不同分为：丙、丁、戊、己、庚糖 根据分子中含酮基或醛基分为：酮糖、醛糖 根据C数目和含羰基的类型结合起来命名。
平面下；（D型左上右下，L型相反）
2.如有环外C原子，书写时D-型糖的写在环平面上，L-型糖
的
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写在环平面下；（D上L下）
3.无论D、L型，半缩醛或酮C羟基与末端羟甲基在同 侧为β异头物，异侧为α异头物。（同β异α）
成环后羰基碳 原子变成不对 称碳原子，称 异头碳。
异头物：构型 只有在半缩酮 或醛C有区别 的单糖异构体。
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一、 均一性多糖
1.淀粉
淀粉以淀粉粒形式存在于植物体中。 根据链是否分支，可分为直链淀粉和支链淀粉。
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直链淀粉
葡萄糖残基之间以α （1 4）糖苷键连接成链状，不 分支，通常卷曲成螺旋状， 每圈有6个葡萄糖残基遇碘 显蓝色。
支链淀粉分子较大，除含α（1 4）糖苷键外， 在分支处为α （1 6）糖苷键相连的，每隔1225个G残基就有一分支。
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丙糖 丁糖
戊糖
核糖
己糖
赤藓糖
苏糖
木糖
来苏糖
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8
赤藓酮糖 核酮糖 木酮糖
阿洛酮糖
果编糖辑课件
山梨糖
塔格糖
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变旋现象：许多新配制的单糖溶液会发生旋光度 的改变，这种现象称变旋现象。
吡喃糖和呋喃糖
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α和β异头物
Haworth式结构的成环规则：含氧环的C按顺时针排列
1.链式结构中左边的基团写在环平面上，右边的基团写在环
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淀粉的凝沉 淀粉的稀溶液，在低温下放置一段时间后， 溶液变浑浊，并有沉淀析出。这种现象叫 淀粉的凝沉作用，也叫淀粉的老化。
淀粉老化的本质：
是在温度较低时，淀粉分子彼此以氢键结 合形成紧密的晶体化结构而从溶液中析出。
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变性淀粉
直接从植物体中得到的淀粉称为原淀粉，或天然 淀粉。把天然淀粉用物理或化学方法进行处理， 改变其某些物理性质，如：水溶性、粘度、糊化 性质、味道及流动性等。这种被处理过的淀粉叫 变性淀粉
形式：α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-β-D-吡喃葡萄糖苷
α-D-吡喃葡萄糖基-（1 4）-α-D-吡喃葡萄糖苷
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二、纤维二糖
纤维素部分水解的产 物
β-D-吡喃葡萄糖基 -（1 4）- D-吡喃 葡萄糖苷 有还原性
不容易被水解成葡萄 糖
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三、乳糖
存在于动物的乳汁中 β-D-吡喃半乳糖基-（1
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4.氨基糖
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5.糖醇
D-山梨醇 D-甘露醇
D-木糖醇
甘油
肌编醇辑课件
D-核糖醇 18
6.糖酸
7.糖苷：醇、胺、碱基或糖苷 O-苷、N-苷、C-苷
乌本(箭毒)苷
编辑课件苦杏仁苷
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第三节 寡糖
重要的二糖包括蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等
一、麦芽糖 （饴糖） 结构：由两分子葡萄糖脱水缩合形成，存在有两种
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α-和β-淀粉酶中α和β指淀粉酶的类型，它们 只作用于α（1 4）-D-糖苷键，α-淀粉酶为内 切糖苷酶， β-淀粉酶为外切糖苷酶，去分支酶 可水解α （1 6）糖苷键。
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还原端 非还原端
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淀粉的糊化
淀粉的悬浮液加热到一定的温度时（一般 在55 ºC以上），淀粉粒会突然吸水膨胀， 淀粉的悬浮液变成粘稠的胶体溶液。这一 现象，称为淀粉的糊化。 淀粉粒突然吸水膨胀时的温度称为糊化开 始温度，或糊化温度
EMP中的中间物
2.戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖
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3.已糖：D-G、D-半乳糖、D-果糖
葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡 萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单 体成分，而且葡萄糖是生物体内重要的能源物质。
果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。
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<1%
36% +112º
变旋后平衡溶编辑液课件+52.6 º
64%
+18.7 º
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二、单糖的构象
溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳 定；椅式构象中，大的取代基处于平伏键比处于垂直键 稳定.β-D-吡喃G比α-D-吡喃G稳定。
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三、重要的单糖及其衍生物
1.丙糖：甘油醛和二羟丙酮的磷酸酯是