第二节糖类结构.
第二节 糖类(知识点归纳+例题)
第二节糖类(知识点归纳+例题)[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。
2.明白常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多能够用通式Cm(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．依照糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生2～10_mol单糖，若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生专门多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。
3．在口中咀嚼米饭和馒头时会感甜味，这是因为唾液中含有淀粉酶，它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。
探究点一葡萄糖与果糖1．实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上：(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180，运算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90 g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子结构中分子内含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2．依照下列要求完成实验，并回答下列问题：(1)在一支洁净试管中配制2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。
观看到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的△CH2OH(CHO化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→H)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
第二节 糖类结构
H3CCO2
还可与无机酸生成如硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯。
O 5、苷的生成 C H CH2OH CH2OH OH O HO HO O HO OH HO HO OH OH OH OH OH CH2OH H2O CH3OH H2O CH3OH + 干HCl + H 干 HCl H 糖苷 CH2OH CH2OH O HO HO O HO HO OCH3 OH OH 配基 OCH
提出——环状半缩醛结构 HO ＊ H C
苷原子 1 O C
苷羟基
H
OH
HO H H H O OH
2 OH H 动态平衡 HO 3 H H H 4 OH 5 OH
H ＊ OH C
OH
HO H O
H
H
OH
6 CH2OH CH2OH CH2OH α-D-(+)葡萄糖 开链式 β -D-(+)-葡萄糖 ~36% β-D-(+)~64% 葡萄糖 0.01% α-D-(+)葡萄糖 0 0 [α]D=+112 平衡混合的比旋光度=+52.7[β]D=+19
HO
CHO OH
断裂1个C-C键，消耗一个HIO4
最甜的糖醇，其代谢不需胰岛素，加入糖尿病 人的食品中作为甜味剂（可减肥，口感好。）
3、脎 的 生 成
单糖与苯肼→苯腙；苯肼过量→不溶于水的黄色晶体 说明； 1、还原糖才 能成脎； 2、只发生在 C1~C2上 (确定构型)
CHO
3PhNHNH2
பைடு நூலகம்
CH=NNHPh NNHPh
第二节 糖类的结构与性质
一、单糖的结构与性质
二、低聚糖
三、多糖
四、糖类的测定方法
第二节糖的结构与性质
2、单糖环状结构：以葡萄糖为例
6 CH 1
2OH
CHO C C C C OH H OH OH
2OH
6 4
5
O
2
H HO H H
2 3 4
OH
OH
3
H 1 C OH
α-D-吡喃葡萄糖
OH
5
6 CH
CH2OH O OH C H OH
β-D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖
(D-glucose)
OH
OH
开链
环状
6 5 4
3
二羟丙酮
核酮糖
CH2OH
D-果糖
D-葡萄糖
三 碳 醛 糖 四 碳 醛 糖 Ｄ-赤藓糖 五 碳 醛 糖 Ｄ-核糖 六 碳 醛 糖 Ｄ-阿拉伯糖
葡萄糖Glucose
Ｄ-甘油醛
Ｄ-苏糖
Ｄ-木糖
Ｄ-来苏糖
Ｄ-阿洛糖 Ｄ-阿卓糖 Ｄ-葡萄糖 Ｄ-甘露糖
Ｄ-古洛糖 Ｄ-艾杜糖 Ｄ-半乳糖 Ｄ-塔罗糖
为了真实形象地表达糖的环式结 构，哈瓦斯提出把直立的环式结构 改写成平面环状结构，对观察各基 团间立体关系更有利。 • 费式写成哈式的原则： ①六元含氧环（吡喃环）写成六 角平面形，氧原子写在平面六角形 的右上角，将五元含氧环（呋喃环） 写成五角平面形，氧原子写在五角 形正上方。
•
• ②费式环内碳链右侧基团写在环平面 之下，左侧基团写在环平面之上。 • ③环外碳链上碳原子和所带基团，D型 的写在环平面上，L型写在环平面下。 • ④α-酮糖的第一碳原子及基团写在环 平面上方，β-酮糖C1及基团写在环下。 • ⑤平面上基团实线，平面下基团用虚 线。
三 碳 酮 糖 二羟丙酮 四 碳 酮 糖
果糖Fructose
有机化学基础-糖类
1 有下列物质:①碘水;②银氨溶液;③NaOH 溶液;④稀硫酸;⑤浓硫酸。 在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外, 还需使用上述试剂或其中一部分,判断使用的试剂及其先后次序为( A.④①③② C.⑤①③② B.①④②③ D.①⑤②③ )。
解析:淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂,要判断水解程度及水解产物时,应 先检验淀粉是否存在,因为所加碘水溶液也呈酸性。然后将上述溶液用 NaOH 溶液中和,使溶液呈碱性,最后加入银氨溶液,若有 Ag 析出则证明水 解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。 答案:A
C12 H22 O11 +H2O
麦芽糖
2C6 H12 O6 。
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
1.淀粉 (1)组成。 通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质。 ①不溶于冷水,在热水中形成胶状淀粉糊。 ②水解反应: (3)用途。 淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为 酒精的化学方程式为 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。 。
第二节 糖类
你知道糖类在生命活动过程中起着什么作用?我们平常用的作业本中含有 什么? 1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 2.通过单糖、二糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究 的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究的能 力。
2 下列物质中不属于糖类物质的是( A.CH2OH—CHOH—CHO B.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO C.CH2OH—CHO D.CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH 答案:C
)。
3 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( A.银氨溶液 C.石蕊试液 B.新制氢氧化铜悬浊液 D.碳酸钠溶液
选修5 4-2 第二节 糖类 第二课时
能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质
(1)醛类物质，如HCHO、CH3CHO等；
(2)甲酸(HCOOH)； (3)甲酸盐，如HCOONa等； (4)甲酸某酯，如HCOOCH3等； (5)还原性糖，如葡萄糖、麦芽糖等。
1．实验原理 (1)淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应；
(2)葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
______________________。
[解析]
蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条
件下进行，而检验水解产物时要在碱性条件下加入银
氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，故水解完成后应先用 NaOH溶液中和稀H2SO4。 [答案] C 在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶
液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液并水浴加热。
(C6H10O5) n ~ nC6H12O6 ~ 2nCH3CH2OH ~ 2nCH3COOH 162 n 2n×60 1t×20%×80%×95% x×5%
答案：2.25t
(4). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(5). 食物中的纤维素有利于人的消化。
1．糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反 应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。 常见的还原性糖：葡萄糖、麦芽糖。 常见的非还原性糖：蔗糖、淀粉、纤维素。
2．糖类的水解及水解产物中葡萄糖的检验 (1)单糖不发生水解反应，低聚糖和多糖可以发生水解 反应。 (2)水解条件： ①蔗糖：稀H2SO4(1∶5)作催化剂，水浴加热。 ②淀粉：稀H2SO4作催化剂，微热。
3．下列各组物质，两种物质无论以任何质量 比相混合并充分燃烧，生成H2O和CO2的物质 的量之比始终相等的是 （ D ） ①甲醇和乙醛 ②乙烯和乙烷 ③苯和乙炔 ④葡萄糖和乙酸 ⑤乙醇和甲醚 ⑥丙醛和丙烯酸 A．①②③④ B．③⑤⑥ C．①②⑤ D．③④⑤
第二节 二糖和多糖
糖类: 从结构上看，一般是多羟基醛或多
羟基酮，以及水解生成它们的物质。
单糖 不能再水解的更简单的糖。
糖的分类 二糖 能水解，可产生2mol单糖。
多糖 可水解产生许多单糖。
二糖
一、蔗糖: 分子式: C12H22O11
1、物理性质: 无色晶体,易溶于水(冰糖、 白砂糖样品)，较难溶于乙醇. 存在: 甘蔗、甜菜含量较多.
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 水浴加热 纤维素 葡萄糖
催化剂
3、用途： ①酯化反应：制造纤维素硝酸酯。
[C6H7O2(OH)3]n 浓硫酸 [(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2
[(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O 纤维素三硝酸酯
纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯 (含N: 14.14%). N%: 12.5--13.8% 火棉 ——无烟火药 N%: 10.5--12% 胶棉 ——制喷漆、赛璐珞
②制造纤维素乙酸酯 又名醋酸纤维
[(C6H7O2)(OH)3]n + 3n（CH3CO）2O
浓硫酸
[(C6H7O2)(O-COCH3)3]n + 3nCH3COOH
醋酸纤维
用途: 电影胶片的片基(不易着火)
③粘胶纤维
把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫 化碳处理, 再把生成物溶解于氢氧化钠 稀溶液即形成粘胶液. 把黏胶液经过细 孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素, 即粘胶纤维.
二、麦芽糖:
分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。 1、物理性质: 白色晶体(常见的麦芽糖是 没有结晶的糖膏), 易溶于水,有甜味(不 及蔗糖). 存在: 发芽的谷粒和麦芽
第四章第二节糖类
科学视第野28 页
糖类
玉米及玉米核的综合利用 玉米粒的化学组成主要是淀粉、蛋白 质、油脂和纤维素。经过加工可以得 到淀粉、玉米油、玉米蛋白、玉米纤 维等产品。 玉米核主要成分为多缩戊糖，与稀硫 酸在加热加压下反应可得到糠醛，为 重要的化工原料，具有广泛的用途。
科学视第野29 页
糖类
当堂巩第固30 页
化学 性质
水解生成_葡__萄__糖__和__果__糖___
水解生成_葡__萄__糖__
非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊
不反应
液反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的 是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
阿斯巴甜，化学合成 甜味剂，甜度一般约 为蔗糖的200倍。
生活经验第 4 页
糖精，化学合成甜味 剂，甜度为蔗糖的 300倍到500倍，无营 养。
木糖醇，天然植物 甜味剂 ，其甜度可 达到蔗糖的1.2倍。
糖类
1. 糖类的结构与分类 （1）糖类的组成
糖类被称为碳水化合物 糖类的分子组成大多数都符合：Cm(H2O)n 并不是所有糖类都符合此通式 符合Cm(H2O)n的不一定是糖类，如CH3COOH
植物光合作用的产物
构成细胞壁的基础物质
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、 用途 制葡萄糖和酒精，人体的能源之一
纤维素乙酸酯等
糖类
(2)淀粉水解及其程度的检验
多糖代表第物19 页
糖类
糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验
总第结20 页
1.糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，若糖 不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性， 为非还原性糖。
《医用化学基础》6第六章 糖类
2.葡萄糖的环状结构
在葡萄糖的氧环式结构中，C1和C5通过氧原子连接的键不可能那
样长 ，碳原子也不是直线排列，为了更接近真实地表示葡萄糖的环状
结构，常用哈沃斯式结构来表示其环状结构，在葡萄糖的哈沃斯式结
构中，苷羟基在环平面的下方为α-型，在环平面的上方为β-型。葡萄
糖的哈沃斯式结构为：
CH2OH
H
二、单糖的性质 单糖通常为结晶性固体，具有吸湿性，味甜，易溶于水，难溶于
有机溶剂。 由于单糖分子中含有羰基和羟基，因而单糖具有羰基和羟基的化
学性质，分子内羰基和羟基的相互影响，单糖又有其特殊性质。 1．与碱性弱氧化剂的反应
单糖都能与弱氧化剂如托伦试剂、斐林试剂和班氏试剂发生氧化 反应，生成复杂的化合物。
H C OH
CH2OH 葡萄糖
CH2OH 葡萄糖酸
第二节 二糖
一、麦芽糖
麦芽糖主要存在于麦芽中。纯净的麦芽糖为白色晶体，易溶于水 ，有甜味，甜度约为蔗糖的70％，是饴糖的主要成分。
麦芽糖是由一分子α-葡萄糖C1上的苷羟基与另一分子α-葡萄糖 C4上的醇羟基脱水，通过α-l,4-苷键连接而成的化合物。麦芽糖的 结构式为：
2.葡萄糖的环状结构
葡萄糖分子中的醛基能与C5上的羟基发生分子内的羰基加成反应
生成环状的半缩醛，环状结构中的半缩醛羟基称为苷羟基。葡萄糖的
环状结构可分为氧环式结构和哈沃斯式结构。在葡萄糖的氧环式结构
中，苷羟基在空间有两种排列方式，苷羟基排在右边的称α-型，排
在左边的称β-型。这两种异构体在溶液中可以通过链状结构互相转
6
CH2OH
5
O
H
4
H
OH
H
OH
2
人教版高中化学选修5 第四章第二节 糖类--葡萄糖果糖麦芽糖蔗糖的结构和转化
才可以参加还原反应(例如，银镜反应)。
但具体是为什么，现在具体谈一谈。
我们知道糖是多羟基醛(果糖是酮)，之所以糖能发生还原反应是因为其含有醛基的结构。
那么，比较蔗糖和麦芽糖时就从它们有无醛基开始。
我们知道蔗糖与麦芽糖是二糖，是由两个单糖组成的(蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖组成；麦芽糖由两分子葡萄糖组成)。
之所以蔗糖不能参加还原反应而麦芽糖却可以肯定是蔗糖不含有醛基，而麦芽糖含有。
实际组成它们的单糖是以环状情况存在的，然后两个单糖环再缩合成二糖。
比如说葡萄糖和果糖，它们实际的存在的形式是：在环状的单糖的结构中，只要和环上的氧原子相邻最近碳上连有羟基，那么该糖就含有还原性，就像所举的例子中环状葡萄糖1号碳上有羟基，果糖2号碳上有羟基，所以它们都是还原糖，都可以发生还原反应。
现在，开始解释蔗糖和麦芽糖的还原性问题。
实际蔗糖和麦芽糖的结构如下：我们发现，麦芽糖的两个含氧环中有一个环的离环上氧最近的碳(即1号碳)上有羟基，所以它有还原性可以参加还原反应；而蔗糖的两个环中找不到这样的羟基，所以它没有还原性，不能参加还原反应。
补充：环状的糖中如果有上述像麦芽糖中1号碳这样的羟基，或者葡萄糖1号碳和果糖2号碳上的羟基的话，就会解离出醛基，那么就会有还原性了。
如果你是高中生，那么能理解到这里就可以了。
下面我解释的是高中以外的内容，可以试着理解一下。
链状的糖是怎么形成环状的？其实是它反生了半缩醛(酮)反应，反应式如下：上述反应中，如果R1和R2中至少有一个为H时，产物就为半缩醛，如果都为烃基那么就称为半缩酮~其实链状单糖就是反生了这个反应才成环的。
比如说链状葡萄糖中(如上述图)，1号的醛基碳就与5号碳的羟基缩合成了半缩醛而成环的。
通过观察半缩醛(酮)反应，发现该反应是可逆反应，也就是说在反应过程中环状的糖是可以再变回链状的糖，从而会产生游离的醛基(或酮基)产生还原性从而可以参加还原反应。
观察半缩醛或半缩酮发现，它们的结构特点是两个氧原子夹着一个碳原子(两个氧原子必须直接连在所夹的碳原子上)，其中一个氧原子必须得连着H原子，另一个必须连着非H原子(一般为烃基)。
高中化学第四章第2节 糖类知识点
第二节糖类一、糖的组成和分类1.定义：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。
2、糖的组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。
糖类的组成通常用通式Cm(H2O)n表示，因而又称为碳水化合物。
3、糖的分类根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为：单糖：不能再水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖二糖：每摩尔二糖可水解成两摩尔单糖，如蔗糖、麦芽糖多糖：每摩尔多糖可水解成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素二、葡萄糖与果糖1、结构（1）葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，是白色晶体，熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。
分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO实验式：CH2O官能团：醛基(—CHO)、羟基(—OH)葡萄糖是一种多羟基醛，属醛糖。
（2）果糖果糖是最甜的糖，广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高。
纯净的果糖为无色晶体，熔点为103～105℃，它不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH官能团：酮基(CO)、羟基(—OH)果糖是一种多羟基酮，属酮糖。
总结：葡萄糖与果糖互为同分异构体。
2、化学性质（1）葡萄糖与氢气反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。
（2）葡萄糖与银氨溶液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH →CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。
（3）葡萄糖与氢氧化铜悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2O3、用途（1）葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中，在酶的催化下可直接被人体吸收。
12-糖类‘总结
在左边的叫β- 型。
端基异构体（非对映体）:仅是端基构型不同。
H C* OH
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH2OH
α-D-吡喃葡萄糖
HO C* H
H
OH
HO
HO
H
OH
H
CH2OH
β-D-吡喃葡萄糖
将α-或β-两种异构体的任意一种溶于水，经
一段时间后，都形成以下比例的三种异构体的
平衡混合物。
H OH C
CH2-OH
酮糖
CH2-OH C=O 甘油酮（1，3-二羟基丙酮）
CH2-OH
2.根据糖分子中所含碳原子数目分类
丙糖 (含3个C)
单糖
丁糖 戊糖
(含4个C) (含5个C)
己糖 (含6个C)
在自然界中，戊糖、己糖最普遍， 从结构和性质上看，葡萄糖和果糖可 以作为单糖（己糖）的代表。
一、单糖的开链结构和构型
4CHOH
△
5CHOH
6CH2OH
己醛糖
HO
OH
43
HOH2C — 5 1 2 —CHO O
—2H2O
HOH2C—
—CHO
O
5-羟甲基-2-呋喃甲醛
酮糖也发生类似反应，且反应速度更快，
二糖、多糖在浓酸的存在下，可部分水解成 单糖，然后发生分子内脱水反应，也生成呋喃 甲醛类化合物。
呋喃甲醛类化合物能与酚或芳胺缩合生成有 颜色的物质，利用这些颜色反应可以鉴别糖类 化合物。
D-葡萄糖
COOH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-葡萄糖酸
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记－--第二章--糖－-－类————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构１.链式:Glc、Mａn、Gal、Ｆｒu、Rib、ｄＲib 2．环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
３.构象:椅式稳定,β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应１．与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变，强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5．酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7．成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Ｃn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2：1,与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物＂（Carｂohydrａte)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物＂沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugaｒ)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
１．单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖,丁糖,戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-2０个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
人教版高中化学选修5第四章第二节糖类课件ppt
④发酵生成酒精 C6H12O6
酒化 酶
(4)用途
2C2H5OH +2CO2↑
制药、制镜、制糖果
葡萄糖的性质
CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3 +H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O
无色晶体，易溶于水，有甜味
C12H22O11 + H2O 催化剂 C6H12O6 + C6H12O6
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
麦芽糖：
有软硬两种，软者为黄褐 色浓稠液体，粘性很大， 称胶饴；硬者系软糖经搅 拌，混入空气后凝固而成 ，为多孔之黄白色糖饼， 称白饴糖。
（二）麦芽糖
1、麦芽糖的分子式 C12H22O11 ， 是 白 色， 溶 于水有 甜 味的二糖。
2、麦芽糖的化学性质如何？
C12H22O11 + H2O 催化剂 2 C6H12O6
(麦芽糖)
(葡萄糖)
二、蔗糖 麦芽糖：
●蔗糖与葡萄糖的比较：
还原性糖 葡萄糖 (有－CHO)
不能水解
单糖
蔗糖
非还原性糖 (无－CHO)
水解成一分子葡 萄糖一分子果糖
二糖
C12H22O11 + H2O 催化剂 C6H12O6 + C6H12O6
在酸性条件下果糖不能转变为葡萄糖，果糖不 被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。
分子的手性
碳原子上连有四个不相同的原子或原子 团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”， 也叫做“手性分子”。
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天然葡萄糖 D-(+)-葡糖
L-(-)-葡糖
3、葡萄糖“氧环式” 结构的确定 放置 比旋光度: +113° (1) 变旋光现象 放置 比旋光度: +17.5° 几个问题: +52 ．7° +52 ．7°
溶液的比旋光度随着时间变化(逐渐增大或减小)， 最后达到恒定值, 这种现象叫做变旋光现象。 (2) 葡萄糖的水溶液不与NaHSO3 发生加成； 葡萄糖 + 甲醇(一分子)生成醚键 。 (3)在葡萄糖的IR、1HNMR谱中找不到醛基的特征峰值！ 说明了——不具有独立的醛基特征。 如何解释上述现象？开链式结构无法回答！
③用Br2-H2O氧化，得到一个羧酸 ④将②中得到的α-羟基腈水解，在用强烈的还原剂还原 得到正庚酸。 证明碳架为直链
CHO
HO
CH
CN
COOH
正庚酸 COOH
(CHOH)4 HCN (CHOH) H2O (CHOH) HI/P (CH ) 4 5 2 5
CH2OH CH2OH CH2OH 己醛糖 CH3
O H
1 2
HO
3
OH
HO HO
CH2OH O OH CH2OH OH
H
α-D-(+)-葡萄糖
H CH2 OH
H OH H
O OH
OH
HO
H
HO HO
O
H
OH
OH
OH
β-D-(+)-葡萄糖
★三）、单糖的物理化学性质 羰基 羟基 氧化、还原，可与HCN、H2NOH、苯肼 可以成醚和酯，苷羟基还具有特殊性质。
提出——环状半缩醛结构 HO ＊ H C
苷原子 1 O C
苷羟基
H
OH
HO H H H O OH
2 OH H 动态平衡 HO 3 H H H 4 OH 5 OH
H ＊ OH C
OH
HO H O
H
H
OH
6 CH2OH CH2OH CH2OH α-D-(+)葡萄糖 开链式 β -D-(+)-葡萄糖 ~36% β-D-(+)~64% 葡萄糖 0.01% α-D-(+)葡萄糖 0 0 [α]D=+112 平衡混合的比旋光度=+52.7[β]D=+19
H OH H
O H
1 2
H
2
O OH
HO
3
OH
HO
H OH H
H
H
OH
O
H
OH
练习：写出-(+)-吡喃葡萄糖的开链式、哈武斯式 CH2OH △ CH OH
2
H
O H CHOH OH H
HO
O OH OH OH
HO H OH
★ ★ “氧环式”结构的表达——“构象式”
H
4 5
CH2 OH
H OH H
2、分类：按是否水解及水解产物不同分为三大类 碳水 化合物
单糖是构成低聚糖和多糖的基本单位
丙糖 丁糖 醛糖 按所含羰基的类型 按含碳原子的数目 戊糖 酮糖 己糖 一）、单糖的结构和命名 CHO 1、命名 H OH H HO CHO H CHO CHO (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6五羟基己醛 OH CHO H OH H OH HO H H OH OH DH （ + ）葡萄糖 CH OH HO OH H H 2 OH CH H OH H OH 2 H O OH H OH CH2OH CH2OH HO H CH2OH (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6CH2OH 五羟基-2-己酮 H OH D木糖 核糖 D-苏阿糖 D-赤藓糖 H D-OH D（-）果糖 CH2OH
O OH
3
2
H
OH
HO
H
H
旋转C4-C5键
CH2OH
OH
H
4
5
CH2 OH
H OH H
O H
1 2
β-D-(+)-葡萄糖
H
HO
OH
3
OH
HO
H OH H
CH=O
α-D-(+)-葡萄糖
H
OH
H
OH
练习：写出α-D-(+)-葡萄糖、β- D-(+)-葡萄糖的 哈武斯结构式 CH OH
H
4 5
CH2 OH
结论：直链、一个醛基、五个羟基
——链型的醛式的碳架结构 2、构型的确定 德国化学家费舍尔（E.Fischer）通过一系列化学反应 确定了4个手性碳的构型。（1902年获诺贝尔奖） D-（+）-葡萄糖——开链式的表示（菲舍尔投影式）
O CHO △ CHO C H OH H ＊ OH HO HO ＊ H OH H ＊ OH OH H ＊ OH CH2OH CH2OH CH2OH 单糖的构型 : 以甘油醛为标准来确定 —— 或L葡萄糖 天然葡萄糖也可称为 : (2R, 3S, 4R, 5R) -D (+) CHO CHO D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 OH HO CHO OH CHO HO HO OH H HO OH HO H OH
H HO H H
O CH2OH C H O OH 葡萄糖 果糖 HO H H H OH OH 分子式：C6H12O6 H OH OH CH2OH CH2OH 单糖——不能水解的最简单的糖 溶于水，有甜味。 低聚糖——每分子可水解为2~10个单糖分子 多数不溶于水，无甜味。 多糖——能水解产生大量的单糖分子
一、 单糖结构与性质
二）、葡萄糖链状结构的确定 1、构造式的确定 由元素定量分析和式量确定分子式：C6H12O6 ①与5mol醋酸酐反应 ——含5个羟基 C6H12O6 + 5Ac2O → C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH ②与H2NOH或HCN反应，形成一元肟或一元α-羟基腈 C6H12O6 + H2NOH → C5H12O5(C=NOH) +H2O 说明分子中有一个醛基 说明分子中有一个羰基
第二节 糖类的结构与性质
一、单糖的结构与性质
二、低聚糖
三、多糖
四、糖类的测定方法
复习
碳水化合物也叫糖类(天然有机物) 维持动植物 的生命
nCO2 + nH2O + 太阳能
纺织、造纸、食品 工业部门的重要原料
叶绿素 Cn(H2O)m +nO2
糖在生物体内的代谢——逆过程（生命的能源） “万物生长靠太阳！” 通式Cm(H2O)n，因而取名为碳水化合物。 1、定义：是一类多羟基醛或多羟基酮以及水解可 生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
★ ★“氧环式”结构的表达——哈武斯环状透视结构式 O OH H H H C H 顺时针 CHO OH 转成水平 HOCH2 H H HO HO OH H OH H H OH H 5 CH2 OH 变曲成 H OH OH CHO 环状形式 4 CH2OH H OH
H CH2 OH
H OH H
HO
1