烃的含氧衍生物_1-课件

【应用2】 通常溴代烃可以水解生成醇， 也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：
请观察下列化合物A～H的转化反应的关 系(其中副产物均未写出)，请填写空白：
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式： C______；G_____；H_____。
(2)属于取代反应的有________(填数字代 号)。
(2)写出下列反应的化学方程式：
E→F：____________；F→PMAA： ______________；
(3)E在有浓硫酸加热的条件下，除了生成 F外，还可能生成一种分子内有一个六元环 的有机物G，G的结构简式为： ___________________________________；
【解析】 本题主要考查烯烃、卤代烃、 醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结 构简式，结合各物质转化的条件可知： COOH由CH2OH氧化而来，双键由醇通过 消去反应产生；而醇可由烯烃加成Cl2后再水 解而生成，据此思路可顺利作答。
a．增长：有机合成中碳链的增长，一般 会以信息形式给出。常见方式为有机物与 HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加 成、聚合等。
b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如 苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧 反应等。
(2)有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成， 因此确定有机合成的途径和路线时，就要进 行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、 原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、 易于分离、产率高、成本低，中学常用的合 成路线①有一元三合条成：路线。
a．通过加成消除不饱和键。 b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基( OH)。 c．通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 d．通过取代或消去反应等消除卤原子( X)。 ③官能团间的转化。
根据合成需要(有时题目在信息中会明示 衍变途径)。
a．利用官能团的关系进行衍变。如：醇―[―O]→醛―[―O]→
羧酸―醇―→酯。
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12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人 的错儿 。2021/3/42021/3/42021/3/4T hursday, March 04, 2021
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14、意志坚强的人能把世界放在手中 像泥块 一样任 意揉捏 。2021年3月4日星期 四2021/3/42021/3/42021/3/4
③综合比较法：此法采用综合思维的方法， 将正向和逆向推导出的几种合成途径进行比 较，最后得出最佳合成路线。
其解题思路可简要列为下表：
【应用3】 由乙烯和其他无机物原料合 成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的 化合物的结构简式。
写出A和E的水解方程式：
A水解： ______________________________；
是以物质 A 为起始反应物合成 PMAA 的路线：A―C―l2→
B Na―O△―H→aq C O2，―△―催→化剂 D O―2催△ ―化→剂 E 浓―硫 △―→酸
F(CCH2COOHCH3)在一―定―条→件下PMAA。
请填写下列空白：
(1)A的结构简式为： __________________________。
①正向合成法：此法采用正向思维方法， 从已知原料入手找出合成所需要的直接或间 接的中间产物，逐步推向目标合成有机物， 其思维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法， 从目标化合物合成有机物的组成、结构、性 质入手，找出合成所需的直接或间接的中间 体，逐步推向已知原料，其思维程序：产品 ―→中间产物―→原料。
E水解： ______________________________。
【解析】 由最终产物E和图示合成路线 不难推出B、D分别为乙二醇(HOCH2 CH2OH)和乙二酸(HOOCCOOH)，故B为 乙二醇，且为A的水解产物，故A为二元溴代 烷，即1,2－二溴乙烷，两物质的水解方程式 可写出。
【应用4】 已知某些酯在一定条件下可 以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所 示，把下列各步变化中指定分子的有机产物 的结构简式填入空格内：
【解析】 本题主要是依据衍生物的相互 关系设计的推断合成题，其主要特点是通过 已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并 将其理解加以迁移应用。解答的关键是：首 先分析已知条件(主要对比反应物与生成物的 结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结 合被指定发生类似变化的物质加以迁移，应 用到题目的解答过程中。
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15、最具挑战性的挑战莫过于提升自 我。。2021年3月2021/3/42021/3/42021/3/43/4/2021
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17、一个人即使已登上顶峰，也仍要 自强不 息。2021/3/42021/3/42021/3/42021/3/4
【解析】 从题中C8H10可推断它是乙苯， 由乙苯逆推可知化合物A是侧链乙基被溴代 了的溴乙苯，但却不能肯定是 C6H5CH2CH2Br还是C6H5CHBrCH3。这一点 并不重要，因为题目对化合物A并没有设问。 进一步可知，化合物C应是苯乙烯，化合物G 是苯乙炔。按题目给出的信息，溴代烃分子
有机合成题一直是高考的热点题型，也是 高考的难点题型。有机合成题的实质是根据 有机物的性质，进行必要的官能团反应，要 熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。
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9、有时候读书是一种巧妙地避开思考 的方法 。2021/3/42021/3/4T hursday, March 04, 2021
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10、阅读一切好书如同和过去最杰出 的人谈 话。2021/3/42021/3/42021/3/43/4/2021 12:49:36 PM
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谢谢观赏
You made my day!
我们，还在路上……
RCHCH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇 ―→ 一 元 醛 ―→
一元羧酸―→酯。
(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成 的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能 团，然后结合所学过的知识或题中所给信息， 寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方 法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突 破口，其基本方法有：
章末专题复习
1.含2个C的烃及烃的衍生物之间的相互 转化关系
2．含苯环的烃及其烃的衍生物的相互转 化关系
【应用 1】 已知：与
结构相似的醇不
能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工
程中有广泛的应用前景。PMAA 就是一种“智能型”高分
子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面
(1)有机合成的常规方法。
①官能团的引入。
a．引入羟基(OH)：烯烃与水加成；醛 (酮)与H2加成；卤代烃在碱性条件下水解； 酯的水解等。
b．引入卤原子(X)：烃与X2取代；不饱 和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。
c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引 入CC键；醇的催化氧化引入CO键等。
②官能团的消除。
b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。
如：
CH3CH2OH
浓―消― 硫去→酸
CH2CH2
―加C―成l2→
ClCH2CH2Cl OHC—CHO
―水―解→ ―[―O]→
H5C2OOC—COOC2H5。
HOCH2CH2OH HOOC—COOH
―[―O]→ ―酯―化→ C2H5OH
④碳骨架的增减。