备战高考化学有机化合物-经典压轴题及答案

备战高考化学有机化合物-经典压轴题及答案
一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．I.A ～D 是四种烃分子的球棍模型（如图）
（1）与A 互为同系物的是___________（填序号）。

（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________（填序号）。

（3）D 和液溴反应的化学方程式是_____________。

Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。

已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，D 是食醋的有效成分。

请回答下列问题：
（4）A 中官能团的名称是______________。

（5）B 的结构简式为_________________。

（6）反应③的化学方程式为__________________。

【答案】C B
+Br 2
3
FeBr −−−→
+HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH
3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热
++垐垐?噲垐? 【解析】 【分析】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯；结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)～(3)；
Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平，则A 为CH 2=CH 2，与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ，乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ，CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ，CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，据此分析解答(4)～(6)。

【详解】
I.由球棍模型可知，A 为甲烷，B 为乙烯，C 为丁烷，D 为苯。

(1) 甲烷、丁烷结构相似，都是烷烃，互为同系物，故答案为：C ； (2)乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故答案为：B ； (3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ，反应的方程式为
+Br 2
3
FeBr −−−→
+HBr ，故答案为： +Br 2
3
FeBr −−−→
+HBr ；
Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2)，含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键； (5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ，故答案为：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ；
(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O ，故答案为：CH 3COOH+CH 3CH 2OH
CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。

2．某氨基酸中含C 、N 、H 、O 四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。

如图为该氨基酸分子的球棍模型：
(1)氨基酸是_________(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为__________。

(2)该氨基酸中含氧官能团的名称是____________。

(3)在浓硫酸、加热的条件下，该氨基酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为______。

(4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为_________。

【答案】蛋白质 ()32CH CH NH COOH 羧基
()()浓硫酸323232232Δ
CH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐? ()22CH NH COOH
【解析】 【分析】 【详解】
(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物，根据结构图可知，该氨基酸的结构简式为
()32CH CH NH COOH ，故答案为：蛋白质；()32CH CH NH COOH ；
(2)()32CH CH NH COOH 中含有氨基、羧基，其中含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
(3)该氨基酸中含-COOH ，可与乙醇发生酯化反应：
()()浓硫酸323232232ΔCH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐?，故答案为：()()浓硫酸323232232Δ
CH CH NH COOH+CH CH OH CH CH NH COOCH CH +H O 垐垐?噲垐?； (4)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基
酸的结构简式为()22CH NH COOH ，故答案为：()22CH NH COOH 。

3．下图为某有机化合物的结构简式：
请回答下列问题。

（1）该有机化合物含有的官能团有_______________（填名称）。

（2）该有机化合物的类别是_______________（填字母序号，下同）。

A ．烯烃 B ．酯 C ．油脂 D ．羧酸
（3）将该有机化合物加入水中，则该有机化合物_______________。

A ．与水互溶 B ．不溶于水，水在上层 C ．不溶于水，水在下层 （4）该物质是否有固定熔点、沸点？_______________（填“是”或“否”） （5）能与该有机化合物反应的物质有_______________。

A ．NaOH 溶液 B ．碘水 C ．乙醇 D ．乙酸 E.2H 【答案】碳碳双键、酯基 BC C 是 ABE 【解析】 【分析】
(1)根据有机化合物的结构简式判断；
(2)该有机化合物是一种油脂； (3)油脂难溶于水，密度比水小； (4)纯净物有固定熔沸点；
(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质。

【详解】
(1)由有机化合物的结构简式可知，其分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基； (2)该有机化合物是一种油脂，故属于酯，答案选BC ；
(3)油脂难溶于水，密度比水小，故该有机物不溶于水，水在下层，答案选C ； (4)该物质是纯净物，纯净物有固定熔点、沸点；
(5)根据该油脂分子结构中含有的官能团碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，则它能与
2I 、2H 发生加成反应，能在NaOH 溶液中发生水解反应生成高级脂肪酸钠和甘油，故答
案选ABE 。

4．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。

完成下列填空：
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。

（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。

乙醛与环氧乙烷()
互为____________。

（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。

____________________________
【答案】水醛基同分异构体
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O
【解析】
【分析】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构
体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O；
【详解】
（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：水；
（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO, 乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体，故答案为：醛基；同分异构体；
（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O，故答案为：
浓硫酸
3323232
Δ
CH COOH+CH CH OH→CH COOCH CH+H O。

5．元素单质及其化合物有广泛用途，请根据周期表中第三周期元素相关知识回答下列问题：
（1）第三周期元素的原子所形成的简单离子中：半径最大的阴离子是__；氧化性最强的阳离子是__．
（2）下列事实可以作为S和Cl非金属性强弱的判断依据的是__（选填序号）
a．Cl的最高正价比S高 b．可用浓H2SO4制HCl
c．HCl的酸性比H2S强 d．Cl2与H2S反应生成S．
（3）硅元素最外层有__种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，写出SiCl4的电子式：__．
（4）PH3和NH3的某些化学性质相似．下列对晶体PH4I性质的推测，错误的是__（选填序号）
a．PH4I是一种共价化合物 b．PH4I能与烧碱溶液反应
c．PH4I加热后会发生升华 d．PH4I溶液能与溴水反应．
（5）二氯化二硫（S2C12）可用作橡胶工业的硫化剂，它的分子结构与H2O2相似．下列有关说法不正确的是__（选填序号）
a．S2C12分子中有4对共用电子对
b．S2C12分子中没有非极性键
c．S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1价
d．S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构．
【答案】P3﹣ Al3+ d 2 ac ab
【解析】
【分析】
（1）同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简单离子，先看电子层，再看核电荷数分析比较，元素对应的单质还原性越弱，对应离子氧化性越强；
（2）比较非金属元素的非金属性强弱，可根据单质之间的置换反应、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度判断；
（3）硅元素最外层有4个电子，外围电子排布3s23p2，所以有2 种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，所以硅与四个氯形成四对共用电子对；
（4）a．PH4I类似NH4Cl是离子化合物；b．NH4Cl能与碱反应，所以PH4I能与烧碱溶液反应；c．PH4I加热后会发生PH4I PH3↑+I2+H2↑；d．PH4I溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反应；
（5）S2C12的分子结构与H2O2相似，所以S2C12的分子结构与H2O2相似，所以分子中有4对共用电子对，S2C12分子中有硫硫非极性，S2C12分子中，S为+1价，Cl为﹣1，S2C12分子中各原子均为8电子稳定结构。

【详解】
（1）同周期中元素原子半径依次减小，稀有气体除外，形成的简单离子，先看电子层，再看核电荷数，第三周期元素中形成简单的阴离子为P3﹣、S2﹣、Cl﹣，电子层数相同，核电荷数越大，半径越小，则半径最大的阴离子是P3﹣，元素对应的单质还原性越弱，对应离子氧化性越强，所以最强的是铝离子，故答案为：P3﹣，Al3+；
（2）比较非金属元素的非金属性强弱，可根据单质之间的置换反应、对应最高价氧化物的水化物的酸性、氢化物的稳定性等角度分析，
a、Cl的最高正价比S高，不能通过化合价来判断非金属性强弱，故a错误；
b、可用浓H2SO4制HCl，是利用不挥发性的酸来制备挥发性的酸，故b错误；
c、HCl的酸性比H2S强，不是最高价含氧酸的酸性，故c错误；
d、Cl2与H2S反应生成S，氯的非金属性强于硫，故d正确；
答案选d；
（3）硅元素最外层有4个电子，外围电子排布3s23p2，所以有2 种能量不同的电子；SiCl4的空间构型和CH4相同，所以硅与四个氯形成四对共用电子对，电子式为：
，故答案为：2；；
（4）a .PH 4I 类似NH 4Cl 是离子化合物，故a 错误；
b .NH 4Cl 能与碱反应，所以PH 4I 能与烧碱溶液反应，故正b 确；
c .PH 4I 加热后会发生PH 4I
PH 3↑+I 2+H 2↑，发生分解而不是升华，故c 错误；
d .PH 4I 溶液中的碘离子能与溴水中的单质溴置换反应，故d 正确；故选ac ，故答案为：ac ；
（5）S 2C12的分子结构与H 2O 2相似，所以S 2C12的分子结构与H 2O 2相似，结构式为Cl ﹣S ﹣S ﹣Cl ，所以分子中有3对共用电子对，S 2C12分子中有硫硫非极性，S 2C12分子中，S 为+1价，Cl 为﹣1，S 2C12分子中各原子均为8电子稳定结构，故选ab ，故答案为：ab 。

【点睛】
本题考查元素周期律、元素化合物的性质和化学平衡的移动的相关知识，只要掌握元素周期律的知识和平衡移动的原理就能迅速解题。

6．乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

请回答下列问题。

（1）乙烯的电子式为____，结构简式为____。

（2）鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____（填字母）。

A 稀硫酸 B 溴的四氯化碳溶液 C 水 D 酸性高锰酸钾溶液
（3）已知2CH 3CHO+O 2−−−→催化剂
加热
2CH 3COOH 。

若以乙烯为主要原料合成乙酸，其合成路线如图所示。

乙烯
A
B
乙酸
反应②的化学方程式为________。

工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物，其反应的化学方程式为____，反应类型是____。

【答案】
CH 2=CH 2 BD 2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag
∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O nCH 2=CH 2催化剂
加热、加压−−−−→CH 2—CH 2
加聚反应
【解析】 【分析】
(1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃，根据电子式可以书写结构简式； (2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，可以被强氧化剂氧化，而甲烷不能； (3)乙烯可以和水加成生成乙醇，乙醇可以被氧化为乙醛，乙醛易被氧化为乙酸；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。

【详解】
(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合，电子式为：，根据电子式可以书写结构简
式为：CH 2＝CH 2，故答案为：
，CH 2=CH 2；
(2)乙烯中含有碳碳双键，可以发生加成反应，使溴水褪色，可以被强氧化剂高锰酸钾氧化，从而使高锰酸钾褪色，而甲烷不能，故答案为：BD ；
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇，所以A 是乙醇，乙醇可以被氧化为B 乙醛，乙醛易被氧化为C 乙酸，乙醇的催化氧化反应为：2CH 3CH 2OH+O 2
Cu Ag ∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，反应为：nCH 2=CH 2催化剂
加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2，属于加聚
反应，故答案为：2CH 3CH 2OH+O 2Cu Ag
∆
−−−→或2CH 3CHO+2H 2O ；nCH 2=CH 2催化剂
加热、加压
−−−−→CH 2—CH 2
；加聚反应。

7．肉桂醛F (
)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味
油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
请回答：
（1）D 的名称为__________________。

（2）反应①～⑥中属于加成反应的是___________（填序号）。

（3）写出反应③的化学方程式：______________________________________； 反应④的化学方程式：_________________________________________。

（4）在实验室里鉴定
分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl 白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是__________（请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。

A ．滴加AgNO 3溶液
B ．加NaOH 溶液
C ．加热
D ．用稀硝酸酸化
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。

甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有__________种。

（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图例如下：_____________________
【答案】苯甲醛①⑤+NaOH+NaCl 2+O2 2
+ 2H2O BCDA4
【解析】
【分析】
CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为；乙醛和反应生成E，E为；发生消去反应得到F，F
为．再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。

【详解】
（1）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为，故答案为苯甲醛；
（2）由上述流程分析可知反应①、⑤为加成反应，故答案为①、⑤；
（3）与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为：
；催化氧化生成，故答案为；2+O2 2 +
2H2O；
（4）检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为BCDA；
（5）由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸四种，则甲也有四种结构，故答案为4；
（6）以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO，通为原料与目标产物的对比，发现可通过两个醛加成，然后再消去来实现制备，故答案为。

【点睛】
本题主要考查有机物的合成与推断，有机物结构简式书写不规范是一个较严重的失分点，另外苯甲醇的催化氧化方程式配平也是学生易忽视的地方。

8．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。

为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

则A的相对分子质量为：___。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

则A的分子式为：___。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

用结构简式表示A中含有的官能团为：___、__。

（4）A的核磁共振氢谱如图：则A中含有___种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。

【答案】90 C3H6O3—COOH —OH 4 CH3CHOHCOOH+HCO3-
=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑
【解析】
【分析】
【详解】
(1)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90；
(2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的
物质的量为：
5.4g
18g/mol
=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，
所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：
13.2g
44g/mol
=0.3mol，
所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子
质量是90，所以氧原子个数是90-312-6
16
=3，即分子式为：C3H6O3；
(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；
醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH；
(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子；
(5)综上所述A的结构简式为；与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。

9．高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。

E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂Ⅰ的名称是______，试剂Ⅱ中官能团的名称是______，第②步的反应类型是
_______。

（2）第①步反应的化学方程式是_____________。

（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。

（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。

（5）C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。

若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是___________。

【答案】甲醇溴原子取代反应
CH3I
【解析】
【分析】
【详解】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的名称为溴原子；根据和的结构及试剂Ⅱ判断第②
步的反应类型为取代反应。

（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水，化学方程式为。

（3）根据题给转化关系推断C为，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成，化学方程式为。

（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据和的结
构推断，试剂Ⅲ的结构简式是CH3I。

（5）C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简
式是。

【点睛】
本题考查选修5《有机化学基础》相关知识，以简答或填空形式考查。

常涉及如下高频考点：有机物的命名；官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件；反应类型判断；有机物分子中原子共线、共面分析；有机物结构简式推断及书写；有机化学反应方程式书写；同分异构数目判断及书写；有机物合成路线设计等。

解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系，然后阅读题给信息（转化关系和题给信息反应），与教材信息整合形成新的知识网络。

有机推断的关键点是寻找突破口，抓住突破口
进行合理假设和推断。

常见突破口有：特殊颜色，特殊状态，特殊气味等物理性质；特殊反应类型和反应条件，特殊反应现象和官能团所特有的性质，特殊制法和特殊用途等。

有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

（5）小题是本题的难点，首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类，结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸，Y为CH2OHCH2OH，进一步写出缩聚产物的结构简式。

审清题目的要求，规范书写化学用语是得分的关键。

题目难度适中。

10．工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C的结构简式为________。

（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。

（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。

（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。

（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）
A 加成反应
B 取代反应
C 加聚反应
D 中和反应
E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
【答案】CH3COOH 羧基氧化反应加聚反应+HNO3+H2O CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH CH2=CH－COOH＋CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋
H2O ABCDE 7
【解析】
【分析】
分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，
所以A为乙烯，。

【详解】
（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH；
反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋
CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个
碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。

11．A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，能进行如图所示的多种反应。

（1）A的官能团名称是____________，B的结构简式____________。

（2）反应②的反应类型为________________________________。

（3）发生反应①时钠在__________________________（填“液面上方”或“液体底部”）。

（4）写出反应③的化学方程式_______________________。

（5）写出反应④的化学方程式_______________________。

【答案】羟基 CH2=CH2加成反应液体底部 C2H5OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O
2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
【解析】
【分析】
A是化学实验室中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，A能和Na、乙酸、红热的
铜丝反应，B和水在催化剂条件下反应生成A，则B为CH2=CH2，A为CH3CH2OH，在浓硫
酸作催化剂条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成C，C为CH3COOCH2CH3，A在红热的Cu 丝作催化剂条件下发生催化氧化反应生成D，D为CH3CHO，A和Na反应生成E，E为
CH3CH2ONa，据此分析解答。

【详解】
(1)A为乙醇，结构简式为CH3CH2OH，含有的官能团为羟基，B是乙烯，结构简式为
CH2=CH2，故答案为：羟基；CH2=CH2；
(2)反应②为乙烯和水发生反应生成乙醇，为加成反应，故答案为：加成反应；
(3)钠的密度大于乙醇，所以将钠投入乙醇中，钠在液体底部，故答案为：液体底部；
(4)反应③为乙醇和乙酸发生的酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O，故答案为：CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O；
(5)反应④是乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

12．芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl。

C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链；一定条件下C能发生银镜反应；
C与其他物质之间的转化如下图所示：
(1)C的结构简式是__________________。

(2)E中含氧官能团的名称是___________；C→F的反应类型是___________。

(3)写出下列化学方程式：G在一定条件下合成H的反应________________________。

(4)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构
体有________种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式____________。

①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应
(5)请设计合理方案由合成__________(无机试剂任选，用反应
流程图表示，并注明反应条件)。

【答案】羧基、羟基消去反应 n 4
【解析】
【分析】
芳香族化合物C的分子式为C9H9OC1，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应，则含有醛基，故C的结构简式为，C发生氧化反应生成B为，B与乙醇发生酯化反应生成A为，C能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D为，D能和银氨溶液发生银镜反应、酸化生成E为，E发生缩聚反应生成高分子化合物I为
，C发生消去反应生成F为，F发生氧化反应生成G为，G发生加聚反应生成高分子化合物H为。

【详解】
根据上述分析可知：A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是，H是，I是。

(1)由上述分析，可知C的结构简式为；
(2)E为，其中的含氧官能团的名称是：羧基、羟基；C是，C
与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生F：，所以C→F的反应类型是消去反应；
(3) G是，分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应产生H：，则G在一定条件下合成H的反应方程式为：
n；
(4)D为，D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)有多种同分异构体，符合下列
条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②遇FeCl3溶液不变紫色，说明没有酚羟基，③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应，含有羧基，可以为苯乙酸、甲基苯甲酸(有邻、间、对)，因此共有4种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4个峰的结构简式为
；
(5)与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生，
与HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应产生，
与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，然后在浓硫酸存在条件下发生酯化反应产生，故合成流程为：。

【点睛】
本题考查了有机物的推断，确定C的结构是关键，再充分利用反应条件进行推断，注意掌握有机物的官能团性质与转化，(4)中同分异构体的书写为难点、易错点，在(5)物质合成时，要结合溶液的酸碱性确定是-COOH还是-COONa，要充分利用题干信息，结合已学过的物质的结构和性质分析解答。

13．等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱
石灰质量增重之比均为9∶22。

已知：
① 6M(甲)＝3M(乙)＝3 M(丙)＝3 M(丁)＝2 M(戊)＝M(己)＝180；
②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应；
③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3∶1∶1∶1；
④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应。

丙不易溶于水但丁易溶于水。

请回答下列问题：
（1）甲的结构简式为__________；己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，写出其结构简式___________________。

（2）乙、丙、丁三者之间的关系是__________________；丁的结构简式为
_________________。

（3）写出2分子戊生成1分子环状酯的化学方程式
__________________________________。

【答案】HCHO CH2OH-CHOH- CHOH- CHOH- CHOH-CHO 同分异构体 CH2OHCHO
【解析】
【分析】
等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9：22，则n（H2O）：n（CO2）=(9/18)：(22/44)=1：1，则几种有机物的通式为（CH2Ox）n；由①6 M（甲）=3 M（乙）=3 M（丙）=3M（丁）=2M（戊）=M （己）=180，M（甲）=30，则甲为CH2O，己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，己为葡萄糖，分子式为C6H12O6，再由②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应，M（乙）=60，则乙为CH3COOH，M（戊）=90，③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3：1：1：1，所以戊为2-羟基丙酸，④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应．丙不易溶于水但丁易溶于水，丙为HCOOCH3，丁中含-OH，则丁为CH2OHCHO．
【详解】
等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9：22，则n（H2O）：n（CO2）=(9/18)：(22/44)=1：1，则几种有机物的通式为（CH2Ox）n；由①6 M（甲）=3 M（乙）=3 M（丙）=3M（丁）=2M（戊）=M （己）=180，M（甲）=30，则甲为CH2O，己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，己为葡萄糖，分子式为C6H12O6，再由②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应，M（乙）=60，则乙为CH3COOH，M（戊）=90，③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3：1：1：1，所以戊为2-羟基丙酸，④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应．丙不易溶于水但丁易溶于水，丙为HCOOCH3，丁中含-OH，则丁为CH2OHCHO．。