大学有机化学课后答案
华东理工大学有机化学课后答案
部分习题参考答案2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) 1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷(8)(9)CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(10)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3(11)2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4)2-6 (1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH 3CH 2CH(CH 3) 2 (4) (CH 3)4C2-8 (3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构2-9 (1) 用Br 2。
因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到CH 3Br。
(2) 用Cl 2。
只有一种氢，氯原子反应活性高。
2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·，易于生成。
2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3。
CH(CH 3)2CH333)2( 顺 ) >( 反 )(2)2-133)233)2CH 3(1)H 3H 3(2)<>2-152-16 (4)>(2)>(3)>(1)4-4(7)H OH CH 3OHCH 3C 2H 5HO H HOCH 3CH 3C 2H 5(8)(CH3)2CHCOH3C OOCHCH3(CH3)2CHC OCH3O CHCH3(9)CH2Br BrBr(10)Br OCH3(11)H2C—CnCH3COOCH34-5（1）CH3CH2CH2CH CH2乙烯基烯丙基CH3CH2CH CHCH3丙烯基有顺反异构CH3CH2—C CH2CH3异丙烯基CH3CH CCH3CH3CH2CHCH(CH3)2乙烯基(2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯(3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子）快（形成叔碳正离子）4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排(CH 3)2CHCH CH 2H(CH 3)2CHCH CH 3(CH 3)2CHCHCH 3重排CH 3 C CH 2CH 3CH 3Br(CH 3)2CCH 2CH 3Br(2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚+CH 2 CH 2 CH 3OH BrCH 2 CH OCH 3HHCH 2 CH 2OCH 3BrBrBrBr( 3 )CH 3Br CH 3BrH++++(4)CF 3CHCH 2HCF 3CHCH 3CF 3CH 2CH 2(CF 3CH 2CH 2ClCH 3OCHCH 2HCH 3OCH 2CH 2CH 3OCHCH 3 (CH 3OCHClCH 3(5)H重排Cl7(1)CH 3C CCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3H H4-CH 3CCCH 2CH 2CCCH 3CH 33HCH 3CH 3CC CH 2CH 2CCCH 3CH 3HCH 3HCCCH 2CH 2C CCH 3CH 3CH 3HCH3H(2)或(3)(4)5-9（1）Br 2/CCl 4;Ag(NH 3)2NO 3， （2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH 3)2NO 3， 5-11H 333H 33或CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3H 3C C H C C 3H H CH 3H 3C C H C C H 3H CH 3或A B CDH 3CC H CH CH C CCH 3HH35-12CH 3CHC CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCOOH3CH 3CHCCH 3OCH 3A B C D ECH 3CHC CH 3CH6-1 (a) C 3H 7NO(b) C 2H 3OCl 6-332CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2m/z =55CH 3CHCH重排CH 2CH CH 2m/z =41m/z =846-4 共轭，ε（a ）>ε(b)6-5(a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6(1) (a)>(b)(2)(b)>(a)(3)(a)>(b)6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m 2850~2950 cm-1CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1C=C v, m1430 cm-1CH3 δ910~1000 cm-1－C=C－H δ6-9偶合常数不同，反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-178-1 1) 1,4-二氯丁烷2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷5) 4-甲基-3-溴苯磺酸6) 3-对溴苯-1-丙烯8-5 1) (a)(CH 3)3CBr> CH 3CH 2CHBr CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Br>(b)CHCH 3BrCH 2BrCH 2CH 2Br>>2) (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br>(b)> (CH 3)3CCH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br> CH 3CH 2CHBrCH 3(CH 3)3CBr8-6 1) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
大学有机化学 第二版 叶非 袁光耀主编 课后习题答案第12章
第 12 章 杂环化合物
(1) α-呋喃乙酸 (2) α-噻吩磺酸 (3) 4-甲基咪唑 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 > 四氢吡咯>吡啶>苯胺>吡咯 习题
12-1 (1) 2,4-二甲基噻唑 (2) N-甲基吡咯 (3) 5-溴-2-呋喃甲酸 (4) 3,5-二甲基吲哚 (5) 3,5-二溴吡啶 (6) 8-羟基喹啉 (7) 6-氨基嘌呤 (8) 2,3-吡啶二甲酸 (9) 2-氨基嘧啶 12-2
3-呋喃甲醛
12-3
12-4 (1) 六氢吡啶>氨>吡啶>吡咯 (2) 甲胺>γ-甲基吡啶>吡啶>苯胺 12-5 (1) 加入盐酸，吡啶与盐酸成盐，过滤后得甲苯 (2) 加苯磺酰氯，与六氢吡啶生成沉淀，过滤后得吡啶 (3) 加入浓硫酸，与噻吩生成噻吩磺酸而溶于硫酸中，分液得苯 12-6
12-8 2-呋喃甲醛 或
大学有机化学第四版江洪课后题答案
大学有机化学第四版江洪课后题答案1、厚朴酚的结构类型为（）[单选题] *A简单木脂素B单环氧木脂素C木脂内酯D新木脂素(正确答案)2、从香豆素类的结构与分类看，下列属于简单香豆素类的是（）[单选题] * A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素3、香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（）[单选题] *A在酸性条件下B在碱性条件下C先碱后酸(正确答案)D在中性条件下4、一般情况下，为无色的化合物是（）[单选题] *A黄酮B花色素C二氢黄酮(正确答案)D查耳酮5、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类6、由两个C6-C3单体聚合而成的化合物称（）[单选题] *A木质素B香豆素(正确答案)C黄酮D木脂素7、萃取法是利用混合物中各成分在两相溶剂中的分配.系数不同而到达分离的方法，所谓两相溶剂是指（）[单选题] *A两种相互接触而又不相溶的溶剂(正确答案)B两种不相互接触而又互相溶的溶剂C两种不相互接触而又不相容的溶剂D两种互相接触而又互相溶的溶剂8、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用9、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物，多为（）[单选题] *A二聚体(正确答案)B三聚体C四聚体D五聚体10、在溶剂提取法中，更换新鲜溶剂可以创造新的（），从而使有效成分能够继续被提取出来。
（）[单选题] *A极性差B压力差C浓度差(正确答案)D体积差11、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类12、牛蒡子属于（）[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类13、以杜鹃素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A满山红(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮14、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A苦参碱B莨菪碱C麻黄碱(正确答案)D小檗碱15、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] * A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质16、在结晶溶剂的选择过程中首先要遵循的是（）[单选题] * A成分的纯度(正确答案)B相似相容原理C冷却热饱和原理D以上都不对17、淀粉含量多的药材提取时不宜用（）[单选题] *A浸渍法B渗漉法C煎煮法(正确答案)D回流提取法18、临床用于上呼吸道抗菌消炎的是（）[单选题] *A穿心莲内酯(正确答案)B青蒿素C莪术醇D薄荷脑19、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根B黄芩(正确答案)C槐花D陈皮20、E连续回流提取法(正确答案)下列方法中能始终保持良好浓度差的是（）*A浸渍法B渗漉法(正确答案)C煎煮法D回流提取法21、在分配色谱中，属于反相色谱的是（）[单选题] * A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是22、组成木脂素的单体基本结构是（）[单选题] *AC5-C3BC5-C2CC6-C3(正确答案)DC6-C423、具有挥发性的香豆素成分是（）[单选题] *A游离小分子简单香豆素(正确答案)B香豆素苷C呋喃香豆素D双香豆素24、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] *A花椒内酯(正确答案)B柠檬烯C色原酮D天精25、大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）[单选题] *A一个苯环的β位B苯环的β位C在两个苯环的α或β位(正确答案)D一个苯环的α或β位26、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团27、以下黄酮类化合物中，以离子状态存在的是（）[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮28、当一种溶剂无法结晶时，常常使用混合溶剂，下列不是常用的混合溶剂是（）[单选题] *A甲醇-水B乙酸-水C乙醚-丙酮D石油醚-水(正确答案)29、除了能够沉淀有羧基或邻二酚羟基成分，还能沉淀一般酚羟基成分的是（）[单选题] *A碱式醋酸铅(正确答案)B中性醋酸铅C酸碱沉淀法D以上都不对30、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同。
有机化学课后习题参考答案
《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。
（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。
1-2解：(1) Lewis 酸 H +， R +，R －C +＝O ，Br +， AlCl 3， BF 3， Li +这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。
（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。
1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解： 32751.4%1412.0Cn ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH2C2CH3C2H525 (4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5 (10)(11) CH3NO2NO2 (12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3 (16)CH3CH2OH(17) OH (18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯 1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔 2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯 2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHB rHH(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同 (2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体 (6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
大学有机化学答案第五版
大学有机化学答案第五版【篇一：有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) ch3ch=chch3答：碳碳双键 (2) ch3ch2cl 答：卤素(氯) (3) ch3chch3答：羟基(4) ch3ch2 c=o 答：羰基 (醛基)ch3cch3(5)答：羰基 (酮基)(6) ch3ch2cooh 答：羧基 (7)2答：氨基(8) ch3-c≡c-ch3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）br2 （2） ch2cl2 （3）hi（4） chcl3（5）ch3oh （6）ch3och3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） h2c（6）h3ccl （3）i（4）cl3 （5）h3cohch37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[ar（c）=12.0]和16的氢[ar（h）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）ch4o（2）c6h14o2 （3）c7h16（4）c6h10 （5）c14h22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的c5h12答：符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为c7h16。
有机化学第三版课后习题答案
有机化学第三版课后习题答案有机化学是化学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质和合成方法。
在学习有机化学的过程中，课后习题是一个非常重要的环节，通过解答习题可以加深对知识的理解和掌握。
本文将针对《有机化学第三版》的课后习题进行解答，帮助读者更好地学习有机化学。
第一章：有机化学基础知识1. 有机化学的定义是什么？有机化学是研究有机化合物的结构、性质和合成方法的科学。
2. 有机化合物的特点是什么？有机化合物的特点是含有碳元素，并且具有较为复杂的结构和多样的性质。
3. 有机化合物的命名方法有哪些？有机化合物的命名方法包括系统命名法、常用命名法和特殊命名法等。
4. 有机化合物的结构有哪些？有机化合物的结构包括直链、支链、环状和立体异构等。
第二章：有机化合物的化学键和立体化学1. 有机化合物中的化学键有哪些？有机化合物中的化学键包括共价键、极性共价键和离子键等。
2. 有机化合物的立体化学有哪些？有机化合物的立体化学包括手性、立体异构和对映异构等。
3. 请解释手性和对映异构的概念。
手性是指分子或离子的镜像不能通过旋转重叠的现象，分为左旋和右旋。
对映异构是指具有相同分子式、相同结构式，但不能通过旋转重叠的镜像异构体。
第三章：有机化合物的反应性1. 有机化合物的反应类型有哪些？有机化合物的反应类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 请解释加成反应和消除反应的概念。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的反应。
消除反应是指一个分子分解成两个或多个小分子的反应。
3. 请解释取代反应和重排反应的概念。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
重排反应是指分子内部原子或官能团的重新排列而形成新的分子的反应。
第四章：有机化合物的合成方法1. 有机化合物的合成方法有哪些？有机化合物的合成方法包括加成合成、消除合成、取代合成和重排合成等。
2. 请解释加成合成和消除合成的概念。
加成合成是指通过两个或多个分子的加成反应合成目标化合物的方法。
有机化学第五版课后习题答案
有机化学第五版课后习题答案有机化学是化学科学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理等。
在学习有机化学的过程中，课后习题是检验学习效果和提高理解能力的重要手段。
本文将针对《有机化学第五版》的课后习题，给出一些答案和解析，帮助读者更好地理解和掌握有机化学知识。
一、反应机理和结构分析题1. 以下化合物的分子式为C5H12O，请给出它们的结构式。
答案：（1）2-甲基丁醇；（2）异戊醇；（3）2-甲基-2-丁醇。
解析：根据分子式C5H12O，可以推测出这是一个醇类化合物。
醇的通式为CnH2n+2O，根据这个规律，我们可以确定它们的结构式。
2. 以下反应中，哪一个是亲核取代反应，哪一个是亲电取代反应？请给出反应机理。
答案：（1）亲核取代反应；（2）亲电取代反应。
解析：亲核取代反应是指亲核试剂攻击亲电中心，形成新的化学键。
亲电取代反应是指亲电试剂攻击亲核中心，形成新的化学键。
根据反应机理和试剂的性质，可以判断出哪个是亲核取代反应，哪个是亲电取代反应。
二、合成题1. 请用适当的试剂合成以下化合物。
答案：（1）苯甲醛：苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲醛；（2）苯甲酸：苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲酸；（3）苯甲醚：苯基甲醇和H2SO4反应得到苯甲醚。
解析：根据目标化合物的结构和反应条件，可以选择合适的试剂和反应条件进行合成。
合成的关键在于选择适当的反应，根据反应机理进行推导。
三、解析题1. 以下化合物的IR光谱图中，哪一个峰代表羟基的伸缩振动？答案：（2）。
解析：根据IR光谱图的特征峰和波数范围，可以判断出哪个峰代表羟基的伸缩振动。
羟基的伸缩振动一般在3200-3600 cm-1的波数范围内。
2. 以下化合物的NMR光谱图中，哪一个峰代表甲基的化学位移？答案：（3）。
解析：根据NMR光谱图的特征峰和化学位移范围，可以判断出哪个峰代表甲基的化学位移。
甲基的化学位移一般在0-2 ppm的范围内。
四、机理题1. 以下反应的机理是什么？请给出反应步骤和中间体。
大学有机化学二课后题答案
第二章 饱与脂肪烃2.1 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)与(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
答案:a 、 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonaneb 、 正己 烷 hexanec 、 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentaned 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e 、 ２－甲基丙烷(异丁烷)２－methylpropane (iso-butane)f 、 2,2－二甲基丙烷(新戊烷) 2,2－dimethylpropane (neopentane)g 、 3－甲基戊烷 ３－methylpentaneh 、 ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane2、2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a.CH 3CHCH 32CHCH 3CH 3CH 3 b.CH 3CHCH 3CH 2CH3CH CH 3CH 3c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3CH 3d.CH 32CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 33f.CH 3CH CH 3CH CH3CH 3CHCH 33答案:a =b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2、3 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
(完整版)有机化学课后习题参考答案(全)
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。
2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e. 2－甲基己烷
答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHO g. H3PO4h. C2H6
i. C2H2j. H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2b. CH2Cl2c. HBr d. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3
答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章
2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C29H60
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b.正己烷hexane c. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5) 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3(2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp2第四章开链烃1. (1) 2- 甲基-4,5- 二乙基庚烷(2) 3- 甲基戊烷(3) 2,4- 二甲基-3- 乙基戊烷(4) ( 顺)-3- 甲基-3- 己烯or Z-3- 甲基-3- 己烯(12) 3- 甲基-1- 庚烯-5- 炔2.CH3(1)CH3CH2CH C H (CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3C2H5CH3C H3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2 (4) CH3CH2CH C(CH2)3CH3C2H5 (5) (CH3)2CHC CH(CH2)3CH3C2H5H3C(6) C CHHCH2CH2CH3H3C CH2CH3(7) (8) (CH3)2CHC C C CCH(CH3)2C CH CH3(9)H3CC CCH2 CHC CH HHCH3H5C2 C2H5(1 0) C CH3CCH37.(1)Br BrBr H HCl Cl H(2) (3)HBrH H H HH HBrBr11.(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br BrCH3(3) (CH3)2CCH( C H3)2(4) C H3CH2CC2H5BrBr 12.(1) (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CHCH2CH3(CH3)2CCH2CH3ClOHH3C (4) CH3COOH + C OH3C (5) C H3CH2CHCH3OSO3HOC H3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2C H3 (7)C H3CCH2CH3Br(8) ( C H3)2CCH CH2 + (CH3)2C CH C H2BrCH CH2CHO (9) ( CH2C CH C H2 ) n (10)+ ( CH2 C ) nClCl14. (5) ＞(3) ＞(2) ＞(1) ＞(4) 即：+HCH + CH2=CHC 3 ＞(CH3) 3C+HCH +H +H＞CH3CH2C 3 ＞CH3CH2CH2C 2＞(CH3) 2CHC216. (1)1-戊烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)21-戊炔B r 2/CCl 4室温,避光√溴褪色√灰白色戊烷×(2)1-丁炔+Ag(NH 3)2√灰白色↓√溴褪色Br2/CCl 42-丁炔×室温,避光×丁烷×(3)1,3-丁二烯√溴褪色+ ×Ag(NH 3)2Br2/CCl 4 1-己炔√溴褪色√灰白色↓2,3-二甲基丁烷×17.(2)H2OCH CH [CH2 CHOH]H2SO4,H g SO4C H3CHO21 A B.10．（1）CH3-CH=CH2KMnO / H4 CH3COOH（2）CH3- C≡CH+HB（r 2mol）CH 3CBr2CH3HBr (1mol )（3）CH3- C≡CH CH3-C=CH2 Br2 CH3CBr2CH2BrBr第四章环烃2.C(CH 3 )3(1) (2) (3)CH 33.(1)(3)C H 3Br反式顺式4.Br ClCl +Cl(1)(2)(3)( C H 3)2CCH (CH 3)2 O 2NC H 3BrClB r(4)(5)H 3CCOOHC 2H 5+ Br C 2H 5(6) (CH 3)3CCOOH(7) CH 3COCH 3(8) 1molCl2/ h, 苯/ 无水 AlCl 3CH 3N H COCH 3NO 2(9) (10)SO 3HC H 37. (2) 有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1) × (2) × (3) × (4) √ (5) √ (6) √7. [ ] 20 Dc l18.85.678 20 166.2第七章卤代烃2、Cl白↓ClAgNO 3/乙醇,室温(2)×白↓AgNO 3/乙醇，加热××Cl4、第八章醇、酚、醚1. (1) 3- 甲基-3- 戊烯-1- 醇(2) 2- 甲基苯酚(3) 2,5- 庚二醇(4) 4- 苯基-2- 戊醇(5) 2-溴-1- 丙醇(6) 1- 苯基乙醇(7) 2- 硝基-1- 萘酚(8) 3- 甲氧基苯甲(9) 1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）3、(2)(1)4. (1) 甲醇分子间氢键(6) 邻硝基苯酚分子内氢键、分子间氢键5、(1)H3 CO OH(5) (6) (7)H OHCH2I OCH 36、(1)OH+O,△浓硫酸,△H 3OHBr(2)浓硫酸,△Br2/CCl4OHBrKOH/EtOH△10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学课后习题答案
R 4-6
OH
COOH
4-7
:
习题三参考答案
1. (1) 2,3-二甲基环戊烷 (2) 1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷 (3) 3-甲基-1-环己基-1-丁烯 (4) 4-苯基-1,3-戊二烯 (5) 4-硝基-3-氯甲苯（或：4-甲基-1-硝基-2-氯苯） (6) 5-氯-2-萘磺酸 (7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷 2.
Br (8) (CH3)2CCH CH2 + (CH3)2C CHCH2Br CH (9) ( CH2C Cl CHCH2 ) n + ( CH2 C) n Cl CH2 (10) CHO
(2) CH3CH2CH2CH3
(3) CH3CHCH2CH3 OH
O
(5) CH3CH2CHCH3 OSO3H (7)CH3CCH2CH3
1-4 CO2 分 子 中 ， 虽 然 碳-氧 键 为 极 性 键 ， 但 由 于 分 子 几 何 形 状 为 线 型 ， 单 个 键 矩 相 互 抵 消 ：
O
C O ，所以μ=0。 1-5 价线式
H H C H C H C H H C H H H C H H H H C H H H C C C H H H C H C C H C H H H C H H CH3 H CH3 C H H
CH3CH2CHCH3 OH
13. (CH3)2CHCH2CH3 ＞ CH3CH2CH3 ＞ C(CH3)4 ＞ CH4 烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共 价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及 C—H 键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价 键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所 需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应 C—H 键均裂的活性。 因为自由基相对稳定性次序为：3°＞2°＞1°＞·CH3°，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合 物中，红色标记的 C—H 键首先断裂。 14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC+HCH3 ＞(CH3)3C+ ＞CH3CH2C+HCH3 ＞CH3CH2CH2C+H2＞ (CH3)2CHC+H2 15. (1) 正己烷 3-己烯 (2)
大一下有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以到达最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出以下化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) 〔9〕O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出以下各化合物分子中碳原子的杂化状态：〔１〕〔２〕〔３〕H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化〔４〕〔５〕〔６〕HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：〔1〕CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3〔2〕CH3CCH2CHCH3CH3CH3CH3〔3〕CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3〔4〕CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：〔1〕 2，3-二甲基辛烷〔2〕 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 〔3〕 3，6-二甲基壬烷 3．解：〔1〕C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3〔3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：〔1〕CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3〔2〕CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3〔3〕H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：〔1〕CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3〔 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔2〕C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3〔正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕〔3〕CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5〔异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕〔4〕H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3〔异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象〕 〔5〕CH(CH 3)2CH(CH 3)2〔异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 〔6〕H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C〔新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象〕 6．解：〔3〕>〔2〕>〔4〕>〔1〕 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF FF9．解：CH 310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2·Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1． 〔1〕5–甲基–1–己烯 〔2〕3–甲基–1–丁炔 〔3〕4–甲基–1,3–戊二烯〔4〕2,7–二甲基–2,7–壬二烯 〔5〕3–乙基–4–己烯–1–炔 〔6〕5–甲基–1,3–环己二烯 〔7〕( Z )–3–甲基 –3–庚烯 〔8〕顺,反–2,4–庚二烯〔或〔2Z,4E 〕–2,4–庚二烯〕 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
华东理工大学有机化学课后答案
部分习题参考答案2-1 5 顺-1,2-二溴环己烷 6 7 5-甲基螺辛烷 2-4 3>2>5>1>42-6 1 正丙基n -Pr- 2 异丙基i -Pr- 3 异丁基i -Bu-4 叔丁基t -Bu- 5甲基Me- 6 乙基Et- 2-7 3 CH 3CH 2CHCH 3 2 4 CH 34C2-8 3、6等同；2、5构造异构；1、4 构象异构2-9 1 用Br 2;因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到CH 3Br;2 用Cl 2;只有一种氢,氯原子反应活性高;2-10 CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成;2-11 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为3H 3;2-16 4>2>3>1 4-4 4-512 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快 形成叔碳正离子 4-61 亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2) 甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚5-91Br2/CCl4;AgNH32NO3,2顺丁稀二酸酐; AgNH32NO3,5-11 5-126-1 a C3H7NO b C2H3OCl6-36-4共轭,εa>εb6-5a227nm, b237nm, c227nm, d232nm6-6 1 a>b(2)b>a(3)a>b6-8 3000~3100cm-1 C=C－H v, m2850~2950 cm-1 CH3,CH2v, s1620~1680 cm-1 C=C v, m1430 cm-1 CH3 δ910~1000 cm-1－C=C－H δ6-9偶合常数不同,反式偶合常数较大7-97-107-147-157-167-177-188-1 1 1,4-二氯丁烷 2 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3 R- 3-甲基-2-氯戊烷4 S- 1-苯基-1-溴丙烷5 4-甲基-3-溴苯磺酸6 3-对溴苯-1-丙烯8-6 1 CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因甲基支链的空间位阻降低了SN2反应的速度;2 CH33Br反应较快,为SN1反应;CH32CHBr首先进行SN2反应,但因水为弱的亲核试剂,故反应慢;3 SH-反应快于OH-,因S的亲核性大于O;4 CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去;8-8 D>C>A>B8-9 1 > 4 > 2 > 3,SN2反应历程8-10 A>B>C, SN1反应历程8-11 对于SN 2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大,难以进行；对SN1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷,SN1反应困难;8-17 1 A错,溴应加在第一个碳上;B错,-OH的活泼H会与格式试剂反应;2 B错,叔卤烷遇-CN易消除;3 B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4 产物为CH CH CH2CH3,共轭双烯稳定;9-3 3 2 19-4 1 加水分层,得有机层异丙醚,水层分馏得异丙醇 2 加入氧化钙吸水,过滤,蒸馏3 加入氢氧化钠溶液分层,油层为苯甲醚,水层酸化,得苯酚9-51、2、3、卢卡斯试剂,苄醇反应快 ,苯甲醚和间甲苯酚不反应,加入碱,则间甲苯酚溶于水,苯甲醚不溶;9-79-10 A、B、C、D的构造式分别为：9-11 A、B、C的构造式分别为：9-12 A、B的构造式分别为：9-13 A、B 、C的构造式分别为10-4.10-5.6710不能反应,因为没有α-H10-7.1CH3COCHO >CH3CHO> CH3COCH2CH3>CH33CCOCCH332CH3COCCl3> C2H5COCH33ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH2CHCHO > CH3CH2CHO4CF3CHO> CH3CHO> CH3COCHCH2> CH3COCH310-10.共同点：在1700－1730cm-1左右有羰基的强吸收峰不同点：CH CHCHO的红外光谱中在1450－1650 cm-1出现2－4个苯环的特征峰,同时在3020 cm-1以及1660 cm-1附近出现烯烃的特征峰;10-11.1CH 3CH 2CH 2CH=CCHOCH 2CH 3, CH 3CH 2CH 2CH=CCH 2OHCH 2CH 32OH,O ,O3(CH 3)2CCHO Br ,(CH 3)2C-CH(OC 2H 5)2Br ,(CH 3)2C-CH(OC 2H 5)2MgBr ,(CH 3)2C-CHOCH-OH CH(CH 3)2 (4)OMgBrCH 3,OHCH 3,1) NaOH/EtOH ,2) B 2H 6/H 2O 2,OH -10-14．A:(CH 3)2CHCHCH 3OHB:(CH 3)2CHCCH 3OC:(CH 3)2CHCCH 3OHCH 2CH 2CH 310-15. A:C OCH 2CH 3B: CH 2C O CH 310-16. C OCH 3CH 2CHCH 3CH 310-17. A:C OCH 3CH 2OCH 3B:CH 2OCH 3CH 3CH OHC:C OCH 3CH 2OHD:CH 2OHCH 3CH OH10-18. C OCH 3CH 2CH(OCH 3)210-19.1烯醇式平面结构酮式转化;2格氏试剂的大基团难以接近羰基而夺取羰基α-H 形成烯醇结构;3顺,反异构,R 2C=N-OH;11-1 1丙酸乙酯 2甲酸 3α-氨基己酰胺 4邻氨基苯甲酸甲酯 5β-萘甲酸6N,N-二乙基丙酰胺 7苯甲酰氯 8邻苯二甲酰亚胺 92-甲基丁烯二酸酐 10反-2-甲基环己基甲酸 11α-乙基乙酰乙酸乙酯 122-环己酮基甲酸甲酯 13对乙酰基苯甲酸乙酯 14甲酸苄酯11-211-311-4正丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯,羧基中氢键作用11-5 1羧酸质子氢δ10~13,与-OCH 3δ~很大区别2①羰基特征吸收 ②羧酸的羟基吸收峰更宽,常覆盖C-H 伸缩振动 3酸酐的羰基吸收波数更高1750~1800cm -1,且出现两个峰11-6．1甲酸是液体,其余为固体 11-7 11-8 11-9 11-10(4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚 11-11 11-12 11-13C ClO CH 2ClCl>>OCH 3C NH 2OCH 3CClOCH 3C OCH 2CH 3O CH 3C O CCH 3O >>>(1)(2)COOHO C CH 3OCOOCH 2CH 2OHCOOCH 2CH 2OHNHCOCH 3C O C OOC ONCH 3CH 3H N O CH 3CH 3C OO COC 2H 5CH 2=C C OOCH 3CH 3(4) (5) (6) NH 2COOC 2H 5 (7)(8) (9) (10) (11)CH 2CH 2[ ]OH n(12)(13)2 α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基,在碱性条件下与α,β-不饱和酮,先发生1,4加成Micheal 反应,再发生分子内的羟醛缩合,生成环状α,β-不饱和酮Robinsen 增环反应;3 α-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成α,β-环氧羧酸酯Darzen 反应; 11-14CH 2COOH OHCH 3CH 2OHCH 3COOH CH 3CO 2C 2H 525H +3+2BrZnCH 2COOC 2H 5Reformastsky 反应(1)．5 分析：COOC 2H 5CHCH 3COOC 2H5OCOOC 2H 5OO COOC 2H 5OCO 2C 2H 5CO 2C 2H 5己二酸合成：CO 2C 2H 5CO 2C 2H 5COOC 2H 5OCOOC 2H 5OOCOOC 2H 5OCOOC 2H 5CHCH 3CO 2HCO 2H H NaOC 2H 525CH 2CHCCH 3O25OH -3CH 3△11-15 ；B. CH 3CH 2COCHCH 3COOCH 2CH 3；C. CH 3CH 2COCC 2H 5CH 3COOCH 2CH 3；D. CH 3CH 2COCHCH 3 CH 2CH 3;11-16 BrCH 2CH 2CH 2Br,NCCH 2CH 2CH 2CN,HO 2CCH 2CH 2CO 2H,11-17 CH 3COCHCH 3OH;化合物溶在D 2O 中,—OH 的质子被D 取代,δ= 的峰消失; 12-3.bp: B>C>A. 12-4. A: b>a>cC: d>a>c>bE: b>aF: a>b>c>d12-5.12-6.12-7.12-8.12-10.12-11.12-12.12-13.12-14.12-15.12-16.12-18.12-23./HCl分别反应,a. 在低温时反应可见有氮气放出；b. 低温时反应生用NaNO2成重氮盐,加入-萘酚后得红色偶氮化合物；c. 生成黄色对亚硝基N,N-二甲基苯胺盐酸盐,中和后成为绿色固体；d. 生成黄色油状物;12-24. 解答：加乙酰氯处理,二丁胺生成乙酰化物,可以与三丁胺分离;12-25.12-26.A可与HNO发生重氮化反应,故其为芳伯胺,又它不能发生芳环上的亲电取代反2应,所以A为五取代芳伯胺;又根据其1HNMR数据推测A的结构为NH2;从B的1H NMR数据δ4H看,B为二取代的芳胺,它不能发生重氮化反应,其不是芳伯胺,H再结合1HNMR数据,推测B的结构为：N;12-27.13-1.因为酸性条件不能发生差向异构化反应,故不能反应；而碱性条件可以发生差向异构化反应,通过烯二醇结果转化为酮糖果糖,故可以反应;13-2.无还原性,为糖苷;能被麦芽糖酶水解,故为α－糖苷,因而,其结构为1）氨基酸amino acid：是含有一个碱性氨基和一个酸性羧基的有机化合物,氨基一般连在α-碳上;2）等电点pI, isoelectric point：使分子处于兼性分子状态,在电场中不迁移分子的静电荷为零的pH值;3）Edman降解Edman degradation：从多肽链游离的N末端测定氨基酸残基的序列的过程;N末端氨基酸残基被苯异硫氰酸酯修饰,然后从多肽链上切下修饰的残基,再经层析鉴定,余下的多肽链少了一个残基被回收再进行下一轮降解循环;4）亲合层析affinity chromatograpH：利用共价连接有特异配体的层析介质,分离蛋白质混合物中能特异结合配体的目的蛋白质或其它分子的层析技术;14-2.14-3．%1)夏格夫法则Chargaff′s rules：所有DNA中腺嘌呤与胸腺嘧啶的摩尔含量相等A=T,鸟嘌呤和胞嘧啶的摩尔含量相等G=C,既嘌呤的总含量相等A+G=T+C;DNA的碱基组成具有种的特异性,但没有组织和器官的特异性;另外,生长和发育阶段`营养状态和环境的改变都不影响DNA的碱基组成;2)DNA变性DNA denaturation:DNA双链解链,分离成两条单链的现象;3)退火annealing：既DNA由单链复性、变成双链结构的过程;来源相同的DNA单链经退火后完全恢复双链结构的过程,同源DNA之间`DNA和RNA之间,退火后形成杂交分子;4)熔解温度melting temperature, Tm：双链DNA熔解彻底变成单链DNA的温度范围的中点温度;5)增色效应hyperchromic effect:当双螺旋DNA熔解解链时,260nm处紫外吸收增加的现象;1A 2D 3A 4E 5B 6B 7D16-2① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩NOH H Odis, FGRNH 2OHFGINO 2OHOH。
大学《有机化学》课后习题答案
2. (1) (2) (5)4.80*45%/12=3第一章易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。
80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H s F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1. (1) sp 3 (2) sp ⑶sp 2 ，、，一、(4) sp (5)sp3 (6)sp 2第四章开链1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)( 顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-2.(2)3-甲基戊烷甲基-3-己烯煌(3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷(12) 3- 甲基-1-庚烯-5-快11. CH3CH3CH2CHCH(CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 C2H5CH3 CH3 (CH3)2CHC CH(CH3)2C2H5(CH 3)2CHC —CH(CH 2)3CH3C2H5⑺(9 )7./H、CH3(4)(6)(8)CH3CH2CH— C(CH2)3CH3H3cA /H/C-C\CH2CH2CH3(C H3)2CH C= C C= CCH(CH3)2H5c入/(10)H3C/C=C、C2H5CH3Br(1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3Br(3) (CH3)2CCH(CH3)2BrCH3(4)CH3CH2CC2H5Br Br12.(1) (CH3)2CCH2CH3 (2) CH3cH2cH2cH3(3) CH3cHCH2cH3C l OH(4) CH3COOH + H3c、C -OH3C'(5) CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3Br(8)(CH 3)2CCH —CH 2 + (CH 3)2C —CHCH 2BrCH —CH 2(9) (CH 2C —CHCH 2) n + (CH 2—C) nClKMnO 4/H(10) (1) CH-CH=CHCHCOOH(2) CH-OCH+HBr( 2mol> CHQBr z CH HBr(1mol)Br 2(3) CH-O CHCH-C=CHCHCBr z CHBrBr第四章环煌2.14. (5) > (3)>(2) CH=CHCHCH >(CH3)3C +>(4) 即: 16. (1)1-戊烯 1-戊快 (2)1-丁快 2-丁快1,3-丁二烯 1-己快17.21>CHCH 2CHCH>CH€HCHC +H2>Br 2/CCl 4室温，避光.,澳褪色■，灰白色JAg(NH 3)2+卜 -----------------► X(2)CH —CHBr 2/CCl 4H 2O (CH 3)2CHCrtAg(NH 3)2+XBr 2/CCl 4,澳褪色室温，避光’ x澳褪色 澳褪色H 2so 4,HgSOAg(NH 3)2+ XA [CH 2—CHOH]4>CH 3CHOCHOCl(10)I6-3HHCH.OH CH.OH Cl ---- Br Br ——Cl—H H —L OCH 5 CH 5CII 3 CH? S- R-S ・R-2. (1) X (2) X (3) X (4) V (5) V (6) VC(CH 3)34. ⑴ Br(6) (CH83C COOHCOOH⑷H 3c CH 3 O 2N(2)Cl \'>Cl + 履 / Cl、ClBr(3) (CH 3)2C CH(CH 3)2Br⑸+ BrC 2H 5C 2 H 5 (7) CH 3COCH 3(8) ImolCl 2 / h , 苯/无水 A1C13第六章旋光异构6、[ ]20 18.8D c l 5.678 20 1(IJCiIhCHBrCI l 2Br C2H5c =CII C2H5CCH3(2)C1CH=CHCH 2OCH3 (3)C 6H 5CH=CHCH 2CH 3 (4)NCCH 2(CH2)I CH 2CNC (CH 3)3(5)C 6H 5CIb-^3^-C(CII 3)3 + C 6H 5C1I 2-<Z)>(6)< >（7） （CH3hCHOCnHs + CH<H=CH 2 （8） C 6H 5CH 2ONO2 + AgBr第八章醇、酚、醛1. （1） 3-甲基-3-戊烯-1-醇（2） 2- 甲基苯酚 （3） 2,5- 庚二醇（4） 4- 苯基-2-戊醇（5） 2-澳-1-丙醇（6）1- 苯基乙醇⑺2-硝基-1-蔡酚 （8） 3-甲氧基苯甲（9）1,2- 二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醛）3、⑴2、4、66.27.Cl⑵：第七章卤代煌OH 浓硫酸，△OHH3+O,A浓硫酸，△OH10、B第九章醛、酮、醍、命名下列化合物。
大学有机化学课后答案
习题解答（参考）1-1 写出下列分子或离子的Lewis结构式：Answers:1-2 写出下列物种的共振结构式：Answers:1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大？Answers:(1)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a所含有的共价键最多，且所有原子均为电中性，能量最低，最稳定。
(2)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中含有八隅体结构的原子多，含有的共价键也多，且每个原子均为电中性，因此共振式a结构最稳定。
(3)b对共振杂化体贡献最大。
因为共振式b中含有的共价键多，且碳原子和氧原子均为八隅体结构，更加稳定。
(4)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体结构，并且都是电中性，结构稳定。
1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式：Answers：（1）b、c为不正确的共振式。
不同电负性原子形成的双键，其π电子流向电负性较大的原子，因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。
正确的共振式应该为（2）b、c为不正确的共振式。
由相同电负性原子形成的双键，其 电子流向正电荷。
因此正确的共振式应该为：（3）c为不正确的共振式。
因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同，但是共振式c中有两个未成对电子，而共振式a、b中没有未成对电子，因此共振式c为错误结构。
（4）d为不正确的共振式。
因为中间的碳原子不符合价键理论，已经超过了四价。
习题解答（参考）2-1 写出分子式为C7H16的所有异构体，并用系统命名法命名。
Answers：正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,4-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2 用系统命名法命名下列化合物（双键和取代环烷烃的构型用顺/反或Z/E标记）：Answers：（1）(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne（2）(E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene（3）(Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯(Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene（4） 3-甲基环己烯3-methylcyclohex-1-ene（5） 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane（6） 10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene（7） 6-甲基-螺[4,5]-癸烷6-methylspiro[4.5]decane（8） 8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯8-bromospiro[2.5]oct-5-ene（9） 7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷7-methylbicyclo[2.2.1]heptane2-3 写出下列化合物的结构式：（1）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （2）(2E,4Z)-2,4-庚二烯 （3）3,3-二甲基戊烷 （4）1-庚烯-4-炔（5）2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯 （6）3,4-二甲基-5-（2-甲基丁基）十二-1-烯(1)(2)(3)(4)(5)(6)3)32-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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习题解答（参考）1-1 写出下列分子或离子的Lewis结构式：Answers:1-2 写出下列物种的共振结构式：Answers:1-3 下列各组共振结构中哪一个对共振杂化体贡献最大？Answers:(1)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a所含有的共价键最多，且所有原子均为电中性，能量最低，最稳定。
(2)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中含有八隅体结构的原子多，含有的共价键也多，且每个原子均为电中性，因此共振式a结构最稳定。
(3)b对共振杂化体贡献最大。
因为共振式b中含有的共价键多，且碳原子和氧原子均为八隅体结构，更加稳定。
(4)a对共振杂化体贡献最大。
因为共振式a中除了氢原子以外的原子都符合八隅体结构，并且都是电中性，结构稳定。
1-4指出下列各组共振结构中不正确的共振式：Answers：（1）b、c为不正确的共振式。
不同电负性原子形成的双键，其π电子流向电负性较大的原子，因此碳氧双键中的π电子应该流向氧原子。
正确的共振式应该为（2）b、c为不正确的共振式。
由相同电负性原子形成的双键，其 电子流向正电荷。
因此正确的共振式应该为：（3）c为不正确的共振式。
因为所有的共振式结构中未成对的电子数应该相同，但是共振式c中有两个未成对电子，而共振式a、b中没有未成对电子，因此共振式c为错误结构。
（4）d为不正确的共振式。
因为中间的碳原子不符合价键理论，已经超过了四价。
习题解答（参考）2-1 写出分子式为C7H16的所有异构体，并用系统命名法命名。
Answers：正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷2,4-二甲基戊烷2,3-二甲基戊烷3,3-二甲基戊烷2,2-二甲基戊烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-2 用系统命名法命名下列化合物（双键和取代环烷烃的构型用顺/反或Z/E标记）：Answers：（1）(E)-3-异丙基-2-辛烯-5-炔(E)-3-isopropyloct-2-en-5-yne（2）(E)-1-氘-3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯(E)-1-D-2-ethyl-3,3-dimethyl-1-butene（3）(Z)-7-甲基-6-乙基-3-辛烯(Z)-6-ethyl-7-methyloct-3-ene（4） 3-甲基环己烯3-methylcyclohex-1-ene（5） 顺-1-甲基-3-乙基环戊烷cis-1-ethyl-3-methylcyclopentane（6） 10,10-二甲基-7-溴-二环[4,3,2]-十一-3-烯7-bromo-10,10-dimethylbicyclo[4.3.2]undec-3-ene（7） 6-甲基-螺[4,5]-癸烷6-methylspiro[4.5]decane（8） 8-溴-螺[2,5]-辛-5-烯8-bromospiro[2.5]oct-5-ene（9） 7-甲基-二环[2,2,1]-庚烷7-methylbicyclo[2.2.1]heptane2-3 写出下列化合物的结构式：（1）反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 （2）(2E,4Z)-2,4-庚二烯 （3）3,3-二甲基戊烷 （4）1-庚烯-4-炔（5）2,6-二甲基螺[3.4]辛-5-烯 （6）3,4-二甲基-5-（2-甲基丁基）十二-1-烯(1)(2)(3)(4)(5)(6)3)32-4 将下列化合物的结构式改写出为纽缦投影式，并用纽缦投影式表示每个化合物的优势构象。
3H 3F33H 3H 33Answers ：左边为原结构的纽曼投影式，右边为每个化合物的优势构象。
2-5写出下列化合物的优势构象：Answers：2-6下列共轭体系的共振结构式：(1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 2C H C OO CH 3CH 2C HO CH 3CH 2C HBrCH 2C HC OCH 3CH 2C HC NCH 3C N OAnswers ：(1)CH 2C HC OO CH 3CH 2HC C O O CH 3CH 2C HC OO CH 3CH 2C HC OO CH 3CH 2C H C OO CH 3(2)CH 2C HO CH 3CH 2HC O CH 3CH 2C H O CH 3(3)CH 2C HBrCH 2H C Br2C H Br(4)CH 2C HC OCH 3CH 2HC C O CH 3CH 2C HC OCH 3CH 2C HC OCH 3(5)H 2C C HC NH 2C HC C NH 2C C HC NH 2C C HC N(6)H 3C C N OH 3C C NOH 3C C N O2-7* 天然产物Dictyotene 、ectocarpene 、multifidene 和hormosirene 是一类含有十一个碳的多烯类信息素，试用系统命名法给这些化合物命名。
Answers ：（1）6-正丁基-1,4-环庚二烯（2）6-（（Z ）-1-丁烯基）-1,4-环庚二烯 （3）4-乙烯基-3-（（Z ）-1-丁烯基）环戊烷 （4）1-乙烯基-（（1E ，3Z ）-己二烯基）环丙烷第三章习题参考答案3-1青蒿素是二十世纪70年代我国科学家从中草药黄花蒿中发现和分离提取出的一种具有抗疟疾作用的天然有机化合物，目前已在全世界范围内广泛使用。
1983年，我国著名有机合成化学家周维善院士领导的研究小组完成了青蒿素的首次全合成。
请指出青蒿素分子中每一个手性碳原子的R/S构型。
3-2将下列化合物转换成Fischer 投影式，并标出各手性碳的R/S 构型。
（2）（3）CH 3HO HCOOHHClBrHCH 3HClCH 2ClH 3CH HO CH 3H OH (1)3-3用Fischer 投影式表示下列化合物的结构：（1）(s)-3-甲基-1-戊炔；（2）(S)-2-溴-丁烷；（3）(R)-3-甲基己烷（4）(2R,3S)-2-氯-3-溴丁烷；（5）(2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸（6）meso -2,3-二溴丁烷；（7）(2S,3R)-2,3-二羟基戊酸本题答案不唯一。
在画Fisher投影式时，习惯把含碳原子的基团放在竖键上，并把命名时编号最小的碳原子放在上端。
以下是较为符合习惯的Fisher投影式。
3-4下列化合物中哪些有手性？（1）、（3）、（5）、（7）、（9）无手性（2）、（4）、（6、）（8）、（10）有手性3-5长尾粉蚧壳虫信息素A是雌性长尾粉蚧壳虫（一种植物害虫）分泌的性激素，其外消旋体目前已被人工合成，并商业化用于农田害虫的控制和诱杀。
最近，化学家通过全合成途径确定了天然长尾粉蚧壳虫信息素的绝对构型（.Chem.2013,78,6281−6284）。
通过全合成方法分别得到了A的2种立体异构体，发现其中的(S)-(+)-异构体具有吸引雄性长尾粉蚧壳虫的活性，而它的对映体(R)-( )-A则无此生物活性。
此结果表明雌性长尾粉蚧壳虫分泌的天然长尾粉蚧壳虫信息素为(S )-A 。
商业化使用的外消旋体与纯的(S )-对映体生物活性相似，说明(R )-A 对(S )-A 的生物活性无抑制作用。
写出(R )-A 和(S )-A 的结构式。
(R )-A(S )-A3-6山梗烷定是从印度烟叶中分离到的一种化合物，它没有旋光性，也不可被拆分。
试写出它的立体结构式。
NH6H 5OH C 6H 5OH 山梗烷定第一种：第二种：第三种：第四种：习题解答（参考）4-1比较下列各组碳正离子的稳定性大小：Answers：（1）a＞b＞c（2）a＞c＞b（3）c＞b＞a（4）a＞c>>b（5）a＞b≈c4-2比较下列各族化合物发生亲电加成反应的活性大小：Answers：（1）d＞b＞c＞a（2）a＞b＞d＞c4-3预测下列反应的主要产物，若有立体异构体生成，请写出其结构。
Answers:（.Chem.1999,64,629）4-4在酸性条件下，顺-2-丁烯和反-2-丁烯能够互变，经过一定的时间，可达到平衡。
平衡状态下，顺-2-丁烯和反-2-丁烯的比例为24％和76％。
试解释反-2-丁烯所占比例较大的原因，以及相互转变的机理。
H 3C CH 3H 3C H H CH3+24%76%Answers：顺-2-丁烯在酸性条件下被质子进攻生成碳正中间体a，中间体a 中红色的б键可以旋转，因为两种结构转变的能量壁垒较低，中间体a 可以转变成中间体b。
同时两个甲基位于反式的能量更低，更加稳定，因此中间体a 向中间体b 转变容易发生。
中间体b 失去一个质子生成反-2-丁烯，所以顺-2-丁烯可以互变为反-2-丁烯，同时反-2-丁烯所占的比例较大。
4-53-甲基环己烯与HBr 加成，生成顺式和反式1-甲基-2-溴环己烷以及顺式和反式1-甲基-3-溴环己烷的混合物，结构类似的3-溴环己烯与HBr 加成时只生成反-1,2-二溴环己烷，而无顺式异构体和1,3-二取代产物生成。
试解释其原因。
Answers ：无1,3-二取代产物是因为生成更稳定溴鎓正离子，只能从背面进攻，故无顺式异构体。
4-6甲、乙、丙三个化合物，分子式都为C 6H 12，经催化加氢都生成3-甲基戊烷，甲是一个旋光性物质，为R 构型，乙和丙都无旋光性。
乙经KMnO 4/H +氧化时有气体放出，丙却不能KMnO 4/H +氧化发出气体，试推测甲、乙、丙的结构。
Answers ：4-7某化合物A 分子式为C 8H 14,经O 3氧化和Zn-H 3O +还原后得到化合物B ，试推测化合物A 的结构。
Answers ：4-8试推测下列转化的机理（用弯箭头标注电子对的转移方向）：Answers：4-9如何实现下列转化？试写出相应的试剂和反应条件。
Answers：（1）D2，Lindlar催化剂（2）Na（或Li），ND3（3）需要先将末端炔上的H替换成D，再进行加成。
最后一步也可以采用其他的加D2方法，因为最后的产物没有顺反构型。
习题解答（参考）5-1将下列自由基按稳定性顺序由大到小排列：Answers：(c)>(b)>(e)>(d)>(a)5-22-甲基丁烷在300℃时氯化，以不同的比例生成下列产物。
计算不同氢原子被氯取代的相对反应速率。
Answers：四种氢原子被氯取代的相对反应速率为：5-3完成下列反应：Answers：CH3Br 2500℃CH 3Br (5)（J.Am.Chem.Soc.1968,90,5806）5-4试写出环戊烯与氯在高温下发生α-H 取代反应的机理。
Answers ：链引发：链增长：链终止：Cl Cl 高温2 ClCl++HCl Cl 2++ClClCl+Cl Cl 2+ClCl25-5等摩尔量的乙烷和新戊烷的混合物与少量氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比为1∶2.3，试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相对活性。