糖和苷类化合物精品PPT课件
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C H O 2 H
H O H O
O H
O H
C H O 2 H
D-山梨醇
C H O 2 H
H O
O H O H
O H
C H O 2 H
单糖
去氧糖、氨基糖
D-洋地黄毒糖
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
C H 3
H O
O
O
H O H , O H H O H ,
H O
H O
O H
N H 2
糖的构型
环化
糖的构型
前言
糖类又称碳水化合物，是植物光合作用的 初生产物，是一类丰富的天然产物，如： 蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等,常常 占植物干重的80~90%。
糖类、核酸、蛋白质、脂质——生命活动 所必需的四大类化合物。
讲授内容
单糖的立体结构（知识回顾） 糖和苷的分类（重点） 糖的化学性质（了解实际应用意义） 苷的理化性质（重点） 糖和苷的提取分离（熟悉） 糖的核磁共振性质与糖链结构的测定（了解）
HO
O
OH
萝卜苷
水解
萝卜芥子油（异硫氰酸酯类）
氮苷
糖上的端 基碳与苷 元上氮原 子相连接 而成的苷
N H2
N
N
N
N
O
腺苷
碳苷
g c l
糖基的H O 端 O O H 基碳原子
直接与苷
元碳原子 相连接而
牡荆素
O H O
成的苷
特点：水溶性小，难于水解
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
氧苷
糖的分类 不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
糖醇 糖醛酸 六碳酮糖 六碳醛糖 甲基五碳
糖 五碳醛糖
单糖
五碳醛糖
D-木糖
OH HO
O H,O H
OH
D-核糖
HO OH
O H,O H
OH
L-阿拉伯糖
HO
O
OH
H,O H
OH
单糖
甲基五碳糖
L-夫糖
O CH3HO H,OH HO OH
多聚糖
动物多糖
天然保湿因子， 广泛用于化妆品中
多聚糖
动物多糖
预防血栓
第二节 苷类化合物
苷类（glycosides） 是糖或糖的衍生物与 另一非糖物质通过糖 的端基碳原子连接而 成的一类化合物，又 称为配糖体。苷中的 非糖部分称为苷元或 配基。
苷类的结构
从结构上看，绝大多数的苷类化合物是 糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成 为具有缩醛结构的物质。
L-山梨糖
H O O H O O H ( C H ) O 2 H
O H
单糖
D-葡萄糖醛酸
C O O H O
O HH O , H H O
O H
糖醛酸
D-半乳糖醛酸
C O O H H OO
O HH O , H O H
单糖
糖醇
卫矛醇
C H O 2 H
H O
O H
H O
O H
C H O 2 H
D-甘露醇
单糖的立体结构
单糖的立体结构
Fischer与Haworth投影式 单糖的差向异构体 单糖的绝对构型 单糖的构象
单糖的立体结构
Fischer投影式
单糖的立体结构
C1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH，顺式 的为a型，反式的为b型
单糖的立体结构
CHO
Βιβλιοθήκη Baidu
Haworth投影式
O
~
CH2OH D-葡萄糖
苷键的裂解 1．酸催化水解
OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
OH HO
环化
糖的构型
绝对构型相对构型
糖的构型
优势构象
低聚糖
低聚糖
低聚糖
低聚糖
还原糖
含有游离 的醛基或 酮基
非还 原糖
不含游离 的醛基或 酮基
低聚糖
HO
O OH HO
HOO HO O
HO CH2 OH
HO
HO
HO
O OH HO
HO
O OH HO , H O
OH
蔗糖
麦芽糖
HO
O
OH HOHO
HO , H
醇苷
HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷
OH
熊果苷
酚苷
glc O
天麻苷
O glc
C H2O H
氧苷
酯苷
HO O
O
C H2O H
OH HO
O
R
HO
R=H 山慈菇苷 A
氧苷
氰苷
HO
O OH HO
HO
O
O OH HO
HO
CN O CH
原生苷、次生苷
HO O
OH HO
HO
O HC
O
O OH HO
HO
O H 糖H O R + H O - 2 O R 糖
苷类的结构
O H 糖H O R + H O - 2 O R 糖
苷键 苷原子 键
苷类的结构
苷类的分类
按苷键原子 分类
其它分类方 法
按苷键原子分类
氧苷
硫苷
氮苷
碳苷
硫苷
糖的半缩 醛羟基与 苷元上巯 基缩合而 成的苷
OH
N O S3H
O OH
S C C H2 C H2 C H C H S C H3
OO OH HO
HO
槐糖
多聚糖
纤维素
多聚糖
淀粉
starch_600x
多聚糖
淀粉
胶淀粉遇碘呈紫红色 糖淀粉遇碘呈蓝色
多聚糖
粘液质
多聚糖
树胶
多聚糖
菌类多糖
用于恶性肿瘤的辅助治疗
多聚糖
菌类多糖
能提高机体免疫 力，提高机体耐 缺氧能力，消除 自由基，抑制肿 瘤、抗辐射，提 高肝脏、骨髓、 血液合成DNA、 RNA、蛋白质能力， 延长寿命等
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖 具有五元环结构的糖——呋喃糖 糖处游离状态时用Fischer式表示，
苷化后成环用Haworth式表示。
单糖的立体结构
C1-OH与C5（或C4）上取代基（C6或C5）之间的关系，同侧 为b型，异侧为a型，C5上取代基向上为D型，向下为L型。
单糖的立体结构
Fischer与Haworth的转换
HO
H
异侧
O CH2OH
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
同侧
O
β
O
α
异侧
糖类化合物
1
糖的 分类
糖的分类
多糖
糖 低聚糖
单糖
糖的分类
不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
由2～9个单糖通过糖苷键聚合 低聚糖 而成的糖
由10个以上的单糖通过糖苷键 多聚糖 聚合而成的化合物
CN O CH
苦杏仁苷
H O
+ H C N
O O H H O
H O
C N OC H
野樱苷
C N H OC H
+ g c l
+gc l
苷类的一般性质
1
苷类 的 性状
2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解
1、酸水解反应（重点掌握） 2、碱水解反应（熟悉） 3、酶水解（重点掌握） 4、Smith降解（熟悉） 5、乙酰解（了解）
D-鸡纳糖
CH3 O
OH HO
H,OH
OH
L-鼠李糖
HO O CH3 H,OH OH OH
单糖
六碳醛糖
D-葡萄糖
OH
O
OH
H,OH
HO OH
D-甘露糖
OH O
OH HO H,OH HO
D-半乳糖
OH
HO
O
OH
H,OH
OH
单糖
六碳酮糖
D-果糖
O H O O H ( C H ) O 2 H H O O H
H O H O
O H
O H
C H O 2 H
D-山梨醇
C H O 2 H
H O
O H O H
O H
C H O 2 H
单糖
去氧糖、氨基糖
D-洋地黄毒糖
2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖
C H 3
H O
O
O
H O H , O H H O H ,
H O
H O
O H
N H 2
糖的构型
环化
糖的构型
前言
糖类又称碳水化合物，是植物光合作用的 初生产物，是一类丰富的天然产物，如： 蔗糖、粮食(淀粉)、棉布的棉纤维等,常常 占植物干重的80~90%。
糖类、核酸、蛋白质、脂质——生命活动 所必需的四大类化合物。
讲授内容
单糖的立体结构（知识回顾） 糖和苷的分类（重点） 糖的化学性质（了解实际应用意义） 苷的理化性质（重点） 糖和苷的提取分离（熟悉） 糖的核磁共振性质与糖链结构的测定（了解）
HO
O
OH
萝卜苷
水解
萝卜芥子油（异硫氰酸酯类）
氮苷
糖上的端 基碳与苷 元上氮原 子相连接 而成的苷
N H2
N
N
N
N
O
腺苷
碳苷
g c l
糖基的H O 端 O O H 基碳原子
直接与苷
元碳原子 相连接而
牡荆素
O H O
成的苷
特点：水溶性小，难于水解
氧苷
苷元通 过氧原 子和糖 相连接 而成的 苷
氧苷
糖的分类 不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
糖醇 糖醛酸 六碳酮糖 六碳醛糖 甲基五碳
糖 五碳醛糖
单糖
五碳醛糖
D-木糖
OH HO
O H,O H
OH
D-核糖
HO OH
O H,O H
OH
L-阿拉伯糖
HO
O
OH
H,O H
OH
单糖
甲基五碳糖
L-夫糖
O CH3HO H,OH HO OH
多聚糖
动物多糖
天然保湿因子， 广泛用于化妆品中
多聚糖
动物多糖
预防血栓
第二节 苷类化合物
苷类（glycosides） 是糖或糖的衍生物与 另一非糖物质通过糖 的端基碳原子连接而 成的一类化合物，又 称为配糖体。苷中的 非糖部分称为苷元或 配基。
苷类的结构
从结构上看，绝大多数的苷类化合物是 糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合，成 为具有缩醛结构的物质。
L-山梨糖
H O O H O O H ( C H ) O 2 H
O H
单糖
D-葡萄糖醛酸
C O O H O
O HH O , H H O
O H
糖醛酸
D-半乳糖醛酸
C O O H H OO
O HH O , H O H
单糖
糖醇
卫矛醇
C H O 2 H
H O
O H
H O
O H
C H O 2 H
D-甘露醇
单糖的立体结构
单糖的立体结构
Fischer与Haworth投影式 单糖的差向异构体 单糖的绝对构型 单糖的构象
单糖的立体结构
Fischer投影式
单糖的立体结构
C1-OH与原C5（六碳糖）或C4（五碳糖）-OH，顺式 的为a型，反式的为b型
单糖的立体结构
CHO
Βιβλιοθήκη Baidu
Haworth投影式
O
~
CH2OH D-葡萄糖
苷键的裂解 1．酸催化水解
OH
OH O OR + H+
HO OH
OH
OH HO
环化
糖的构型
绝对构型相对构型
糖的构型
优势构象
低聚糖
低聚糖
低聚糖
低聚糖
还原糖
含有游离 的醛基或 酮基
非还 原糖
不含游离 的醛基或 酮基
低聚糖
HO
O OH HO
HOO HO O
HO CH2 OH
HO
HO
HO
O OH HO
HO
O OH HO , H O
OH
蔗糖
麦芽糖
HO
O
OH HOHO
HO , H
醇苷
HO
O
O
OH
OH
HO HO
红景天苷
氧苷
OH
熊果苷
酚苷
glc O
天麻苷
O glc
C H2O H
氧苷
酯苷
HO O
O
C H2O H
OH HO
O
R
HO
R=H 山慈菇苷 A
氧苷
氰苷
HO
O OH HO
HO
O
O OH HO
HO
CN O CH
原生苷、次生苷
HO O
OH HO
HO
O HC
O
O OH HO
HO
O H 糖H O R + H O - 2 O R 糖
苷类的结构
O H 糖H O R + H O - 2 O R 糖
苷键 苷原子 键
苷类的结构
苷类的分类
按苷键原子 分类
其它分类方 法
按苷键原子分类
氧苷
硫苷
氮苷
碳苷
硫苷
糖的半缩 醛羟基与 苷元上巯 基缩合而 成的苷
OH
N O S3H
O OH
S C C H2 C H2 C H C H S C H3
OO OH HO
HO
槐糖
多聚糖
纤维素
多聚糖
淀粉
starch_600x
多聚糖
淀粉
胶淀粉遇碘呈紫红色 糖淀粉遇碘呈蓝色
多聚糖
粘液质
多聚糖
树胶
多聚糖
菌类多糖
用于恶性肿瘤的辅助治疗
多聚糖
菌类多糖
能提高机体免疫 力，提高机体耐 缺氧能力，消除 自由基，抑制肿 瘤、抗辐射，提 高肝脏、骨髓、 血液合成DNA、 RNA、蛋白质能力， 延长寿命等
单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构，即成呋 喃糖和吡喃糖。
具有六元环结构的糖——吡喃糖 具有五元环结构的糖——呋喃糖 糖处游离状态时用Fischer式表示，
苷化后成环用Haworth式表示。
单糖的立体结构
C1-OH与C5（或C4）上取代基（C6或C5）之间的关系，同侧 为b型，异侧为a型，C5上取代基向上为D型，向下为L型。
单糖的立体结构
Fischer与Haworth的转换
HO
H
异侧
O CH2OH
CHO
CH2OH
D-葡萄糖
H
OH
O CH2OH
同侧
同侧
O
β
O
α
异侧
糖类化合物
1
糖的 分类
糖的分类
多糖
糖 低聚糖
单糖
糖的分类
不能再被简单地水解成更小分 单 糖 子的糖
由2～9个单糖通过糖苷键聚合 低聚糖 而成的糖
由10个以上的单糖通过糖苷键 多聚糖 聚合而成的化合物
CN O CH
苦杏仁苷
H O
+ H C N
O O H H O
H O
C N OC H
野樱苷
C N H OC H
+ g c l
+gc l
苷类的一般性质
1
苷类 的 性状
2
苷类 的 旋光性
3
苷类 的 溶解性
苷键的裂解
1、酸水解反应（重点掌握） 2、碱水解反应（熟悉） 3、酶水解（重点掌握） 4、Smith降解（熟悉） 5、乙酰解（了解）
D-鸡纳糖
CH3 O
OH HO
H,OH
OH
L-鼠李糖
HO O CH3 H,OH OH OH
单糖
六碳醛糖
D-葡萄糖
OH
O
OH
H,OH
HO OH
D-甘露糖
OH O
OH HO H,OH HO
D-半乳糖
OH
HO
O
OH
H,OH
OH
单糖
六碳酮糖
D-果糖
O H O O H ( C H ) O 2 H H O O H