《苯的同系物》名师教学设计

第2节芳香烃

第2课时苯的同系物

教学目标

知识与能力

1. 了解苯的同系物概念，并掌握判断方法；

2. 掌握苯及其同系物的结构和性质，认识有机物结构决定性质，性质体现结构的学习方法；

3. 通过苯环与甲基的相互影响，了解苯与甲苯化学性质上的异同，初步掌握两者的鉴别方法。

过程与方法

1. 通过苯向甲苯、乙苯球棍模型的制作，使学生对苯及其同系物的结构特点有一个直观认识，进一步建立苯的同系物的概念；

2. 通过甲苯使酸性高锰酸钾褪色实验的体验，培养学生观察、分析问题的能力，加强实验设计与操作技能；

3. 通过合作、探究、归纳等教学方法完成。

情感态度与价值观

1. 通过本节教学进一步使学生体验并逐步掌握有机化学的学习方法；

2. 通过实验探究使学生在合作学习、探究学习和自主学习的过程中体验化学学习的乐趣，提高化学学习的兴趣，培养学生严谨求实的科学态度。

教学重点、难点

重点：1. 苯的同系物的概念；

2. 以甲苯为例掌握苯的同系物的化学性质，认识苯环和甲基之间的相互影响。

难点：苯环和甲基之间的相互影响。

教学过程

【导入新课】化学家预言第一次世界大战

1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德

国本土去。在石油商人感到百思不得其解时，一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。

这位化学家为什么知道德国将发动战争呢？

大家想知道原因吗？通过今天的学习大家一定能够找到答案！

【板书】第2节芳香烃二、苯的同系物

【讲解】请同学们观察给出的6种物质，分析结构并回答问题：

①②③的关系是：同系物

③④⑤⑥的关系是：同分异构体

用球棍模型展示苯和甲烷衍变为甲苯，再衍变为乙苯，再将乙苯支链的一个甲基移至苯环上还可得到二甲苯。使同学们直观感受到：①②③结构相似，在分子组成上相差一个或若干个-CH2原子团，因此互为同系物，③④⑤⑥分子式相同而结构不同，互为同分异构体。其实②③④⑤⑥都是苯的同系物，今天我们将在学习苯的基础上学习和探究苯及其同系物的结构和性质。

简单来讲，我们把苯环上的氢原子被烷基取代的产物叫做苯的同系物。

【板书】1. 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。

可表示为：，其结构特点是①只含有一个苯环②苯环上连接烷基，这也是判断苯的同系物的基本方法，那接下来我们就活学活用，请判断下列物质中属于苯的同系物的是（CF ）。

【提问】那么我们如何通过碳原子数目迅速得到某苯的同系物的分子式呢？

【讲解】其实我们可以通过苯的同系物的通式简单得出，那我们一起来归纳出苯的同系物的通式。

【板书】通式：C n H2n-6（n≥6）

及时练习（六甲基苯的分子式），并强调符合该通式的不一定为苯的同系物。

【讲解】（展示甲苯样品）作为苯的同系物的物理性质与苯相似：大多是无色、有特殊气味、难溶于水的有毒液体，易溶于有机溶剂，密度比水小。随着碳原子数的增加，熔沸点、密度随碳原子数增多而升高。

【提问】苯的同系物又有哪些化学性质呢？我们以甲苯作为代表物来探究。

【设疑】（结合甲苯球棍模型）苯结构：有苯环，无甲基；甲烷：无苯环，有甲基；甲苯结构：有苯环，有甲基。甲苯分子中甲基与苯环之间能否相互影响，使甲苯具有异于苯的化学性质呢？请大家以小组为单位讨论甲苯可能有的化学性质，能与哪些典型代表物质发生反应？

【学生活动1】学生代表展示成果，说明甲苯可能的化学性质。

【过渡】接下来，我们将学习和探究甲苯的化学性质。

【板书】2. 化学性质

（1）氧化反应

a. 可燃性

演示实验，描述实验现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。（碳的百分含量高）【提问】我们都知道苯和甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能否使其褪色呢？

【实验探究】学生活动2：

学生分组实验后，请学生代表描述实验现象并得出实验结论。

【板书】 b. 可使（H+）KMnO4溶液褪色

【讲解】苯和甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，实质上，结论1：甲分子中的苯环影响了侧链--甲基，使其变得活泼，容易被酸性高锰酸钾氧化（结合球棍模型描述），其原理为：甲苯转化为苯甲酸。

【提问】所以我们如何来鉴别苯和甲苯呢？（酸性高锰酸钾溶液）

【过渡】由于苯及其同系物也能够部分表现出饱和烃的性质，因此也可以发生取代反应。

【板书】（2）取代反应 a. 卤代反应

【讲解】与苯相似，甲苯也可以发生卤代反应，苯与液溴反应得到溴苯，但在甲苯中，由于甲基的存在影响了苯环，使苯环邻、对位活性增强，更容易被取代。由于苯环上邻对位的氢异常增强，Br原子更容易取代邻或对位的氢原子，可以得到邻溴甲苯或对溴甲苯和溴化氢。

【板书】

【讲解】那么在一定条件下，溴能否同时取代邻位和对位的氢呢？（可以）结论2：所以说，不单苯环可以影响甲基，甲基也可以影响苯环，使苯环上邻对位更易发生取代反应。

【讲解】展示梯恩梯漫画图片：这是一种威力很强又相当安全的炸药，在第二次世界大战结束前，它一直是综合性最好的炸药，被称为“炸药之王”，那么大家知道它的化学成分吗？（三硝基甲苯）。你们能根据甲苯的性质推测三硝基甲苯的合成方法吗？

由于邻对位活性较强，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下可以发生反应得到得到2,4,6-三硝基甲苯，教师指出2,4,6-三硝基甲苯应用广泛，是一种淡黄色的不溶于水的晶体，作为一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。

【板书】b. 硝化反应

【讲解】三硝基甲苯的合成更加体现了甲基对苯环邻对位的影响，使其异常活泼。其实，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物，在30℃水浴加热的条件下，将主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物。

【解读】这位化学家为何知道德国将发动战争呢？

这一奇怪现象引起了一位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。

【讲解】同样，甲苯仍表现出不饱和烃的性质，可以与某些物质发生加成反应，如氢气。

【板书】（3）加成反应

【课堂小结】苯的同系物：能氧化，易取代，难加成。

【学以致用】学生活动3：甲苯与卤素单质能否在光照条件下反应，反应得到的产物与铁做催化剂时是否相同？学生交流讨论，学生代表讲解。