苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备审批稿

苯氧乙酸和对氯苯氧乙
酸制备
YKK standardization office【 YKK5AB- YKK08- YKK2C- YKK18】
化学与化学工程学院
有机化学实验报告
实验项目：苯氧乙酸和对氯苯氧乙酸制备
实验日期：实验目的
:了解对氯苯氧乙酸和苯氧乙酸的制备方法；
：复习机械搅拌，分液漏斗使用，重结晶等操作。

实验原理
：先缩合苯氧乙酸的合成，再采用浓盐酸加过氧化氢在酸性介质中的氯化来制备对氯苯氧乙酸。

：反应式
第一步是制备酚醚，这是一个亲核取代反应，在碱性条件下易于进行。

第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。

2HCl + H2O2→ Cl2 + 2H2O Cl2 + FeCl3→ [ FeCl4 ]- + Cl+
实验药品：
物学常数
名称：苯酚 CAS号：108-95-2 分子式：C6H6O
分子量: 熔点: 沸点：相对密度：折射率: 价格：元/吨
用
途：苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。

（Lister J）最早将其用于外科手术消毒；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。

现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。

苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。

亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的。

尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。

性质：可混溶于、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、挥发油、强碱水溶液。

室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

名称：氯乙酸 CAS号：79-11-8分子式：C2H3ClO2分子量：熔点：61沸点：188
相对密度：折射率 :------- 价格：元/吨
用途：用于制和作中间体。

性质：溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳。

名称：苯氧乙酸CAS号：122-59-8分子式：C8H8O3
分子量：152 熔点：97－99 沸点： 285 相对密度：----折射率-----价格:元/吨
用途：苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。

性质：白色针状结晶，在空气中久置会发黄在20℃水中溶解度约为，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳。

名称：对氯乙酸CAS号： 122-88-3分子式：C8H7ClO3
分子量：186熔点：158沸点： 90
相对密度：----折射率 : -------- 价格：
用途：硫酸亚铁用于水的净化，以及从城市和工业污水中去除，以防止水体的。

大量的硫酸亚铁被用作，主要还原中的。

性质：浅蓝绿色单斜晶体，无水硫酸亚铁是白色粉末，含结无水硫酸亚铁是白色粉末，含结晶水的是浅绿色，晶体俗称“”，溶于水水溶液为浅绿色。

用于色谱分析试剂。

点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。

还原剂。

制造铁氧体。

净水。

聚合催化剂。

照相制版。

晶水的是浅绿色，晶体俗称“”，溶于水水溶液为浅绿色。

用于色谱分析试剂。

点滴分析测定铂、硒、亚硝酸盐和硝酸盐。

还原剂。

制造铁氧体。

净水。

聚合催化剂。

照相制版。

名称：浓硫酸 CAS号：7664-93-9分子式：H2SO4分子量：98熔点：10沸点：338
相对密度：折射率 : 价格：
用途：冶金及石油工业原料、它是良好的干燥剂、强氧化性
性质：无色无味澄清粘稠油状液体，硫酸是一种无色黏稠油状液体，是一种高沸点难挥发的强酸，易溶于水，能以任意比与水混溶。

实验步骤
苯氧乙酸的制备
成盐
向氯乙酸和水的混合液中慢慢滴加饱和的Na2CO3溶液，调PH值到7-8，使氯乙酸转变为氯乙酸钠。

取代
在搅拌下向上述氯乙酸钠溶液中加入苯酚，用35%NaOH溶液调PH值到12，并在沸水浴上加热45min。

期间保持PH为12。

酸化沉淀
向上述的反应液中滴加浓HCl，调PH值至3-4，此时苯氧乙酸结晶析出。

经过过滤、洗涤、干燥即得苯氧乙酸粗品。

对氯苯氧乙酸的制备
苯氧乙酸粗品和5mL冰醋酸的混合液在水浴上加热到55︒C，搅拌下加入10mgFeCl3和5mLHCl。

在浴温升至60-70︒C时，在10min内滴加%H2O2溶液。

滴完后，保温20min，有部分固体析出。

升温重新溶解
固体，并经过冷却、结晶、过滤、洗涤、重结晶等操作即得精品对氯苯氧乙酸。

实验现 日期：
冷却 过滤洗涤 干燥
滴加H 2O
2
重结晶
日期：
14：25 投料
14:34 搅拌，加入饱和碳酸钠溶液
醋酸 苯酚+NaOH
Na 2CO 3
酸化
14:56 加苯酚
14:58 加入氢氧化钠
15:05 沸水浴加热
15:35 在加氢氧化钠使ph=12，共用氢氧化钠
15:50 停止加热
15:54 加浓盐酸至ph=3-4，溶液颜色为乳白色
16:00 冷却 16:51 抽滤 17:00 烘干
日期: 14:06 投料
14:18 加氯化铁和浓盐酸，溶液颜色为浅黄色。

T为55oC
14:21 加过氧化氢
14:28 滴加过氧化氢完毕，温度为
14:49 T为64O C，第一次点板
15:20 第二次点板，T为66度 15:50 第三次点板，T为66度
16:20 第四次点板，T 为60度 16:50 第五次点板，T 为64度
17:20 第六次点板，T为66度 17:50 第七次点板，T为62度
18:20 第八次点板，T为64度 18:50 第九次点板，T为68度 18:55 停止反应
18:56 冷却结晶 19:00 抽滤 19:08 烘干2012-04-26 称量粗产品
数据处理
对氯苯氧乙酸
OCH2COOH
+HCl+H2O2FeCl3
OCH2COOH
Cl
152
X
解得X=
M理=
产率= M测/ M理*100%=*100%=%
产品价格分析
苯酚的价格
（1）北京恒远美科商贸中心价格：元/kg
(2)宁波保税区龙翔化工国际贸易有限公司价格：1000元/吨
（3）宿迁市金利来化工贸易有限公司价格：1000元/吨
氯乙酸的价格
（1）必得科技化工有限公司价格：3900元/吨
(2) 台州市黄岩妙观藏工艺品厂价格：-----元/吨
(3) 诺泰生物科技(合肥)有限公司价格：-----元/kg
冰醋酸的价格
（1）湖北兴银河化工有限公司价格：1000元/吨（2）沈阳万利鑫商贸有限公司价格：410元/吨（3）东莞市永怡化工有限公司价格：1000元/吨过氧化氢的价格
（1）杭州名鑫双氧水有限公司价格：950元/吨
（2）广州市广运化工有限公司价格：400元/吨
浓盐酸的价格
（1）宜城市星名商贸有限公司价格：500元/吨
(2)深圳市凯利兴化工有限公司价格：550元/吨
(3)
对氯苯氧乙酸的价格
（1）上海顺强生物科技有限公司价格：55000元/吨
(2)溧阳市溧城万拓化工原料经营部价格：100000元/吨
(3)
苯酚价格：元/g 氯乙酸价格：元/g
冰醋酸价格：元/g 过氧化氢价格：元/g
浓盐酸价格：元/g 对氯苯氧乙酸价格：元/g
盈利：元
以上药品的纯度均>99%,从中选择最佳价格的药品
实验结果分析
根据以上（）的产率分析，本实验的产率还可以提高。

应该注意实验中出现的问题。

（1）在反应过程中保持pH在12，水浴加热（2）在酸化时pH在3—4，过酸会影响晶体析出。

（3）HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。

根据以上（）的价格分析，本实验的药品在符合实验要求的情况下，选择最低价格药品，降低药品成本。

提高经济效益，创造最大利润价值。

注意事项
1、先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸转变为氯乙酸钠，以防氯乙酸水解。

因此，滴加碱液的速度宜慢。

2、HCl勿过量，滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。

Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。

应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风。

3、开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。

继续加HCl又会溶解。

实验疑问
如有错误请老师指正
?
?
?
?
?。