201X-201x版高中化学专题4分子空间结构与物质性质第一单元分子构型与物质的性质第3课时学案苏教

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第一单元分子构型与物质的性质

第3课时分子的极性手性分子

[学习目标定位] 1.理清共价键的极性与分子极性之间的关系,学会判断分子极性的方法。2.能够根据“相似相溶规则”分析物质在不同溶剂中溶解性的变化。3.知道手性异构体和手性分子,会判断手性碳原子。

一、分子的极性

1.分析讨论下列分子中的电荷分布情况,填写下表

共价分子HF N2H2O CO2

键的极性极性键非极性键极性键极性键

整个分子电荷分布不对称对称不对称对称

正电荷与负电荷重心不重合重合不重合重合

分子极性有极性无极性有极性无极性

2.由上述分析可知

3.分子极性的判断方法

分子的极性是由分子中所含共价键的极性与分子的空间构型两方面共同决定的。判断分子极性时,可根据以下原则进行:

(1)只含有非极性键的双原子分子或大多多原子分子是非极性分子,如O2、H2、P4、C60。

(2)含有极性键的双原子分子都是极性分子,如HCl、HF、HBr。

(3)含有极性键的多原子分子,空间构型对称的是非极性分子;空间构型不对称的是极性分子。4.分子的极性对物质溶解性的影响

(1)相似相溶规则:极性分子(如HCl)易溶于水等极性溶剂,非极性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等

非极性溶剂。

(2)一般来说,同是非极性分子,相对分子质量越大,溶解度越大。

(1)判断分子极性(如HCl)的一般思路

(2)键的极性和分子极性的关系

分子⎩⎪⎨⎪⎧ 非极性分子⎩⎨⎧ ①只由非极性键形成如H 2、O 2、Cl 2等②由极性键形成,结构对称,正电荷重心

和负电荷重心重合如CO 2、BF 3、CH 4等极性分子:由极性键形成,空间结构不对称,键的极性 不能抵消如HCl 、HCN 、H 2O 、NH 3等

例1 下列各组分子中,都属于含极性键的非极性分子的是( )

A .CO 2、H 2S

B .

C 2H 4、CH 4 C .Cl 2、C 2H 2

D .NH 3、HCl

答案 B

解析 A 项中CO 2和H 2S 都含极性键,但前者是非极性分子(直线形),后者是极性分子(V 形);B 项中C 2H 4是平面分子,CH 4为正四面体型,均含极性键且均为非极性分子;C 项中Cl 2不含极性键;D 项中NH 3、HCl 均为极性分子。

例2 碘单质在水中溶解度很小,但在CCl 4中溶解度很大,这是因为( )

A .CCl 4和I 2都不含氢元素,而H 2O 中含有氢元素

B .CCl 4和I 2都是非极性分子,而H 2O 是极性分子

C .CCl 4与I 2都是直线形分子,而H 2O 不是直线形分子

D .CCl 4与I 2相对分子质量相差较小,而H 2O 与I 2相对分子质量相差较大

答案 B

解析CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子,根据“相似相溶”规则可知碘单质在水中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,与相对分子质量、是否是直线形分子、是否含有氢元素等没有直接的关系,B正确。

二、手性分子

1.观察比较下图所示两种分子的结构

(1)相同点是分子组成相同,都是CHFClBr;从平面上看相似。

(2)不同点是在空间上完全不同,它们构成实物和镜像关系。

(3)具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称为手性异构体。有手性异构体的分子叫做手性分子。

2.手性分子的判断

判断一种有机物是否具有手性异构体,关键是看其含有的碳原子是否连有4个不同的原子或

基团,即有机物分子中是否存在手性碳原子。如R1、R2、R3、R4互不相同,含有手性碳原子,该有机物分子具有手性。

1手性异构体又称对映异构体、光学异构体的两个分子互为镜像关系,即分子形式的“左撇子和右撇子”。

2构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同,且手性有机物中必定含手性碳原子。

例3下列说法不正确的是( )

A.互为手性异构体的分子互为镜像

B.利用手性催化剂合成可主要得到一种手性分子

C.手性异构体分子组成相同

D.手性异构体性质相同

答案D

例4在有机物分子中,若碳原子连接四个不同的原子或原子团,该碳原子称为手性碳原子。具有手性碳原子的有机物具有光学活性。下列分子中,没有光学活性的是( )

A.乳酸:CH3—CH(OH)—COOH

B.甘油:CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH)

C.脱氧核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO

D.核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO

答案B

解析乳酸:CH3—CH(OH)—COOH的中间碳连接了—CH3、H、—OH、—COOH四个不同基团是手性碳原子,有光学活性,故A不符合题意;甘油:CH2OH—CHOH—CH2OH分子没有连接四个不同基团的碳原子,没有手性碳原子,没有光学活性,故B符合题意;脱氧核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO从左数第二个碳原子连接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH2—CHO四个不同基团是手性碳原子,有光学活性,从左数第三个碳原子连接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH2—CHO四个不同基团是手性碳原子,有光学活性,故C不符合题意;核糖:CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO从左数第二个碳原子连接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH(OH)—CHO四个不同基团是手性碳原子,有光学活性,从左数第三个碳原子连接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH(OH)—CHO四个不同基团是手性碳原子,有光学活性,从左数第四个碳原子连接了CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CHO四个不同基团是手性碳原子,有光学活性,故D不符合题意。

1.下列叙述中正确的是( )

A.非极性分子只能是双原子单质分子

B.非极性分子中一定含有非极性共价键

C.以极性键结合起来的分子一定是极性分子

D.以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子

答案D

解析判断分子极性的根本依据是分子中正、负电荷重心是否重合,只要重合,则为非极性分子,反之是极性分子。与分子所含原子个数及化学键的类型没有绝对关系,非极性键结合起来的双原子分子,正、负电荷重心一定重合,该分子一定为非极性分子。

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