碳正离子参与的有机化学反应
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碳正离子参与的有机化学反应
与亲核试剂的反应
(CH 3)3C
Br +OH
-
(CH 3)3C
OH
+
Br -
取决于碳正离子的稳定性 加成反应
亲电试剂与烯烃的加成
CHR
CH 2+Br
+
RCHCH 2Br +
亲电试剂与炔烃加成
CR
CH
H +
CR
CH 2+
小环在酸介质中开环
H +
CH 3CH 2CH 2CH 2+
羰基质子化反应
O
+
OH
+
环氧化物在酸介质中开环
O
H +
OH
+
HOCH 2
CH 2
+
卡宾质子化反应
+
CH 3+:CH 2
邻位失去质子或其他正离子，生成双键
C CH 3
H 3C
Br
CH 2CH CH 3CH 2ONa 32C +
H 3C
CH 3CH 2CH
3
H 2C
C
CH 3
CH 2CH 3
20%
C
C H
CH 3
H 3C
CH 380%
重排
C CH 3
H 3C
CH 3
C H
CH
2
C
H 3C
CH 3CH 3H C
Br CH 3
次要
+
C H 3C
CH 3Br
CHCH 3CH 3主要
C
CH 3
H 3C
CH 3C +
CH 3
H
C +H 3C
CH 3
C H
CH 3
CH
3
Br
Pinacol 重排
C R 1
R 2
OH
C R 4
R 3
OH
+
C R 1R 2
OH
C R 4R 3
OH 2
+
C R 1
R 2
+
OH
R 4R
3
C +R 2
C OH
R 1
R 3
R
4
+
C O
R 2
C R 1R 3
R 4
Wagner-meerwein 重排
C R 1
H C R 2
R 3
OH
R
4
+
C H C R 1
R 3
R 2
OH 2+
R 4
2C R 1R 2
R 3
CH +R 4
R1:
C +R 2
R 3
CH R 1
R 4
-H
+
C C
14
R 2
R 3
与双键加成得到新的碳正离子 Prins 反应
C
O H +
C+
OH
H
HO R
+
HO R
B:-H+
H2O
+
HO R
OH
C
O
H
H
H O
+
R
O
H
O O
R
+