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大学有机化学资料

苏州大学 有机化学 课程试卷(1)卷 共 页

一、 命名或写出结构式 (20分)

1. 2

. 2-甲基-4-甲氧基-2-戊醇 3. 4.间溴苯磺酸

5. CH 2=CHCHO 6.N-甲基丙酰胺 7. 8.乙酸环己酯 9. 10.D-葡萄糖(投影式)

二、 选择与填空 (24分)

1.化合物a. b. c. 其中( )最难发生亲电取代反应,

( )不能与KMnO 4溶液反应,( )能与溴水反应生成白色沉淀。 2.化合物a. CH 3CH 2CH 2NH 2 b. CH 3CH 2CH 2SH c. CH 3CH 2CH 2OH 按碱性由强至弱的顺序排列为( ),其中( )能与NaOH 反应。 3.化合物a. HCHO b. CH 3CH 2CHO c. CH 3COCH 2CH 3 d. 分别与HCN 发生亲核加成反应由易至难的顺序为( ),其中( )能发生碘仿反应。

4.化合物a. CH 3CHClCOOH b. CH 3CHOHCOOH c. CH 3CH 2COOH

d. (CH 3)2CHCOOH 其中( )酸性最强,( )酸性最弱,( )受热后可生成交酯。

5.a. b. c. d. 1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象式可用( )表示,它的构型为顺、反式中的( )式构型。剩余的三个构象式中具有顺式构型的为( )。 6.a. b. c. d. , 具有手性碳原子

C

C

3)2

Cl H

H 3C NHC 2H 5

NO 2

H 3C

Cl

O

COOH

OH CHO COCH 2

CH 3

CH 3

CH 2CH 3C H 2C H 3

H 3C

CH 3

CH 2CH 3

CH 3

H 3CH 2C

COOH

H OH COOH

H OH COOH C H C H COOH

CH 2COOH CH 2COOH

HO

COOH COOH CH 2COOH

H OH

化合物有( ),具有旋光活性的为( ),它的构型用R/S 构型标记为( )构型。

7. a. CH 3CHNH 2COOH b. NH 2CH 2

COOH c.

d. 其中a 的L-构型投影式为( ),( )属于三肽。( )经酸性水解产物为a 和b 。

8.a. 苯环 b. 杂环 c. 若干异戊二烯单位 d. 环戊烷并氢化菲 e. 苯环并杂环, 甾体化合物具有碳架结构为( ),萜类化合物具有碳架结构为( ),吲哚 具有( )骨架。

三、 完成下列反应(20分) 1. 2. 3. 4.

5.

6. 7.

四、 用简单化学方法区别或分离下列各组化合物(16分)

1. 区别

2

. 区别乙醇 3-戊醇 丙醛 3.

区别

CH 2=CCH 2CH 3

CH 3

222光

HI NaCN H 2O H CH 3CH 2CH 2CH 2OH 乙醇溶液

H 2C

O

C 2

CH 2

H 2C COCH COOH

COOH

OH

OH

CH 2CHCONHCH 2CONHCH 2COOH

NH 2

N

H

CH 2Cl

C l C l

CHO

CH 2OH 3 2

CH 3COCl

N O 2

CH 3

NH 2

CH 2

CONHCHCOOH

4.除去苯中少量噻吩 5.用苯为原料制备苯胺

五、 推断化合物的结构(18分)

1、化合物A 、B 、C 、的分子式均为C 5H 8,它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。与硝酸银氨溶液A 能产生灰白色沉淀,B 和C 则不能,催化加氢A 、B 的产物都为正戊烷,而C 则仅吸收1molH 2得产物D 分子式为C 5H 10 D

与高锰酸钾溶液不反应。试推断写出A 、B 、C 的结构式及

的反应式。 2.化合物A 分子式为C 6H 12O ,A 能发生碘仿反应。A 在硫酸催化下加热脱水生成化合物

B (

C 6H 12),B 经臭氧氧化,锌粉存在下水解生成C (CH 2O )和

D (C 5H 10O )。C 和D 均能与托伦试剂反应。C 和D 在浓

NaOH 作用下都能发生歧化反应。试推断写出A 和B

结构式及 的反应式。

苏州大学 有机化学 课程试卷( )卷 共 页

六、 命名或写出结构式 (20分)

1.(E )-1-氯-1-戊烯 2. 3.邻甲氧基苯酚 4.

5.3-苯基丙酸 6.

7.间苯二胺 8.

9.β-甲基吡咯 10. 七、 选择与填空 (24分)

NH 2

C

H 2 / Ni A Ag(NH 3)2+

B O

32 C + D ,浓 NaOH

C 2

A CHI 3?

Cl SO 3H

CH 3CHCH 2OH

Br

CH 3CH 2CNHCH 3

O

CHO

CH 2OH

CH 2CHO

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