最新糖化学 生物化学电子教案
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脱氧核糖(C5H10O4)
2．糖的化学组成和定义
定义：多羟基醛或多羟基酮，以及能够水
解生成它们的有机化合物及其衍生物。
二、分类
1．单糖 2．寡糖 3．多糖 4．结合糖 5．糖的衍生物
二、分类
单糖：据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 据羰基特点：醛糖或酮糖；
寡糖：2-10个分子单糖缩合而成； 多糖：据单糖基相同否：纯多糖与杂多糖；
能源糖
(肌糖原)
结构糖
(结缔组织)
占动物干重 的2%
结构糖
(韧带)
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
结构糖(昆
虫外骨骼)
1．糖的生理功能
（4）细胞间识别和生物分子间的识别 糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识别标记－糖
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业 ②造纸、纺织、化工等工业 ③制药工业
除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有 一个或多个不对称性（或手性）碳原子。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有 24=16个旋光异构体，葡萄糖是其中的一种; 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种。
（3）单糖的空间构型
糖类的构型习惯用D/L进行标记。 糖分子中的多个手性C原子，离C=O 最远的C原子，即编号最大的手性碳 原子，为决定构型的C原子。
偏振面:偏振光 的振动面。
（2）旋光性
当平面偏振光通过手性化合物溶液后， 偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种 性能称为旋光性。
表示方法： 某物质的比旋光度[α]
[]
LC
式中： C － 溶液的浓度（g/mL）； L － 旋光管长度（dm）;
（3）单糖的空间构型
通过测定大量单糖结构，证明单糖均具有 同样的链式结构特征。
2．单糖的空间构型与旋光性
（1）手性化合物 （2）旋光性 （3）单糖的空间构型
（1）手性化合物
构型：是指一个有机分子中各个原子 特有的固定的空间排列。
碳原子是不对称原子：当碳原子连接 的四个基团各不相同时，它们有两种 空间连接方式。
（1）手性化合物
碳原子常称为手性碳原子、不对称中心或 手性中心，常用C*表示。
据有无支链：直链多糖与支链多糖； 据功能：结构多糖、贮存多糖、抗原多糖； 据分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖； 结合糖（糖缀合物）：糖肽、糖脂、糖蛋白； 糖的衍生物 ：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷；
1．糖的生理功能
（1）提供能量； （2）作为物质代谢的碳骨架； （3）构成细胞和组织的骨架； （4）细胞间识别和生物分子间的识别 ；
（3）单糖的空间构型
相对构型与绝对构型的含义。
以甘油醛作为标准，和手性碳原子相连的OH在右边的为D构型，在左边的为L构型。
D-甘油醛
L-甘油醛
透视式
（3）单糖的空间构型
以分子中倒数第二个碳 原子上羟基在空间的左 右来判别构型。
（3）单糖的空间构型
D型
L型
（3）单糖的空间构型
其他的醛糖可以定义为D、L 型甘油醛通过增碳反应,分子中增 加C(H20)形成的糖。
（1）单糖环式结构的发现
单糖链式结构无法解释的现象： 单糖不与品红醛试剂（schiff试剂）反应; 只能与一分子醇生成缩醛; 变旋现象：酒精中析出的D-葡萄糖结晶， 比旋光度为+112°；吡啶中析出的D-葡萄糖 结晶，比旋光度为+18.7°；将任何一种结 晶溶于水后，比旋光度均为+52.7°。
（1）单糖环式结构的发现
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业
生产啤酒
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业
烘烤食品
2．糖类在工业生产中的应用
②造纸、纺织、化工等工业
2．糖类在工业生产中的应用
②造纸、纺织、化工等工业
亚麻凉席
2．糖类在工业生产中的应用
③制药工业
抗生素发酵的原料
第二节 单糖
一、单糖的结构、构型与构象 二、自然界存在的重要单糖及 其衍生物 三、单糖的重要物理化学性质
含有不对称性（或手性）碳原子的化合物 称为手性化合物。
构成手性关系的分子之间，互称“对映异 构体”。
除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有 一个或多个不对称性（或手性）碳原子。
（2）旋光性
平面偏振光（偏 振光）：普通光 通过一个偏振的 透镜或尼科尔棱 镜时，只有振动 方向与棱镜晶轴 平行的、能够通 过的光。
1．糖的生理功能
（1）提供能量
光
CO2
分解代谢
合
作
用
糖
合成代谢
1．糖的生理功能
（1）提供能量
1．糖的生理功能
（2）作为物质代谢的碳骨架
脱氧核糖
DNA
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
能源糖
(储备)
结构糖
(DNA,RNA )
占植物干重的90%
结构糖
(细胞壁)
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
（3）单糖的空间构型
丙糖 +C(H20) 丁糖+C(H20) 戊糖
己糖 庚糖 +C(H20)
+C(H20)
（3）单Biblioteka Baidu的空间构型
D
（3）单糖的空间构型
L系
（3）单糖的空间构型
常见醛糖 的化学结 构式
（3）单糖的空间构型
常见酮糖 的化学结 构式
3．单糖的环状结构与构象
（1）单糖环式结构的发现 （3）单糖的构象 （2）单糖环状结构的表示方法
B. Tollens在1883年曾提出过单糖的1，4-氧环 式和1，6-氧环式结构。
Fischer在1893年研究糖苷的过程中提出了糖苷 的缩醛环结构式。
1903年，英国化学家E. F. Armstrong则首次将 Fischer发现的糖苷环式结构与变旋现象联系起 来，逐渐为化学家们所接受。
一、单糖的结构、构型与构象
1．葡萄糖的链式结构 2．单糖的空间构型与旋光性 3．单糖的环状结构与构象
1．葡萄糖的链式结构
被誉为“糖化学之父”的H. E. Fischer推断出 葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6五羟基己醛的基本结构。
果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构。
糖化学 生物化学
第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 糖的分析和分离
第一节 概述
一、定义与组成 二、分类 三、功能
一、定义与组成
1．分布 2．糖的化学组成和定义
1．分布
肌糖原
结缔组织 韧带
绿色植物
动物肌肉韧带等
1．分布
昆虫外骨骼
水果
昆虫
2．糖的化学组成和定义
基本元素组成： C H O 最初通式： Cn(H2O)m 不符合上述通式：鼠李糖（C6H12O5）
2．糖的化学组成和定义
定义：多羟基醛或多羟基酮，以及能够水
解生成它们的有机化合物及其衍生物。
二、分类
1．单糖 2．寡糖 3．多糖 4．结合糖 5．糖的衍生物
二、分类
单糖：据所含碳原子数目：丙糖、丁糖、戊糖、己糖 据羰基特点：醛糖或酮糖；
寡糖：2-10个分子单糖缩合而成； 多糖：据单糖基相同否：纯多糖与杂多糖；
能源糖
(肌糖原)
结构糖
(结缔组织)
占动物干重 的2%
结构糖
(韧带)
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
结构糖(昆
虫外骨骼)
1．糖的生理功能
（4）细胞间识别和生物分子间的识别 糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识别标记－糖
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业 ②造纸、纺织、化工等工业 ③制药工业
除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有 一个或多个不对称性（或手性）碳原子。
如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有 24=16个旋光异构体，葡萄糖是其中的一种; 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种。
（3）单糖的空间构型
糖类的构型习惯用D/L进行标记。 糖分子中的多个手性C原子，离C=O 最远的C原子，即编号最大的手性碳 原子，为决定构型的C原子。
偏振面:偏振光 的振动面。
（2）旋光性
当平面偏振光通过手性化合物溶液后， 偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种 性能称为旋光性。
表示方法： 某物质的比旋光度[α]
[]
LC
式中： C － 溶液的浓度（g/mL）； L － 旋光管长度（dm）;
（3）单糖的空间构型
通过测定大量单糖结构，证明单糖均具有 同样的链式结构特征。
2．单糖的空间构型与旋光性
（1）手性化合物 （2）旋光性 （3）单糖的空间构型
（1）手性化合物
构型：是指一个有机分子中各个原子 特有的固定的空间排列。
碳原子是不对称原子：当碳原子连接 的四个基团各不相同时，它们有两种 空间连接方式。
（1）手性化合物
碳原子常称为手性碳原子、不对称中心或 手性中心，常用C*表示。
据有无支链：直链多糖与支链多糖； 据功能：结构多糖、贮存多糖、抗原多糖； 据分布：胞外多糖、胞内多糖、胞壁多糖； 结合糖（糖缀合物）：糖肽、糖脂、糖蛋白； 糖的衍生物 ：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷；
1．糖的生理功能
（1）提供能量； （2）作为物质代谢的碳骨架； （3）构成细胞和组织的骨架； （4）细胞间识别和生物分子间的识别 ；
（3）单糖的空间构型
相对构型与绝对构型的含义。
以甘油醛作为标准，和手性碳原子相连的OH在右边的为D构型，在左边的为L构型。
D-甘油醛
L-甘油醛
透视式
（3）单糖的空间构型
以分子中倒数第二个碳 原子上羟基在空间的左 右来判别构型。
（3）单糖的空间构型
D型
L型
（3）单糖的空间构型
其他的醛糖可以定义为D、L 型甘油醛通过增碳反应,分子中增 加C(H20)形成的糖。
（1）单糖环式结构的发现
单糖链式结构无法解释的现象： 单糖不与品红醛试剂（schiff试剂）反应; 只能与一分子醇生成缩醛; 变旋现象：酒精中析出的D-葡萄糖结晶， 比旋光度为+112°；吡啶中析出的D-葡萄糖 结晶，比旋光度为+18.7°；将任何一种结 晶溶于水后，比旋光度均为+52.7°。
（1）单糖环式结构的发现
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业
生产啤酒
2．糖类在工业生产中的应用
①食品工业
烘烤食品
2．糖类在工业生产中的应用
②造纸、纺织、化工等工业
2．糖类在工业生产中的应用
②造纸、纺织、化工等工业
亚麻凉席
2．糖类在工业生产中的应用
③制药工业
抗生素发酵的原料
第二节 单糖
一、单糖的结构、构型与构象 二、自然界存在的重要单糖及 其衍生物 三、单糖的重要物理化学性质
含有不对称性（或手性）碳原子的化合物 称为手性化合物。
构成手性关系的分子之间，互称“对映异 构体”。
除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有 一个或多个不对称性（或手性）碳原子。
（2）旋光性
平面偏振光（偏 振光）：普通光 通过一个偏振的 透镜或尼科尔棱 镜时，只有振动 方向与棱镜晶轴 平行的、能够通 过的光。
1．糖的生理功能
（1）提供能量
光
CO2
分解代谢
合
作
用
糖
合成代谢
1．糖的生理功能
（1）提供能量
1．糖的生理功能
（2）作为物质代谢的碳骨架
脱氧核糖
DNA
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
能源糖
(储备)
结构糖
(DNA,RNA )
占植物干重的90%
结构糖
(细胞壁)
1．糖的生理功能
（3）构成细胞和组织的骨架
（3）单糖的空间构型
丙糖 +C(H20) 丁糖+C(H20) 戊糖
己糖 庚糖 +C(H20)
+C(H20)
（3）单Biblioteka Baidu的空间构型
D
（3）单糖的空间构型
L系
（3）单糖的空间构型
常见醛糖 的化学结 构式
（3）单糖的空间构型
常见酮糖 的化学结 构式
3．单糖的环状结构与构象
（1）单糖环式结构的发现 （3）单糖的构象 （2）单糖环状结构的表示方法
B. Tollens在1883年曾提出过单糖的1，4-氧环 式和1，6-氧环式结构。
Fischer在1893年研究糖苷的过程中提出了糖苷 的缩醛环结构式。
1903年，英国化学家E. F. Armstrong则首次将 Fischer发现的糖苷环式结构与变旋现象联系起 来，逐渐为化学家们所接受。
一、单糖的结构、构型与构象
1．葡萄糖的链式结构 2．单糖的空间构型与旋光性 3．单糖的环状结构与构象
1．葡萄糖的链式结构
被誉为“糖化学之父”的H. E. Fischer推断出 葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。
葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6五羟基己醛的基本结构。
果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构。
糖化学 生物化学
第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 第五节 糖的分析和分离
第一节 概述
一、定义与组成 二、分类 三、功能
一、定义与组成
1．分布 2．糖的化学组成和定义
1．分布
肌糖原
结缔组织 韧带
绿色植物
动物肌肉韧带等
1．分布
昆虫外骨骼
水果
昆虫
2．糖的化学组成和定义
基本元素组成： C H O 最初通式： Cn(H2O)m 不符合上述通式：鼠李糖（C6H12O5）