一、醇类(第一课时)
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一、醇类(第一课时)
教学目标:
知识与技能:
1、使学生掌握醇类的分子结构和醇类的化学性质。
2、使学生了解醇类的物理性质和用途。
过程与方法:
结合乙醇的结构式,使学生掌握乙醇及醇类在不同的反应中断键的不同。
情感态度和价值观:
由乙醇的性质推及醇类的性质,了解事物间的联系和规律,培养学生的观察能力、分析能力和推理能力。
重点难点:
教学重点:醇类的化学性质
教学难点:醇类的催化氧化和消去反应
教学过程:
【引入】烃可以看做有机物的母体,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。这节课我们学习的是脂肪烃或苯环侧链氢原子被羟基代替后生成的化合物——醇类。乙醇是我们最熟悉的醇。
【板书】一、醇类
1、概念:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基所代替的化合物。
直链饱和一元醇的通式:C n H2n+2O
官能团:羟基(-OH)
2、分类饱和脂肪醇:乙醇、丙醇
脂肪醇
按烃基类别分不饱和脂肪醇:CH2=CH-CH2OH
芳香醇:苯甲醇
醇一元醇:甲醇、乙醇
按羟基数目分二元醇:乙二醇
多元醇:丙三醇
3、物理性质
密度:一元脂肪醇的密度一般小于水
沸点:直链饱和一元醇的沸点随碳数的递增而升高,且远大于相对分子质量接近的烷烃
水溶性:低级脂肪醇易溶于水;碳数增大,溶解性减小
【讲解】醇分子间存在氢键,熔沸点较高;羟基数目越多,熔沸点越高。水溶性则遵循“相似相溶”原理。
【提问】请说出乙醇的物理性质,并写出乙醇的结构式,它的核磁共振氢谱有几个峰?【学生活动】乙醇是无色有特殊香味的液体,可作有机溶剂;易挥发,沸点78.5℃;密度小于水,与水以任意比互溶。结构式如图。核磁共振氢谱有三个峰,面积比1:2:3. 【过渡】下面我们就以乙醇为例来掌握醇类的化学性质。
【板书】4、化学性质
【讲解】醇的化学性质主要由羟基官能团决定,由于羟基中氧原子的电负性较强,使得O-H 键或C-O键较易断裂,发生取代反应、消去反应等。
【提问】在一次生产事故中,在一个封闭的反应釜内出现了大量的金属钠,有专家提出向其中缓慢滴加乙醇,并设置放气管,你觉得是否可行?
【学生活动】
【板书】(1)置换反应:2CH3CH2OH + 2Na—— 2CH3CH2ONa + H2↑
【讲解】CH3CH2OH与Na反应,反应过程中有气体放出,经检验确认为H2。该反应断裂①键,与钠和水反应比较,速率慢,说明乙醇比水难电离,乙醇是非电解质。该反应是置换反应,可以用来确定有机物中羟基与羧基的个数和。
【过渡】一定条件下,羟基或者其氢原子能被其它原子或原子团代替发生取代反应。
【板书】(2)取代反应
与浓氢溴酸反应:CH3CH2OH + HBr ——CH3CH2Br + H2O
酯化反应:CH3COOH + HOCH2CH3——CH3COOCH2CH3 + H2O
【讲解】前者断裂②键,是卤代烃水解的逆反应;后者是可逆反应,浓硫酸做催化剂和吸水剂,它的吸水作用可使平衡正向移动。该反应断裂的是哪个键?用什么方法确定?
【学生活动】断裂的是①键,可由原子示踪法确定。
【过渡】浓硫酸的脱水作用还可以使乙醇分子内脱水生成乙烯,发生消去反应。
【板书】(3)消去反应
CH3CH2OH ——CH2=CH2↑+ H2O
【讲解】该反应断裂②键和③键。浓硫酸做催化剂和脱水剂,若温度太高,会碳化,生成的CO2、SO2等杂质较多;若温度较低,则发生副反应:2CH3CH2OH ——CH3CH2OCH2CH3 +H2O,分子间脱水,为取代反应。因此在实验室制乙烯时,应该使温度迅速升到170℃,并用温度计控制温度,水银球置于混合液中。
【提问】是否所有的醇都能发生消去反应?
【学生活动】
【过渡】乙醇是一种优质的燃料,燃烧时发生氧化反应;在铜或银做催化剂时,乙醇还可以催化氧化生成乙醛;常温下乙醇还可以被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。请大家写出乙醇的燃烧方程式和催化氧化的方程式。
【学生活动】
【板书】(4)氧化反应
①燃烧:C2H5OH + 3O2——2CO2 + 3H2O
②催化氧化:2CH3CH2OH+O2——2CH3CHO+2H2O
③与KMnO4或K2Cr2O7等反应:CH3CH2OH——CH3CHO——CH3COOH
【讲解】醇在催化氧化时,产物与羟基的位置有关:R-CH2OH — RCHO(醛),
RCHOHR`— RCOR`(酮),叔醇则不能被氧化。
【小结】这节课我们学习了醇类的结构和性质,醇类的官能团是羟基,羟基的存在影响了醇类的部分物理性质,如沸点和水溶性;羟基还决定了醇类的主要化学性质,其中消去反应、催化氧化反应还与羟基所在的位置有关。
【随堂练习】P236互动思考1、2、3
【板书设计】
一、醇类
1、概念:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基所代替的化合物。
直链饱和一元醇的通式:C n H2n+2O
官能团:羟基(-OH)
2、分类:
3、物理性质
密度:一元脂肪醇的密度一般小于水
沸点:直链饱和一元醇的沸点随碳数的递增而升高,且远大于相对分子质量接近的烷烃水溶性:低级脂肪醇易溶于水;碳数增大,溶解性减小
4、化学性质
(1)置换反应
2CH3CH2OH + 2Na—— 2CH3CH2ONa + H2↑
(2)取代反应
与浓氢溴酸反应:CH3CH2OH + HBr ——CH3CH2Br + H2O
酯化反应:CH3COOH + HOCH2CH3——CH3COOCH2CH3 + H2O
(3)消去反应
CH3CH2OH ——CH2=CH2↑+ H2O
(4)氧化反应
①燃烧:C2H5OH + 3O2——2CO2 + 3H2O
②催化氧化:2CH3CH2OH+O2——2CH3CHO+2H2O
③与KMnO4或K2Cr2O7等反应:CH3CH2OH——CH3CHO——CH3COOH