清华大学李艳梅有机化学课件教学提纲

名称 分子式
甲烷
CH4
乙烷 C2H6
结构式
丙烷 C3H8 丁烷 C4H10
戊烷 C5H12
结构简式
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
注意:键线式书写烷烃的分子结构:
•为了方便，只要写出锯齿形骨架,用锯齿形线的角及其端 点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢原子.但其它原子
E 如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及 数目。
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH3
CH3
主链
2，4-= 甲基-3-乙基己烷
2.3 烷烃的结构
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道
烷烃分子之中碳原子为正四面体构型 。甲烷分子 之中，碳
CH 3CH 2CH CH 3
（CH3）3C—
• (1) 直链烷烃按碳原子数命名 • 10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸. • 10以上：用中文数字:十一....烷.
(2)带有支链的烷烃
•选择主链
（1）选择分子中最长的碳链作为主链，按这个链所含的 碳原子数称为某烷，并以此作为母体。
（2） 分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的 一条为主链。
烷烃名称的写出
A 将支链（取代基）写在主链名称的前面 B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出
烷基的大小次序： 甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
C 相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二,三 ……标出。
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“ 半字线”隔开。
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2,且结构和性质(官 能团种类和个数相同)相似的一系列化合物称为同系
列.同系列中的各化合物互称同系物.系差—同系列相邻的两 个分子式的差值 CH2 称为系差.
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2°表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3°表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示）
必须写出.
(2)烷烃的通式——直链烷烃分子中，一个或几个 -CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连 有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为:
H-(-CH2-)n-H
或： CnH2n+2
•同分异构体——由于分子式相同,但它们的构 造不同(分子中各原子相连的方式和次序不同). 又叫构造异构体。
• 烷基：烷烃分子去掉一个氢原子后余下的部分。其通式为 CnH2n+1-，常用R-表示。
• 常见的烷基有：
• 甲基 • 乙基 • 正丙基 • 异丙基 • 正丁ห้องสมุดไป่ตู้ • 异丁基 • 仲丁基 • • 叔丁基
CH3— CH3CH2— CH3CH2CH2— （CH3）2CH— CH3CH2CH2CH2— （CH3）2CHCH2—
与伯,仲,叔碳原子相连的H原子,分别称为 伯,仲,叔H原子
CH3
1° 4° 2° 3° 1°
如：
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
2.2 烷烃的命名
有机化合物的命名的基本要求是必须能够反映出分子结 构，使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式 ，或是看到构造式就能叫出它的名称来。烷烃的命名法是 有机化合物命名的基础，应很好的掌握它。
原子位于正四面体构的中心，四个氢原子在四面体的四个顶
点上，四个C-H键长都为0.109nm，所有键角 ∠ H-C-H都是
109.28´
H
CH
H
H
109.5o
碳原子的编号 (1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原 子用1、2、3……编号
1 2 3 4 5 67 8编 号 错 误 C 8 C 7C 6C C 5C 4 C C 3C 2 C 1编 号 正 确
C
1 2 3 4 5 6编 号 正 确 CCCCCC 6 C C2 1编 号 错 误
（2） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二 、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（ 最低系列原则）为原则。
•戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个 H被甲基-CH3 取代的产物: (正戊烷,异戊烷,新戊烷)......
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C10H22的同分异构体？
(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
习惯命名法 常用的命名法
系统命名法
一. 习惯命名法
•（1）含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃，用天干顺序 “甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”10个字分别表 示碳原子的数目，后面加烷字。 •例如： CH3CH2CH2CH3 命名为正丁烷。 •（2）含有10个以上碳原子的直链烷烃，用小写中文数字表示 碳原子的数目。 •如CH3（CH2）10CH3命名为正十二烷。
• （3）对于含有支链的烷烃，则必须在某烷前面加上一 个汉字来区别。在链端第2位碳原子上连有1个甲基时， 称为异某烷，在链端第二位碳原子上连有2个甲基时， 称为新某烷。
•
CH3
CH3
• CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3-C-CH3
•
CH3
• 正戊烷
异戊烷
新戊烷
三. 系统命名法(IUPAC)
清华大学李艳梅有机化学课件
2.1 烷烃的通式,同系列和同分异构
(1)烷烃—碳原子的四个共价键，除以单键与其他碳原子 相互结合成碳链外，其余的价键也都和氢原子相结合，即
完全为氢原子所饱和。又叫饱和烃,石蜡是烷烃的混合
物
例如:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷(正丁烷,异丁烷),戊烷 (正戊烷, 异戊烷,新戊烷)......
C H 3 -C H 2 C H C HC H 2 -C H 3
C H 2 C HC H 3 选 择 错 误 C H 3 C H 3
选 择 正 确
C H 3 C H 3 -C H 2 -C H C H C H C H -C H 3
C H 3 C H 2 C H 3 选 择 正 确 C H 2C H 3 选 择 错 误