卤代烃

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（halohyrocarbon），简称卤烃。

卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。

物理性质基本上与烃相似，CH3CL,CH3CH2CL,CH3BR是气体,余者低级为液体，高
级的是固体。

它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

密度随碳原子数增加而降低。

一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。

绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。

卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。

脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇，碱性醇溶液中发生消去反应生成烯，芳香族卤代烃则较为困难。

卤代烷在绝对无水的乙醚中与Mg反应生成格氏试剂（RMgX），该试剂是重要的有机合成中间体，可与CO2、CO等多种物质作用，生成羧酸、醛酮等物质。

卤代烷也可与Li发生反应，生成RLi。

化学性质
卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应[1]等。

卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反应式可写为： R─X+:Nu─→R─Nu+:X 碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。

卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。

卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。

邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃.
应用
许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用），以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。

在有机合成上，由于卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。

因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。

如:
1、在烃分子中引入羟基。

例如由苯制苯酚。

先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚；再例如由乙烯制乙二醇。

先用乙烯与氯气发生加成反应制1，2－二氯乙烷，再用1，2－二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。

2、在特定碳原子上引入卤原子。

例如，由1－溴丁烷制1，2－二溴丁烷。

先由1－溴丁烷发生消去反应得1－丁烯，再由1－丁烯与溴加成得1，2－二溴丁烷。

3、改变某些官能团的位置。

例如，由1－丁烯制2－丁烯。

先由1－丁烯与氯化氢加成得2－氯丁烷，再由2－氯丁烷发生消去反应得2－丁烯；如由1－溴丙烷制2－溴丙烷。

先由1－溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得2－溴丙烷；由1－丙醇制2－丙醇。

先由1－丙醇消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制2－氯丙烷，最后由2－氯丙烷水解得2－丙醇。

4.与溴乙烷相似. (1).水解反应.
(2).消去反应.
功
常温常压下，一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等为气态，其余为液态和固态。

可以做有机溶剂、农药、制冷
剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等。

卤代烃是实现烃与烃的衍生物之间转化的重要桥梁
烃与烃的衍生物之间的转化是化学中的一类重要的物质转化，烃与其衍生物之间的转化关系，不仅是必须掌握的一种重要的转化关系，同时也是建立烃与烃的衍生物之间、衍生物与衍生物之间网络的纽带。

卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间一座重要桥梁，卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。

利用卤代烃的取代反应性质，可实现烷烃、烯烃，甚至炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯转化为乙酸的转化关系为：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。

利用卤代烃的消去反应性质，可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量发生变化，如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：乙醇→乙烯→1，2—二溴乙烷→乙二醇。

利用卤代烃的消去反应与水解反应，还可以实现官能团位置发生变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃的其它性质增长碳链等，如以乙烯转化为乙二酸乙二酯的转化关系为：乙烯→ 1，2—二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸，乙二醇＋乙二酸→乙二酸乙二酯。

不难看出，许多有机物间的转化都离不开卤代烃的桥梁作用，正是这种桥梁作用，许多“不相干”的有机物之间建立了“联系”。

过
1.卤素是强毒性基，卤代烃一般比母体烃类的毒性大。

卤代烃经皮肤吸收后，侵犯神经中枢或作用于内脏器官,引起中毒。

一般来说，碘代烃毒性最大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。

低级卤代烃比高级卤代烃毒性强；饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强；多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。

使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。

2.由吉林省环保研究所承担的“长春市自来水中卤代烃化合物的分析、变化规律和防治途径”的研究,在省环保局主持下,通过了省级鉴定。

自七十年代以来,科技工作者新发现自来水经氛化消毒后,普遍有卤代烃化合物检出,特别是其中的氯仿等,已是公认的具有致癌、致畸、致突变作用。