福州大学有机化学试卷3
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福州大学有机化学试题-3
一、
选择填空。
1. 下列化合物中，偶极矩最小的是（ ）。 ①C 2H 5OC 2H 5 ②ClCH 2CH 2Cl ③
N O 2
H 3C
④HOCH 2CH(OH)CH 2OH
2. 下列烷基自由基的稳定性，由高到低依次为（ ）。 ①2CH 3 ②2 ③ Ph 2 ④CH 3CH
2
3. 下列分子中无手性的是（ ）。 ①
C
H 3C H
CH 3 ②
COOH
H OH
COOH
HO H
③
2
④
2
4. 下列化合物在NaOH —H 2O 中，按S N 2机理，反应活性由大到小依次为（ ）。 ① (CH 3)2CHCl ② H 2C CHCH 2Br
③
CH
CH 3CH 2Cl O 2N
④
Br
H 3C
5. 根据Huckel 规则判断下列化合物中有芳香性的是（ ）。
① ② ③
④*
O
6. 将下列化合物的Pk a 按由大到小排列依次为（ ）。
① OH CH 3
H 3C
CH 3
②
OH
NO 2
③
OH
OCH 3
④
NO 2
CH 2OH
7. * 化合物
H 3CH 2C
H
H
H 在1H NMR 谱中有（ ）种等价质子。
① 5 ② 8 ③ 4 ④ 3
8. *某化合物的MS 谱中，M/M+1≈1∶1, 则可以推测, 此化合物分子中可能有( )。 ① 一个氯原子 ② 两个碳原子 ③两个溴原子 ④ 两个氮原子 9. 下列邻二醇不能与H 5IO 6 发生C-C 键断裂反应的是（ ）。
① C H 2O H C H O H C H 2O H
② C H 2O H
C H 2
C H 2O H
③ O H
O H
④
O H
O H
10. 1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象为（ ）。
① (H 3C)3C CH 3
②
(H 3C )3C
CH 3
③ (H 3C )3C
C H 3
④
C (C H 3)3
C H 3
二、 命名或写出结构式（有立体异构体者请标明构型）。
1.
B r B r
2.
B r P H
C H 2C H 3 3.
N O 2
N O 2
SO 3H
4. C H 3
H O H C H 3
H O
H 5*. CH 3OC(CH 3)3
6. β-萘酚
7. THF
8. Z -2-甲氧基-3-苯基-2-戊烯
9. R-2-辛醇 10. 二茂铁
三、
完成下列反应（有立体异构体者请写出构型）。
1.
)
2.
CH=C CH 3
CH 3
H 3C
HBr )
3.
H 3
6222
)
* （醚）H 3C
O
P d/C , H 2
4.
)
C CH
Ph
424
25.
) H 3C H 3C
CH 2
234
6.
)
O
O O
A lC l 3(无水)
( )
7.
2
A lC l 3(无水)
O
4
( )
2H
*（第2、3空为下学期知识点，可以不做） *
（醚）O C H 2C H C H 2
*
8.
)
* （醚）
O
Ph
3229.
( )2) H 2O
C H 3
C H 3H
10.
( )
CH 3CCH 2CH 2CH 2C H 2B r
O
11.
1) 乙醚, M g ( )2) H 2O
( )O O
O
+
12.
四、 推测下列反应的机理。
1.
B r 2
C H 3
H B r C H 3
H
B r
2.
O H
C
H
C H 2
H
O
C H 3
五、 以指定化合物和其他试剂合成下列化合物。
1. H C
C
H C H 3
和
P hH 2C
C H 2P h
2.
C H 3
C (C H
3)
N O 2
C OO
H
3. CH 3CH 2CH 2CH 2OH 和CH 3CH 2Br
O
4.
O
O
六、 *推测下列化合物的结构。
1.化合物A 分子式C 7H 12, 与AgNO 3-NH 3不反应，但能使KMO 4、Br 2-H 2O 褪色，催化氢化可吸
收1 mole H 2得甲基环己烷。A 臭氧化锌粉还原水解得化合物B ( C 7H 12O 2 ). B 能发生银镜反应，其1H NMR 谱上除其它位置的信号外，δ 2.2ppm ( 3H ) 有一单峰。试推测A 和B 的结构。 2.化合物C : C 12H 14O 2 1H NMR: δ 1.2 ( t, 6H ), 3.4 ( q, 4H ), 4.4 (s, 4H ),7.2 (s, 4H ). 用KMO 4氧化生成对苯二甲酸。试推测C 的结构。