醇酚醛的结构与性质

知识点二 酚的结构与性质 (5)缩聚反应
(6)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
知识点二 酚的结构与性质
4．脂肪醇、芳香醇、酚类物质性质的比较
脂肪醇
芳香醇
酚
实例 CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构 特点
—OH 与链 —OH 与芳香 —OH 与苯环 烃基相连 烃侧链相连 直接相连
_②__④__
浓硫酸 CH3CH2OH―1―70―℃→
CH2===CH2↑＋H2O
知识点一 醇的结构与性质 5．醇的两大反应规律 (1)醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子， 并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去 反应，生成不饱和键。表示为
知识点一 醇的结构与性质
2CH3CH2OH＋O2―C―△u→ 2CH3CHO＋2H2O
CH3CH2OH＋3O2―点―燃→ 2CO2↑＋3H2O
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
取代反应
浓HBr， △
②
CH3CH2OH＋HBr―△―→ CH3CH2Br＋H2O
知识点一 醇的结构与性质
反应类型 取代反应
去反应生成相应的烯烃，故 C 错误；(CH3)2COHCH2CH3 不
能催化氧化生成相应的醛，能发生消去反应生成相应的烯烃，
故 D 错误。
知识点一 醇的结构与性质 2．(2019·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，
下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( ) A．分子式为 C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应 解析：分子式应为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基， B 正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液 褪色，C 正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和 羧酸发生酯化反应(取代反应)，D 正确。
醇酚醛的结构与性质
知识点一 醇的结构与性质
知识点一 醇的结构与性质
知识点一 醇的结构与性质
1．醇的结构 醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物， 饱和一元脂肪醇的通式为 CnH2n＋1OH (n≥1)。 如乙醇的组成和结构：
知识点一 醇的结构与性质 2．醇的分类
知识点一 醇的结构与性质
NaOH―△―→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2催―― △化→剂2CH3COOH
④—CHO 具有明显的还原性，能被酸性 KMnO4 溶液等强氧 化剂氧化为—COOH，故能使酸性 KMnO4 溶液褪色。 (2)还原反应(加氢)
CH3CHO＋H2催―― △化→剂CH3CH2OH
混溶
毒性
有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾 在皮肤上应立即用酒_精____清洗
知识点二 酚的结构与性质
3．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 活泼 ；由于羟基对
苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 活泼 。
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性： 苯酚的电离方程式为 C6H5OH
知识点一 醇的结构与性质
3．(2019·岳阳一中月考)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一
旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构
简式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二
甘醇的叙述正确的是
()
A．不能发生消去反应 B．能氧化为酮
C．能与 Na 反应
D．不能发生取代反应
解析：与—OH 相连的 C 原子的邻位 C 原子上有 H 原子，能
条件
浓硫酸， 140 ℃
断键位置 化学方程式(以乙醇为例)
浓硫酸 _①__和__②__ 2CH3CH2OH―1―40―℃→
C2H5—O—C2H5＋H2O
取代(酯 CH3COOH 化)反应 (浓硫酸)
__①___
CH3CH2OH＋CH3COOH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
消去反应
浓硫酸， 170 ℃
知识点二 酚的结构与性质
知识点二 酚的结构与性质
①酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环如
(奈酚)也属于酚。
②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物
(如
)。
知识点二 酚的结构与性质
2．苯酚的物理性质
无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化 颜色状态
而显粉红色
常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水 水溶性
5．含醛基有机物的特征反应及检验
知识点二 酚的结构与性质
2．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官
能团，下列有关说法中正确的是
()
A．①属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2 B．②属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与 3 mol Br2 发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应
影响而使苯酚中苯环比苯更活泼的是
()
知识点二 酚的结构与性质
解析：钠是活泼的金属，与酚羟基反应生成氢气，而乙醇也 能与金属钠反应，所以不能说明二者活泼性，A 符合题意； 乙醇与 NaOH 不反应，酚羟基能与 NaOH 反应，说明羟基受 苯环的影响而变得活泼，B 不符合题意；反应中苯环上的 H 被取代，而苯不与浓溴水反应，说明羟基影响苯环，导致苯 环上邻位和对位 H 变得活泼，C 不符合题意；该反应是羟基 邻位的氢原子参与，说明受羟基的影响苯环上邻位 H 变得活 泼，D 不符合题意。
1．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生
成相应的醛的是
()
A．CH3OH
B．CH2OHCH2CH3
C．(CH3)3COH
D．(CH3)2COHCH2CH3
解析：CH3OH 不能发生消去反应，故 A 错误；CH2OHCH2CH3
发生消去反应生成丙烯，发生氧化反应生成丙醛，故 B 正确；
(CH3)3COH 不能发生催化氧化生成相应的醛，只可以发生消
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸 ，
但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应：
与 Na 反应的化学方程式为
知识点二 酚的结构与性质
③与碱的反应： 苯酚的浑浊液中―加―入―N―aO―H―溶―液→液体变澄清 ―再―通―入―C―O→2 溶液又变 浑浊 。 该过程中发生反应的化学方程式分别为
知识点二 酚的结构与性质
知识点二 酚的结构与性质 ②硝化反应
知识点二 酚的结构与性质
苯酚的取代反应比苯、甲苯都容易，这是由于—OH 对 苯环的影响，使其邻、对、位的 H 原子较活泼。
知识点二 酚的结构与性质
(3)显色反应 苯酚与 FeCl3 溶液作用产生 紫色 溶液，利用这一反应可以 检验苯酚的存在。
(4)加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产
生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。
④取样品，滴加少量的 FeCl3 溶液，观察溶液是否显紫色，若 显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
解析：①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，
加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，
解析：①属于酚类，与 NaHCO3 溶液不反应，A 错误；② 中不含有酚羟基，不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，B 错误； 1 mol ③中的物质最多能与 2 mol Br2 发生反应，C 错误。
知识点二 酚的结构与性质
3．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使
它比乙醇分子中羟基更活泼，也不能说明由于羟基对苯环的
知识点三 醛的结构与性质
2．甲醛、乙醛的组成及物理性质
(1)甲醛、乙醛的分子组成和结构
名称 分子式 结构简式
甲醛 乙醛
_C_H__2O__ _C__2H__4O__
_H_C__H_O__ _C_H__3_C_H__O_
官能团
知识点三 醛的结构与性质
(2)甲醛、乙醛的物理性质
名称 颜色 状态
气味
溶解性
知识点三 醛的结构与性质
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料
等行业。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗称 福尔马林 ，具有杀菌(用于
种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的 甲醛 是室内主要污染物之一。
知识点三 醛的结构与性质
在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在
同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如
)。
知识点一 醇的结构与性质 3．醇的物理性质递变规律
知识点一 醇的结构与性质 4．醇的化学性质
反应类型 条件 断键位置 化学方程式(以乙醇为例)
O2(Cu)， △
氧化反应 点燃
置换反应 Na
_①__③__
①②③ ④⑤ ①
知识点三 醛的结构与性质
知识点三 醛的结构与性质
知识点三 醛的结构与性质
1．醛的概念 (1)醛是由烃基与 醛基 相连而构成的化合物，官能团为 —CHO
(结构简式)，饱和一元醛的分子通式为 CnH2nO(n≥1)。
(2)醛基只能写成—CHO 或
，不能写成—COH；含有醛
基的常见物质有：醛类、甲酸和甲酸酯。
发生消去反应，故 A 错误；二甘醇中含有—CH2—OH 结构，
被氧化生成醛，故 B 错误；分子中含有羟基，可与钠反应生
成氢气，故 C 正确；含—OH，能发生取代反应，故 D 错误。ห้องสมุดไป่ตู้
知识点二 酚的结构与性质
知识点二 酚的结构与性质
知识点二 酚的结构与性质
1．酚类物质的分子结构 羟基与苯环 直接 相连而形成的化合物叫做酚，最简单的 酚为 如苯酚的组成和结构：
知识点二 酚的结构与性质
5．苯、甲苯、苯酚的结构与性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
不 被 酸 性 可 被 酸 性 常温下在空
氧化反应 KMnO4 溶 KMnO4 溶 液 氧 气 中 被 氧 化
液氧化
化
后呈粉红色
溴的状态 液溴
液溴
浓溴水
溴 条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
化 产物 反 结论
C6H5Br 邻、对两种溴苯 三溴苯酚 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行
(2)醇的催化氧化规律 醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原 子上的氢原子的个数有关。
知识点一 醇的结构与性质
6．几种常见的醇
名称
甲醇
俗称
木精、木醇
乙二醇 —
丙三醇 甘油
结构简式
CH3OH
状态 溶解性
液体
液体
液体
易溶于水和乙醇
知识点一 醇的结构与性质
对点训练
知识点一 醇的结构与性质
甲醛
_气__态
_易__溶__水
无色
刺激性 气味
乙醛
_液__态
与水、乙醇等互溶
知识点三 醛的结构与性质
3．醛的化学性质
醇
氧化 还原
醛―氧―化→羧酸(写出乙醛主要反应的化学方程式)
(1)氧化反应 ①银镜反应：
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――△→
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
②与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应： CH3CHO ＋ 2Cu(OH)2 ＋
主要化 学性质
①取代反应 ②消去反应(与羟基相邻的碳 原子上含有 H) ③氧化反应
①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应
羟基 H 的 活动性
酚羟基＞醇羟基
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气 使 FeCl3 溶液
味(生成醛或酮)
显紫色
知识点二 酚的结构与性质 C7H8O 属于芳香族的化合物有 5 种，分别为
应
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变
原因
得更活泼、易被取代
知识点二 酚的结构与性质
对点训练
知识点二 酚的结构与性质
1．苯中可能混有少量的苯酚，通过下列实验能判断苯中是否混有
少量苯酚的是
()
①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸
钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。
②取样品，加入 NaOH 溶液，振荡，观察样品是否分层。
向
溶液中通入 CO2，不论 CO2 是否过量，产物都
是 NaHCO3 而不是 Na2CO3。
知识点二 酚的结构与性质 (2)苯环上氢原子的取代反应
①卤代反应(常用于酚羟基的检验) 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
知识点二 酚的结构与性质
酚与浓溴水发生取代反应时，只有酚羟基的邻、对位上 的氢原子被溴原子取代。
褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，
加入 NaOH 溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的 三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示
紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的 FeCl3 溶液，观察溶液是否 显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。