人工合成有机化合物
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有机复习
专题3 有机化合物的获得与 应用
第三单元 人工合成有机化合物
一、官能团的引入
引入官能 团
—X
引入方法
①在饱和碳原子上与X2（光照）取代 ②不饱和碳原子与X2或HX加成 ③醇羟基与HX取代
碳碳双键或 碳碳叁键
—OH
—CHO 或
卤代烃或醇的消去
①卤代烃水解 ②醛或酮加氢还原 ③碳碳双键与 H2O加成 ①醇的催化氧化 ②碳碳叁键与 H2O加成
二、有机合成路线的设计
1、有机合成的关键
合成有机物要依据被合成物 质的组成和结构特点。精心设 计并选择合理的合成方法和合 成路线。
2、设计合成路线的解题方法：
（1）由原料出发：正向思维
（2）由目标产物出发：逆向思维
（3）由原料和目标产物同时出发： 双向思维
原料 中间产物 目标产物
活动与探究二：
由甲苯合成苯甲酸苯甲酯
已知：
根据已知信息推测从甲苯合成苯甲 酸苯甲酯。设计可能的合成路线。
非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
制备
合成路线流程图示例如下：
为原料
有机合成路线流程图
谢谢
作业：学案中的课后练习
有机合成的思维结构
根据乙二酸二乙酯 的分子结构特点，运用 已学的有机化学知识， 推测怎样从乙烯合成乙 二酸二乙酯。设计可能 的合成路线。
合成路线的设计
乙烯 （加成）1,2-二溴乙烷（取代）乙二醇
（ CH2=CH 2）（加成）
乙醇
（氧化）
乙二醛
（氧化）
乙二酸
（ HOOCCO
（酯 ห้องสมุดไป่ตู้） OH） 乙二酸二乙酯
（ C2H5OOCCOOC2H5 ）
引入官能团
—COOH
引入方法
①醛基氧化 ②羧酸酯水解
①卤代：X2(FeX 3催化） ②硝化：浓硫酸和浓硝酸共热 ③烃基氧化（与苯环相连的
碳上有氢原子） ④先卤代，后水解，再酸化
合成高分子 ①碳碳双键或碳碳叁键的单体加聚
化合物
②酚与醛缩聚 ③二元羧酸和二元醇（或羟基酸）
（加聚或缩聚） 酯化缩聚
活动与探究一：
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异 解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
专题3 有机化合物的获得与 应用
第三单元 人工合成有机化合物
一、官能团的引入
引入官能 团
—X
引入方法
①在饱和碳原子上与X2（光照）取代 ②不饱和碳原子与X2或HX加成 ③醇羟基与HX取代
碳碳双键或 碳碳叁键
—OH
—CHO 或
卤代烃或醇的消去
①卤代烃水解 ②醛或酮加氢还原 ③碳碳双键与 H2O加成 ①醇的催化氧化 ②碳碳叁键与 H2O加成
二、有机合成路线的设计
1、有机合成的关键
合成有机物要依据被合成物 质的组成和结构特点。精心设 计并选择合理的合成方法和合 成路线。
2、设计合成路线的解题方法：
（1）由原料出发：正向思维
（2）由目标产物出发：逆向思维
（3）由原料和目标产物同时出发： 双向思维
原料 中间产物 目标产物
活动与探究二：
由甲苯合成苯甲酸苯甲酯
已知：
根据已知信息推测从甲苯合成苯甲 酸苯甲酯。设计可能的合成路线。
非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
制备
合成路线流程图示例如下：
为原料
有机合成路线流程图
谢谢
作业：学案中的课后练习
有机合成的思维结构
根据乙二酸二乙酯 的分子结构特点，运用 已学的有机化学知识， 推测怎样从乙烯合成乙 二酸二乙酯。设计可能 的合成路线。
合成路线的设计
乙烯 （加成）1,2-二溴乙烷（取代）乙二醇
（ CH2=CH 2）（加成）
乙醇
（氧化）
乙二醛
（氧化）
乙二酸
（ HOOCCO
（酯 ห้องสมุดไป่ตู้） OH） 乙二酸二乙酯
（ C2H5OOCCOOC2H5 ）
引入官能团
—COOH
引入方法
①醛基氧化 ②羧酸酯水解
①卤代：X2(FeX 3催化） ②硝化：浓硫酸和浓硝酸共热 ③烃基氧化（与苯环相连的
碳上有氢原子） ④先卤代，后水解，再酸化
合成高分子 ①碳碳双键或碳碳叁键的单体加聚
化合物
②酚与醛缩聚 ③二元羧酸和二元醇（或羟基酸）
（加聚或缩聚） 酯化缩聚
活动与探究一：
合成目标
审题
新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异 解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式