化学人教版高中选修5-有机化学基础选修5---第一章第四节---研究有机物的一般步骤和方法

化学人教版高中选修5-有机化学基础选修5---第一章第四节---研究有机物的一般步骤和方法

选修5 第四节研究有机物的一般步骤和方法

（共两课时）

教学目标：

1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。

2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。

教学重点：了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法。

教学难点：根据测定方法确定有机化合物的分子式。

探究建议：①演示与观察：李比希法分析碳氢元素含量的仪器装置与原理。②实验：甘油中碳、氢元素的检验；氯丁烷中氯元素的检验。③查阅资料或观看影像：质谱仪、元素分析仪在有机化合物组成分析中的运用。④讨论：依据乙醇分子的分子式和性质，确定乙醇分子结构。⑤观察：同分异构体的红外光谱和核磁共振图谱。

课时划分：两课时。

教学过程：

第一课时[提出问题] 从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。如何才能得到纯品呢？

[探究与交流]各述己见：甲：…乙：…丙：…………

[归纳] 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

分离、提纯→元素定量分析→测得相对分子质量确定分子式→质谱分析确定结构式

[板书]第四节研究有机物的一般步骤和方法

[自学] 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如，提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。

[思考与交流]

1、常见的分离、提纯物质的方法有哪些？

2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

①酒精（水）②壬烷（己烷）③KNO3（NaCl）④乙酸乙酯（乙醇）⑤甲烷（乙烯）⑥NaCl（泥沙）⑦溴水（水）⑧CO2（HCl）

[板书]一、分离、提纯

1、蒸馏

[投影] 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常

用方法。当液态有机物含桫量杂质，而且该有机

物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时(一

般约大于30℃)，就可以用蒸馏法提纯此液态有

机物。

[板书]条件：热稳定性较强，与杂质的沸点

相差较大。

[分组实验1-1] 含有杂质的工业乙醇的蒸

馏

操作：在250mL蒸馏烧瓶中，通过玻璃漏斗

倒入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入 1—2粒素

烧瓷片②。装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却

水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3—4滴为宜，分

别收集以下馏分：

记录： 77℃以下＿＿＿＿＿＿ mL；77～79℃＿

＿＿＿＿＿ mL。；79℃以上＿＿＿＿＿＿ mL。

[交流]实验结果。

[思考]1、蒸馏实验中的温度计如何放置？

为什么？冷却水的流向与冷凝管中气体流向相

反，为什么？

2、能否通过蒸馏得到纯净的乙醇？

3、素烧瓷片在实验中起什么作用？

[板书]2、重结晶

[投影] 重结晶的首要工作是选择适当的溶

剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很

小或溶解度很大，易于除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。

[板书]原则：(1)杂质溶解度很小或溶解度很大 (2)被提纯的有机物受温度的影响较大。

冷却后易于结晶析出。

[实验1-2] 苯甲酸的重结晶

操作：将粗苯甲酸1 g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸馏水②。然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶，滤出晶体。

记录：粗苯甲酸的状态：＿＿＿＿＿＿＿＿；观察滤液冷却时的实验现象：＿＿＿＿＿＿＿＿；重结晶后苯甲酸的状态：＿＿＿＿＿＿＿＿。

[讨论]完成课本实验1－2后，思考下列问题：

若要提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3；或要提纯NaCl 、KNO3 混合物中的NaCl，如何进行

实验：

①简述上述实验的操作步骤

②进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？

③结合实验和思考，归纳重结晶的步骤。

[板书] 重结晶步骤：溶解→过滤→结晶。

3、萃取

[投影] 萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液一液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。

分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定。

[板书] 液一液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种

溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液漏斗。

固一液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

[讨论]如何提取溴水中的溴？

（1）、实验原理是什么？（2）、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？（3）、如何选取萃取剂？（4）、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？（5）、实验过程要注意哪些问题？

[课堂练习]

1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是

A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水

C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

D 汽油和水，苯和水，己烷和水

答案：BD

2、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。

沸点：（℃）丙酮 56.2 乙酸乙酯77.06 乙醇 78 乙酸 117.9