氨基酸蛋白质.ppt
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有机化学ppt-氨基酸蛋白质
蛋白质能够形成稳定亲水胶体溶液，主要有两方面的原因： 形成保护性水化膜。粒子带有同性电荷。
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
如果改变条件，破坏蛋白质的稳定因素，就可以使蛋白质分 子从溶液中凝聚并析出。这种现象称为蛋白质的沉淀。
盐析法：在蛋白质溶液中加入大量盐[如 NaCl、硫酸铵、 Na2SO4等]，由于盐既是电解又是亲水性的物质，它能破坏蛋白 质的水化膜，因此当加入的盐达到一定的浓度时，蛋白质就会从 溶液中沉淀析出，盐浓度变稀时蛋白质溶解，为可逆沉淀。
2.氨基酸的分类
(1)据氨基和羧基的相对位置分为α-氨基酸、β-氨基酸 和γ—氨基酸，与人关系最为密切的是α-氨基酸。
R αCH COOH NH2
α 氨基酸
R β CH α CH2COOH NH2
β 氨基酸
R γ CH β CH2αCH2COOH NH2
γ 氨基酸
（2）按分子中氨基和羧基的数目分为
系统命名法： 氨基酸的命名可以采用系统命名法，与羟基酸的命名相似 ，即以羧酸为母体，氨基为取代基，称为“氨基某酸”。 氨基的位置，习惯上用希腊字母α、β、γ等来表示，并写在 氨基酸名称前面。
CH3CH CHCOOH CH3 NH2
α-氨基--甲基丁酸
CH2CH COOH NH2
α-氨基--苯基丙酸
习惯命名法： 氨基酸多根据其来源或某些特性使用俗名，有时还用中文 或英文缩写符号表示。 α-氨基乙酸因具有甜味俗名甘氨酸，中文缩写为“甘”， 英文缩写为“Gly”。天门冬氨酸是因最初是从植物天门冬的幼 苗中分离出来而得名，中文缩写“天”， 英文缩写为“Asp”。
负离子存在。在一定介质时，主要以两性离子存在。
R CH COOH
NH3+ （Ⅰ） 正离子
OH- R CH COO- OH-
课件7蛋白质和氨基酸类保健食品.ppt
四、谷氨酰胺
• 目前研究得最多、争论得最多、也是最 热门的氨基酸。是人体中含量最高的氨 基酸，在人体血浆和骨骼肌的胞液中, 是 最丰富的氨基酸, 在肌肉蛋白质中，游离 的谷氨酰胺要占细胞内总氨基酸库的 61%。
。
生理功能
• 在正常情况下，它是一非必需氨基酸，但在剧烈 运动、受伤、感染等应激情况下，谷氨酰胺的需 要量大大超过机体合成谷氨酰胺的能力，使体内 的谷氨酰胺含量降低，而这一降低，便会使蛋白 质合成减少，小肠粘膜萎缩（肠衰竭）与免疫功 能低下。防止肠衰竭，主要就是补充Gln。
二、牛磺酸
（）、食物来源
1，海产品中牛磺酸含量高，如牡蛎、蛤蜊、紫 菜中牛磺酸可高达400mg/100g以上。
2，禽类中，黑肉的牛磺酸含量要比白肉高，每 百克畜肉中含量约为30-160毫克。
3，蔬菜、谷类、干果类等不含牛磺酸。 我国人群每日牛磺酸摄人量约为34-80毫克。加 热烹调对牛磺酸的含量没有什么影响
• 从60年代开始用大豆分离蛋白来替代豆浆做成豆基配 方乳。经过一系列的研究终于证明豆基配方乳的确能 降低婴儿的过敏；在治疗婴儿腹泻和腹绞痛中，效果 显著。
• 目前婴儿豆基配方乳在美国市场上的销售额已上升到 22%。国内：完达山公司的豆基配方乳，原料是美国 宝利来公司所生产的大豆分离蛋白—素宝。
二、牛磺酸
二、牛磺酸
（三）、保健品
• 牡蛎提取物与乌鸡肉作为功能性食品有强壮、滋补、预防与治疗心 脏病、肝病与抗衰老等作用。
• 美国、日本等发达国家规定应在婴儿乳制品中添加牛磺酸(＞
0.16mg/l00mL) 。 • 美、日等国99%的牛磺酸用作食品添加剂。 • 日本早在20世纪70年代出售的某种营养补品中，就加入了牛
• 它还合有磷酸钙、磷酸镁、维生素A、维生素C、 维生素D、泛酸、核黄素、烟酸、维生素B6、维生 素B12、硫胺素和叶酸。
蛋白质降解和氨基酸代谢优秀课件.ppt
第七章 蛋白质降解和氨基酸的分解代谢
学习目标
◆掌握一些主要的概念：转氨作用，氧化脱氨，联合脱氨 基作用,鸟氨酸循环(尿素循环)，生酮和生糖氨基酸
◆熟悉鸟氨酸循环发生的部位，循环中的各步酶促反应， 尿素氮的来源
◆了解氨基酸碳骨架的氧化途径，特别是与代谢中心途径 （酵解和柠檬酸循环）的关系，以及一些氨基酸代谢 中酶的缺损引起的遗传病.
内容提要
◆生物体内蛋白质的降解体系主要包括溶酶体的非选择性降解和泛 肽/26S蛋白酶体的选择性降解.
◆谷氨酸脱氢酶催化氨整合到谷氨酸中，谷氨酰胺是氨的一个重要 载体和主要运输形式。葡萄糖-丙氨酸循环.
◆转氨酶催化α-氨基酸和α-酮酸的可逆相互转换。 ◆联合脱氨基作用是生物体脱氨的主要方式,主要分为以谷氨酸脱
L-谷氨酸脱氢酶
CH NH2 COOH
NAD(P)+ NAD(P)H+H+
COOH
CH2 CH2 C=O
+ NH3
COOH
R-CH-COO|
氨基酸氧化酶（FAD、FMN） R-C|| -COO-+NH3
NH+3
α-氨基酸
H2O+O2
H2O2
O
α-酮酸
蛋白质降解和氨基酸代谢优秀课件
• 氨基酸氧化酶：
（pepsinogen） （pepsin）
小肠 分泌 肠促胰液肽 中和胃酸
（secretin）
小肽
胰蛋白酶，糜蛋白酶，弹性蛋白酶
（trypsin） （chymotrypsin） （elastase）
羧肽酶， 氨肽酶 ， 二（三）肽酶
（carboxypeptidase）（aminopeptidase） （di，tripeptidase）
学习目标
◆掌握一些主要的概念：转氨作用，氧化脱氨，联合脱氨 基作用,鸟氨酸循环(尿素循环)，生酮和生糖氨基酸
◆熟悉鸟氨酸循环发生的部位，循环中的各步酶促反应， 尿素氮的来源
◆了解氨基酸碳骨架的氧化途径，特别是与代谢中心途径 （酵解和柠檬酸循环）的关系，以及一些氨基酸代谢 中酶的缺损引起的遗传病.
内容提要
◆生物体内蛋白质的降解体系主要包括溶酶体的非选择性降解和泛 肽/26S蛋白酶体的选择性降解.
◆谷氨酸脱氢酶催化氨整合到谷氨酸中，谷氨酰胺是氨的一个重要 载体和主要运输形式。葡萄糖-丙氨酸循环.
◆转氨酶催化α-氨基酸和α-酮酸的可逆相互转换。 ◆联合脱氨基作用是生物体脱氨的主要方式,主要分为以谷氨酸脱
L-谷氨酸脱氢酶
CH NH2 COOH
NAD(P)+ NAD(P)H+H+
COOH
CH2 CH2 C=O
+ NH3
COOH
R-CH-COO|
氨基酸氧化酶（FAD、FMN） R-C|| -COO-+NH3
NH+3
α-氨基酸
H2O+O2
H2O2
O
α-酮酸
蛋白质降解和氨基酸代谢优秀课件
• 氨基酸氧化酶：
（pepsinogen） （pepsin）
小肠 分泌 肠促胰液肽 中和胃酸
（secretin）
小肽
胰蛋白酶，糜蛋白酶，弹性蛋白酶
（trypsin） （chymotrypsin） （elastase）
羧肽酶， 氨肽酶 ， 二（三）肽酶
（carboxypeptidase）（aminopeptidase） （di，tripeptidase）
蛋白质及氨基酸的显色反应ppt课件
6
Ⅱ 、茚三酮反应 (Ninhydrin reaction)
此反应的适宜pH为5-7，同一浓度的蛋白质或 氨基酸在不同pH条件下的颜色深浅不同，酸度过 大时甚至不显色。该反应十分灵敏，1：1 500 000浓度的氨基酸水溶液即能显示反应，因此是一 种常用的氨基酸定量方法。
7
操作步骤 一、取 2支试管分别加入蛋白质溶液和0.5%
在蛋白质分子中酪氨酸和色氨酸残基易发生 上述反应，而苯丙氨酸不易硝化，需加少量浓 硫酸催化才能呈明显的正反应。皮肤、指甲、
9
操作步骤:
一、取一支试管加 4滴0.5%苯酚溶液，再加浓 硝酸2滴，观察黄色出现，冷却后逐滴加入 10% 二、取一支试管加蛋白质溶液4滴及浓硝酸2滴， 由于强酸的作用，开始蛋白质形成白色沉淀， 小火加热，则沉淀变为黄色，冷却之，逐滴加 入10%氢氧化钠溶液，颜色由黄色转变成深橙
冰醋酸 （ml）
5
1
浓硫酸 （ml）
1
现象记 录
2
5
1
1
3
5
1
1
18
Ⅵ、偶氮反应 (Azo reaction)
原理 偶氮化合物 (Ehrlich氏偶氮试剂)与酚核或咪
唑环结合产生有色物质。它与酪氨酸和组氨 酸反应的产物分别为红色和樱桃红色.含有酪
19
操作步骤
取 2支试管，分别加入0.3%组氨酸溶液和纯 鸡蛋清各4滴，再各加入新配制的重氮试剂8 滴摇匀，加入2滴20%氢氧化钠溶液，再摇匀。 过几分钟，观察颜色的形成，一般出现樱桃 红色。
（滴）
0.3％ 蛋白质 20％ α －萘 NaClO 现象
精氨 溶液 NaOH 酚
记录
酸
管号
１
Ⅱ 、茚三酮反应 (Ninhydrin reaction)
此反应的适宜pH为5-7，同一浓度的蛋白质或 氨基酸在不同pH条件下的颜色深浅不同，酸度过 大时甚至不显色。该反应十分灵敏，1：1 500 000浓度的氨基酸水溶液即能显示反应，因此是一 种常用的氨基酸定量方法。
7
操作步骤 一、取 2支试管分别加入蛋白质溶液和0.5%
在蛋白质分子中酪氨酸和色氨酸残基易发生 上述反应，而苯丙氨酸不易硝化，需加少量浓 硫酸催化才能呈明显的正反应。皮肤、指甲、
9
操作步骤:
一、取一支试管加 4滴0.5%苯酚溶液，再加浓 硝酸2滴，观察黄色出现，冷却后逐滴加入 10% 二、取一支试管加蛋白质溶液4滴及浓硝酸2滴， 由于强酸的作用，开始蛋白质形成白色沉淀， 小火加热，则沉淀变为黄色，冷却之，逐滴加 入10%氢氧化钠溶液，颜色由黄色转变成深橙
冰醋酸 （ml）
5
1
浓硫酸 （ml）
1
现象记 录
2
5
1
1
3
5
1
1
18
Ⅵ、偶氮反应 (Azo reaction)
原理 偶氮化合物 (Ehrlich氏偶氮试剂)与酚核或咪
唑环结合产生有色物质。它与酪氨酸和组氨 酸反应的产物分别为红色和樱桃红色.含有酪
19
操作步骤
取 2支试管，分别加入0.3%组氨酸溶液和纯 鸡蛋清各4滴，再各加入新配制的重氮试剂8 滴摇匀，加入2滴20%氢氧化钠溶液，再摇匀。 过几分钟，观察颜色的形成，一般出现樱桃 红色。
（滴）
0.3％ 蛋白质 20％ α －萘 NaClO 现象
精氨 溶液 NaOH 酚
记录
酸
管号
１
蛋白质和氨基酸代谢ppt课件
短
ห้องสมุดไป่ตู้
肽
糜蛋白酶：Phe、
Tyr、Trp 芳香
弹性蛋白酶：Val、 Leu、Ser、Ala 脂肪族
性aa羧基末 端肽
羧肽酶B: 碱性aa
氨肽酶： 氨基末端
几种蛋白酶原的激活
4 氨基酸的一般代谢
氨基酸的 分解代谢
特殊分解代谢 → 特殊侧链的分解代谢
一般分解代谢→
脱羧基作用 → CO2 + 胺 脱氨基作用 → NH3 + α-酮酸
生物合成
蛋白质
氨基酸 脱氨 α-酮酸 （碳骨架）
分解代谢
脱羧 胺
能源 三大代谢
二 氨基酸的脱氨基作用
主要有氧化脱氨、转氨、联合脱氨 1、氧化脱氨作用： 1）概念：
α-aa在酶催化下氧化成α-酮酸，反 应需氧并产氨此为~。 此作用普遍存在于动物细胞中，主要 在肝中进行。
2）反应：
反应过程包括脱氢和水解两步。
冬酰胺酶催化作用下，脱酰胺基，反应 具有高度专一性
2、转氨作用
1）概念： 将一种aa 的α-氨基转给另一α-酮酸，生 成相应酮酸和1分子α- aa的作用。
R’-CH(NH2)COOH
R”-COCOOH
R’-COCOOH
R”-CH(NH2)COOH
2） 转氨酶
转氨酶(transaminase)以磷酸吡哆醛(胺)为辅酶， 并作为脱羧作用、脱氨作用、消旋作用及醇醛裂 解反应的辅酶
ALT
丙氨酸 + α-酮戊二酸
丙酮酸 + 谷氨酸
⑵ 天 冬 氨 酸 氨 基 转 移 酶 （ aspartate transaminase,AST ） ， 又 称 为 谷 草 转 氨 酶 （GOT）。催化天冬氨酸与α-酮戊二酸之间的 氨基移换反应，为可逆反应。该酶在心肌中活 性较高，故在心肌疾患时，血清中AST活性明 显升高。
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(5) 受热反应
α-氨基酸
H
R HN H
HO O
C
+
C
C
C
O OH
H NH R
有机化学各章
第一章 绪论 第二章 烷烃 第三章 不饱和烃 第四章 二烯烃和共轭体系 第五章 立体化学 第六章 脂环烃 第七章 有机化合物波谱分析 第八章 卤代脂肪烃 第九章 醇和醚 第十章 芳烃 芳香性
第十一章 卤代芳烃 芳磺酸 第十二章 酚和醌 第十三章 醛和酮 第十四章 羧酸及衍生物 第十五章 β-二羰基化合物
+
H OH-
R CHCOON+ H3
OH-
+
H
R CHCOONH2
正离子 酸性溶液中(pH=0)
主要存在形式
偶极离子 强碱性溶液中(pH=14)
主要存在形式
负离子 强
当溶液为某一pH时，负离子(Ⅱ)和正离子(Ⅲ)浓度相等，净电荷等 于零，在电场中氨基酸既不向正极也不向负极移动，这时溶液的pH称 为该氨基酸的等电点(用pI表示)，不同的氨基酸具有不同的等电点(见 表19—1)。
由蛋白质获得的氨基酸，除氨基乙酸(甘氨酸)外，分子中的α-碳原子都
是手性碳原子，都具有旋光性，其构型均属于L型，它们与L-甘油醛之间的
关系如下：
COOH
COOH
CHO
H2N
H
CH2OH
L-丝氨酸
H2N
H
R
L-α-氨基酸
HO H
CH2OH L-甘油醛
上面的L-α-氨基酸是一个通式，其中R是分子中的可变部分，是蛋白质中 各种α-氨基酸的差别所在。
19.3 蛋白质
19.3.1 蛋白质的分类和功能 19.3.2 蛋白质的组成 19.3.3 蛋白质的性质 19.3.4 蛋白质的结构
19.4 核酸
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸
参与构成生命最基本的物质有蛋白质、核酸、多糖和脂类，其 中以蛋白质和核酸最重要。
19.1 氨基酸
氨基酸是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物。分子中含 有氨基和羧基两种官能团。
- H2O
NH2
(2)氨基的反应
α-氨基酸分子中的氨基具有典型氨基的性质，如能与酸、亚硝酸、烃
基化试剂、酰基化试剂、甲醛、过氧化氢等反应。
R CHCOOH NH2
HNO2 - N2 - H2O
R CHCOOH OH
O2N
- HF
NO2 F
R CHCOOH N H O2N
测定伯氨基 NO2 测定氨基酸
氨基酸构型的标记，通常采用D，L—命名法；分子中的手性碳原子则通
常采用R，S—命名法。例如
COOH
COOH
H2N
H 2S
H2N
H 2S
H
OH 3R
CH3
L-丙氨酸
CH3
L-苏氨酸
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19.1.2 氨基酸的制备
一些氨基酸可由蛋白质的水解得到。但分离成纯品很难。合成法 可以获得单一的物质。
(1) α-取代酸的氨解
(1)羧基的反应 α-氨基酸分子中的羧基具有典型羧基的性质，如能与碱、五氯化磷、 氨、醇、氢化铝锂等反应。例如：反应①在肽的合成中可用来活化羧基； 反应②在肽的合成中可用来保护羧基。
PCl5 -POCl3 - HCl
R CHCOCl NH2
①
R CHCOOH
NH2
PhCH2OH R CHCOOCH2Ph ②
PhCH2OCOCl - HCl
R CHCOOH NHCOOCH2Ph
保护氨基
(3) 酸碱性—两性和等电点
氨基酸因含有氨基和羧基，既能与酸又能与碱反应，是两性化合
物。分子内的氨基与羧基也能反应生成盐，这种盐称为内盐，亦称两
性离子或偶极离子。α-氨基酸的物理性质也说明它是以内盐形式存在
的。
R CHCOOH N+H3
H3C
H C COOH Br
+ 2 NH3
H2O 25℃ 56%
H3C
H
C COOH + NH4Br
NH2
(2) Gabrial法 在十五章中已讨论
O
O
NK +
O
CH2CO2C2H5 Cl
O
97%
N CH2CO2C2H5 O
① KOH, H2O ② HCl 85%
OH
OH +
CH2COOH NH2
+
19.1.1 氨基酸的分类、命名和结构
与羟基酸类似，氨基酸可按照氨基连在碳链上的位次不同而分为α, β, γ,…, ω-氨基酸。但由蛋白质水解得到的氨基酸是α-氨基酸，且仅有二十几种，它们 是组成蛋白质的基本单位。
氨基酸的系统命名法是将氨基作为羧酸的取代基命名的，但由蛋白质水解得 到的氨基酸都有俗名(见表19-1)。
O
(3) Strecher合成 是制备α-氨基酸很有用的方法
C2H5OH
C6H5CH2CHO
NH3 HCN
C6H5CH2
CHCN NH2
① NaOH, H2O
②
+
H
C6H5CH2
CHCOOH
NH2
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19.1.3 氨基酸的性质
氨基酸是没有挥发性的粘稠液体或结晶固体。固体氨基酸的熔点很高。 例如氨基乙酸292℃熔化并分解，而乙酸的熔点是16.6℃。一般的氨基 酸能溶于水，不溶于乙醚、丙酮和氯仿等非极性有机溶剂。氨基酸具有 氨基和羧基的典型性质，也具有氨基和羧基相互影响而产生的一些特殊 性质。
与有机合成
第十六章 有机含氮化合物 第十七章 杂环化合物 第十八章 碳水化合物 第十九章 氨基酸 蛋白质和核酸
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸
19.1 氨基酸
19.1.1 氨基酸的结构与命名 19.1.2 氨基酸的制备 19.1.3 氨基酸的性质
19.2 多肽
19.2.1 多肽的分类和命名 19.2.2 多肽的结构测定 19.2.3 多肽的合成
CH3CHCH2CHCOOH CH3 NH2
H2N(CH2)4CHCOOH NH2
HOOCCH2CH2CHCOOH NH2
4—甲基—2—氨基戊酸 2，6—二氨基己酸
2—氨基戊二酸
(俗名亮氨酸)
(俗名赣氨酸)
(俗名谷氨酸)
在氨基酸分子中可以含有多个氨基或多个羧基 ① 氨基和羧基数目相等的为中性氨基酸，如亮氨酸等； ② 氨基数目多于羧基的为碱性氨基酸，如赖氨酸等； ③ 而羧基数目多于氨基的是酸性氨基酸，常见的如谷氨酸。
在等电点时，偶极离子的浓度最大，氨基酸在水中的溶解度最小， 因此利用调节等电点的方法，可以分离氨基酸的混合物。
(4)与水合茚三酮反应 α-氨基酸水溶液与水合茚三酮反应，生成蓝紫色物质。
O
OH + R CHCOOH
OH
NH2
O
水合茚三酮
(蓝紫色物质)
OH
O
NN
O
O
由于反应很灵敏，水合茚三酮显色反应与离子交换层析法结合，广 泛用于定量测定氨基酸的浓度。这是因为与试剂作用生成颜色的强度 直接和氨基酸的浓度有关。