(完整word)高职高专《有机化学》课后习题答案第二章
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第二章脂烃
思考与练习
2-1同系列和同系物有什么不同? 丁烷的两种构造异构体是同系物吗?
同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同,结构相似,在组成上相差一个或多个 CH 2基团的一系列化合物的总称,同系物则是指同一系列中的具体化合物。 女口:烷烃是同系
列,
烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。 2-2推导烷烃的构造异构体应采用什么方法和步骤?试写出
C 6H 14的所有构造异构体。
推导烷烃的构造异构体时,应抓住“碳链异构”这一关键。首先写出符合分子式的最长碳 链式,然后依次缩减最长碳链(将此作为主链) ,将少写的碳原子作为支链依次连在主链碳原
子上。如:
C 6H 14存在以下5种构造异构体。 CH 3- CH 2- CH 2- CH 2- CH 2- CH 3 CH 丁 CH —CH 2一CH 2~ CH 3
CH 3
CH 3- CH 2- CH - CH 2- CH 3
1
CH 3
CH 3- CH -CH -CH 3
I I
CH 3 CH 3 CH 3
I
CH^^_
CH —CH 3
CH 3
2-3脂烃的涵义是什么?它包括哪些烃类?分别写出它们的通式。 脂烃涵盖脂肪烃和脂环烃。
饱和烃(烷烃) 丿
r 烯烃
不饱和烃 炔烃 二烯烃 饱和脂环烃(环烷烃) 不饱和脂环烃(环烯烃、
2-4指出下列化合物中哪些是同系物?哪些是同分异构体?哪些是同一化合物?
同系物:⑴和⑻;⑵、⑶和⑸ 同分异构体:⑴和⑷;⑹和⑺
同一化合物:⑵和⑶ 2-5写出下列烃或烃基的构造式。 CH 3CHCH 2CH 3 ⑶ CH 3CH=CH — CH 3
⑹ CH 3CCH 2CH 3
CH 3
C n H 2n+2 C n H 2n
C n H
2 n-2
C n H
2 n-2
C n
H
2n
⑴(CH 3)3C —⑵
⑸ CH 3CHCH 2CH 3
CH 3
⑷ CH 2=CHCH 2—
⑺
CHy CCH 3
CH 3
2-7下列化合物的名称是否符合系统命名原则,若不符合请改正,并说明理由。
2-8用系统命名法命名下列化合物。
⑴3-甲基-2-乙基-1-丁烯 ⑶5-甲基-2-乙基-1,4-庚二烯 ⑸1-甲基-4-异丙基环己烷 ⑺7,7-二甲基双环[221]庚烷 ⑼1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯
2-9乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳氢键键长分别为 0.110nm 、0.108nm 、0.106nm ,试从碳原子
的杂化特点解释键长依次缩短的原因。
乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子分别以
sp 3、sp 2、sp 杂化状态与氢原子成键,sp 3、sp 2
、
sp 杂化轨道呈“葫芦形”,其形状在长度上依次缩小,与氢原子 s 轨道重叠成键时,两原子核
间距离依次减小,因此碳氢键键长依次缩短。 2-10试根据乙烷、乙烯、乙炔的
pK a 值,比较它们的相对酸性并解释原因。
⑴ CH 3—CH 2— H ⑵ CH 2= CH — H
⑶ CH 三C — H
pK a : 42
36.5
25
由乙烷、乙烯、乙炔的 pK a 值可以看出:乙烷、乙烯、乙炔的酸性依次增强。这是因为乙 烷、乙
烯、乙炔分子中的碳原子分别发生
sp 3
、sp 2
、sp 杂化,其杂化轨道中 s 成分依次增多,
s 成分愈大,电子云离原子核愈近,其电负性愈强,因而形成的碳氢键极性愈强,故酸性依次 增强。 2-11形成共轭体系,产生共轭效应的条件是什么?
先决条件是:组成共轭体系的原子有
p 轨道且在同一平面上。
⑻ CH 2=C —CH 二 CH 2
CH 2= CH - C 三 CH
(10).八:;—C 三 CH
CH s
2-6给下列烷烃命名,
1° 2°
⑴ CH 3—CH 2 1°、2°、 O
°
3 1 CH(CH°3)2 3°.. 2 … 3°
标出下列烷烃分子中的伯、仲、叔、季碳原子。
—CH 上
CH_CH2—C H 3 CH(CH 3)2
3 1
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1°
CC I 3 ⑴ 1 3
2
13 °
⑶ CH3 —CH —CH2—C 3
H
I
I
C 2H 5
CH 3
1°
°
O
1 1
/、 CH 3 3° 4° CH 3 ⑵ 1 CH-C —CH 31
CH
3‘
七出
1
(C H 3)2C H C H (C 2H 5)(C H 2)6&C H 3)3
2,2,10-三甲基-9-乙基^一烷
⑴1,1-二甲基丁烷 主链选错;2-甲基戊烷 ⑵3-乙基-4-甲基己烷 ⑶2,3,3-三甲基丁烷 ⑷2,2-二甲基-4-戊烯
⑸2-乙基-3-戊炔 编号和取代基次序错误; 3-甲基-4-乙基己烷 编号错误;2,2,3-三甲基丁烷 编号错误;4,4-二甲基-1-戊烯 主链和编号错误;4-甲基-2-己炔 ⑹3-乙基-3,5-己二烯
编号错误;4-乙基-1,3-己二烯
⑵3-叔丁基-1-十二碳炔 ⑷2-甲基-2-庚烯-5-炔 ⑹3-环丙基环己烯 ⑻螺[2.3]己烷
(10) 4-甲基-3-环戊基-1-戊炔