李艳梅有机化学 第十二章
有机化学清华大学李艳梅版课后题答案
第九章1．苯乙酮（1）（2） 2-(1-甲基)丙基苯甲醛（3）环己酮缩乙二醇（4）1,5,5-三甲基-2-氧代环己甲醛（5）1-苯基-2-甲基-3-羟基-1-丁酮（6）4-甲基-7-氧代-辛醛（7）5-乙基-6-庚烯醛（8）3-丁烯-2-酮（9）(E)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮苯基苯基甲酮肟（11）5-硝基-2-萘甲醛2．(1)CH=CHCHO (2)CH3OCH(CH3)2（10）对溴（12）1-环丙基-2-丙酮(3)OCH2CCH2CH3(4)OBrCCH2CHCH3(5)CH3CH3O (6)OCH3O(7)NCONH2CH3CH2CCH3(8)CH3CH=CHC=NNHC6H53．(1)乙醛丁醛环戊酮I2NaOH(-)(-)土伦试剂(+)黄色沉淀(+) 银镜反应(-)（2）CH 2CH 2CHO O CH 2CCH 3C 2H 5 CHO土伦试剂(-) (+) 银镜反应 (+) 银镜反应斐林试剂(+) 银镜反应（-）无变化（3）丙醛 丙酮 丙醇 异丙醇I 2 NaOH(-) (+) 黄色沉淀 (-) (+) 黄色沉淀土伦试剂(+) 银镜反应(-)白色固体丙酮饱和亚硫酸氢钠(-)异丙醇(4)戊醛 2-戊酮 环戊酮 (-) (+) 黄色沉淀I 2 NaOH(-)(+) 银镜反应 (-)斐林试剂饱和亚硫酸氢钠(+) 白色固体苯甲醛(-) (-) (-)4．（1）正丁醇>丁酮>乙醚>正戊烷OO H>OO CH 2CHO（2） （3）H> CH 3CHO >O CH 3CCH 3O CH 3CCH 3O CH 3CH 2CCH 3CHO >CHO >>（4）丙酮>丁酮>2-戊酮5．(CH 3)3CCOCH 3COCH 3CH 2CHCH 3 OH以上化合物能发生碘仿反应 6．O-CH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3OH -O -CH 3CCH 2CH 3OH-优先进攻酸性强和立体位阻小的氢OHC CH 2CH 3 (I) OHC CH 2CH 3 (II) (I) 烯醇式结构更稳定OCH 2CCHCH 3 BrBr 2OBrCH 2CCH 2CH 3OCH 3CCH 2CH 3H ++ OHCH 3CCH 2CH 3CH 3Br 2CH 27．(1)CH 3CH=CH-CH 2CH 2CH(OCH 3)2 (3) OH C 6H 5COCHCN(4)NHOH CH 3CCH 2CH 3OH(5) CHO CHO(2)BrOCH 3(6)OMgBr Ph (8)OH OOPhPh (9) OH Ph(7)CH 3CH 2OHCH 3COOH(10)CH 2CH 3 OH O(11)OO CH3CH3(12)CH3BrO8．(1)BrOCCH3CH2OHCH2OHHClBrO OCH31) Mg, 无水乙醚2) CO23) H3O+OHOOOCH3H3O+HOO OCCH3CH3OHH2SO4 OCH3O OCCH3NaBH4CH3OO OHCHCH3(2)H2SO4, H2O C CHHgSO4OC CH3NaCNOHC CH3CNH3O+OHC CH3COOH (3)Br +CH3CH2CHO1) Mg, 无水乙醚2）H3O+OH48% HBrBr 1) Mg, 无水乙醚2）D2ODO(4)KMnO4H+OO1) NaOH2)(5)OCH3CH2CH2COClAlCl3Zn-HgHClBr(6)CH3CH2Br(7)HC CHNaNH2NH3H2SO4, H2O HgSO4OCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3NaC CNaOBr2FeBr+PPh3Ph3P-CH2CH3Br-OPh C CH3CHCH3Ph C CH3CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2 C C CH2CH2CH3(8)O3 Zn CHOCHO1) NaOH2)CHO9．(1)OCOOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5-Na+CH2OCHCCH3COOC2H5C2H5OHMichael加成COOC2H5-H2OOCH3OC2H5ONa COOC2H5COOC2H5OH3C-O HOOO(2)OONaOH CH 3CCH 2CH 2CCH 3- OOCH 2CCH 2CH 2CCH 3O OH CH 3-H 2OO(3) CH 3HO CCH PhH + -H +CH 3H OH CCH Ph +重排CH 3HH C C OH + Ph重排CH 3H OH C C Ph H+-H + H +PhCOCH 2CH 310．CH 3 CH 3 (A)O CH 3CH 3+CH 3CHOOH CH 3CH 3 CH 3(B)O CH 3 CH 3 CH 3(C)CH 311．OCH 3 OCH 3 CH 3 (A)(B)CHO HClCH 3KMnO 4COOH COOH12．HO(I)HOCH 2CH 2CH 3 (III)O CH 2CCH 3HOOH CH 2CHCH 3 (II)CH 3OCH 2CH 2CH 3 (IV)13．CH3O (I)HOO(II)OCH314．（1）红外光谱，后者在1700 cm-1 附近有醛羰基的红外吸收峰。
有机化学第二版答案李艳梅
有机化学第二版答案李艳梅【篇一：有机化学教案】txt>2014 至 2015 学年第二学期________有机化学________课程教案课程编码：_______________________________________总学时／周学时：48 / 3开课时间：年月日第周至第周授课年级、专业、班级：2014级烹饪营养与教育专业推荐教材：有机化学系别/教研室：________________/____________________授课教师：曾习本次课教学组织与设计教学内容及时间分配：第一章绪论(一) 有机化合物和有机化学 5min(二) 有机化合物的特性 5min(三) 有机化合物的分子结构和结构式 15min(四) 共价键 10min(五)有机化合物的分类 10min第二章饱和烃（烷烃）(一) 烷烃的通式和构造异构 5min(二) 烷烃的命名 20min(三) 烷烃的结构 5min(四) 烷烃的物理性质 5min(五) 烷烃的化学性质 20min(六) 烷烃的主要来源和制法 5min第三章(一) 脂环烃的分类 5min(二) 环烷烃的命名 5mim(三) 环烷烃烃的性质 5min(四) 环烷烃的结构与稳定性 10min(五) 环己烷及其衍生物的构象 5min教学互动设计：一、课堂提问：1.何谓有机化学？f.wohler有何贡献？2.与无机化合物相比较，有机化合物主要具有哪些特点？3.写出反-1，3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论：2.电负性：sp杂化碳 sp2杂化碳 sp3杂化碳 !5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计：一、常用的有化合物书写方法hhhh h hh-c-hhch3chch2oh3或(ch3)2chch2oh二、sp，sp2，sp3杂化 oh【篇二：有机合成工具书清单】当当价格 73.5作者：（德）施韦特利克等编著，万均等译基础有机化学（第三版）上册（新版）当当价格 37.9作者：邢其毅等著基础有机化学（第三版）下册（新版）当当价格 43作者：邢其毅等著出版社：高等教育出版社现代有机合成试剂:性质、制备和反应(第二卷)当当价格 66作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社高等有机化学--反应、机理与结构当当价格 126作者：（美）史密斯，马奇编著，李艳梅译现代有机合成试剂(1)--氧化反应试剂当当价格 22.5作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(2)--还原反应试剂当当价格 21作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社现代有机合成试剂(3)--保护基和酸碱试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编现代有机合成试剂(5)金属盐和有机金属试剂当当价格 27作者：胡跃飞主编出版社：化学工业出版社。
有机化学-第五版-第十二章答案
第十二章羧酸1．命名下列化合物或写出结构式。
(4) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid(7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（ 4）9，12-十八二烯酸2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷（3）五氯化磷（4）氨（5）碱石灰热熔2．解：(1)CH 3COOH + C 2H 5OH H +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3(3) CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2O Δ3．区别下列各组化合物。
（1） 甲酸、乙酸和乙醛；（2） 乙醇、乙醚和乙酸；（3） 乙酸、草酸、丙二酸；（4） 丙二酸、丁二酸、己二酸3 解：（1） 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜 （2）(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH （＋）△（－）（3）草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+） （4）丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+）有气体放出（CO 2）4．完成下列转变。
(1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH(2) 正丙醇 2-甲基丙酸(3) 丙酸 乳酸(4) 丙酸 丙酐(5) 溴苯 苯甲酸乙酯4. 解：(1)H 2C CH HBr 3CH 21) Mg , Et 2O 2) CO 2 ; 3) H 3+O 3CH 2COOHorH 2C CH HBr 3CH 2Br 3CH 2COOH NaCN CH 3CH 2CN H 3+O(2)CH3CH2CH2OH H2SO4△CHCH3C HBr3)2CHBrMg 2(CH3)21) CO22) H2O(CH3)2CHCOOH(3)CH3CH2Cl2PCH3OH-3CH(OH)COOH(4)CH3CH2COOH SOCl23CH2COCl CH3CH2COONa(CH3CH2CO)2O(5)Mg THF 1) CO22) H3+OPhCOOH EtOHH+PhCOOEt6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。
清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档
清华大学有机化学李艳梅课件全共7文档•课程介绍与有机化学概述•烃类化合物及其衍生物•羰基化合物及其衍生物•碳碳重键与芳香性目录•立体化学基础与手性合成策略•有机合成方法与路线设计•现代有机化学实验技术与方法01课程介绍与有机化学概述介绍清华大学有机化学课程的开设背景、历史沿革以及在国内外的学术地位。
课程背景课程内容教学方法概述本课程的主要教学内容，包括有机化合物的结构、性质、合成方法以及反应机理等。
介绍本课程采用的教学方法，如课堂讲授、实验操作、小组讨论等。
030201清华大学有机化学课程简介有机化学研究对象与特点研究对象阐述有机化学的研究对象，即有机化合物，包括其结构、性质、合成和反应等方面。
特点介绍有机化学的特点，如化合物种类繁多、结构复杂、反应条件温和等。
有机化学发展历史及现状发展历史回顾有机化学的发展历程，包括早期有机化学、近代有机化学和现代有机化学等阶段。
现状介绍当前有机化学的研究热点和前沿领域，如有机合成、有机材料、生物有机化学等。
本课程教学目标与要求教学目标明确本课程的教学目标，包括知识目标、能力目标和素质目标等。
教学要求提出本课程对学生的教学要求，如掌握基本概念和原理、具备实验技能和创新能力等。
02烃类化合物及其衍生物烷烃饱和链烃，分子中只含有单键，通式为CnH2n+2，性质稳定，主要发生取代反应。
烯烃含有碳碳双键的链烃，通式为CnH2n，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
炔烃含有碳碳三键的链烃，通式为CnH2n-2，性质活泼，可以发生加成、氧化、聚合等反应。
烷烃、烯烃、炔烃结构和性质苯的结构和性质苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。
苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，使得苯具有特殊的稳定性。
芳香烃含有苯环的烃类化合物，具有特殊的芳香气味，通式为CnH2n-6。
芳香烃的取代反应芳香烃在催化剂作用下可以发生取代反应，如硝化、磺化、卤化等。
大学基础化学II课程教学大纲
大学基础化学II课程教学大纲一、课程说明（一）课程名称、所属专业、课程性质、学分；大学基础化学II——有机化学；物理学院材料化学专业，主干基础课；4学分；（二）课程简介、目标与任务；有机化学是化学学科的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、相互转化、合成以及与此相关的理论问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程。
有机化学课程是高等学校化学、材料、生物专业教学计划中一门必修的基础课程。
《有机化学（第二版）》共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后都设置了相应的习题。
教材内容精练，重点突出。
在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例都来自于科研。
在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生的思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、引导和探究项目，可供学生讨论。
还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。
《有机化学（第二版）》的另一特色是，引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电子分布密度图，便于读者形象地理解化合物结构与反应性的关系。
课程任务：要求学生通过理论学习和实验能够掌握并运用一些常见重要有机物的化学性质，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就应用型人才打好一定基础。
（三）先修课程要求，与先修课与后续相关课程之间的逻辑关系和内容衔接；无机化学与化学原理。
先修课程对学生在掌握学习有机化学结构理论和立体化学、反应动力学和化学平衡等化学理论方面具有重要的学习意义。
可通过前期的基本了解学习，为后续学习奠定良好的理论基础。
（四）教材与主要参考书。
教材：李艳梅等，有机化学（第二版），科学出版社，2014.参考资料：高坤、李瀛等，有机化学（第二版），科学出版社，2011.李瀛等，有机化学质疑暨考研指导，兰州大学出版社，2011.古练权等，有机化学，高等教育出版社，2008.伍越寰等，有机化学，中国科学技术大学出版社，2010.邢其毅等编著，基础有机化学(第三版)，高等教育出版社，2005.二、课程内容与安排第一章绪论第一节有机化合物和有机化学第二节有机化合物的特征第三节共价键第四节分子间相互作用力第五节有机反应中的酸碱概念第六节有机化合物的分类第七节有机化合物构造式的写法第八节有机化合物命名的基本原则第九节有机化学的研究方法第二章饱和烃：烷烃和环烷烃第一节通式、同系列和同分异构第二节烷烃的命名第三节烷烃的结构第四节烷烃的物理性质第五节烷烃的化学反应第六节环烷烃的命名第七节环烷烃的结构与构象第八节环烷烃的物理性质第九节环烷烃的化学反应第十节烷烃和环烷烃的制备第三章不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃第一节烯烃的结构第二节烯烃的异构和命名第三节烯烃的物理性质第四节烯烃的化学反应第五节炔烃的结构第六节炔烃的命名第七节炔烃的物理性质第八节炔烃的化学反应第九节二烯烃的分类和命名第十节共轭二烯烃的结构和共轭效应第十一节共轭二烯烃的化学反应第十二节烯烃和炔烃的制备第四章芳烃第一节芳烃的分类、异构和命名第二节苯的结构第三节芳烃的物理性质第四节单环芳烃的化学性质第五节芳烃亲电取代反应的定位规律第六节稠环芳烃第七节非苯芳烃第八节芳烃的来源及煤炭产业第五章对映异构第一节手性和对称性第二节含一个不对称碳原子的化合物第三节含两个及多个不对称碳原子的化合物第四节环状手性化合物第五节其他不含不对称碳原子的手性化合物第六节前（潜）手性碳和分子的前（潜）手性第七节不对称合成与拆分第八节手性与药物第九节异构体的分类第六章卤代烃、金属有机化合物第一节卤代烃的分类、异构、命名和结构第二节卤代烃的物理性质第三节卤代烃的化学反应第四节饱和碳原子上的亲核取代反应第五节影响亲核取代反应的因素第六节消除反应历程第七节影响消除反应发因素第八节取代反应与消除反应的竞争第九节其他卤代烃第十节卤代烃的制备第七章波谱分析在有机化学中的应用第一节电磁辐射第二节红外光谱第三节核磁共振第四节紫外光谱第五节质谱第八章醇、酚、醚第一节醇的分类、命名和结构第二节醇的物理性质与波谱特征第三节一元醇的化学性质第四节多元醇的特殊反应第五节醇的制备第六节酚的分类和命名第七节酚的物理性质与波谱特征第八节酚的化学性质第九节酚的制备第十节醚的分类和命名第十一节醚的物理性质和波谱特性第十二节醚的化学反应第十三节醚的制备第十四节环醚第十五节冠醚第九章醛、酮、醌第一节醛和酮的分类和命名第二节醛和酮的结构第三节醛和酮的物理性质和波普特性第四节醛和酮的亲核加成反应第五节醛和酮的α-H的反应第六节醛和酮的氧化和还原反应第七节 Cannizzaro反应第八节α,β-不饱和醛、酮第九节醛、酮的制备第十节醌的结构第十一节醌的化学性质第十二节醌与染料第十章羧酸及其衍生物第一节羧酸的分类、命名和结构第二节羧酸的物理性质和波谱特征第三节羧酸的化学性质第四节羧酸衍生物的命名第五节羧酸衍生物的物理性质和波谱特征第六节羧酸衍生物的化学性质第七节羟基酸的分类和命名第八节羟基酸的化学反应第九节β-二羰基化合物第十节羧酸的制备第十一章含氮化合物第一节硝基化合物的分类、命名和结构第二节硝基化合物的物理性质和波谱特征第三节硝基化合物的化学性质第四节胺的分类、命名和结构第五节胺的物理性质和波谱特征第六节胺的化学性质第七节季铵盐和季铵碱第八节胺的制备第九节芳香族重氮和偶氮化合物第十节腈和异腈第十二章含硫、含磷及含硅有机化合物第一节含硫有机化合物第二节含磷有机化合物第三节含硅有机化合物第十三章杂环化合物第一节杂环化合物的分类、命名和结构第二节五元杂环化合物第三节六元杂环化合物第四节杂环类药物第十四章类脂化合物第一节油脂第二节蜡第三节磷脂第四节萜类化合物第五节甾族化合物第十五章碳水化合物第一节碳水化合物的分类第二节单糖第三节二糖第四节多糖第十六章氨基酸、多肽、蛋白质及核酸第一节氨基酸第二节多肽第三节蛋白质第四节酶第五节核酸第六节生物技术和生物技术药物第十七章周环反应第一节前线轨道理论第二节电环化反应第三节环加成反应第四节 -迁移反应（一）教学方法与学时分配采用课堂多媒体讲授的方式开展教学活动。
有机化学及实验_李艳梅_第十二章醛酮
第十二章 醛 酮1. 下列各组化合物分别用同一试剂处理，哪些有反应，哪些无反应。
(1)饱和NaHSO 3溶液: C 6H 5COCH 3, C 6H 5CHO, CH 3CH 2CHO, CH 3CH 2COCH 3,O(2) HCN: C 6H 5CHO, CH 3CH 2COCH 3,O, C 6H 5COCH 3(3) I 2+NaOH: CH3CH2OH,CH 3CH 2CHCH 3OH, CH 3CHO, CH 3CH 2COCH 3, C 6H 5COCH 3,(C 2H 5)2CO, CH 3CH 2CHO,O, O(4) 浓NaOH:H 3CCHO, (CH 3)3C CHO , CH 3CH 2CHO, CH 3COCH 3(5) Tollen 试剂：C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, CH 3CH 2COCH 3, CH 3CH 2CH 2CHO2. 鉴别。
(1) C 6H 5CHO, C 6H 5COCH 3, C 6H 5COCH 2CH 3 (2) HCHO, CH 3CHO, CH 3COCH 3(3) CH 3COCH 2CH 2CH 3, (C 2H 5)2CO,O(4) CH 3(CH 2)3CHO,CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH , (C 2H 5)2CO3.排序。
（1）按羰基活性a. (CH 3)3CCOC(CH 3)3, CH 3COCHO, CH 3COCH 2CH 3, CH 3CHOb.CH 3CH 2COCH 3, CH 3COCCl 3c. O, O(2) 按酸性a. CH 3NO 2, CH 3CHO, CH 3CN, CH 3COCH 3b. CH 2(NO 2)2, CH 3COCH 2COCH 3, CH 3CH 2COCH 2COCH 2CH 3,C 6H 5COCH 2COCH 3, C 6H 5COCH 2COCF 3c. 烯醇式含量CH 3COCH 2COOC 2H 5, CH 3COCH 2CH 3,CH 3COCH 2COCH 3, CH(COCH 3)3,(CH 3CO)2CHCOOC 2H 54. 从指定原料合成。
2024版清华大学有机化学李艳梅老师课件PPT文档
目录•有机化学概述•碳原子结构与性质•官能团及其反应活性•立体异构现象与手性分子识别•有机合成策略与方法•绿色化学原理在有机合成中应用有机化学概述有机化学定义与发展历程定义研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学发展历程从早期对天然产物的提取和分离，到合成有机化合物的探索，再到现代有机化学的飞速发展有机化合物分类及特点分类按碳骨架分类（开链化合物、碳环化合物、杂环化合物等）、按官能团分类（烃类、醇类、醛类、酮类等）特点种类繁多、结构复杂、性质各异，具有广泛的应用价值有机化学在科研与工业中应用科研应用研究生命现象的本质、探索新药物和新材料、发展高效低毒的农药和化肥等工业应用合成纤维、塑料、橡胶等高分子材料，生产染料、香料、涂料等精细化学品，制备医药、农药等中间体。
碳原子结构与性质碳原子杂化类型及空间构型sp杂化碳原子形成两个σ键，呈直线型构型，如乙炔中的碳原子。
sp²杂化碳原子形成三个σ键，呈平面三角形构型，如乙烯中的碳原子。
sp³杂化碳原子形成四个σ键，呈四面体构型，如甲烷中的碳原子。
0102 03σ键由两个原子轨道沿键轴方向重叠而形成，具有方向性和饱和性。
π键由两个原子轨道垂直于键轴方向重叠而形成，具有方向性和不饱和性。
共价键的极性由成键原子的电负性差异决定，差异越大，极性越强。
共价键形成与性质分析03疏水作用非极性分子间的相互作用力，使非极性分子在水溶液中相互聚集。
01范德华力普遍存在于分子间的相互作用力，与分子的大小和极性有关。
02氢键存在于含有氢原子的分子间的一种特殊相互作用力，具有方向性和饱和性。
碳原子间相互作用力探讨官能团及其反应活性卤素原子（-X ）具有亲电性，可发生亲核取代、消除等反应。
-NH2）具有亲核性和碱性，可参与亲核取代、缩合等反应。
羧基（-COOH ）具有酸性，可发生酯化、酰卤化等反应。
羟基（-OH ）具有亲核性，可参与亲核取代、消除等反应。
(完整版)李艳梅有机化学 第十二章课件
制备：
(Ph)3P
R1 C
R2
OC
(Ph)3P O
R1 C
R2
C
(Ph)3P O
R1 C
R2
C
P(Ph)3 + R1
R2 C
O
C
10.3.5 Reaction with Nitrogen nucleophiles
与含氮亲核试剂的加成
(A) 与胺反应：10胺
(C) 与金属有机化合物反应
O HCH
RMgX
OMgX
H2O
HCH
R
O
RMgX
OMgX
H2O
R' C HLeabharlann R' C HR
O
RMgX
OMgX
H2O
R' C R''
R' C R''
R
OH HCH
R
OH R' C H
R
OH R' C R''
R
10 ROH 20 ROH 30 ROH
(D) 与磷ylide的反应－－Wittig反应
O
R
R'
R=R’ 单酮 RR’ 混酮
O H2C C
H3C
C H
(CH2)12
环（内）酮
12.1.3 Nomenclature (Learn on your own)
12.1.4 Isomerization (Learn on your own)
12.2 Spectrum Data & Physical Properties
[理学]清华大学李艳梅有机化学课件
![[理学]清华大学李艳梅有机化学课件](https://img.taocdn.com/s3/m/7cc9cb1fb52acfc789ebc92b.png)
Step II: numbering
• 优先照顾母体官能团，使其位次最小
CH3CH2CH2COOH
CH2CH3 CH3CCH2COOH OH
既有双键又有叁键！ • 如果两种编号方式母体官能团位次均一
样，则可兼顾取代基
Step III: nomenclature
“取代基位号-取代基名称-母体官 能团位号-母体” 若有几个相同的支链，则在支 链前加“二、三”等数字
(3)含有双键或叁键的基团，可认为连 有两个或叁个相同的原子。
(C) (C) eg C CH C C H (C) (C) HC (C) C (C) CH
原则三：如果两个不同取代基所取代的位 置按两种编号法位号相同，则从顺序较小 基团的一端开始编号。
原则四：书写时顺序较小的基团列于前
eg CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2
7
6
5
4
3
2
1
两种选法均有三个支链
选
支链位号为 [2，4，5]
选
支链位号为 [2，4，6]
故选
比较原则：按编号顺序比较，先比第一个 ，若想同则比第二个……依此类推。 最低系列规则亦用于编号
eg C C C C C C 1 2 3 4 5 6 C C C
6 5 4 3 2 1
(2，4，5） （2，3，5）
二级碳
三级碳
四级碳
与叔碳原子相连的氢原子 叔 与仲碳原子相连的氢原子 仲 与伯碳原子相连的氢原子 伯 氢
3 2 1
一级 二级 三级
CH3 CH3 CH2 CH CH3 C CH3 CH3
(二） 基 、 亚基 、 次基
李艳梅教材习题答案
有机化学习题答案第一章 (2)第二章 (4)第三章 (6)第四章 (10)第五章 (13)第六章 (18)第七章 (24)第八章 (25)第九章 (29)第十章 ............................................................................................................ 错误！未定义书签。
第十一章.. (39)第十二章 (45)第十三章 (46)第十四章 (51)第十五章 (52)第十六章 (55)第十七章 (58)第一章１、(1) 有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。
有机物是生命产生的物质基础。
(2)共价键：共价键（covalent boud）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。
(3)同分异构：同分异构是一种有相同化学式而有不同的原子排列的化合物的异构现象。
(4)杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。
(5)偶极矩：正、负电荷中心间的距离r和电荷中心所带电量q的乘积，叫做偶极距μ=rq。
它是一个矢量，化学中矢量方向规定为从正电荷中心指向负电荷中心。
(6)诱导效应：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。
(7)异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。
(8)范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。
(9)键角：分子中两个相邻化学键之间的夹角。
(10) Lewis酸：路易斯酸（Lewis Acid,LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。
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分子极性大，与水可形成氢键。 香型：
低级醛：强烈的刺激味 中级醛：果香味
H3C
CH3(CH2)7CHO
玫瑰香
CH2 O
樟脑香味
C6H5CH2CH2COCH3
香油香味主要成分
H2C
H3C
C H
O C
麝香香味
(CH2)12
一定的酸性
既可被氧化，也可被还原
O
CC
H 带部分正电 被亲核试剂进攻 加成
12.3 Nucleophilic Addition
Aldehyde & Ketone 第十二章 醛和酮
Organic Chemistry A (1) By Prof. Li Yan-Mei Tsinghua University
Content
12.1 Introduction 12.2 Spectrum Data & Physical Properties 12.3 Nucleophilic Addition 12.4 Reactions at the -Carbon of Aldehyde &
12.3.1 General reaction, Reactivity and Stereochemistry
12.3.2 Reaction with oxygen nucleophiles 12.3.3 Reaction with Sulfur nucleophiles 12.3.4 Reaction with Carbon nucleophiles 12.3.5 Reaction with nitrogen
用途：保护羰基 保护羟基
10.3.3 Reaction with Sulfur Nucleophiles
与含硫亲核试剂的加成 (A) 加NaHSO3
条件： 1、醛、脂肪族甲基酮及C8以下环酮 2、“过量”、“饱和”的NaHSO3
应用： 1、鉴别：产物为白色沉淀 2、分离、纯化：
(B) Addition of RSH
<<
<
<
2、空间效应：
R C O + H-Nu
R (H) sp2 1200
Nu
R C OH R (H) sp3 109.50
(C) Stereochemistry
羰基平面两侧等价
Cram rule
羰基平面两侧不等价
H
O -Nu
CH3
H
Nu
O-
CH3
主要产物
12.3.2 Reaction with oxygen nucleophiles
缩硫酮 缩硫酮
特点： 1、直接生成缩硫醛（酮） 2、缩硫醛（酮）很难分解为原酮（醛）：无法用于保护羰基
S
H2, Naney Ni
H
C
+ NiS + CH3CH3
H
应用：还原羰基
(C) 与Schiff试剂的反应 品红 ＋ SO2(g) 品红醛试剂（Schiff试剂）
12.2.1 IR spectrum 12.2.2 NMR spectrum 12.2.3 Physical properties 12.2.4 Isomerization
(Learn on your own)
12.2.1 IR spectrum
C=O RCHO 1720-1740 cm-1 ArCHO 1695-1715 cm-1 RCOR 1700-1725 cm-1 ArCOR 1680-1700 cm-1 ArCOAr 1660-1670 cm-1 共轭后降低约 30 cm-1
nucleophiles
12.3.1 General reaction, Reactivity and Stereochemistry
(A). Reaction
General Reaction:
R C O + E-Nu
R (H)
Nu
R C OE R (H)
碱性条件： 酸性条件：
(B). Reactivity 1、电子效应：超共轭效应，羰基化合物的稳定性
Ketone 12.5 Other Chemical Reactions 12.6 Preparation
12.1 Introduction
12.1.1 Molecular structure 12.1.2 Classification 12.1.3 Nomenclature
(Learn on your own) 12.1.4 Isomerization
CO－H 2665-2880 cm-1
12.2.2 NMR spectrum
1HNMR: CHO -CO-CH2-CO-CH3
9-10 ppm 2.0-2.5 ppm 2.0-2.5 ppm
13CNMR: -CHO R-CO-R’
175-205 ppm 200-220 ppm
12.2.3 Physical properties
酮 甲醛 其它醛
＋ Schiff试剂
紫红 紫红
＋ H2SO4
不褪色 褪色
用途：鉴别
10.3.4 Reaction with Carbon Nucleophiles
与含碳亲核试剂的加成 (A) 与HCN
条件：醛、脂肪族甲基酮及C8以下环酮 酸碱性的影响（略偏碱）
(B) 与炔化物反应
(C) 与金属有机化合物反应
与含氧亲核试剂的加成 (A) Hydration
偕二醇
(B) Addition of alcohols
半缩醛 半缩酮
缩醛 缩酮
注： 1、为醚类化合物 2、简单的醛与过量的醇：反应容易 简单的酮与过量的醇：反应不容易 3、缩醛（酮）碱性条件下稳定，在酸性水溶液中水解：
HO
OH
O
CO
C
O
H3+O
CO
O
R
R'
R=R’ 单酮 RR’ 混酮
O H2C C
H3C
C H
(CH2)12
环（内）酮
12.1.3 Nomenclature (Learn on your own)
12.1.4 Isomerization (Learn on your own)
12.2 Spectrum Data & Physical Properties
(Learn on your own)
12.1.1 Molecular structure 分子结构
O
O
R
H
R
R'
Aldehyde Ketone
Planar molecule
12.1.2 Classification 分类
按烃基类型：脂肪族、芳香族 按羰基数目：一元、二元、三元 按烃基饱和程度：饱和、不饱和 其它：单酮/混酮，环（内）酮